2-戊基-3-苯基-2,3-環氧丙醇對映體在手性柱上的拆分研究

陳 平， 余 錄， 田 吉， 張 春， 王 舒， 王 欽， 杜 曦*

(1.西南醫科大學藥學院，四川瀘州 646000；2.西南醫科大學基礎醫學院，四川瀘州 646000；3.西南醫科大學藥物與功能性食品研究中心，四川瀘州 646000)

圖1 2-戊基-3-苯基-2，3-環氧丙醇Fig.1 Structure of 2-pentyl-3-phenyl-2,3-epoxy alcohol

手性環氧丙醇及其衍生物是一類頗有價值的生理活性化合物[1]。如以手性環氧醇為活性中心的普拉二烯內酯B具有抑制癌細胞增殖的作用[2]，組蛋白去乙酰化酶抑制劑depudecin具有抗癌作用[3]。同時，手性環氧醇也是非常重要的中間體，廣泛應用于合成人參炔三醇[4]、α-半乳糖神經鞘胺[5]、umuravumbolide[6]等抗腫瘤藥物以及大環內酯類抗生素[7]。手性環氧丙醇可經sharpless不對稱環氧化獲得[8]，其對映體過量值(ee值)的測定對于控制不對稱環氧化反應條件，提高手性環氧丙醇的選擇性具有重要意義。并且，在近期的細胞實驗中手性2-戊基-3-苯基-2,3-環氧丙醇(圖1)及其類似物顯示出一定的抗腫瘤活性。因此，探索其對映體拆分及純度的檢測具有非常重要的意義。

目前，高效液相色譜(HPLC)法已廣泛應用于手性化合物的拆分[9,10]。但對于2-戊基-3-苯基-2,3-環氧丙醇的HPLC研究還未見報道。因此，本文對2-戊基-3-苯基-2,3-環氧丙醇的HPLC拆分進行了較為深入的研究，為該類化合物的拆分提供方法參考。

1 實驗部分

1.1 儀器與試劑

Waters1525-2487型高效液相色譜儀(美國，Waters公司)；Chiralcel OD -H、Chiralpak AD -H及AS -H手性柱均購于日本Daicel公司(規格均為25×0.46 cm i.d.)；KQ5200型超聲脫氣機(昆山市超聲儀器有限公司)。

正己烷、異丙醇、乙醇(色譜純，美國Fisher試劑公司)；1,3,5-三叔丁基苯(上海阿達瑪斯公司)。2-戊基-3-苯基-2,3-環氧丙醇(西南醫科大學藥物化學平臺提供)。……