羊耳蒜屬植物化學(xué)成分及藥理作用的研究進(jìn)展

鄭葉子 張智寬 馬宏文 卜亞恒 黃 帥

西南交通大學(xué)生命科學(xué)與工程學(xué)院，四川成都610031

羊耳蒜屬植物化學(xué)成分及藥理作用的研究進(jìn)展

鄭葉子 張智寬 馬宏文 卜亞恒 黃 帥▲

西南交通大學(xué)生命科學(xué)與工程學(xué)院，四川成都610031

通過查閱國內(nèi)外相關(guān)文獻(xiàn)，進(jìn)行歸納、分析，對蘭科羊耳蒜屬植物的化學(xué)成分和藥理作用進(jìn)行綜述，結(jié)果顯示該屬植物主要化學(xué)成分為生物堿、黃酮及其苷類、甾醇及其苷類，酚酸及其苷類?，F(xiàn)代藥理研究表明，羊耳蒜屬植物具有抗炎、止血、抗菌、抗氧化等多種生物活性。羊耳蒜屬植物的現(xiàn)代研究盡管取得了一定的進(jìn)展，但仍存在一些問題，需要進(jìn)一步探討。

羊耳蒜屬；植物資源；化學(xué)成分；藥理作用

羊耳蒜屬（Liparis L.C.Rich）為蘭科植物，我國有45種，＜有19種產(chǎn)自臺灣，其余以西南為最多［1］。其中多種植物如羊耳蒜、見血青、小花羊耳蒜、大花羊耳蒜等在歷代本草中都有記載，民間應(yīng)用時(shí)多以全草入藥，具有清熱解毒、止血活性、消腫止痛，怯風(fēng)除濕之功效，通常用于治療肺熱咯血、腸風(fēng)下血、瘡瘍腫毒、毒蛇咬傷、跌打損傷等癥［2］。該屬植物的主要化學(xué)成分為生物堿、酚酸、黃酮及苷類、萜類、甾醇類等。本文在查閱相關(guān)國內(nèi)外文獻(xiàn)基礎(chǔ)之上，對該屬植物的植物資源、主要化學(xué)成分、藥理作用方面進(jìn)行綜述，以期為將來羊耳蒜屬植物的開發(fā)利用提供參考。

1 學(xué)成分

1.1 揮發(fā)油

劉杰書等［3-4］采用氣相-質(zhì)譜聯(lián)用法對羊耳蒜乙醇和乙醚提取物中的揮發(fā)性成分進(jìn)行分析，鑒定的化合物主要是生物堿、脂肪酸及酚性物質(zhì)。胡少南等［5］將見血青干燥全草粉碎后用70%乙醇回流提取，得到的浸膏依次用極性分段，采用氣相-質(zhì)譜聯(lián)用分析鑒定，主要為有機(jī)酸類、有機(jī)醇類、酚類、醛酮類以及酯類化合物、含氮的有機(jī)化合物和2個(gè)萜類化合物。

1.2 生物堿類化合物

羊耳蒜屬植物中生物堿的結(jié)構(gòu)類型主要為吡咯里西啶類，目前從中共發(fā)現(xiàn)19種。見表1?；衔锝Y(jié)構(gòu)見圖1。

表1 羊耳蒜屬植物的生物堿成分

圖1 羊耳蒜屬植物的生物堿類成分結(jié)構(gòu)

1.3 黃酮及其苷類

目前該屬植物中的黃酮類化合物結(jié)構(gòu)式、名稱和植物來源見圖2、表2。

表2 羊耳蒜屬植物的黃酮類成分

圖2 羊耳蒜屬植物的黃酮類成分結(jié)構(gòu)

1.4 酚酸及其苷類

目前，從羊耳蒜屬植物中分離出24種酚酸及其苷類，化合物名稱及來源見表3、圖3。

表3 羊耳蒜屬植物的酚酸類成分

圖3 羊耳蒜屬植物的酚酸類成分結(jié)構(gòu)

1.5 甾醇及其苷

目前，從該屬植物中分離到了3種甾醇及其苷類化合物，見表4、圖4。

表4 羊耳蒜屬植物的甾醇類及其苷成分

圖4 羊耳蒜屬植物的甾醇類成分結(jié)構(gòu)

