GC-MS結合電子鼻分析茶多酚對冷藏草魚片揮發性成分的影響

劉 楠，李婷婷，儀淑敏，王當豐，姜 楊，晉高偉，勵建榮,*

（1.渤海大學食品科學與工程學院，遼寧省食品安全重點實驗室，遼寧 錦州 121013；2.大連民族大學生命科學學院，遼寧 大連 116600）

GC-MS結合電子鼻分析茶多酚對冷藏草魚片揮發性成分的影響

劉 楠1，李婷婷2，儀淑敏1，王當豐1，姜 楊1，晉高偉1，勵建榮1,*

（1.渤海大學食品科學與工程學院，遼寧省食品安全重點實驗室，遼寧 錦州 121013；2.大連民族大學生命科學學院，遼寧 大連 116600）

采用5.0 g/L茶多酚溶液浸泡草魚片，通過頂空固相微萃取-氣相色譜-質譜（headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）聯用結合電子鼻技術檢測冷藏草魚片貯藏期內揮發性成分的變化。結果表明：HS-SPME-GC-MS法共檢出揮發性成分161 種，主要為醛類及醇類物質；空白組檢出的醛類及醇類物質相對含量隨貯藏時間的延長呈持續增長趨勢，烴類物相對含量先降低后升高，酯類物質相對含量先升高后降低，其他物質含量呈現上下波動趨勢。茶多酚組檢出的醛類物質顯著低于空白組，醇類物質在貯藏后期少量存在，己醛、1-辛烯-3-醇等使魚體呈腥味的物質大幅度降低，酸類物質相對含量增加。經電子鼻檢測結果發現，茶多酚組在貯藏后期各傳感器的響應值顯著低于空白組。微生物檢測結果表明，茶多酚處理能夠有效抑制草魚片在冷藏期內微生物包括產氣細菌的生長。綜上結果表明茶多酚可以顯著降低冷藏草魚片腥味物質的生成。關鍵詞：草魚片；茶多酚；頂空固相微萃取；氣相色譜-質譜聯用；電子鼻

草魚（Ctenopharynodon idellus）是我國重要淡水經濟魚類，主要棲息地在平原地區的江河湖泊，2014年產量為537萬 t，是我國“四大家魚”之一[1]。因其細膩口感、營養豐富、價格低廉深受消費者喜愛，擁有廣闊市場開發前景。目前，市場上的草魚主要以鮮食或簡單粗加工后出售。魚肉中揮發性成分變化相對復雜，由于魚體內源性酶的降解以及脂肪酸的氧化導致一些短鏈醛和酮類物質生成，使魚體散發腥味，三磷酸腺苷降解產生次黃嘌呤核苷和次黃嘌呤等苦味物質[2-3]。在冷藏過程中，肌肉蛋白質變性以及不良揮發性氣味的產生，都會縮短貨架期，導致魚肉新鮮度降低，喪失可食用品質[4]。所以，氣味可作為評價魚類新鮮度的重要指標之一。茶多酚是近幾年應用比較廣泛的一種天然生物保鮮劑，抗菌、抗氧化，安全性高，對其研究多作為單獨或復配保鮮劑應用于肉品[5]及水產品[6]的保鮮加工中，然而關于茶多酚對水產品冷藏過程中揮發性氣味的影響鮮有報道。

頂空固相微萃取（head space solid-phase microextraction，HS-SPME）技術在萃取過程中將纖維頭暴露于樣品頂空，可在氣相色譜分析之前經濟、靈敏、快速、無溶劑的對樣品進行前處理[7]。本實驗將HS-SPME與氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）聯用可準確定性、定量分析冷藏草魚片中的揮發性成分[8]。劉奇等[9]采用HS-SPME-GCMS技術檢測鱘魚的揮發性氣味，經鑒定鱘魚中揮發性成分有60 種，主要包括醇類、醛類、烴類。電子鼻可通過氣體傳感器陣列的響應曲線來識別樣品的揮發性氣味，具有操作簡單、重復性好、靈敏度高等優點[10]。目前，我國對茶多酚的研究主要集中在水產品的保鮮加工方面，而關于茶多酚對水產品揮發性物質的影響研究甚少，為此本實驗通過GC-MS結合電子鼻技術檢測冷藏條件下草魚片的揮發性氣味，深入探討茶多酚對冷藏草魚片貯藏期內揮發性成分的影響。該研究將為國內研究草魚在冷藏過程中其風味物質的變化提供理論依據。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

