從五年高考談有機化學的復習

徐穎

有機化合物是與我們的生活、生產(chǎn)息息相關的化合物。從物質(zhì)的存在來看，現(xiàn)有的物質(zhì)中有4/5的物質(zhì)是有機化合物，它更是生命的基礎。因而每年的高考有機化合物知識都是考查的熱點之一，除去實驗考查中很多都是以有機化合物的性質(zhì)等為載體進行考查外，專門考查有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)都會占有很大的比重。筆者對近五年（即2011年～2015年）的江蘇高考化學試卷中的有機化學相關試題進行了比較分析，得到了有機化學試題的專門考查點占全卷的20%，其他的試題考查，如化學用語、化學實驗等試題中也會有部分涉及，整體來看每年對有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的考查大約在25%左右。本文著重對近五年江蘇高考化學試題中的關于有機化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的選擇題的考查形式進行了比較研究，從而找到指導高三化學總復習中對有機化學基礎知識復習的策略。

一、比較五年高考中關于有機化合物考查的選擇題

筆者對2011年～2015年江蘇高考化學試題進行了分知識點的比較和研究，從中找出考查的規(guī)律。

近五年江蘇高考中有機化合物基礎知識選擇題的考查都是放在了第12題，考查的方式都是以一種或多種官能團的有機化合物為載體，根據(jù)該有機化合物分子中的各種官能團的識別、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及用途等編制成四個題支（即四個選項），在四個選項中有一個或二個選項符合題意（其中兩年是單選，三年是雙選）。基本考點知識比較如表1所示。

從表中的五年真題考查知識點的羅列和比較，可以看出高考對有機化合物及有機反應的考查主要從四個方面進行：一考查對有機物分子中的官能團的識記、書寫，包括官能團的電子式、結(jié)構(gòu)式，這些相關知識主要在化學用語試題中進行考查；二考查有機物分子中官能團的基本性質(zhì)；三考查有機化學中的四大基本反應類型，即取代反應、加成反應、消去反應及聚合反應，主要是對發(fā)生此四大基本反應類型的有機物分子中

各種官能團發(fā)生

相應反應條件進行考查；四考查有機物的分子結(jié)構(gòu)，如手性碳原子的尋找與判斷、同系物及同分異構(gòu)體的判斷等。

二、有機化學基礎高考復習的策略

由有機化學基礎在歷年的選擇題中考查的方式和角度可以知道，雖然專門考查有機化學基礎的選擇題只有一個題目，但是它總是從多角度來進行考查，因而在有機化學基礎知識的復習中，我們要有相應的復習策略，通過基礎知識和基本概念的復習，讓學生能掌握好“雙基”，這是在 選擇題中對一些基本概念、基本知識做出判斷的必要基礎；同時也要進行相關的變式訓練，以提高學生對有機化學基礎知識和基本概念的應用能力。

1.有機化合物中常見官能團的復習

（1）常見官能團

有機化學反應，除了燃燒反應外，絕大部分的反應都是由其分子中的官能團所決定，因而在復習中一定要記住官能團的名稱、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、電子式等，并注意一些常易混淆的官能團及粒子的辨析。

常見的、常考的官能團有：

（2）常見官能團所具有的性質(zhì)

官能團在有機物分子中有著重要的作用，它反映了一類有機物所具有的共同特性。所以在有機物分子中能正確找出各種官能團，并指出每種官能團的性質(zhì)，也就可以得到該有機化合物所具有的性質(zhì)。在復習中，對中學階段的常見的每種官能團的性質(zhì)要熟練掌握，特別是每年的高考考試說明中所指出的各種官能團。

①碳碳雙鍵、碳碳叁鍵：易氧化（能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色）、易加成（與鹵素單質(zhì)、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應，使溴的四氯化碳溶液或是溴水褪色）、發(fā)生加成聚合反應。

②苯環(huán)：易取代（催化劑存在下與鹵素單質(zhì)發(fā)生苯環(huán)上氫的取代反應，反應條件區(qū)別于烷烴的取代反應）、能加成（可一定條件下與H2鹵素加成，但不能使溴水或溴的四氯化碳溶液因反應而褪色，但能萃取溴水中的溴）、能氧化（苯環(huán)本身不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但其側(cè)鏈可以被氧化，每一個側(cè)鏈可以氧化成一個羧基）。

