基于“結構性質用途”學科思想滲透微粒觀教學的研究

林建芬

摘要：有機化學模塊中涉及較多微粒觀的教學內容，如共價鍵的結構與極性、碳原子的飽和程度、官能團的斷鍵成鍵等。為解決傳統教學中單一注重有機物的類別和官能團、學生記憶負擔重和信息遷移能力不強等問題，以人教版選修5“鹵代烴”為主題，基于有機物“結構？性質？用途”的學科思想進行微粒觀的滲透教學，按照理論鋪墊、預測性質、實驗驗證、歸納提升、性質遷移5個環節進行課堂教學，通過問卷和訪談等方式檢驗教學效果。結果表明：在有機模塊中滲透微粒觀教學，將對有機物的認識深入到微觀結構，有助于學生更好地掌握鹵代烴的性質、提高對新信息的遷移能力。

關鍵詞：鹵代烴；有機化學；微粒觀；教材整合；實證研究；結構決定性質

文章編號：1008-0546（2015）12-0000-05 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2015.12.003

一、 問題提出

1. 有機化學模塊中滲透微粒觀教學的意義

人教版選修5《有機化學基礎》模塊是學生比較系統地認識有機化合物的組成、結構、性質和用途的重要學習階段。作為化學基本觀念之一，微粒觀在有機化學模塊中的體現是：有機物是由分子構成的，分子中的原子通過共價鍵相互結合；原子吸引電子能力的強弱不同，導致共價鍵的極性不同，共價鍵的極性和共價鍵的飽和程度均會影響到有機物的性質[1]。

在有機化學模塊中滲透“微粒觀”教學，若能從成鍵特點出發，分析共價鍵的極性和碳原子的飽和程度，以及官能團對周圍基團的影響等特點，促進學生對有機物性質認識方式的轉變——從宏觀到微觀、從孤立到聯系、從文字表征到符號表征。當學生面對一種有機物時，應懂得從微粒觀角度出發，觀察分析其價鍵特點，對其性質進行推測、解釋，同時逐漸培養能預測特定結構的有機物與什么試劑會發生什么類型的反應、生成什么樣的物質的能力。

2. 傳統有機化學教學中存在的問題

傳統有機化學教學的主線是“結構決定性質”，強調有機物的類別和官能團的性質，注重引導學生從典型代表物的性質類推同類物質的性質[2]。傳統教學中較少滲透微粒觀教學，主要存在兩個問題：（1）學生記憶負擔較重，對有機物結構的認識僅停留在官能團的宏觀組成上，缺乏對反應機理和反應類型規律的深度認識；（2）學生對陌生反應的遷移能力較弱，尤其是在快速地判斷斷成鍵位置及仿寫有機反應方程式上存在一定困難。上述教學問題的成因是學生對有機物結構的認識還不能回歸到價鍵和極性等微觀角度，對認識有機物的結構和性質缺乏一種有序性和程序化的思路和方法。

3. 研究內容與流程

鹵代烴是繼化學必修2中乙醇、乙酸之后的又一重要烴的衍生物，是實現烴與烴的衍生物之間轉化的重要橋梁，在有機合成中有重要地位。同時，鹵代烴是理解有機物基團相互影響、鞏固水解反應、學習消去反應概念的有效資源，是幫助學生建立化學與生活聯系的重要載體。因此研究“鹵代烴”課題如何滲透微粒觀教學，具有豐富的教學價值。

本研究內容有4個方面：（1）分析鹵代烴課題中涉及微粒觀的教學內容；（2）基于有機物“結構？性質？用途”的學科思想和認知線索，設計滲透微粒觀的教學環節；（3）通過問卷檢驗滲透微粒觀教學方式的效果；（4）提出有機化學模塊中滲透微粒觀的教學建議。

本研究流程分為5階段：（1）前期準備（與大學教授多次進行高端備課，設計學案、問卷及量表）；（2）授課前向學生發放教學前測問卷；（3）正式開展課堂教學；（4）授課后對學生發放問卷，并考查學生對陌生方程式和物質微觀結構的認識深度；（5）分析各種資料。

二、教學實踐

1. 鹵代烴課題中涉及微粒觀教學的內容分析

鹵代烴中涉及微粒觀教學的內容有：（1） 通過對比乙烷和溴乙烷的結構，突出官能團-Br對溴乙烷中C-Br鍵極性及化學性質的影響，建立結構與性質之間的關系；（2）通過觀察溴乙烷發生取代和消去反應的宏觀現象，從微觀結構角度分析斷鍵、成鍵位置，書寫反應方程式，預測陌生鹵代烴的典型化學性質；（3）認識反應條件對有機物斷鍵和成鍵方式的影響，根據溴乙烷發生取代和消去反應的微觀機理，初步學習實驗方案的設計、評價和優化，完成驗證實驗，掌握研究官能團對微觀結構影響的學習方法。