新鮮草魚 錦州市林西水產市場；茶多酚（多酚含量98.36%） 杭州浙大茶葉科技有限公司；NaCl 天津虔誠偉業科技發展有限公司；聚四氟乙烯隔墊 杭州昱采玻璃儀器有限公司；菌落計數培養基、鐵瓊脂培養基、假單胞CFC選擇性培養基 青島海博生物有限公司；CPP蒸煮袋 江蘇省連云港市偉希鋁塑包裝公司。

1.2 儀器與設備

PEN3電子鼻 德國AirSense公司；DF-101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鄭州長城科工貿有限公司；SPME裝置、50/30 μm二乙基苯/碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（divinylbenzene/carboxen/polydimethylsiloxane，DVB/ CAR/PDMS）萃取頭、20 mL頂空鉗口樣品瓶 美國Supelco公司；7890N/5975 GC-MS儀 美國Agilent公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品預處理

將購買的草魚洗凈，去頭、去皮、去內臟，清洗污血，取脊背魚肉，切成4 cm×4 cm×0.3 cm左右的草魚片，以3.0、4.0、5.0、6.0 g/L為質量濃度梯度進行單因素及正交試驗，將草魚片在不同質量濃度的茶多酚溶液中浸泡后，瀝干，裝入無菌蒸煮袋中，在4 ℃條件下貯藏，定期取樣，對草魚片揮發性成分進行HS-SPME-GC-MS聯用檢測，電子鼻檢測，對草魚片進行微生物分析。

1.3.2 揮發性成分的萃取

參照徐永霞等[11]的方法略作修改，稱取3 g絞碎的魚肉于樣品瓶中、加入6 mL飽和NaCl溶液及磁轉子，用聚四氟乙烯隔墊密封，于50 ℃恒溫磁力攪拌器中平衡15 min。使50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取頭270 ℃活化60 min，頂空吸附40 min后，插入GC進樣口，解吸5 min。

1.3.3 GC-MS聯用條件

GC條件：HP-5MS毛細管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；進樣口溫度250 ℃，不分流模式進樣；載氣為He，流速1.0 mL/min；升溫程序：柱初溫40 ℃，保持2 min，以4 ℃/min升至160 ℃，保持1 min，以10 ℃/min升至250 ℃，保持5 min。

MS條件：接口溫度280 ℃；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；電子能量70 eV；質量掃描范圍為m/z 30～550。

揮發性物質相對含量的計算為某個峰的峰面積與總峰面積的比值的百分數。

1.3.4 電子鼻檢測條件

準確稱取5 g絞碎的魚肉置于50 mL燒杯中，保鮮膜封口，室溫條件下靜置30 min，進行檢測，每組樣品做3 個平行。

電子鼻條件：取樣間隔1.0 s；清洗時間100 s，測定時間150 s。本實驗使用設備自帶WinMuster軟件對冷藏草魚片揮發性氣味的指標信息進行分析[12]，各傳感器對應性能如表1所示。

表1 PEN3便攜式電子鼻標準傳感器陣列及其性能Table1 Standard sensor arrays and performance in PEN3 porTableelectronic nose

1.3.5 微生物的測定

菌落總數測定根據GB/T 4789.2—2010《食品微生物學檢驗：菌落總數測定》的檢測方法，稱取25 g魚肉于無菌均質袋中，加入225 mL無菌生理鹽水，用拍擊式均質器拍打2 min，制成1∶10的魚肉勻液，10 倍稀釋后選擇適宜稀釋度，注入平板，注入15 mL平板計數培養基，混勻，30 ℃培養72 h后計數[13]。

產硫化氫細菌數和假單胞菌數的測定參考菌落總數的方法，但使用的培養基分別為鐵瓊脂培養基和假單胞CFC選擇性培養基。

1.4 數據處理

用Orign 2015軟件及Excel 2003軟件對數據進行統計分析與作圖，用電子鼻中WinMuster軟件對冷藏條件下草魚片不同貯藏時間的揮發性氣味進行分析。

