烴及其衍生物常考題型及解題策略
◇山東于珍娟
隨著高考改革的不斷深入,對化學知識的考查由以前的單一型向綜合型過渡,由知識型向能力型、實踐型和操作型轉化.這就要求學生不僅要掌握課本知識,更重要的是運用課本知識去解決現實生活中的一些問題.現將烴及其衍生物高考常考題型及解題策略總結如下,供同學們備考參考使用.
1與烴及其衍生物有關的分子式判斷問題

A分子式為C3H2O3;
B分子中含6個σ鍵;
C分子中只有極性鍵;
D8.6g該物質完全燃燒得到6.72LCO2
根據該物質結構式和碳原子4個鍵原則,很容易得到該分子中含2個氫原子、3個碳原子、3個氧原子,該分子的化學式為C3H2O3,選項A正確.該分子中還存在2個C—H共價鍵,因此一共有8個σ鍵,故選項B錯誤.該分子中不僅含有極性共價鍵,還有C—C之間的非極性共價鍵,所以選項C錯誤.氣體摩爾體積值應該在標準狀況下使用,該選項沒有指明是否是在標準狀況下,故選項D錯誤.答案為A.
解題策略要看懂物質結構式或結構簡式,分清楚哪些是C原子、哪些是H原子及O原子.要掌握每個C—H共價鍵含有的σ鍵的個數.要知道C—C鍵之間是非極性共價鍵不是極性共價鍵,氣體摩爾體積值應該在標準狀況下使用,這一條件不能忽視.
2與烴有關的有機物種類推斷問題
例2(2015年海南卷) 分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出氫氣的有機物有(不含立體異構)()種.
A3;B4;C5;D6
根據分子式C4H10O可確定該物質屬飽和一元醇或醚.可以與金屬Na發生反應放出氫氣,則說明該物質是醇,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的1個H原子被羥基—OH取代產生的,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32種不同的結構,前者有2種不同的H原子,后者也有2種不同的H原子,它們可以分別被羥基取代,因此符合該性質的醇有4種,答案為B.

3與烴及其衍生物有關的化學反應問題
例3(2015年重慶卷) 某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現可用如下反應制備,下列敘述錯誤的是().

AX、Y和Z均能使溴水褪色;
BX和Z均能與NaHCO3溶液反應放出CO2;
CY既能發生取代反應,也能發生加成反應;
DY可作加聚反應單體,X可作縮聚反應單體
X中有酚羥基、Y中有碳碳雙鍵、Z中有酚羥基,它們均能使溴水褪色,選項A正確.酚羥基的酸性比碳酸弱,不能和碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳,選項B錯誤.Y中有碳碳雙鍵,能發生加成反應;有苯環,能發生取代反應,選項C正確.Y中有碳碳雙鍵,能發生類似聚乙烯的加聚反應;Y中有酚羥基,能發生類似酚醛樹脂的縮聚反應,選項D正確.答案為B.
解題策略解決與烴及其衍生物有關的化學反應問題重點要掌握酚羥基以及碳碳雙鍵的化學性質,能否使溴水褪色,能否與碳酸氫鈉溶液反應放出二氧化碳,碳碳雙鍵中是否含有苯環,以便于準確判斷能否發生取代反應、能否發生加聚反應以及發生縮聚反應.
4與烴及其衍生物有關的實驗問題
例4(2015年安徽卷) 四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有誘導發光特性,在光電材料等領域應用前景廣泛.以下是TPE的2條合成路線(部分試劑及反應條件省略):

(1)A的名稱是________;試劑Y為________.
(2)B→C的反應類型為________;B中官能團的名稱是________,D中官能團的名稱是________.
(3)E→F的化學方程式是________.

(5) 下列敘述正確的是().
aB的酸性比苯酚強;
bD不能發生還原反應;
cE含有3種不同化學環境的氫;
dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴
(1) 根據B結構簡式逆推可知A是甲苯在酸性高錳酸鉀溶液中被氧化的過程,因此A的名稱為甲苯,條件是酸性KMnO4溶液.
(2) 從圖示可知B→C的過程中,B中的羥基被取代成溴原子,因此反應類型為取代反應,B中的官能團名稱為羧基,D中官能團為羰基.
(3) 由D可逆推知F中存在羥基,所以E→F是E在NaOH水溶液中發生的取代反應,反應方程式為

(4) 結合題目條件,同分異構體是萘的一元取代物,根據不飽和度可知,該物質中還有1個碳碳三鍵,因此結構簡式為

(5) 酚羥基的酸性很弱,所以苯甲酸的酸性大于苯酚的酸性,選項a正確;D存在羰基,可以與氫氣發生加成反應,屬于還原反應,因此選項b錯誤;E物質中有4種不同化學環境的氫原子,因此選項c錯誤;TPE物質中既存在苯環又存在碳碳雙鍵,組成元素只有碳氫2種元素,因此既屬于芳香烴又屬于烯烴,選項d正確.答案為a、d.
解題策略有關與烴及其衍生物有關的實驗問題應該遵循以下解題規律:
1) 明確解題程序.
a) 審好題,才能做好題.看題干,找準關鍵詞;看題枝,注意各分支的關鍵信息.
b) 準確分析題中所給烴及其衍生物的分子式、結構式或結構簡式.
c) 準確判斷官能團,根據官能團的性質推測物質的性質和可能發生的化學反應類型.
d) 注意有機物同分異構現象,根據題意準確寫出結構式.
e) 遇到含有新情景、新材料的試題時,回憶與學過哪些基礎知識有關聯,確定解題的大方向.這類試題的共同特點是材料在書外,答案在書內.
2) 書寫要規范.有機試題的答案中要使用的符號多,結構復雜,對書寫的規范性要求很高.
總之,以上是烴及其衍生物高考的重點題型,只有在熟練掌握烴及其衍生物的性質及其相互衍變的關系的基礎上,堅持以官能團為中心,結合具體的條件和數據再綜合分析,才能夠做出正確合理的推斷.
鏈接練習
1.(2015新課標Ⅰ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)().
A3種;B4種;C5種;D6種
2.(2015年江蘇卷) 己烷雌酚的一種合成路線如下圖:
X
Y(己烷雌酚)
下列敘述正確的是().
A在NaOH水溶液中加熱,化合物X可發生消去反應;
B在一定條件,化合物Y可與HCHO發生縮聚反應;
C用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y;
D化合物Y中不含有手性碳原子
鏈接練習參考答案1.B.2.B、C.
(作者單位:山東省平度市山東省華僑中學)