紅油香椿嫩芽不同生長期和空間部位揮發性成分分析

楊 慧，王趙改,*，王曉敏，史冠瑩，張 樂，梁萬平

（1.河南省農業科學院農副產品加工研究中心，河南 鄭州 450002；2.駐馬店市農業科學院資源環境研究所，河南 駐馬店 463000）

紅油香椿嫩芽不同生長期和空間部位揮發性成分分析

楊 慧1，王趙改1,*，王曉敏1，史冠瑩1，張 樂1，梁萬平2

（1.河南省農業科學院農副產品加工研究中心，河南 鄭州 450002；2.駐馬店市農業科學院資源環境研究所，河南 駐馬店 463000）

以紅油香椿幼嫩組織為研究對象，利用頂空固相微萃取及氣相色譜-質譜聯用技術分別對不同生長期、空間部位各香氣成分種類和相對含量進行測定。結果表明：香椿生長期Ⅰ共檢測到揮發性化合物成分35 種、生長期Ⅱ17 種、生長期Ⅲ22 種、生長期Ⅳ15 種、生長期Ⅴ12 種、生長期Ⅵ16 種；隨著香椿嫩芽的不斷生長，羰基類、含硫類、醇類整體均呈先上升后下降的趨勢，烯類整體呈先下降后上升趨勢，烴類、其他類均逐漸下降。紅油香椿嫩芽上部共檢測出揮發性香氣成分26 種、中部19 種、下部12 種，其中含硫類化合物相對含量分別達72.15%、88.33%和88.59%，構成香椿的主要香氣成分。根據不同空間部位香椿特征香氣成分2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩相對含量推測，中部為香椿香氣釋放的關鍵部位。

紅油香椿；生長期；部位；揮發性成分；頂空固相微萃取

香椿（Toona sinensis (A. Juss.) Roem）集材、菜、藥為一體[1]，是我國特有的傳統木本蔬菜。目前對香椿研究多集中在品種選育[2]、栽培繁殖[3]、貯藏保鮮[4-5]、活性成分分析[6-10]等方面，然而香椿因其獨特的香味而得名，濃郁的風味是香椿重要的品質特性，同時也決定了其食用價值和商業價值[11]。因此，了解紅油香椿嫩芽生長過程中香氣成分及相對含量的變化，探討釋放香氣的主要空間部位，對研究紅油香椿香氣形成、轉化及釋放機制等具有重要意義。

近年來，頂空固相微萃取（solid phase microextraction，SPME）法以其萃取效率高、重復性好、無干擾等優點[12]，代替了傳統的有機試劑等方法[13-15]，廣泛應用于新鮮水果、蔬菜、酒類等香氣成分檢測中[16-19]。李丹[20]、李聚英[21]、Mu Ruimin[22]等已將此技術成功應用于香椿嫩芽揮發性成分的萃取，但也僅限于處理方式、萃取條件等對香氣方面的影響研究。香椿香氣與生長期密切相關，即使同一生長期，幼嫩組織不同空間部位香氣成分也存在差異，因此了解不同生長期、空間部位香氣成分的變化是研究香椿香氣形成、釋放機制等的基礎。項目組前期對有效營養成分等在香椿幼嫩組織內的空間積累分布及抗氧化活性進行測定[23]，但未對紅油香椿嫩芽不同生長期及空間部位香氣成分進行分析研究，且鮮見相關報道。

基于此，本研究以紅油香椿幼嫩組織為研究對象，利用SPME聯合氣相色譜-質譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）對紅油香椿嫩芽不同生長期、空間部位的香氣成分進行分析、檢測并鑒定，旨在明確紅油香椿嫩芽在生長過程中香氣成分的變化規律及釋放香氣的關鍵部位，為研究紅油香椿香氣的形成、釋放機理提供一定的理論依據。

1 材料與方法

1.1 材料

香椿品種為紅油香椿，于2015年4月14日采自河南省登封市三一香椿示范基地。將香椿按嫩芽長度分為6 個生長期：生長期Ⅰ（5 cm左右）、生長期Ⅱ（10 cm左右）、生長期Ⅲ（15 cm左右）、生長期Ⅳ（20 cm左右）、生長期Ⅴ（25 cm左右）、生長期Ⅵ（30 cm左右）。同時選取新鮮、同岔、無病蟲害、帶有6 個分支、長度為15～20 cm的香椿嫩芽，將其中最下面的2 支作為下部（取嫩芽下部長度約5～7 cm），中間2 支作為中部（取嫩芽中部長度約5～7 cm），最上面2 支為上部（取嫩芽上部長度約5～7 cm）。