2 結果與分析

正交試驗結果顯示5.0 g/L茶多酚溶液為最優，所以本實驗選用5.0 g/L的茶多酚溶液浸泡草魚片，進行HSSPME-GC-MS聯用檢測、電子鼻檢測及微生物分析。

2.1 HS-SPME-GC-MS聯用結果分析

經HS-SPME-GC-MS檢測到草魚片在4 ℃冷藏條件下共產生揮發性成分161 種。其中醛類、醇類物質所占比重較大，是決定魚肉風味的主要揮發性物質，烴類物質種類相對豐富，但所占比重較小，對魚肉風味影響不大，這與江健等[14]的研究結果相一致。如表2所示，空白組和茶多酚處理組醛類物質在0、7、15 d分別占總量的38.14%、49.12%、56.27%和22.20%、21.41%、10.49%。處理組貯藏初期未檢出醇類物質，在貯藏后期僅檢測出少量醇類物質。

2.1.1 羰基化合物

羰基化合物主要包括醛類和酮類物質。醛類物質的閾值低，對魚肉風味的貢獻較大。研究表明，飽和的直鏈醛如己醛、庚醛、辛醛、壬醛、癸醛等通常會產生一些辛辣的刺激性物質及令人不愉快的氣味，尤其是己醛，該物質已被證明是魚腥味的主要物質[15-16]。由表2可知，己醛在檢出的醛類物質中所占比重最大，空白組和茶多酚組在0、7、15 d的己醛相對含量分別為27.88%、46.79%、49.13%和7.30%、0%、5.92%，結果表明茶多酚處理可明顯降低魚肉的魚腥味。壬醛可散發脂肪和柑橘樣的氣味，苯甲醛具有苦杏仁香氣，在貯藏過程中均被檢測到。此外壬醛是油酸氧化的產物，2,4-癸二烯醛是聚不飽和脂肪酸氧化的產物，都會影響魚腥味物質。所以，冷藏草魚片的脂肪氧化程度可根據醛類的變化判斷，并可作為評判其新鮮度的依據。這與王錫昌等[17]對鰱肉中風味物質的研究結果相符合。酮類物質在冷藏草魚片貯藏期內檢出量較小，且閾值相對較高，對魚體風味影響不大，但其可與醛類或其他物質協同對腥味物質產生增強或改變的效果。

2.1.2 醇類化合物

醇類物質中，不飽和醇類相比于飽和醇類閾值更低，對魚體風味的貢獻率更大[18]。從表2可以看出，在草魚片冷藏過程中，空白組1-辛烯-3-醇所占比重最大，趙慶喜等[19]研究表明C4～C11的醇類物質能夠產生土腥或類似金屬的氣味，1-辛烯-3-醇具有類似蘑菇的氣味。茶多酚處理后的魚肉在貯藏初期和中期1-辛烯-3-醇、1-己醇、2-癸烯-1-醇等醇類物質未檢出，到貯藏后期檢測到少量的醇類物質，表明茶多酚可以很好地抑制草魚冷藏過程中特征性醇類物質的產生。

2.1.3 烴類、胺類及其他化合物

烴類物質為烷基自由基的脂質自氧化過程或類胡蘿卜素分解產生，閾值較高[20]。如表2所示，草魚片在貯藏過程中產生的烴類化合物種類較多，但對魚肉風味的貢獻不大。在貯藏過程中共檢測出烷烴、烯烴、芳香烴類分別為41、28、16 種。在一定條件下，烯烴類物質可以轉化成醛和酮，從而增強魚肉的風味。本實驗在芳香烴類物質中檢測到甲苯、對二甲苯、萘、2-甲基萘、二丁基羥基甲苯，這些物質可能源于魚類的生長環境，使魚肉散發不良性氣味。

貯藏中后期，魚肉中的蛋白質等在微生物的作用下逐漸降解產生胺類物質，如三甲胺和二甲胺。二甲胺是由魚肌肉中的酶催化氧化三甲胺分解產生的，空白組在貯藏15 d時產生相對含量2.65%的二甲胺。茶多酚處理組

在0、7、15 d檢出的胺類化合物均未檢出，說明茶多酚可以延緩魚肉的風味劣變。

表2 冷藏草魚片貯藏過程中揮發性成分及相對含量Table2 Changes in volatile components of grass carps fillets during refrigerated storage

