傳統食醋的抗氧化成分及功能研究進展

夏 婷，姚佳慧，鄭 宇，王 敏*（天津科技大學生物工程學院，天津市工業微生物重點實驗室，工業發酵微生物教育部重點實驗室，天津 300457）

傳統食醋的抗氧化成分及功能研究進展

夏 婷，姚佳慧，鄭 宇，王 敏*
（天津科技大學生物工程學院，天津市工業微生物重點實驗室，工業發酵微生物教育部重點實驗室，天津 300457）

食醋是一種酸性調味品，采用傳統的發酵工藝釀造而成。它不僅具有獨特的風味，而且含有豐富的營養成分及多種功能因子。傳統食醋中的多酚、黃酮、蛋白黑素等抗氧化活性成分可抵抗機體的氧化應激，具有預防心血管疾病、護肝、抗衰老、防癌抗癌等功效。因其良好的保健價值，近年來受到國內外學者的關注。本文對傳統食醋的主要抗氧化成分以及抗氧化功能進行綜述，以期為傳統食醋的抗氧化作用機制研究提供指導，為新型保健食醋研發提供參考。

傳統食醋；抗氧化成分；抗氧化功能

食醋作為一種酸性調味品，已經有3 000多年的制作工藝歷史。傳統食醋主要以大米、糯米、高粱、玉米、小米、水果等為原料，經過固態發酵或液態發酵釀制而成。在釀造過程中經微生物發酵，能夠產生多種營養成分及功能因子，賦予食醋獨特的保健功能。近年研究發現傳統食醋中的多酚、黃酮、蛋白黑素等抗氧化活性成分與食醋的保健功效密切相關。隨著科技手段的不斷進步，人們對食醋抗氧化成分及功能的認知不斷加深，這些抗氧化活性成分能夠清除氧自由基，降低細胞的氧化應激水平，具有降血脂、預防動脈粥樣硬化、護肝、抗衰老等功效[1-2]。本文將對傳統食醋中的主要抗氧化活性成分及抗氧化功能研究進行綜述。

1 傳統食醋的抗氧化成分

傳統食醋的生產過程復雜，主要采用以經驗為主的自然發酵工藝。歐洲傳統食醋絕大部分是果醋，主要采用液態發酵工藝。東亞的食醋多以谷物為生產原料，大部分采用固態發酵工藝釀制而成[3]。傳統食醋因原輔料的種類、參與的微生物菌種及釀造工藝等因素，使產品中含有豐富多樣的抗氧化活性成分。研究表明，傳統食醋的抗氧化活性成分一方面由食醋釀造的原輔料所提供；另一方面來自發酵過程中微生物的發酵降解產物和次生代謝產物以及發酵菌種本身含有的抗氧化酶類[4]。以下對傳統食醋中的主要抗氧化活性成分進行具體介紹。

1.1 多酚類化合物

多酚類化合物是一類在芳香環上連著一個或多個羥基的化合物。它能夠通過提供氫質子，捕捉高勢能的自由基使之轉變為非活性或較為穩定的化合物，同時自身氧化為穩定的酚自由基，從而中斷自由基鏈式反應。另外多酚類化合物也能夠通過電子轉移直接供電子而清除自由基[5]。

研究表明傳統食醋的抗氧化活性不僅與多酚類化合物的含量有關，還與其組成成分有關。暢功民等[6]采用福林-酚法檢測出山西老陳醋中的多酚含量達到4.865 mg/mL，用1,1-二苯基-2-三硝基苯肼（1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）法檢測出山西老陳醋的自由基清除能力達到68.7%，對亞油酸體系自氧化抑制率為78.7%，具有較強的抗氧化能力。馬錦錦等[7]采用高效液相色譜（high performance liquid chromatography，HPLC）法檢測傳統食醋中的酚類物質，結果顯示可被定量的單體酚有5 種，分別是：沒食子酸、兒茶素、香草酸、對香豆酸和阿魏酸；其中沒食子酸含量最高，在山西老陳醋中為60.65 mg/L，恒順香醋中為241.96 mg/L。Alonso等[8]采用福林-酚法測定出西班牙雪莉醋樣品中的總酚含量在200～1 000 mg/L，并通過2,2’-聯氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二銨鹽（2,2’-Azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate)，ABTS）實驗分析其抗氧化能力，結果表明雪莉醋的抗氧化能力與總酚含量高度相關，相關系數r＝0.920 1。Plessi等[9]采用氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）法對意大利傳統摩德納香脂醋提取物中的酚酸進行檢測，結果檢測出9 種酚酸，其中含量較高的有：原兒茶酸18.8 μg/mL、沒食子酸18.0 μg/mL和香豆酸17.1 μg/mL。

