環(huán)氧苯乙烷的水相電化學(xué)還原反應(yīng)

鐘偉強(qiáng), 梁向暉, 黃精美

(華南理工大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院, 廣東 廣州　510640)

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環(huán)氧苯乙烷的水相電化學(xué)還原反應(yīng)

鐘偉強(qiáng), 梁向暉, 黃精美

(華南理工大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院, 廣東 廣州510640)

以高效、綠色環(huán)保為目標(biāo),開(kāi)展了“探索性實(shí)驗(yàn)”項(xiàng)目——環(huán)氧苯乙烷水相電化學(xué)還原反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)采用微量化反應(yīng),水為溶劑,以Zn-Zn為電極體系,電子作為氧化劑或還原劑,利用現(xiàn)場(chǎng)制備的具有三維空間結(jié)構(gòu)的納米鋅,將環(huán)氧苯乙烷還原成苯乙烯目標(biāo)產(chǎn)物。通過(guò)氣相色譜、1H NMR 和13C NMR等手段對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行表征并驗(yàn)證,產(chǎn)率達(dá)到95%。將該科研成果引入本科生實(shí)驗(yàn)教學(xué),學(xué)生通過(guò)接觸科學(xué)前沿以提高學(xué)習(xí)興趣,培養(yǎng)學(xué)生的科研素質(zhì)和增強(qiáng)學(xué)生的科研能力,教學(xué)效果好。

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn); 探索性實(shí)驗(yàn); 綠色環(huán)保； 微量反應(yīng)； 水相電化學(xué)； 苯乙烯

大學(xué)教學(xué)的目標(biāo)是培養(yǎng)專業(yè)人才,大學(xué)生既要牢固地掌握本學(xué)科的專業(yè)知識(shí),也要具有一定的科研創(chuàng)新能力[1-2]。創(chuàng)新人才的培養(yǎng),對(duì)高校本科有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)提出了更高的要求。依托科研開(kāi)設(shè)的本科生探索性實(shí)驗(yàn)具有前沿性、綜合性、研究性和應(yīng)用性等特點(diǎn),對(duì)培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新意識(shí)、提高學(xué)生運(yùn)用理論知識(shí)和實(shí)驗(yàn)技能解決實(shí)際問(wèn)題的綜合能力有很大幫助[3]。探索性實(shí)驗(yàn)所具有的新穎性和創(chuàng)新性使學(xué)生能夠積極地思考和探究,在科研實(shí)踐中動(dòng)手能力得到鍛煉培養(yǎng),并初步掌握科研的思維方式,提升學(xué)生科研論文的寫(xiě)作水平。

隨著環(huán)境污染的加劇和人類對(duì)環(huán)境問(wèn)題的關(guān)心,具有全新理念的“綠色化學(xué)”日益為人們所接受[4-6]。綠色化學(xué)的一個(gè)重要原則是使用安全的溶劑和助劑。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,大量的現(xiàn)代化儀器和綠色的化學(xué)實(shí)驗(yàn)方法已應(yīng)用到有機(jī)化學(xué)的合成中[7-8]。作為環(huán)境友好的載體,水是反應(yīng)中安全無(wú)毒的溶劑。有機(jī)電化學(xué)合成具有溫和、節(jié)能、環(huán)保的優(yōu)點(diǎn)。因此,水相的電化學(xué)反應(yīng)是高效的綠色化學(xué)反應(yīng)。

微型實(shí)驗(yàn)具有實(shí)驗(yàn)儀器小、功能多、操作安全、反應(yīng)時(shí)間短、節(jié)約實(shí)驗(yàn)用品、對(duì)環(huán)境污染小等特點(diǎn)[9]。在保證實(shí)驗(yàn)教學(xué)的前提下,采用微型化實(shí)驗(yàn)代替常規(guī)實(shí)驗(yàn),也符合“綠色化學(xué)”的理念。