③鹵原子：-X易取代（在堿的水溶液中鹵原子可以水解而被-OH所取代）、易消去（在堿的醇溶液中鹵原子可以與鄰位碳原子上的氫原子一起發(fā)生消去反應而形成碳碳不飽和鍵）。

④羥基與脂肪烴基相連的-OH稱為醇，它易取代（可以與羧基發(fā)生酯化反應，屬于取代反應）、易消去（在濃硫酸或其他催化劑的存在下-OH與鄰位碳原子上的氫原子一起發(fā)生消去反應，而生成碳碳不飽和鍵）、易氧化（與-OH相連的碳原子上有氫原子時，即可以發(fā)生氧化反應而生成羰基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色）、能與活潑金屬如鈉發(fā)生置換反應而生成氫氣，但反應要比鈉與水反應的速度慢；與苯環(huán)直接相連的-OH稱為酚，酚-OH是具有弱酸性的官能團，它能與堿反應生成鹽，但不能與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應生成CO2，酚羥基易發(fā)生氧化反應，在空氣中即易氧化而成粉紅色，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在-OH的鄰對位苯環(huán)碳上的氫原子易與鹵素發(fā)生取代反應，從而可以使溴水褪色，酚-OH的檢驗可以通過它與FeCl3發(fā)生的顯色反應來進行，酚遇到FeCl3溶液時會顯紫色。

⑤醛基：—CHO易氧化（在催化劑存在下被氧氣氧化成羧基，也可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，還可以被弱氧化劑銀氨溶液、新制氫氧化銅溶液氧化）、可加成（可以與H2發(fā)生加成反應生成醇，也稱為還原反應），即醛基是一種可以氧化成酸，也可以還原成醇的官能團。

⑥羧基：-COOH是有機化合物中的酸性基團，它在溶液中發(fā)生電離生成H+，其酸性較強，強于碳酸，所以羧基還是有機化合物中唯一能與 碳酸鈉或碳酸氫鈉反應放出CO2的官能團，該反應也就可用于檢驗有機化合物分子中是否存在羧基；-COOH能與-OH發(fā)生酯化反應，屬于取代反應。

⑦酯基、肽鍵：它們的最大特征是能發(fā)生水解，其中酯基的水解既可以酸性條件也可以是堿性條件，而肽鍵主要是在堿性條件下發(fā)生水解。

⑧氨基：-NH2是中學有機化學中所學的唯一呈堿性的官能團，它能與酸反應生成鹽。

以上是對中學化學中最為常見的官能團的性質(zhì)所做的總結(jié)。在有機物的考查中，所取的有機物一般都是平時沒有接觸過的，可能是科學家才合成出來的有機物，但它所考查的該有機物中的官能團都是我們平時所學過的，所以將這些常見官能團的性質(zhì)熟練掌握，解決考題中對有機官能團的考查也就游刃有余了。

2.同分異構(gòu)體相關知識復習

（1）同分異構(gòu)體的類別

同分異構(gòu)體的考查是每年高考必然出現(xiàn)的考點，但它有時是在選擇題中出現(xiàn)，有時是在非選擇題中出現(xiàn)，在選擇題中主要是考查對同分異構(gòu)體的認識與判別，而在非選擇題中主要是附加條件（也就是指定寫出具有何種性質(zhì)的官能團，這樣不僅考查同分異構(gòu)體的書寫，同時還考查官能團的性質(zhì)）的同分異構(gòu)體的書寫。兩種題型的解決都需要熟練掌握同分異構(gòu)體的類型，這樣就可以正確解決相關問題。

①碳架異構(gòu)：由于有機物分子中的碳原子的連接順序不同而引起的異構(gòu)。如正丁烷和異丁烷。

②位置異構(gòu)：它是具有相同的官能團，但由于官能團在分子中所處的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。比如1-丁烯和2-丁烯。

③官能團異構(gòu)：兩種物質(zhì)具有不同的官能團而具有相同的分子式， 這樣的異構(gòu)現(xiàn)象稱為官能團異構(gòu)。