1.2 黃酮類化合物

黃酮類化合物是一類具有15 個碳原子的多元酚化合物，其抗氧化活性主要與多羥基、雙鍵、芳香環等特殊結構有關。在氧化過程中，黃酮類化合物可經單電子轉移方式直接清除O2－?、?OH等自由基，阻斷自由基鏈式反應；也可與金屬離子螯合，抑制其催化的氧化過程。

黃酮類化合物廣泛存在于自然植物中，也是傳統食醋的主要抗氧化活性成分。Qiu Ju等[10]利用福林-酚法和比色法檢測出燕麥醋的多酚和黃酮含量分別是5.29 mg/mL和2.04 mg/mL，不僅高于米醋，同時也高于傳統的香脂醋和鎮江香醋。徐清萍等[11]采用分光光度比色法測得2 年鎮江香醋樣品中的總黃酮含量為（2.266±0.379） mg/mL，DPPH自由基清除率為（72.82±1.91）%，結果表明總黃酮含量與DPPH自由基清除率有較高的相關性。Verzelloni等[12]利用比色法測定傳統意大利香脂醋中的黃酮含量是58.06 mg/100 mL，用ABTS法和亞鐵還原能力（ferric reducing antioxidant power，FRAP）實驗檢測其抗氧化活性分別為（218.85±6.86）、（298.10±6.25） mg VC/100 mL，相關性分析表明黃酮含量與抗氧化活性高度相關。

1.3 美拉德反應產物

傳統食醋在釀造過程中會發生美拉德反應，在反應過程中會生成蛋白黑素、還原酮以及一些含N、S的雜環化合物，具有一定的抗氧化活性[13]。蛋白黑素也稱類黑精，是一種含氮的大分子棕褐色復雜聚合物，為美拉德反應的最終產物。它可改善食醋的色澤和風味，是美拉德反應產物中的主要抗氧化成分[14]。蛋白黑素能夠抑制還原型輔酶Ⅱ和谷胱甘肽-S-轉移酶的活性；也可以螯合金屬離子，特別是其中的氮原子可螯合銅離子，鈍化促氧化的金屬離子，從而發揮其抗氧化作用[15]。Xu Qingping等[16]發現鎮江香醋的乙醇提取物中高相對分子質量（Mr＞3 500）的化合物主要為蛋白黑素，通過DPPH法和FRAP法檢測鎮江香醋中的蛋白黑素具有較強的抗氧化能力，是食醋中一種很重要的自由基清除劑。Yang Lei等[17]研究發現山西老陳醋中的蛋白黑素能夠通過線粒體自噬途徑清除受損的線粒體，減少正常人和小鼠肝臟細胞中的活性氧自由基（reactive oxygen species，ROS）生成，進而發揮其抗氧化作用機制。Verzelloni等[18]通過體外模擬胃消化火雞肉實驗，研究發現意大利傳統香醋中的蛋白黑素抗氧化機制是清除自由基和螯合Fe2＋，而不是通過抑制胃蛋白酶來實現；另外蛋白黑素還能夠結合血紅素，從而抑制其促氧化和細胞毒性作用。

此外，美拉德反應還能生成多種揮發性雜環化合物，其中吡咯、呋喃和噻吩的抗氧化能力相對較強，可能由于其五元雜環碳原子上π電子云密度較高，有助于自由基的親電加成[19]。美拉德反應產物中的還原酮是通過提供電子來破壞自由基鏈式反應，以及阻止過氧化物的生成而達到抗氧化的目的[20]。

1.4 其他

除了上述幾種主要的抗氧化成分外，傳統食醋在釀造過程中由微生物發酵和美拉德反應共同作用產生的川穹嗪（也稱四甲基吡嗪），不僅是傳統食醋的重要香氣成分，而且具有降血壓、活血化瘀和清除自由基等醫療保健價值。Wang Aili等[21]用GC-MS法檢測苦蕎醋釀造過程中的揮發性成分，其中川穹嗪的含量在熏醅第3天最高，為（4 080.6±258.5） μg/kg。用微分脈沖伏安法檢測苦蕎醋的抗氧化能力，結果顯示揮發性成分中的川穹嗪具有較好的抗氧化相關性。馮斌等[22]采用HPLC法對山西老陳醋生產過程中的川穹嗪含量進行了測定，結果表明川芎嗪在熏醅階段含量顯著增加并持續升高，在陳釀階段隨著陳釀時間延長其含量穩步升高，陳釀8 年樣品中的川芎嗪含量可達600 μg/mL以上。熏醅及陳釀階段的美拉德反應是川芎嗪產生的主要原因。

