插花藝術在書寫限定條件同分異構體中的應用

徐小健

摘要：根據限定條件推斷有機化合物的同分異構體，較好地考查了學生對空間立體分子模型的認知理解能力和邏輯推理能力，它和插花一樣都需要“精雕細琢”，文章結合插花藝術闡述了書寫限定條件同分異構體的一般策略。

關鍵詞：插花藝術；限定條件；同分異構體

文章編號：1008-0546（2016）05-0021-03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2016.05.008

同分異構體的書寫既是高中教學中的難點，又是高考化學中的熱點，化學高考考試說明中明確提出能根據給定條件推斷有機化合物的同分異構體的要求。由于它較好地考查了學生對空間立體分子模型的認知理解能力和邏輯推理能力，所以一直受到命題者的青睞。

在解這一類問題時，首先要熟練掌握有機物的結構與性質，然后結合所給定的條件，對有機物的結構“精雕細琢”，最后再加以驗證，確定最終結構。這個過程宛如插花藝術，在動手制作前就應“胸中有花”，即對插花枝葉的選擇與處理，整體的構圖都要心中有數，如果胸中無花，最終往往以失敗告終。

一、挖掘有機碎片——精選“枝葉”

要想使插花作品稱心如意，首當其沖的就是要根據情境精心挑選枝葉。同樣，在書寫限定條件的同分異構體時，首先要認真研讀限定條件，聯想可能存在哪些結構，將它們寫出來，這樣才能寫出符合要求的結構。常見與性質相關的限定條件如下：

二、組裝有機碎片——整體“構圖”

插花藝術中整體“構圖”是最為重要的一步，所以組裝有機碎片在書寫限定條件同分異構體中也最為關鍵，書寫時一般采取的策略是：

1. 列出有機碎片和殘基

先將已確定的有機基團羅列出來，再列出殘基的不飽和度以及除H以外的其它原子的個數（必要時寫出有機物的分子式以便驗證），因為當其它原子數和不飽和度（Ω）同時滿足時，H原子數也一定是滿足的。注意雙鍵、環和硝基的不飽和度均為1，三鍵的不飽和度為2，苯環的不飽和度為4。

2. 建立有機對稱性模型

西方式插花中多講究對稱性，所以外形較為勻稱。在限定條件同分異構體的考查中命題老師一般也對有機物分子的對稱性情有獨鐘，這樣既考查了學生的能力，又讓學生在書寫的過程中充分體驗到化學中的對稱之美。

如何讓它與對稱性聯系起來呢？這里最為常見的就是通過核磁共振氫譜了，所以當題中出現“核磁共振氫譜圖中有x個吸收峰（或有機分子中有x種不同化學環境的氫）”時就基本意味著該分子是對稱結構了，有時還會給出峰的面積之比來限定氫原子的數目關系，如“核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為6：2：1：1”，顯然若有數據為3的倍數，則通常含—CH3，且是3的n倍就含n個—CH3。

提到對稱結構，苯環以其較好的對稱性及其取代基的多樣性而倍受青睞。在書寫時要注意一個總的原則，就是將不對稱的因素寫在對稱軸上（可以用虛線畫出對稱軸），而將對稱因素對稱分配到對稱軸的兩側。下面用X、Y、Z、W分別代表苯環上的不同基團，列出對稱的情況如下圖所示：

（1）1個苯環：

（2）2個苯環：

當然，如果有2個苯環，還可能形成萘環（），但要注意形成萘環時，由于2個苯環共用了一個不飽和度，所以比將2個苯環分開時（如上圖所示）的不飽和度少1，萘環的不飽和度為7。

3. 拼裝有機物分子結構

根據已確定的基團，結合苯環上取代基的數目，將殘基中的原子進行組合，嘗試書寫有機物分子的結構，再通過等效氫的種類、改變二價基團（如-O-、-CH2-、

-COO-等）的位置進行調整，直到符合題意為止。

三、檢查分子結構——完善“作品”

在插花時一般要遵循境物合意、搭配協調、構圖完善等原則。在書寫同分異構體時同樣要考慮所寫的結構要滿足給定的條件，在書寫完后要對照所給定的條件逐一檢查，如果符合則在相應條件后面打“√”。書寫的結構要協調、完整，有沒有多寫C或少寫C，多寫O或少寫O，不飽和度是否滿足（或是否多寫H或少寫H），必要時還要對照分子式是否符合。此外有機物的結構在書寫時還要注意規范性，例如表中所列：

下面通過一個實例加以體驗：

例：的一種同分異構體滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式。

①屬于芳香族化合物；②能使FeCl3溶液顯色；③分子中有4種不同化學環境的氫。

思路分析：

（1）解讀限定條件：

①屬于芳香族化合物——含有苯環；

②能使FeCl3溶液顯色——含酚羥基；

③分子中有4種不同化學環境的氫——苯環上的取代基較對稱。

（2）研究分子組成：

原有機物分子的不飽和度為4，而苯環的不飽和度也為4，分子中只含一個O原子，所以新分子中只含有一個酚羥基，所以分子碎片為，殘基中含有4個C，0個不飽和度，說明殘基中均為單鍵。

（3）探求分子結構：

若苯環上為二取代，那么另一個取代基為丁基，由于分子中要有4種不同化學環境的氫，所以在羥基對位C上只能有一種氫，分子的結構只能為。

若苯環上為三取代，那么殘基應該為對稱基團，所以將4個C分為兩個乙基，寫出一種代表結構，但它有5種不同化學環境的氫，所以排除。

若苯環上為四取代，那么殘基中可能組合得到的對稱基團只能是2個甲基，所以將4個C分為2個甲基和1個乙基，寫出一種代表結構，但它有5種不同化學環境的氫，所以排除。

若苯環上為五取代，那么殘基中可能組合得到的對稱基團剛好是4個甲基，所以將4個C分為4個甲基，寫出代表結構，有4種不同化學環境的氫，符合要求。

由于4個C不可能分為5個基團，所以不考慮六取代的情況。

所以本題符合要求的結構有：或。

書寫限定條件下同分異構體由于限定條件多，思維容量大，陌生度較高，在解題時往往會顧此失彼。其實在解這類題時需要有好的心態，恰如插花藝術，不僅需要有精湛的技藝，還要有良好的心境。只要根據題給條件認真分析，結合有機物結構與性質，運用所學策略進行書寫，一定可以信手拈來。

參考文獻

[1] 郁勁松.探析給定條件下同分異構體的推斷[J].理科考試研究·高中版， 2014，（9）：64-65