在鹵代烴之前，學生已經學習了烴的相關性質和具體反應，初步意識到碳原子的飽和程度和鍵的極性對有性質的影響。若在該階段能對物質的結構和性質之間的關系、反應類型的規律做一個理論的提升和總結，形成分析結構認識有機物性質的程序和方法，將有利于后續醇、酚、醛、羧酸、酯等烴的含氧衍生物的學習。

2. 在鹵代烴課題中滲透微粒觀的教學流程

綜上，筆者分兩個課時設計并進行了滲透微粒觀教學的實踐，教學流程如下（見圖1）：

（1）理論鋪墊：總結物質微觀結構與性質的關系、反應類型的規律，滲透微粒觀教學。

（2）預測性質：鹵代烴命名規則，分析微觀結構，預測斷成鍵位置，推導反應方程式。

（3）實驗驗證：根據溴乙烷發生取代和消去反應的微觀機理設計實驗進行驗證。

（4）歸納提升：歸納發生取代和消去反應的鹵代烴的結構特點，認識反應條件的影響。

（5）性質遷移：基于微粒觀預測其他醇類的相關性質。

3. 教學重難點與教學目標

高中化學課程標準[3-4]對鹵代烴課題的內容要求和活動建議如下：（1）認識鹵代烴典型代表物的組成和結構特點：（2）知道鹵代烴與其他有機物之間的轉化關系：（3）根據有機化合物組成和結構的特點，認識消去反應：（4）用化學方法（或紅外光譜法）檢驗鹵代烴中的鹵素：（5）調查與討論：鹵代烴在生產生活中的應用，以及對健康的危害。

鹵代烴的教學重點是溴乙烷的結構特點和主要化學性質，難點是溴乙烷發生取代和消去反應的基本規律、設計實驗檢驗產物成分并驗證溴乙烷發生取代和消去反應的微觀機理。

三維教學目標如下：（1）以溴乙烷為代表物，建立鹵代烴微觀結構與化學性質之間的關系：（2）通過觀察溴乙烷取代和消去反應的宏觀現象，從微觀角度分析斷成鍵位置，書寫反應式：（3）通過推理預測陌生鹵代烴的化學性質：（4）感受“結構決定性質、性質反映結構”的學科思想，形成有機物“結構？性質？用途”的認知線索。

4. 在醇類課題中滲透微粒觀的教學實踐

環節一：理論鋪墊（微粒觀教學的開始環節）

通過復習導入鹵代烴的概念：以分析烷烴、烯烴、芳香烴發生取代反應或加成反應后產物的元素組成、結構特點為任務驅動，教師引導學生對主要產物的微觀結構進行分析，歸納得出鹵代烴的定義和通式，開始滲透微粒觀的教學環節。

該階段幫助學生從微粒觀角度歸納共價鍵類型、結構與性質的關系及反應類型等3點：

（1）復習共價鍵的類型：分為極性鍵和非極性鍵，指明極性鍵的強弱與成鍵原子吸引電子能力的強弱有關，讓學生列舉有機化合物中常見的極性鍵和非極性鍵。

（2）理解有機物結構與性質的關系：包括鍵的極性、碳原子飽和度、基團間的相互影響。

a.鍵的極性：以學過的乙醇為例，乙醇相對乙烷，由于多了C-O這個極性很強的共價鍵，導致乙醇的C-O鍵很容易斷裂而發生化學反應。

b.碳原子的飽和程度：前面所學的乙烯、乙炔因為分子中含有不飽和的碳碳雙鍵和碳碳三鍵，所以化學性質活潑，主要反應發生在不飽和鍵上。

c.不同基團間的相互影響與有機化合物性質的關系：此處引導學生回憶甲苯化學性質，分別舉例說明甲基的影響使得苯環變得活潑，或苯環的影響使得甲基變得活潑，說明不同基團間的相互影響會引起有機物的性質發生變化。

（3）歸納學過的取代、加成反應的規律：分析微觀機理，歸納研究有機物的一般程序。

a.加成反應的通式：1=1+2-2→A1-B1

b.取代反應的通式：1-1+2-2→A1-B2+A2-B1

環節二：預測性質（微粒觀教學的深入環節）

教師展示鹵代烴的結構通式R—X（X為鹵原子），學生通過拼接乙烷和溴乙烷的球棍模型對比二者微觀結構的差異，引導學生聯系共價鍵極性的理論知識，預測溴乙烷結構中比較活潑的部位及可能的斷鍵和成鍵位置。