傳統食醋中含有18 種以上的游離氨基酸，這些氨基酸主要來自原料和微生物中的菌體蛋白質。其中部分氨基酸具有較強的抗氧化能力，如：組氨酸、蛋氨酸、半胱氨酸、色氨酸、酪氨酸等。組氨酸由于其咪唑環的分解，具有較強的自由基清除能力[23]；含硫氨基酸可以通過甲硫氨酸的氧化還原循環轉化成還原型谷胱甘肽，從而具有抗氧化作用[24]；含有芳香族殘基的氨基酸能夠給缺電子基團提供質子，這可以提高殘基的自由基清除能力[25]。此外，傳統食醋中還含有一些多糖及其衍生物、維生素類也具有抗氧化活性。由此可見，傳統食醋的抗氧化活性不是單一物質的作用，而是多種成分協同作用的結果。

2 傳統食醋的抗氧化功能

正常生理狀態下，生物體內ROS的產生與消除維持在相對平衡的狀態。在某些病理狀態下，細胞內大量的ROS不能被及時清除，機體的氧化與抗氧化的平衡被打破，便會產生氧化應激[26]。氧化應激是機體氧化性物質在細胞內蓄積而引發的氧化反應狀態，并誘導抗氧化分子表達的細胞學過程[27]。氧化應激時，ROS直接或間接對細胞組分產生損傷，如基因突變、蛋白質變性、脂質過氧化等，進而破壞生物膜和細胞溶酶體、線粒體等的正常功能，最終導致細胞的氧化損傷。氧化應激損傷會加速機體衰老，并誘發多種疾病，如動脈粥樣硬化、冠心病、肝損傷、神經退行性疾病、腫瘤等[28]。

傳統食醋中含有多酚、黃酮、蛋白黑素等多種天然抗氧化成分，由于它們顯著的抗氧化活性可抵抗機體的氧化應激狀態，維持機體內氧化與抗氧化系統平衡，從而具有預防心血管疾病、護肝、延緩衰老等作用[29-30]。近年來國內外學者對食醋的抗氧化功能及機理進行了探究，對深入了解食醋的抗氧化保健功能及開發新型保健食品具有積極作用。

2.1 預防心血管系統疾病

心血管疾病是導致人類死亡的主要原因，其中高膽固醇、高血壓、吸煙、肥胖和缺乏運動是引起心血管疾病的主要危險因素。研究報道傳統食醋中的多酚類和黃酮類等成分因其較強的抗氧化活性，能夠抑制膽固醇及不飽和脂肪酸氧化，減少膽固醇及其氧化物在動脈壁上沉積，促進不飽和脂肪酸對膽固醇的轉運和清除，從而抑制動脈硬化形成，起到預防心血管疾病的作用[4,31]。

馮歆秩[32]對我國傳統食醋中的恒順香醋、保寧香醋、水塔老陳醋和岐山醋進行了抗氧化活性分析，結果發現岐山醋的總抗氧化能力和DPPH自由基清除作用最強，并且在小鼠高血脂模型中，岐山醋實驗組小鼠血清中的總膽固醇（total cholesterol，TC）、甘油三酯（triglyceride，TG）和動脈硬化指數均比對照組低，具有明顯的降血脂作用。Iizuka等[33]研究發現意大利傳統香脂醋具有較強的自由基清除能力，能降低清道夫受體表達，抑制低密度脂蛋白（low-density lipoprotein，LDL）氧化，進而抑制人單核巨噬細胞THP-1因LDL氧化誘導形成泡沫細胞，從而防止血管內皮細胞的氧化。Setorki等[34]以葡萄為原料采用傳統方法釀造食醋，給高膽固醇血癥兔子服用不同劑量的食醋，檢測其血漿中的生化指標，結果發現服用高劑量食醋的兔子血漿中LDL-膽固醇（LDL-cholesterol，LDL-C）、氧化-LDL（oxidized-LDL，ox-LDL）、丙二醛（malondialdehyde，MDA）、TC和載脂蛋白B（apolipoprotein B，ApoB）含量顯著降低。結果表明食醋能夠減少動脈粥樣硬化的危險因素，對心血管系統具有保護作用。