1.2 儀器與設備

7890A-5975C GC-MS聯用儀、HP-5MS毛細管色譜柱（30 m×0.25 μm，0.25 μm）、頂空SPME裝置（包括手持式手柄、75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（carboxen/ polydimethylsiloxane，CAR/PDMS）萃取頭）、40 mL頂空瓶 美國安捷倫公司。

1.3 方法

1.3.1 頂空SPME

取新鮮紅油香椿切碎研磨，稱取1.0 g于40 mL帶有硅膠墊的棕色頂空瓶中，密封后于40 ℃水浴平衡15 min，采用75 μm CAR/PDMS萃取頭在40 ℃水浴條件下頂空萃取30 min，萃取頭離樣品上層約1 cm，取出萃取頭迅速插入GC進樣口中，解吸5 min[24]，同時開始采集數據。

誠信是會計人員立足的根本，也是會計行業經久不衰的必備條件。財務會計的工作內容，主要是記錄企業經濟業務，同時借助計算和歸類等方式進行匯總整理。除此之外，還會涉及算賬、記賬、報賬的工作，要對整個財務經濟狀況負責，由此可見，職業高中會計教學滲透誠信教育的必要性和重要價值。教師在高職會計實際教學中，必須借助合理有效的手段，培養學生的會計職業道德素養，強化誠信責任意識。

1.3.2 GC-MS分析條件

GC條件：HP-5MS石英毛細管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；載氣He；進樣口溫度250 ℃；進樣量1 μL；無分流比；柱流速1 mL/min；程序升溫：初溫40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min速率升溫至150 ℃，保持2 min，以8 ℃/min速率升至220 ℃，保持5 min結束。

MS條件：穿梭線溫度250 ℃；電子電離源；離子阱溫度230 ℃；掃描方式為全掃描；質量掃描范圍m/z 40～800；檢索圖庫為NIST 08.LIB。

1.3.3 香氣的感官測定

參考徐謹等[25]方法。取6 個生長期的紅油香椿嫩芽各10 株，分別放到環境條件一致的房間，經過10～20 min對紅油香椿嫩芽進行感官鑒定。將香氣濃度劃分為5 個等級，分別為0、0.5、1.0、1.5和2.0。等級越高，表示香椿香氣濃度越大。根據紅油香椿生長過程中的嗅覺感官評定不同生長期的香氣濃度并確定濃度指數。

1.4 數據處理

用標準圖譜進行檢索分析、定性；將相似度大于800的峰作為確認，用峰面積歸一化法計算各組分的相對含量。

2 結果與分析

2.1 紅油香椿不同生長期香氣成分的比較

由表1可知，不同生長期（Ⅰ～Ⅵ）相同組分共有6 種，其中相對含量較高的有2-己烯醛（16%～32%）、2,4-二甲基噻吩（20%～33%）、（—）-異石竹烯（6%～26%）和2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩（4%～21%），4 個組分相對含量之和均占各生長期所有組分的50%以上。可見不同生長期的紅油香椿嫩芽香氣基準物質具有一定的相似性，此與徐元芳等[26]研究不同生長期的荸薺楊梅果實揮發油成分結果相似。盡管不

同生長期含有相同組分，但每個組分的相對含量存在差異，且變化趨勢也不同。其中2-己烯醛、2,4-二甲基噻吩、2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩相對含量均隨著生長期呈先升高后降低的趨勢，2-己烯醛在生長期Ⅱ相對含量達到最高，為31.54%，含硫化合物包括2,4-二甲基噻吩、2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩相對含量均在生長期Ⅳ達到最高，分別為32.66%和20.02%；（-）-異石竹烯整體呈上升趨勢，并在生長期Ⅵ相對含量達到最高，為25.22%，蛇麻烯-（v1）整體呈先下降后上升趨勢，相對含量生長期Ⅰ時最高，為7.49%。

表1 紅油香椿不同生長期香氣成分及其相對含量變化Table1 Changes in the composition of volatile compounds during different growth stages of Toona sinensis buds

圖1 紅油香椿不同生長期揮發性成分的總離子流圖Fig.1 Total ion chromatograms of volatile compounds of Toona sinensis bud at different growth stages

表2 紅油香椿不同生長期香氣成分分類Table2 Classification of volatile compounds in Toona sinensis buds at different growth stages

