從基團間的影響再認識有機物的性質

孫 濤 張照偉

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從基團間的影響再認識有機物的性質

孫 濤 張照偉

摘 要：通過苯酚與乙醇，乙醇與乙烷、溴乙烷的結構及性質對比可以看出烴基對官能團的性質以及官能團對烴基的性質都會產生影響，即有機物分子內基團之間存在相互影響。是對人教版教材中“結構決定性質”知識點的適當拓展和延伸，有助于學生更全面、深刻地認識有機物的結構及結構與性質關系，對已學過有機物的物理、化學性質進行歸納重整。

關鍵詞：基團；相互影響；有機物的性質

“結構決定性質”是化學學科的重要思想，也是學生認識有機物的重要途徑。人教新課標版選修5——《有機化學基礎》教材中的前兩章介紹了典型單官能團物質的性質，第三章介紹了典型多官能團物質的性質，然而后者只是前者性質的簡單疊加。大學化學中物質性質除了取決于官能團，還受鄰近基團的影響，這種思想滲透于高中教材卻又未明確提出。將這種思想融入復習課的教學中，能全面復習重要的物理、化學性質，還能給學生認識結構、分析物質性質提供一個新的視角。

一、教學目標

1.知識與技能

（1）知道有機分子中基團之間存在相互影響。

（2）從基團之間的影響角度重新認識苯及其同系物、鹵代烴、醇類和酚類物質的物理性質和化學性質。

（3）運用基團之間的影響分析物質結構、預測解釋物質性質。

2.過程與方法

（1）通過對比分析物質結構、性質的差異和設計驗證實驗，學生能夠理解并運用控制變量的對比方法。

（2）通過按類別重新整合烴的衍生物、苯的同系物的性質，學生能夠初步形成從基團之間的影響角度分析物質結構、預測物質性質的意識和方法。

3.情感態度與價值觀

（1）體會到有機分子中基團之間存在影響，深化對“結構決定性質”的認識。

（2）形成運用“基團之間相互影響”的觀點分析、認識有機物性質的意識。

二、教學過程

1.課題引入

教師：展示生活中具有較廣泛抗菌作用的咖啡鞣酸的結構簡式（如圖1所示），請預測它具有哪些類物質的性質？你的依據是什么？（強化官能團結構決定物質性質）

圖1

教師：官能團同樣是羥基，醇類和酚類物質的性質不盡相同，這是為什么呢？（引入新課）

2.思考與交流

教師：根據已學知識完成表1，能反應的用“√”表示，不能反應的用“×”表示。并思考：通過橫向、縱向對比，3種物質中羥基的活潑性順序如何？如何從結構（化學鍵極性）角度分析解釋？

表1

學生：烴基是推電子基、羰基是吸電子基、苯基有吸電子作用，羥基活潑性順序：乙酸＞苯酚＞乙醇。

歸納總結：鄰近基團對官能團的性質有影響，不同鄰近基團的影響不同。

3.思考與交流

教師：運用烷烴基和苯基對羥基的影響預測乙酸和苯甲酸的酸性強弱，并選用【試劑欄】中適當的試劑設計實驗方案證明你的猜想。

【試劑欄】0.02 mol/L苯甲酸溶液、0.02 mol/L乙酸溶液、0.2 mol/L乙酸溶液、5%NaOH溶液、金屬Na、紫色石蕊試液、pH試紙、pH計、Na2CO3溶液、NaHCO3溶液。（通過設計實驗滲透控制變量的對比實驗思想、內化鄰近基團影響官能團性質的意識）

4.歸納重整

教師：我們在認識有機物的過程中，經歷了由烴上升到烴的衍生物的過程。烴的衍生物與相應烷烴相比性質有哪些變化？其中哪些性質是基團間的影響造成的？

學生：（1）對比乙烷與溴乙烷、乙醇與乙烷的結構和性質（消去）可以看出官能團（羥基、溴原子）對鄰近基團也會產生影響（ β—H活化）。

（2）對比乙醇與乙烷的結構和性質（催化氧化）可以看出官能團（羥基）對鄰近基團也會產生影響（ α—H活化）。

（3）對比苯酚與苯的結構和性質（與濃溴水）可以看出官能團（羥基）對鄰近基團產生影響（苯環上鄰、對位的C—H鍵變活潑。）

歸納總結：官能團的引入也會對鄰近基團產生影響，常見的是使烷烴基中的α— H甚至β—H變活潑，使苯環上鄰、對位的C—H鍵變活潑。基團之間可以產生相互的影響。

5.運用提升

引導學生運用基團之間的影響分析、解釋陌生反應從而指導有機合成。

（1）如圖2所示，3個反應都可以發生，它們是什么類型的反應？你能找出其中的共同點嗎？并從結構的角度解釋其原因。

圖2

（2）丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農藥（分子式為C3H5Br2Cl），請根據提示信息，完成這兩步反應的化學方程式，并注明反應類型（如圖3所示）。

圖3

三、教學反思

本教學設計在教學內容的選擇和挖掘上具有一定的伸縮性，可以適當調整所選教學素材以滿足不同水平學生的認知發展需求，實現多個層次的功能定位。

對于基礎比較薄弱的學生，本課具有梳理基礎知識的作用，可以對苯及其同系物、鹵代烴、醇類、苯酚的物理性質、化學性質（成鍵、斷鍵的方式）進行復習鞏固。

對于基礎知識比較扎實的學生，可以在復習已有知識的基礎上，初步形成基團之間可以相互影響的意識，對有機化學形成更加全面、科學的認識，拓寬了分析有機物結構、性質的思路和方法，有助于從整體的角度深入理解所學知識間的相互聯系和內在關系，形成清晰的學科知識網絡。

對于分析、應用能力較強的學生，可以從電負性的角度去分析化學鍵斷裂的難易程度不同的原因，從更本質的角度去分析有機物的成鍵、斷鍵方式，研究有機物的結構和性質。

作者信息

孫濤，碩士，中教一級。張照偉，本科，中教高級。中國人民大學附屬中學分校，100086