2.2 護肝作用

不同誘因導致的急慢性肝病，如病毒性肝炎、藥物性肝病、非酒精性脂肪性肝炎、自身免疫性肝病等均能造成肝細胞損傷。肝細胞比其他細胞含有更多的超氧化物歧化酶（superoxide disimitase，SOD）、過氧化氫酶（catalase，CAT）等，從而具有更強的抗氧化功能。肝細胞內一旦有過量的ROS產生或抗氧化機制低下時，便易引起氧化應激，加劇肝細胞損傷。氧化應激是肝細胞損傷的一個重要機制[35]，在各種肝病的發生、發展過程中起重要的作用。

有學者以60Co γ射線誘導的肝損傷小鼠模型為研究對象，考察了傳統燕麥醋的抗氧化能力。結果發現，在服用食醋30 d后小鼠肝組織和血清中的MDA含量明顯下降，抗氧化酶SOD和谷胱甘肽過氧化物酶（glutathione peroxidases，GSH-Px）活力顯著升高，提示燕麥醋能夠減輕小鼠肝臟氧化損傷，顯示出較強的抗氧化活性[10]。Mohamad等[36]給乙酰氨基酚誘導的小鼠肝損傷模型口服2 mL/kg的菠蘿醋后，血清中谷丙轉氨酶（alanine aminotransferase，ALT）、谷草轉氨酶（aspartate aminotransferase，AST）、TG及肝臟細胞色素P450水平明顯降低，肝臟中的還原型谷胱甘肽（glutathione，GSH）、SOD、脂質過氧化值水平明顯升高，結果證明菠蘿醋能夠恢復受損肝臟的抗氧化水平。Xiang Jinle等[37]研究枳椇醋對慢性酒精肝損傷小鼠的肝保護作用，發現枳椇醋能夠顯著降低小鼠血清中的ALT、AST、γ-谷氨酰轉移酶（γ-glutamyl transferase，γ-GT）的活性，降低血清和肝組織中的TG、TC含量，使肝細胞中的MDA水平顯著降低。結果表明枳椇醋能夠減少酒精副作用，對慢性酒精性肝損傷具有一定的保護作用。

2.3 抗衰老及美容護膚

自由基氧化應激學說是衰老的主要機制之一，機體隨著年齡的增長，清除自由基的能力逐漸減弱，致使自由基在體內過量堆積，脂質過氧化作用增強，造成細胞損傷、組織器官功能紊亂，從而導致衰老[38]。當皮膚長期接受紫外線照射時，可使皮膚產生過量ROS，過氧化脂質不斷增多，造成氧化與抗氧化系統失調，產生氧化應激。隨后皮膚新陳代謝功能減弱，導致皮膚氧化和色素沉積在皮膚上形成斑點，引起皮膚衰老[39-40]。

近年來研究表明食醋通過清除體內過多的自由基，增強機體抗氧化酶活性，減少脂質過氧化等機制，減輕皮膚氧化，減少色素沉著，延緩衰老；同時食醋中的醋酸、醛類和甘油等成分可使血管擴張，促進皮膚血液循環，增加皮膚光澤，具有美容功效。國內有學者研究發現傳統湘西香醋具有較強的抗氧化活性，可使黃褐斑小鼠模型的肝臟和皮膚組織MDA和NO含量明顯降低，SOD活力明顯升高，小鼠皮膚黃褐斑數量減少、顏色變淺[41]。Nishidai等[42]研究了日本傳統糙米醋對12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate，TPA）誘導小鼠模型的抗氧化活性，結果發現食醋的乙酸乙酯萃取物能夠抑制小鼠皮膚水腫和降低髓過氧化物酶活性，還能顯著抑制TPA誘導的小鼠皮膚H2O2生成和脂質過氧化水平。研究表明食醋萃取物能夠顯著抑制TPA誘導的氧化應激，并對小鼠皮膚具有一定的抗炎和抗腫瘤作用。

2.4 防癌抗癌

惡性腫瘤是威脅人類健康的致命疾病之一。研究表明腫瘤的形成與ROS的水平有關。過量的ROS可損傷DNA及DNA修復的相關酶系，活化原癌基因，造成細胞內多種信號分子及其調控因子的異常，最終導致細胞癌變[43]。傳統食醋中含有的多酚和黃酮類物質可使致癌物毒性降低或消失，阻止和抑制腫瘤的發生。研究報道傳統食醋能夠誘導腫瘤細胞分化，抑制腫瘤細胞增殖，以及促進其凋亡和壞死，具有防癌抗癌的作用[44]。