續表2 %

續表2 %

從表2可以看出，經茶多酚處理后，酸類化合物所占比例相對升高，在貯藏初期（0 d）茶多酚組酸類化合物的相對含量是空白組的1.25 倍。貯藏中后期空白組酸類物質相對含量逐漸升高。其中十八碳-9,12-二烯酸所占比重較大，其次是處理組在貯藏15 d時出現的反-13-十八碳烯酸。

圖1 冷藏草魚片揮發性物質GC圖Fig.1 Gas chromatography of volatile substances of grass carp fillets during refrigerated storage

2.2 揮發性物質相對含量變化分析

如圖2所示，草魚在冷藏過程中，醛類和醇類物質是其主要的揮發性成分，所占峰面積最大。茶多酚組產生的醛類物質顯著低于空白組，醇類物質檢測量較少，酸類物質所占相對含量增多。空白組的醛類及醇類物質隨時間的延長呈持續增長趨勢，烴類物質總峰面積先降低

后升高，酯類物質總峰面積先升高后降低。從圖2可以看出，茶多酚組在0、7、15 d檢出各類揮發性成分峰面積顯著低于空白組，說明茶多酚可在草魚冷藏期間有效降低魚體的不良揮發性氣味。水產品的腐敗多由微生物生長繁殖所導致，劉焱[21]研究發現，茶多酚對魚肉中的腐敗菌，如短桿菌、微球菌、氣單胞菌、弧菌、腸桿菌、產堿桿菌均有很好的抑制活性。茶多酚可特異性地凝固細菌蛋白，破壞細菌細胞膜結構；與細胞酶蛋白作用，降低生物酶活性；與膜蛋白結合，影響微生物對營養物質的吸收，從而減緩魚肉腐敗速率。

圖2 不同樣品中揮發性成分總峰面積比較Fig.2 Comparison of total peak area of volatile components among different samples

2.3 電子鼻檢測結果分析

表3 草魚樣品電子鼻響應值Table3 Response values of E-nose for different samples

電子鼻模擬人的嗅覺系統，內置10 個傳感器，由于每個傳感器對不同氣味敏感程度不同，可通過產生的相應圖譜來識別揮發性氣味[22]。從表3可以看出，電子鼻R （7）、R（6）、R（2）和R（8）傳感器的變化較為明顯。其中，無機硫化物（R7）、烷烴類（R6）、氮氧化合物（R2）、醇類（R8）在冷藏過程中均呈增長趨勢，貯藏后期，茶多酚處理組各風味響應值低于空白對照組。綜上所述，表明茶多酚在草魚片冷藏過程中可有效減緩不良氣味的生成，提高鮮度。這與本實驗GC-MS的檢測結果相符合。

2.4 微生物分析

圖3 草魚片在冷藏期間微生物變化Fig.3 Changes in microbial count in grass carp fillets during storage at 4 ℃

如圖3所示，草魚片在貯藏期內，茶多酚處理組的菌落總數、產硫化氫菌數和假單胞菌數均低于空白對照組。茶多酚處理組初始菌落總數為2.6（lg （CFU/g）），明顯低于空白組對照3.1（lg （CFU/g））。說明茶多酚具備較好的抑菌性，可延緩腐敗。研究表明，草魚片在貯藏過程中產硫化氫細菌主要是腐敗希瓦氏菌，腐敗希瓦氏菌是典型的產硫化氫細菌，也是魚類貯藏過程中常見的優勢腐敗菌[23]。如圖3b所示，茶多酚能很好地控制草魚片貯藏過程中產硫化氫細菌的產生，這與唐裕芳等[24]的研究結果相一致，可見茶多酚能夠通過降低產氣細菌的生成而降低不良揮發性氣味。另外，假單胞菌也是重要的魚類腐敗菌，崔正翠等[25]研究發現冷藏大菱鲆中優勢腐敗菌為腐敗希瓦氏菌，其次是假單胞菌。如圖3c所示，茶多酚處理組對假單胞菌有良好的抑菌性。綜上所述，可推測茶多酚是通過抑制微生物包括產氣細菌的生長來控制不良揮發性氣味的生成。