在本科有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中,不僅要讓學(xué)生掌握傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的實(shí)驗(yàn)技能及方法,更重要的是,要結(jié)合時(shí)代特色,以綠色環(huán)保、微量化實(shí)驗(yàn)為教學(xué)理念。為此，基于教師已取得的科研成果,緊跟學(xué)科發(fā)展前沿動(dòng)態(tài),將新的實(shí)驗(yàn)方法、實(shí)驗(yàn)技術(shù)及時(shí)地充實(shí)到實(shí)驗(yàn)教學(xué)中去。從環(huán)氧苯乙烷制備苯乙烯是有機(jī)化學(xué)和藥物化學(xué)中的重要反應(yīng)之一,因?yàn)榄h(huán)氧化是保護(hù)雙鍵的重要方法。已報(bào)道的方法常常采用貴金屬催化,操作繁瑣、成本高、污染嚴(yán)重等。因此,基于該反應(yīng)的重要性,采用簡(jiǎn)單、環(huán)保綠化、微量化的教學(xué)理念,利用現(xiàn)有的教師實(shí)驗(yàn)成果,采用環(huán)氧苯乙烷的水相電化學(xué)還原反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)新方法,以提升學(xué)生在探索性實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的理論和實(shí)踐水平。

1　實(shí)驗(yàn)

1.1主要試劑及儀器

試劑:環(huán)氧苯乙烷:98%，Aladdin；溴化銨:化學(xué)純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；正十二烷:99%，Alfa Aesar；乙酸乙酯:分析純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；鋅粉:純度>99.9%，天津東麗區(qū)天大化學(xué)試劑廠；鋅片:純度98%，厚0.15 mm,1.5 cm×1.0 cm大小，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；四氫呋喃:分析純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

儀器:新型掌上數(shù)字萬(wàn)用表(尤利德科技(東莞)有限公司)；直流電源(龍威 LWDQGS DC Power SUPPLY PS-305D)；Focus GC型號(hào)氣相色譜儀(美國(guó)Aglient,配有FID檢測(cè)器Bruker400MHz核磁共振波儀)

1.2實(shí)驗(yàn)步驟

(1) 電化學(xué)實(shí)驗(yàn):在一個(gè)5 mL圓底燒瓶中,依次加入攪拌子、飽和溴化銨溶液4.5 mL和已溶有0.5 mmol環(huán)氧苯乙烷的四氫呋喃溶液0.5 mL,在圓底燒瓶的瓶壁上固定2個(gè)鋅片作為電極,連接電流表、電源等裝置,蓋好橡皮塞,接通電源,調(diào)節(jié)電流為30 mA。攪拌1 h后停止反應(yīng)。

(2) 非電化學(xué)實(shí)驗(yàn)(對(duì)照反應(yīng)):在一個(gè)5 mL圓底燒瓶中,依次加入攪拌子、飽和溴化銨溶液 4.5 mL和已溶有0.5 mmol環(huán)氧苯乙烷的四氫呋喃溶液0.5 mL,然后加入鋅粉(68 mg,1.0 mmol),攪拌1 h后停止反應(yīng)。

(3) 反應(yīng)后處理

GC樣品的配制(定量分析):停止反應(yīng)后,向反應(yīng)瓶中加入113 μL (準(zhǔn)確稱重)碳十二烷和稀鹽酸20 mL,分別用15 mL乙酸乙酯萃取2次(共30 mL),用飽和食鹽水洗有機(jī)相,有機(jī)相再用無(wú)水硫酸鎂干燥,取約0.1 mL測(cè)GC。

核磁樣品的配制(定性分析):停止反應(yīng)后,向反應(yīng)瓶中加入稀鹽酸20 mL,分別用15 mL乙醚萃取2次(共30 mL),用飽和食鹽水洗有機(jī)相,有機(jī)相再用無(wú)水硫酸鎂干燥,然后低溫真空除去有機(jī)相中的乙醚,得到初產(chǎn)物,用氘代氯仿溶解后送核磁分析。

1.3目標(biāo)產(chǎn)物的表征

1.3.1氣相色譜分析

(1) 色譜條件:色譜柱:Agilent J&W GC型號(hào) 毛細(xì)管柱；程序升溫(初始溫度為80 ℃保持2 min,以20℃/min升溫至280 ℃保持5 min)；進(jìn)樣口溫度為260 ℃；檢測(cè)器溫度為280 ℃；載氣N2(純度>99.999 %)；恒流模式；燃燒氣為高純氫，流速1.0 mL/min,空氣流速1.0 mL/min；分流比為50∶1,進(jìn)樣量為0.2 μL。