將香椿揮發性化合物分為羰基類（醛類和酮類）、含硫類、烯類、醇類、烴類、其他類（包括酯、酸等）共6 類，6 個生長期各化合物的組分及相對含量變化如表2所示。隨著香椿嫩芽的生長，羰基類、含硫類、醇類整體均呈先上升后下降的趨勢，烯類整體呈先下降后上升趨勢，烴類、其他類均逐漸下降。在整個生長期羰基類、含硫類、烯類相對含量均較高，生長期Ⅰ和生長期Ⅵ烯類相對含量最高，分別為38.09%和39.35%，生長期Ⅱ羰基類相對含量最高，為37.25%，其余生長期均是含硫類化合物，特別是生長期Ⅳ含硫類化合物相對含量高達53.81%。

2.2 紅油香椿不同幼嫩組織部位香氣成分鑒定結果

如圖2所示，將閾值設為18，對紅油香椿幼嫩組織不同空間部位（上、中、下）揮發性成分進行鑒定分析，如表3所示。紅油香椿上部含香氣成分26 種，中部19 種，下部12 種。可見，香椿幼嫩組織各空間部位香氣成分不同，其中以上部檢測的香氣最為復雜。由表3可知，3 部位含有5 種共有物質，分別為2-己烯醛、2,4-二甲基噻吩、2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩、1-丙基咪唑-2-硫酮、4,11,11-三甲基-8-亞甲基-二環[7.2.0]4-十一烯，但每種物質在各部位的相對含量存在差異。其中2,4-二甲基噻吩在上部中的相對含量為55.68%，中部為42.29%，下部為56.89%；2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩在上部中相對含量為15.57%，中部為44.20%，下部為29.16%；1-丙基咪唑-2-硫酮在上、中、下部位分別為0.90%、1.84%、2.54%。這3 種含硫類化合物相對含量總和分別為72.15%、88.33%和88.59%，構成香椿的主要香氣成分。

將紅油香椿香氣成分劃分為羰基類（醛類、酮類）、含硫類、烯類、醇類、烴類、其他類（包括烯類氧化物、酯類等）6 類，3 部位中同類化合物的相對含量及組分存在差異。由表4可知，同類化合物在不同空間部位的相對含量存在差異。上、中、下3 部位相對含量最高的均為含硫類化合物，相對含量總和分別為72.15%、88.33%和88.59%，其次上部和中部相對含量較高的為烯類，分別為12.21%和8.23%，下部位為羰基類化合物，相對含量達7.95%。

表3 紅油香椿不同空間部位香氣成分及其相對含量變化Table3 Changes in the composition of volatile compounds in different parts of Toona sinensis buds

圖2 紅油香椿不同空間部位揮發性成分的總離子流圖Fig.2 Total ion chromatograms of volatile compounds in different parts of Toona sinensis buds

表4 紅油香椿不同空間部位香氣成分分類Table4 Classification of volatile compounds in different parts of Toona sinensis buds

2.3 紅油香椿嫩芽揮發性香氣的感官評定結果

如表5所示，紅油香椿嫩芽在生長期Ⅰ已釋放出其特有的香氣，并在生長期Ⅲ和生長期Ⅳ時香椿特征香氣濃度指數最大，隨著生長期的延長，香氣逐漸變淡。此與GC-MS檢測的香椿特征香氣物質相對含量變化趨勢（表1）相一致。

表5 紅油香椿嫩芽不同生長期的揮發性香氣感官評定結果及濃度指數Table5 Results of sensory evaluation for aroma quality and aroma concentration indexes of Toona sinensis buds at different growth stages

3 討 論

各類香氣成分相對含量隨著香椿嫩芽的生長發生變化，生長期Ⅰ、Ⅵ相對含量最高物質種類為烯類，生長期Ⅱ為羰基類，生長期Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ均為含硫類。GC-嗅聞實驗表明[11]，含硫類化合物往往具有較低的感知閾值和較強的氣味強度，呈現一種刺激性味道，存在于許多代表性的食物中，如加熱的韭菜[27]、大蒜[28]、洋蔥[29]等，對香椿特征香氣起著決定性作用，并驗證了香椿的特征香氣成分為cis/trans-2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩。本實驗結果表明，2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩在整個生長期呈先上升后下降趨勢，并在生長期Ⅳ相對含量達到最高，為20.02%。推測隨著香椿嫩芽的生長，特征香氣物質逐漸累積，并在香椿嫩芽長至15～20 cm時最高，此時香椿特征氣味最濃郁，此也與感官評定結果相吻合。推測隨著香椿嫩芽的繼續生長（嫩芽長度≥25 cm），香椿特征香氣變淡，推測特征物質發生降解、轉移或轉化。