學生對溴乙烷微觀結構的分析經過兩步：（1）鍵的極性：由于Br吸引電子的能力較強，C與Br之間的共用電子對偏向Br，Br呈現一定的負電性，且C-Br鍵具有較強極性，在反應中較易斷裂：（2）氫譜圖峰值：-Br的出現使溴乙烷的結構變得不對稱，兩個C原子和連在兩個C原子上的H原子都變得不再相同，氫譜圖中出現了兩個峰且峰值比為3∶2。

教師引導學生分析溴乙烷微觀結構，根據斷成鍵方式預測溴乙烷能發生的反應類型：（1）取代反應：學生較易從已有知識預測溴乙烷能發生取代反應并寫出反應式，但不清楚取代反應發生條件，教師提示溴乙烷與水的取代反應很微弱，引導學生從平衡移動角度促進水解反應——加入NaOH中和產物HBr，微觀機理分為2步：，NaOH + HBrNaBr + H2O，總反應方程式為：CH3CH2Br +NaOHCH3CH2OH + NaBr，故溴乙烷在NaOH溶液中的取代反應也成為水解反應：（2）加成反應：學生未學溴乙烷的消去反應，但在必修2階段學過乙烯與HBr發生加成反應得到溴乙烷的知識，能夠從電子對的偏離角度預測溴乙烷中相鄰2個C原子上C-H鍵和C-Br鍵可同時斷裂后生成乙烯和HBr，但學生不清楚反應類型及反應條件，教師告知學生反應 很微弱，再次引導學生

加入NaOH中和產物HBr促進平衡，并加入有機溶劑乙醇促進NaOH與溴乙烷的相互溶解和充分接觸，總反應式：CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2 ↑+ NaBr + H2O，引入消去反應概念，并由微觀斷成鍵過程推導能夠發生消去反應的鹵代烴的結構特點。

環節三：實驗驗證（微粒觀教學的應用環節）

該環節中，教師引導學生設計實驗，證明溴乙烷能夠發生取代和消去反應并檢驗產物。

針對取代反應的產物驗證，教師設計環環相扣的問題情境：（1）若C-Br鍵斷裂，什么類型的基團可能取代Br原子——帶負電的基團；（2）Br會以什么形式離開——Br-；（3）如何用實驗證明C-Br鍵斷裂且溴乙烷中的Br原子變成了Br-——AgNO3溶液；（4）如何設計反應裝置和產物檢驗裝置——根據反應物的狀態和溫度要求設計反應裝置，選用AgNO3溶液檢驗產物Br-；（5）實驗過程中試管內上下層液體高度是否有變化——下層溴乙烷有機層高度在減少；（6）檢驗取代反應后混合體系中Br-如何排除干擾——先加過量稀硝酸中和過量的NaOH：（7）如何判斷CH3CH2Br是否完全水解——試管內液體不再分層。

針對消去反應的實驗驗證，教師在實驗前設計系列問題串：（1）為何要用NaOH溶液——促進水解反應；（2）乙醇在反應中起到的作用——溶劑；（3）檢驗乙烯時為何不能將氣體直接通入酸性KMnO4溶液——要先通入盛有水的試管除去有還原性的HBr和乙醇；（4）若用溴的四氯化碳溶液或溴水檢驗乙烯時需不需要將氣體先通入水中——不需要。

實驗方案：取兩支試管，分別加入2ml的CH3CH2Br，再分別向兩支試管中加入3ml的NaOH水溶液或3mlNaOH乙醇溶液，振蕩混合后，分別按照圖2和3或4連接好實驗裝置。

此過程讓學生體驗了從理論預測到實驗驗證的過程，先根據溴乙烷的微觀結構判斷C-Br鍵易斷裂發生取代反應，C-Br鍵和？C-H鍵容易同時發生斷裂發生消去反應，接著選用合適的試劑，設計實驗裝置來實現該反應并檢驗出產物，并完成實驗方案的設計、優化和評價，通過科學探究活動為學生搭建了從結構出發研究有機物性質的一般程序和方法。

環節四：歸納提升（微粒觀教學的延展環節）

針對以上溴乙烷所發生的反應，請學生思考下列問題：

（1）能發生取代反應的鹵代烴具有什么結構特點？反應條件是什么

（2）能發生消去反應的鹵代烴具有什么結構特點？反應條件是什么？

（3）為什么外界條件的改變會影響有機反應的產物？其微觀本質是什么？

這3個問題幫助學生從斷鍵成鍵的角度更進一步認識鹵代烴相關性質。接著讓學生根據反應畫出鹵代烴與烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴等其他物質類別的轉化關系圖。