(2) 定性步驟:移取33 μL苯乙烯于30 mL容量瓶中并用乙酸乙酯定容,配制成A溶液；取30μL產(chǎn)物(GC樣品)配成B溶液；取1,2-環(huán)氧苯乙烷配成C溶液；取正十二烷配成D溶液, 搖勻后適量取A、B、C、D溶液直接進(jìn)氣相色譜儀檢測(cè)。

(3) 氣相色譜內(nèi)標(biāo)法測(cè)定產(chǎn)物含量

標(biāo)準(zhǔn)溶液配制:分別精確稱取34.37 、40.10、45.83、51.56、64.42 μL苯乙烯的質(zhì)量置于 30 mL容量瓶中,精確稱取113.5 μL正十二烷內(nèi)標(biāo)溶液的質(zhì)量,再用乙酸乙酯定容至30 mL。以苯乙烯和正十二烷內(nèi)標(biāo)物的峰面積比Y對(duì)苯乙烯和正十二烷內(nèi)標(biāo)物質(zhì)量比X作標(biāo)準(zhǔn)曲線,得到回歸方程為Y=1.151X-0.036 6,相關(guān)系數(shù)R2=0.999 9,苯乙烯在0.624 8～0.989 4 g/L的范圍內(nèi),峰面積比與質(zhì)量比呈良好的線性關(guān)系,標(biāo)準(zhǔn)曲線見(jiàn)圖1。

圖1　標(biāo)準(zhǔn)曲線

苯乙烯質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算公式:

式中:w為苯乙烯質(zhì)量分?jǐn)?shù)；m為苯乙烯的理論值；ms為內(nèi)標(biāo)物正十二烷質(zhì)量；fs為內(nèi)標(biāo)物正十二烷定量校正因子；As為內(nèi)標(biāo)物正十二烷峰面積；fi為苯乙烯定量校正因子；Ai為苯乙烯峰面積。

1.3.2核磁共振分析

將初產(chǎn)物溶解于氘代氯仿,轉(zhuǎn)移至核磁共振測(cè)樣管中,振蕩形成均一透明的溶液,用Bruker400MHz核磁共振波儀進(jìn)行1H NMR and13C NMR譜圖的測(cè)試，結(jié)果見(jiàn)圖2(圖中pA為峰值)。其中1H NMR和13C NMR譜

圖中使用四甲基硅烷(TMS)作為溶劑氘代氯仿(CDCl3)的內(nèi)標(biāo),1H NMR: TMS在0.00 ppm, CDCl3在7.26 ppm,13C NMR:CDCl3在77.4 ppm。

2　實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論

2.1氣相色譜

圖2為氣相色譜檢測(cè)結(jié)果。

圖2　氣相色譜檢測(cè)結(jié)果

由圖2(a)知標(biāo)準(zhǔn)物(苯乙烯)的出峰時(shí)間t=2.76 min；由圖2(b)知產(chǎn)物的出峰時(shí)間t=2.76 min；由圖2(c)知1,2-環(huán)氧苯乙烷出峰時(shí)間t=4.23 min；由圖1(d)知正十二烷的出峰時(shí)間t=5.12 min。可知,產(chǎn)物與標(biāo)準(zhǔn)物苯乙烯的出峰時(shí)間相同,據(jù)此可定性判斷產(chǎn)物為苯乙烯。

電化學(xué)產(chǎn)物的結(jié)果見(jiàn)圖3,計(jì)算產(chǎn)率為89.6%,非電化學(xué)產(chǎn)物的結(jié)果見(jiàn)圖4,計(jì)算產(chǎn)率為42.7%。

圖3　電化學(xué)產(chǎn)物氣相色譜檢測(cè)結(jié)果

圖4　非電化學(xué)產(chǎn)物氣相色譜檢測(cè)結(jié)果

2.2核磁共振譜

核磁共振譜的結(jié)果見(jiàn)圖5。其中1H NMR和13C NMR譜圖中使用四甲基硅烷(TMS)作為溶劑氘代氯仿的內(nèi)標(biāo),1H NMR: TMS在0.00 ppm, CDCl3在7.26 ppm,13C NMR:CDCl3在77.4 ppm。

圖5(a)1H NMR (400 MHz, CDCl3-d1)化學(xué)位移δH為7.41～7.39 (2H,d,J=8.0 Hz)、7.33～7.29 (2H,t,J=8.0 Hz), 7.25～7.22(1H,t,J=8.0 Hz)、6.75～6.67(1H,dd,J=12.0,8.0 Hz)、5.76～5.72 (1H,d,J=16.0 Hz),5.24～5.22 (1H,d,J=8.0 Hz)。