1.6 香豆素類

目前，從該屬植物中分離到了4個(gè)香豆素類化合物，名稱和植物來源見表5、圖5。

表5 羊耳蒜屬植物的香豆素類成分

圖5 羊耳蒜屬植物的香豆素成分結(jié)構(gòu)

1.7 芪類

目前，從該屬植物中分離到了5個(gè)芪類化合物，化合物名稱和植物來源見表6、圖6。

表6 羊耳蒜屬植物的芪類成分

1.8 其他

其他類成分及來源見表7。

2 理作用

2.1 抗炎作用

黃帥等［9］見血青中吡咯里西啶類生物堿抑制LPS誘導(dǎo)的RAW264.7巨噬細(xì)胞產(chǎn)生NO作用。Piao等［6］發(fā)現(xiàn)見血青中酚苷類化合物也具有抑制LPS誘導(dǎo)的RAW264.7巨噬細(xì)胞產(chǎn)生NO作用。

圖6 羊耳蒜屬植物的芪類成分結(jié)構(gòu)

表7 羊耳蒜屬植物的其他類成分

2.2 止血作用

宋琴等［22］對見血青醇提物乙醚、乙酸乙酯、正丁醇及水部位，分別檢測大鼠的凝血活性，結(jié)果顯示見血青具有一定的止血作用。趙穎等［23］研究制備了見血青的水提取物及不同極性部位提取物，考察其止血活性，推斷二氯甲烷部位是見血青止血作用的有效部位。Piao等［6］發(fā)現(xiàn)見血青中3個(gè)新的吡咯里西啶類生物堿具有一定的凝血作用。

2.3 抗氧化作用

曾春涵等［24］研究見血青總皂苷體外抗氧化活性，結(jié)果表明見血青皂苷具有一定的抗氧化作用。董艷芳等［25-26］測定見血青總生物堿和多糖清除自由基能力，結(jié)果表明見血青總生物堿和多糖均具有較強(qiáng)的抗氧化作用。

2.4 抑菌活性

董艷芳等［26］采用濾紙片法，以12種細(xì)菌和4種真菌為試供菌種，對見血青中生物堿進(jìn)行體外抑菌活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，見血青總生物堿對16種微生物的生長均有很強(qiáng)的抑制性。

3 語與展望

羊耳蒜屬植物資源豐富，其中多種植物藥用歷史悠久。目前，僅對香花羊耳蒜、見血青、尾唇羊耳蒜、玉簪羊耳蒜、細(xì)莖羊耳蒜進(jìn)行了化學(xué)成分及生物活性研究，都還不全面。因此，需要對羊耳蒜屬的化學(xué)成分及生物活性進(jìn)行系統(tǒng)的研究，結(jié)合臨床功效闡明其藥效物質(zhì)基礎(chǔ)及作用機(jī)制，為該屬植物的質(zhì)量控制、臨床應(yīng)用及合理開發(fā)提供重要的科學(xué)依據(jù)。

［1］中國科學(xué)院中國植物志編委會.中國植物志（第18卷第2分冊）［M］.北京：科學(xué)出版社，1999：54，73-74.

［2］華應(yīng)熊，劉詩發(fā)，楊振球，等.中華本草［M］.上海：上?？茖W(xué)技術(shù)出社，1999，24：734-737.

［3］劉杰書，李泳鋒，劉金龍.國際瀕危植物羊耳蒜中化學(xué)成分的氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析［J］.中國民族醫(yī)藥雜志，2009，15（6）：50-51.

［4］劉杰書，李泳鋒，劉金龍.羊耳蒜中化學(xué)成分的氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析比較［J］.時(shí)珍國醫(yī)國藥，2010，21（3）：529-530.

［5］胡少南，趙穎，鄭一敏，等.見血青的氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析［J］.重慶理工大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版，2014，28（2）：54-58.

［6］Jiang P，Liu H，Xu X，et al.Three new alkaloids and three new phenolic glycosides from Liparis odorata［J］.Fitoterapia，2015，107：63-68.

［7］Nishikawa K，Hirata Y.Chemotaxonomical alkaloid studies I.Structure ofnervosine［J］.Tetrahedron Let，1967，27：2591-2596.

［8］Nishikawa K，Miyamura M，Hirata Y.Chemotaxonomical alkaloid studies structures of Liparis alkaloids［J］.Tetrahedron，1969，25：2723-2741.

［9］Huang S，Zhou X，Wang C，et al.Pyrrolizidine alkaloids from Liparis nervosawith inhibitory activities against LPS-induced NO production in RAW 264.7 macrophages［J］. Phytochemistry，2013，93：154-161.