研究報道日本傳統糙米醋“Kurosu”具有較強的自由基清除能力，其乙酸乙酯萃取物能夠抑制多種腫瘤細胞增殖，包括結腸腺癌、肺癌、乳腺癌、膀胱癌和前列腺癌細胞等。其中對結腸腺癌的抑制作用最明顯，并通過誘導p21蛋白的表達將細胞周期阻滯在G0/G1期[45]。日本黑醋“Izumi”能夠增加RIPK3和HMG-1蛋白表達，通過程序性壞死來抑制皮膚鱗癌細胞的增殖[46]。Mimura等[47]研究發現傳統自然發酵的甘蔗醋具有很強的自由基清除能力，能夠抑制人白血病細胞HL-60增殖，并在微生物發酵過程中，甘蔗汁轉化成更多的脂溶性活性物質誘導細胞凋亡。

2.5 其他

傳統食醋通過抗氧化活性成分來減少機體氧化應激，除了具有預防心血管疾病、護肝、抗衰老、防癌抗癌功效外，另外還有研究報道其能夠抑制糖尿病血管并發癥的發展[48]，對骨質疏松、白內障、神經退行性疾病等也具有預防和治療作用[30,49-50]。

3 結 語

傳統食醋歷史悠久，是重要的傳統發酵食品。隨著科技水平的提高，挖掘傳統食醋的保健功能，并闡明其對人類疾病的作用機制，成為目前傳統食醋研究的新視角與新趨勢。近年來國內外學者對傳統食醋的營養成分及功能因子進行了研究，對食醋保健功能的認知不斷加深，其中抗氧化是食醋的重要保健功能之一。目前傳統食醋是如何通過抗氧化活性成分來發揮其抗氧化保健功效的，以及其對機體某些疾病的抗氧化作用機制如何？這些問題尚不明確，有待于進一步研究。因此，科學全面地研究傳統食醋的抗氧化成分，揭示其對疾病的抗氧化作用機理，將拓寬傳統食醋抗氧化功能的研究視野，對于氧化應激所致疾病的防治具有重要的應用價值。同時也將為新型功能性食醋產品的開發開辟廣闊的市場前景，對提升傳統食醋的產品價值具有重要的推動作用。

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Progress in Research on Antioxidant Effect and Active Components of Traditional Vinegar

XIA Ting, YAO Jiahui, ZHENG Yu, WANG Min*
(Key Laboratory of Industrial Fermentation Microbiology, Ministry of Education, Tianjin Key Laboratory of Industrial Microbiology, College of Biotechnology, Tianjin University of Science and Technology, Tianjin 300457, China)

Vinegar is a kind of acidic seasoning traditionally produced by fermentation. It not only has unique flavor, but also contains rich nutrients and various functional factors. Antioxidant components of traditional vinegar, such as polyphenols, flavonoids and melanoidins, may resist oxidative stress in the body. These components also have therapeutic effects such as preventing cardiovascular diseases, protecting liver, delaying aging and inhibiting tumor. Recently, due to its health benefits, vinegar has become the subject of great interest for many researchers. In this paper, the recent studies of traditional vinegar for its antioxidant effect and major active components are reviewed, which will provide a guidance for further studies on the antioxidant mechanisms of traditional vinegar, and provide references for the development of new health vinegar.

traditional vinegar; antioxidant components; antioxidant effect

10.7506/spkx1002-6630-201713046

TS201.4

A

1002-6630（2017）13-0285-06

夏婷, 姚佳慧, 鄭宇, 等. 傳統食醋的抗氧化成分及功能研究進展[J]. 食品科學, 2017, 38(13): 285-290. DOI:10.7506/ spkx1002-6630-201713046. http://www.spkx.net.cn

XIA Ting, YAO Jiahui, ZHENG Yu, et al. Progress in research on antioxidant effect and active components of traditional vinegar[J]. Food Science, 2017, 38(13): 285-290. (in Chinese with English abstract)

10.7506/spkx1002-6630-201713046. http://www.spkx.net.cn

2016-06-16

國家自然科學基金青年科學基金項目（81600126）；國家自然科學基金面上項目（31471722；31671851）；國家高技術研究發展計劃（863計劃）項目（2013AA102106）；“十三五”國家重點研發計劃重點專項（2016YFD0400505）；教育部“長江學者和創新團隊發展計劃”項目（RT15R49）；天津市科技支撐計劃項目（16YFZCNC00650）

夏婷（1979—），女，講師，博士，研究方向為發酵食品的功能。E-mail：xiating@tust.edu.cn

*通信作者：王敏（1971—），女，教授，博士，研究方向為發酵食品釀造機理及現代化釀造生產與品質調控關鍵技術，優良微生物菌種選育與應用。E-mail：minw@tust.edu.cn