圖5(b)13CNMR(100 MHz，CDCl3-α1)化學(xué)位移δC為137.63、136.95、128.56、127.84、126.26、113.83。

圖5　核磁共振譜

2.3實(shí)驗(yàn)結(jié)論

學(xué)生通過(guò)GC譜圖和1H NMR、13C NMR譜圖綜合分析,結(jié)合文獻(xiàn) [10],推知反應(yīng)物為苯乙烯。實(shí)驗(yàn)采用水為溶劑,電子為氧化和還原試劑,是一種真正的綠色有機(jī)反應(yīng)；通過(guò)GC定量分析,得出電化學(xué)反應(yīng)的結(jié)果產(chǎn)率為89.6%,和教師的科研論文報(bào)道的95%相差只有5%,學(xué)生的實(shí)驗(yàn)結(jié)果符合預(yù)期。非電化學(xué)反應(yīng)的結(jié)果產(chǎn)率為42.7%,有大量原料未參與反應(yīng)。說(shuō)明電化學(xué)反應(yīng)基本完全,而非電化學(xué)還有大量沒(méi)有反應(yīng)的1,2-環(huán)氧苯乙烷。學(xué)生通過(guò)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),電化學(xué)反應(yīng)中現(xiàn)場(chǎng)制得的鋅的活性比普通的鋅粉高,和科研論文報(bào)道相符。

2.4教學(xué)效果討論

本探索性實(shí)驗(yàn)的完成具有較大的挑戰(zhàn)性,因此在大學(xué)二年級(jí)的第二個(gè)學(xué)期開(kāi)展本實(shí)驗(yàn)。學(xué)生已經(jīng)做了一個(gè)學(xué)期的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn),因此在教師的指導(dǎo)下,基本具備了完成整個(gè)探索性實(shí)驗(yàn)過(guò)程的能力。本實(shí)驗(yàn)依托國(guó)家基金項(xiàng)目,首先要求學(xué)生對(duì)國(guó)家基金的科研成果及科研論文[11]進(jìn)行通讀、討論,同時(shí)由學(xué)生分小組查閱相關(guān)文獻(xiàn)了解現(xiàn)代電化學(xué)有機(jī)合成發(fā)展的趨勢(shì)、查找數(shù)據(jù)，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案,并對(duì)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)方法、路徑、步驟進(jìn)行討論,在教師的指導(dǎo)下,結(jié)合本科有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)條件,對(duì)所設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行優(yōu)化和補(bǔ)充,最終確定了通過(guò)電化學(xué)的手段比對(duì)常規(guī)條件下的有機(jī)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案,并對(duì)產(chǎn)物的酸化、萃取、干燥等后處理方法及所用藥品進(jìn)行討論、驗(yàn)證并最終確定。實(shí)驗(yàn)時(shí),由于學(xué)生前期很好地完成了預(yù)備工作,所以對(duì)整個(gè)實(shí)驗(yàn)流程清楚明了,實(shí)驗(yàn)進(jìn)行得較為順利,通過(guò)TLC檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)程,通過(guò)核磁表征反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)、氣相色譜定性、內(nèi)標(biāo)法測(cè)定產(chǎn)率,得到預(yù)期的結(jié)果。

通過(guò)各種譜圖確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)是有機(jī)化學(xué)必須掌握的專業(yè)基本技能,波譜分析教學(xué)往往注重于理論基礎(chǔ)知識(shí),學(xué)生接觸到的譜圖一般都是書(shū)本中的經(jīng)典例子,學(xué)生實(shí)際運(yùn)用波譜分析確定化合物結(jié)構(gòu)的能力得不到有效的鍛煉。通過(guò)本實(shí)驗(yàn),學(xué)生普遍反映不僅對(duì)核磁共振儀的結(jié)構(gòu)和原理有了更加深刻的認(rèn)識(shí),同時(shí)也對(duì)實(shí)際樣品的測(cè)試過(guò)程有了形象和具體的了解,能夠有效地將書(shū)本知識(shí)轉(zhuǎn)換為實(shí)際運(yùn)用能力。