［10］Huang S，Zhong DX，Shan LH，etal.Threenew pyrrolizidine alkaloids derivatives from Liparis nervosa［J］.Chinese Chemical Letters，2016.

［11］趙穎，胡少南，王昌華，等.見血青化學(xué)成分研究［J］.中草藥，2013，44（21）：2955-2959.

［12］趙穎，胡少南，王昌華，等.蘭科藥用植物見血青乙酸乙酯部位化學(xué)成分研究［J］.中國實(shí)驗(yàn)方劑學(xué)雜志，2013，19（22）：111-113.

［13］SlapetováT，Smejkal K，Innocenti G，et al.Glycosylated nervogenic acid derivatives from Liparis condylobulbon（Reichb.f.）leaves［J］.Carbohydrate research，2009，344（13）：1770-1774.

［14］黃帥.四種藥用植物的化學(xué)成分及生物活性研究［D］.成都：西南交通大學(xué)，2013：13-56.

［15］Huang S，Zhou X L，Wang CJ，et al.New nervogenic acid derivatives from Liparis nervosa［J］.Planta medica，2013，79（3-4）：281-287.

［16］Huang S，Pan MF，Zhou XL，et al.Five new nervogenic acid derivatives from Liparis nervosa［J］.Chinese Chemical Letters，2013，24（8）：734-736.

［17］Li B，Liu H，Zhang D，et al.Three new bioactive phenolic glycosides from Liparis odorata［J］.Natural product research，2014，28（8）：522-529.

［18］Xie Y，Yu S，Liu H，et al.Anti-inflammatory phenolic glycosides from Liparis odorata［J］.Medicinal Chemistry Research，2015，24（1）：356-361.

［19］Kuo WL，Huang YL，Shen CC，et al.Prenylated benzoic acids and phenanthrenes from Liparis nakaharai［J］. Journal of the Chinese Chemical Society，2007，54（5）：1359-1362.

［20］Song Q，Shou Q，Goun X，etal.A new nervogenic acid glycosidewith pro-coagulantactivity from Liparisnervosa［J］. Natural product communications，2013，8（8）：1115-1116.

［21］劉量，殷啟蒙，李佳，等.見血清石油醚部位化學(xué)成分研究［J］.世界科學(xué)技術(shù)—中醫(yī)藥現(xiàn)代化，2013，15（7）：1552-1556.

［22］宋琴，劉芳，茍小軍，等.見血清有效部位的止血作用及機(jī)制研究［J］.中藥材，2014，37（10）：1849-1852.

［23］趙穎，胡少南，鄭一敏，等.見血青提取物止血作用的實(shí)驗(yàn)研究［J］.中國藥房，2013，24（31）：2884-2886.

［24］曾春菡，劉小波，曹弈璘，等.見血青總皂苷體外溶血與抗氧化活性研究［J］.四川大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版，2015，52（15）：1141-1144.

［25］董艷芳，陳法志，郭彩霞，等.見血青多糖的抑菌活性與抗氧化性［J］，湖北農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，51（12）：2570-2573.

［26］董艷芳，李偉陽，《睿超，等.見血青總生物堿的抑菌活性和抗氧化性研究［J］.四川大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版，2010，47（3），669-673.

Advances on chem ical constituents and bioactivities of genus lipairs

ZHENG Yezi ZHANG Zhikuan MA Hongwen BU Yaheng HUANG Shuai▲
School of Life Science and Engineering，Southwest Jiaotong University，Sichuan Province，Chengdu 610031，China

By reviewing and analyzing domestic and foreign researches on chemical constituents and bioactivities of Liparis L.C.Rich.Alkaloids，flavonoids and glycosides，sterols，phenolic acid and other compounds have been isolated from Liparis L.C.Rich.Modern pharmacological researches indicates that it posses the efficacy of anti-inflammatory，hemostasis，antioxidant and antibiosis.Although much progress has been made in modern research of Liparis L.C. Rich，there are still some problems for the further exploration.

Liparis Rich；Plant resources；Chemical constituents；Pharmacological effects

R284；R285.5

A

1673-7210（2016）05（c）-0044-04

2016-01-22本文編輯：趙魯楓）

國家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（81402803）；國家大學(xué)生科研訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目（201510613065）。

▲通訊作者