GC-MS檢測結果表明，紅油香椿嫩芽3 部位（上、中、下）相對含量最高的物質均為含硫類化合物，但相對含量不同，分別為72.15%、88.33%和88.59%。同一香氣成分在不同空間部位相對含量存在差異，這與張瑩[30]、苑兆和[31]等對文心蘭、石榴不同部位香氣的研究結果類似。紅油香椿關鍵物質2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩上、中、下3部位的相對含量分別達15.57%、44.20%和29.16%，可見中部相對含量高于下部和上部，推測為特征香氣釋放的關鍵部位。但主要是從葉部還是嫩莖中釋放出來，有待進一步分析鑒定。

此外，構成香椿香氣的另一重要物質2,4-二甲基噻吩在3部位（上、中、下）相對含量達到最高，分別達55.68%、42.29%和56.89%。該物質與張杰[11]檢測的2,5-二甲基噻吩、3,4-二甲基噻吩不同，但可看出三者互為同分異構體，推測同2,5-二甲基噻吩、3,4-二甲基噻吩一樣，均是由2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩不穩定失去一個H2S分子生成的，氣味同樣呈洋蔥、硫磺味。此外，除了含硫類，萜烯類、醛類、醇類等類似草味、花香、水果香的味道也起到關鍵性作用[32-33]，調和了刺激性味道[24]，故而香椿呈現出一種復雜的味道。

本研究采用頂空SPME技術對香椿不同生長期、空間部位的揮發性香氣成分進行了分析、鑒定，明確了紅油香椿嫩芽不同生長期和空間部位的香氣組成和相對含量。然而香氣的形成及釋放的機理比較復雜，香椿特征香氣物質生物合成途徑及其積累和釋放模式及這些是否與相關酶活性存在相關性，還有待進一步系統研究。

4 結 論

對紅油香椿嫩芽不同生長期和空間部位揮發性香氣進行分析鑒定，明確了各生長期、空間部位的主要揮發性成分物質為含硫類，且當香椿嫩芽長至生長期Ⅲ和Ⅳ（即嫩芽長度15～20 cm）時，香椿特征香氣最濃郁。不同空間部位揮發性成分分析顯示，關鍵物質2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩在中部相對含量高于下部和上部，推測為特征香氣釋放的關鍵部位。

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Analysis of Volatile Components of Toona sinensis Buds at Different Growth Stages and Its Different Parts

YANG Hui1, WANG Zhaogai1,*, WANG Xiaomin1, SHI Guanying1, ZHANG Le1, LIANG Wanping2
(1. Agricultural Products Processing Center, Henan Academy of Agricultural Sciences, Zhengzhou 450002, China; 2. Institute of Resources and Environment, Zhumadian City of Agricultural Sciences, Zhumadian 463000, China)

The volatile components in Toona sinensis buds at different growth stages and it different parts were analyzed by headspace solid-phase micro-extraction and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The results obtained were as follows: (1) there were 35 components identifed at stage Ⅰ, 17 at stage Ⅱ, 22 at stage Ⅲ, 15 at stage Ⅳ, 12 at stage Ⅴ and 16 at stage Ⅵ. With the growth of T. sinensis, the relative contents of carbonyls, sulfur, alcohols were increased at frst and then decreased, while vinyl showed just the opposite trend. Hydrocarbons and the other compounds were gradually decreased; and (2) 26 components were found to be present in the upper part, 19 in the middle part, and 12 in the lower part of buds with sulfur-containing compounds comprising 72.15%, 88.33% and 88.59% of the total volatiles, respectively, which were confrmed as the main aroma components of T. sinensis. The middle part was suggested as the main releasing part according to the relative content of the characteristic aroma component 2-mercapto-3,4-dimethyl-2,3-dihydrothiophene.

Toona sinensis; growth stage; part; aroma components; headspace solid-phase microextraction

10.7506/spkx1002-6630-201622021

TS255.1

A

1002-6630（2016）22-0142-07

楊慧, 王趙改, 王曉敏, 等. 紅油香椿嫩芽不同生長期和空間部位揮發性成分分析[J]. 食品科學, 2016, 37(22): 142-148. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622021. http://www.spkx.net.cn

YANG Hui, WANG Zhaogai, WANG Xiaomin, et al. Analysis of volatile components of Toona sinensis buds at different growth stages and its different parts[J]. Food Science, 2016, 37(22): 142-148. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622021. http://www.spkx.net.cn

2016-05-12

河南省財政預算項目（豫財預（2016）79號；20148410）；

中央財政農業技術推廣補助資金項目（豫財農（2014）315號）

楊慧（1986—），女，助理研究員，碩士，主要從事農產品保鮮與加工研究。E-mail：yanghui1222@163.com

*通信作者：王趙改（1980—），女，副研究員，博士，主要從事農產品保鮮與加工研究。E-mail：zgwang1999@126.com