氣相色譜在實(shí)際的有機(jī)化學(xué)合成中應(yīng)用非常廣泛,可用于檢測(cè)液體產(chǎn)物的純度、組成等,同時(shí)氣相色譜也是儀器分析中的重要內(nèi)容之一。學(xué)生在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)合成出產(chǎn)品之后,再運(yùn)用氣相色譜,可以更好地掌握進(jìn)樣技術(shù)及界面設(shè)置的基本操作,了解色譜檢測(cè)器工作原理,通過(guò)與標(biāo)準(zhǔn)品色譜圖出峰位置及保留時(shí)間對(duì)照自己合成的產(chǎn)物,分析所得產(chǎn)物的組成,計(jì)算產(chǎn)率,有助于學(xué)生更好地分析討論結(jié)果,改進(jìn)實(shí)驗(yàn)方法[12]。

通過(guò)本實(shí)驗(yàn)教學(xué),學(xué)生相當(dāng)完整地經(jīng)歷了一次從查找資料、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)、論證并確定方案、實(shí)施實(shí)驗(yàn)、結(jié)果表征、得到結(jié)論的科研過(guò)程,初步了解了科學(xué)研究的思路、策略以及步驟；同時(shí)微型電化學(xué)實(shí)驗(yàn)的新穎性引起了學(xué)生的好奇心, 激發(fā)了學(xué)生的創(chuàng)造力,學(xué)生的思維、動(dòng)手和創(chuàng)新能力得到了進(jìn)一步提高。

3　結(jié)語(yǔ)

本探索性實(shí)驗(yàn)將本科有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)與科學(xué)研究相結(jié)合,采用新穎的電化學(xué)方法進(jìn)行微量反應(yīng)——環(huán)氧苯乙烷水相電化學(xué)還原反應(yīng)制備苯乙烯,貫徹綠色環(huán)保、微量化教學(xué)理念。學(xué)生通過(guò)該實(shí)驗(yàn)的實(shí)踐操作,不僅掌握實(shí)驗(yàn)的基本原理、方法及步驟,同時(shí)運(yùn)用現(xiàn)代儀器如氣相色譜、核磁共振等儀器對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行分析,發(fā)揮了大型精密儀器在本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的作用,培養(yǎng)學(xué)生波譜分析的實(shí)際操作能力和綜合運(yùn)用各種譜圖進(jìn)行數(shù)據(jù)分析的能力。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和科研課題相結(jié)合,培養(yǎng)了學(xué)生獨(dú)立科研能力和創(chuàng)新實(shí)踐能力,使學(xué)生在大學(xué)中提早接觸到“科研”概念,并感受到獨(dú)立開(kāi)展科研工作帶來(lái)的樂(lè)趣和成就感,培養(yǎng)啟迪了科研意識(shí),學(xué)生的自主性和能動(dòng)性得以充分發(fā)揮,科研對(duì)本科教學(xué)起到了積極的帶動(dòng)作用,并為本科生完成畢業(yè)論文、繼續(xù)讀研深造奠定了扎實(shí)的理論和技能基礎(chǔ)。

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Study on electrochemical reduction of styrene oxide in aqueous media

Zhong Weiqiang, Liang Xianghui, Huang Jingmei

(School of Chemistry and Chemical Engineering,South China University of Technology,Guangzhou 510640, China)

This paper describes a highly efficient and environmental friendly organic experiment, i.e., the electrochemical reduction of styrene oxide in aqueous media, which was designed for the undergraduate explorative teaching. The reaction was carried out in a small scale, taking Zn as anode and cathode in aqueous media. The styrene oxide was reduced to styrene employing electons as redox reagents. Through determination by GC,1H NMR and13C NMR, the yield was as high as 95%.By introducing the novel research result into undergraduate teaching, the interest and the capability of the students on the research are increased, which can obtain a good course evaluation.

organic experiment; explorative teaching; green environmental protection; small scale reaction; aqueous electrochemistry; styrene

DOI：10.16791/j.cnki.sjg.2016.01.012

2015- 06- 30修改日期:2015- 07- 16

華南理工大學(xué)第一批探索性實(shí)驗(yàn)教學(xué)項(xiàng)目(Y1140410)資助

鐘偉強(qiáng)(1970—)，男，廣東五華，碩士，實(shí)驗(yàn)師，從事實(shí)驗(yàn)教學(xué)研究與實(shí)驗(yàn)室管理.

E-mail:huoshan@scut.edu.cn

O62-33

A

1002-4956(2016)1- 0046- 04