3 結 論

采用HS-SPME-GC-MS方法對冷藏期內2 組樣品進行檢測，共檢出揮發性成分161 種，醛類和醇類是冷藏草魚

主要揮發性成分。空白組的醛類及醇類物質相對含量隨貯藏時間的延長呈持續增長趨勢，烴類物質相對含量先降低后升高，酯類物質相對含量先升高后降低，其他物質相對含量呈現上下波動趨勢。茶多酚組檢出的醛類物質相對含量顯著低于空白組，醇類物質在貯藏后期出現少量，己醛、1-辛烯-3-醇等使魚體呈腥味的物質大幅度降低，酸類物質所占比重相對增加。說明茶多酚處理能夠明顯降低草魚腥味以及其他不良揮發性物質的生成。經電子鼻檢測結果發現，茶多酚組在貯藏后期各傳感器的響應值顯著低于空白組，表明在貯藏后期，茶多酚組不良揮發性成分低于空白組，這與HS-SPME-GC-MS結果相符合。微生物檢測結果表明，茶多酚處理可有效抑制草魚片冷藏期內微生物包括產氣細菌的生長。上述結果表明茶多酚能夠顯著降低冷藏草魚片腥味物質的生成。參考文獻：

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Effects of Tea Polyphenols on Volatile Compounds of Grass Carp Fillets during Refrigerated Storage as Analyzed by GC-MS and Electronic Nose

LIU Nan1, LI Tingting2, YI Shumin1, WANG Dangfeng1, JIANG Yang1, JIN Gaowei1, LI Jianrong1,*
(1. Food Safety Key Laboratory of Liaoning Province, College of Food Science and Project Engineering, Bohai University, Jinzhou 121013, China; 2. College of Life Science, Dalian Minzu University, Dalian 116600, China)

The effects of pretreatment by dipping in a solution of 5.0 g/L tea polyphenols (TPs) on the volatile compounds of grass carp fillets were examined over a storage period of 15 d. The changes in the composition of volatile compounds during the storage period were detected by head space solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME-GC-MS) and electronic nose. A total of 161 volatile components were identified by HS-SPME-GC-MS, mainly aldehydes and alcohols. The relative contents of aldehydes and alcohols in the control group were increased with storage time. The relative content of hydrocarbons was decreased firstly and then increased gradually; however, the opposite trend was observed for esters. The other volatiles showed irregular fluctuations. The aldehydes identified were significantly less abundant in the TPs group than in the control group. Only small amounts of alcohols appeared at the late period of storage. The contents of the fishy odorants hexanal and 1-octene 3 alcohol were reduced greatly and acids were increased. The results of electronic nose showed that the response value of the TPs-treated group at the end of storage was significantly lower than that of the control group. Microbial analysis showed that TPs treatment of grass carp fillets effectively inhibited the growth of microorganisms including gas-producing bacteria during the cold storage period. In conclusion, this study showed that TPs could significantly reduce the production of fishy volatiles during refrigerated storage.

grass carp fillets; tea polyphenol; headspace solid phase microextraction (HS-SPME); gas chromatographymass spectrometry (GC-MS); electronic nose

10.7506/spkx1002-6630-201622036

S984.1

A

1002-6630（2016）22-0237-07

劉楠, 李婷婷, 儀淑敏, 等. GC-MS結合電子鼻分析茶多酚對冷藏草魚片揮發性成分的影響[J]. 食品科學, 2016, 37(22): 237-243. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622036. http://www.spkx.net.cn

LIU Nan, LI Tingting, YI Shumin, et al. Effects of tea polyphenols on volatile compounds of grass carp fillets during refrigerated storage as analyzed by GC-MS and electronic nose[J]. Food Science, 2016, 37(22): 237-243. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622036. http://www.spkx.net.cn

2016-05-14

國家自然科學基金面上項目（31301572；31301418）；中國博士后科學基金項目（2014M552302）；中央高校基本科研業務費專項（DC201501077）；重慶市博士后資助項目（Xm2014041）

劉楠（1993—），女，碩士研究生，主要從事水產品貯藏加工與質量安全控制研究。E-mail：liunan19930206@163.com

*通信作者：勵建榮（1964—），男，教授，博士，主要從事水產品和果蔬貯藏加工、食品安全研究。E-mail：lijr6491@163.com