環節五：性質遷移（微粒觀教學的鞏固環節）

教師展示鹵代烴在生活、生產等領域的重要用途，滲透“科學-技術-社會-環境”STSE教學。由學生進行課題的學法小結：（1）“結構決定性質，性質反映結構”是研究有機物的核心思維方法：（2）研究烴的衍生物應牢牢抓住官能團對結構的影響，特別是化學鍵的極性：（3）研究有機反應應牢牢抓住不同條件下，物質斷鍵、成鍵的位置及其對應的反應類型。

最后，教師讓學生嘗試仿寫其他鹵代烴（如2-溴丁烷、2，2-二溴乙烷，2，3-二溴丁烷等）發生取代反應和消去反應的方程式，并畫出斷鍵和成鍵圖，考查學生的遷移能力。

三、 教學效果

1. 情感態度和學法調查的結果分析

為了了解學生在鹵代烴課題中滲透微粒觀教學的情感態度評價，筆者在教學前后測分別發放態度量表，采用Likert式5點量表法，對每個評價項目按照非常同意、同意、一般、不同意、非常不同意的程度，分別賦分5、4、3、2、1分，計算前后測各項平均分，見表1。

從表1可知，經過微粒觀滲透教學后，每個評價項目的平均分都在3.7以上，3、4、9、10、11題這5個項目的均值在4.2以上，且教學后第3、5、13、16這4個項目的平均分比教學前的高很多，這表明大部分學生對微粒觀滲透教學感評價較高，同時該課題較充分地落實了三維教學目標，較有效地解決教學難點，學生對分析有機物結構推測性質具備了一定思路，初步掌握了從微觀角度研究有機物性質的一些方法。但教學后，第17、18這2道題平均分較低，說明一部分學生對有機反應后混合物的成分分析、排除其他物質干擾、有機物性質檢驗等方面還存在困惑，對教師有針對性地向該班學生實施練習任務有一定的啟發。

2. 學生對有機物微觀結構要素的認識分析

在教學后發放調查問卷，問卷采用Likert式5點量表法考察學生對有機物結構要素重要程度的認識，從表2可知，學生對“所含官能團的種類”、“所含原子的種類”、“基團對鍵的極性的影響”、“不同基團間的相互作用”、“是否含不飽和鍵”、“鏈狀或環狀”的重要性認識的評價逐漸降低，說明滲透微粒觀教學的方式，使得學生更加關注因為原子種類不同導致的共價鍵的極性對有機物性質的影響。絕大多數的學生可以準確把握“不飽和鍵”、“官能團”、“鍵的極性”這三個有機物結構的要素。

3. 學生方程式書寫正誤率的結果分析

在教學結束后，為了更進一步了解學生在微粒觀認知的發展情況，發放5道方程式書寫題目并要求畫出斷成鍵方式及位置。測驗題目總分100，平均分約為89，這表明絕大多部分學生對鹵代烴在發生取代和消去反應時的斷鍵成鍵情況掌握良好，能夠從微粒觀角度正確認識鹵代烴的性質規律。結合訪談結果，學生將溴乙烷的性質拓展到其他鹵代烴時，還有以下障礙：（1）根據鹵代烴的命名規則寫出相應鹵代烴的結構簡式時易寫漏鹵原子；（2）是書寫取代反應和消去反應時遺漏小分子或錯寫實驗條件；（3）對反應物之間的用量關系的關注意識不夠強；（4）是書寫較為復雜的產物如含C原子書目較多的烯烴時不夠規范，漏寫碳碳雙鍵或碳碳三鍵這些需要教師在教學中加以關注，特別是涉及多步反應的實驗。

四、教學建議

除了在鹵代烴類的教學中可以滲透微粒觀，后續的烴的含氧衍生物中也是滲透微粒觀的好素材，例如苯酚的性質很好地體現了“基團的相互影響對有機物性質的影響”，醛類的性質體現了不飽和鍵和共價鍵的極性對有機物性質的影響。教師在教學的過程中應對如何滲透微粒觀和利用哪些素材滲透微粒觀有一個清晰的認識和全盤的把握，在教學的過程中分階段滲透，培養學生的微粒觀，將有助于提高學生對有機物性質的掌握和遷移變通的能力。

參考文獻

[1] 陳穎等. 從促進學生科學素養發展的視角研究高中化學新課程教材——北師大“新世紀”（山東科技版）《有機化學基礎》選修模塊教材分析 [J]. 中學化學教學參考，2009，（11）： 7-10

[2] 陳穎等. 促進學生有機物性質認識能力發展的“醇類”教學研究[J]. 化學教育，2010，（9）： 24-29

[3] 中華人民共和國教育部制定.普通高中化學課程標準（實驗）[M].北京：人民教育出版社，2003

[4] 宋心琦主編.普通高中課程標準實驗教科書·化學5（選修）[M]. 北京： 人民教育出版社，2007