基于SERS技術(shù)的臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥殘留快速檢測(cè)研究

王曉彬，曾海龍，吳瑞梅，劉木華，張廬陵，李俊杰，陳金印

（1.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)生物光電及應(yīng)用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江西南昌330045；2.江西省出入境檢驗(yàn)檢疫局技術(shù)中心，江西南昌330002；3.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)學(xué)院，江西南昌330045）

基于SERS技術(shù)的臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥殘留快速檢測(cè)研究

王曉彬1，曾海龍2，吳瑞梅1，劉木華1，張廬陵1，李俊杰1，陳金印3，*

（1.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)生物光電及應(yīng)用重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江西南昌330045；2.江西省出入境檢驗(yàn)檢疫局技術(shù)中心，江西南昌330002；3.江西農(nóng)業(yè)大學(xué)農(nóng)學(xué)院，江西南昌330045）

采用表面增強(qiáng)拉曼光譜（SERS）技術(shù)結(jié)合快速溶劑前處理方法建立臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥的快速檢測(cè)方法。以臍橙果肉為空白對(duì)照，利用快速溶劑前處理方法對(duì)臍橙果肉進(jìn)行提取，對(duì)不同濃度的以臍橙果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液進(jìn)行SERS檢測(cè)。結(jié)果表明，以臍橙果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液最低檢測(cè)濃度為0.5mg/L；選擇乙腈為內(nèi)標(biāo)物，以三唑磷1409cm-1特征峰與乙腈2257cm-1特征峰強(qiáng)度比值作為相對(duì)強(qiáng)度，其相對(duì)強(qiáng)度與三唑磷溶液濃度在0.5～20mg/L范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)（R2）為0.9919；預(yù)測(cè)誤差在0.12mg/L以下，預(yù)測(cè)回收率為98.1%～102.5%，說(shuō)明模型具有較好的預(yù)測(cè)效果，本文所建立的方法是準(zhǔn)確可靠的。

臍橙果肉，三唑磷農(nóng)藥，表面增強(qiáng)拉曼光譜，快速檢測(cè)

三唑磷（triazophos）是一種中毒廣譜有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑，具有強(qiáng)烈的觸殺和胃毒作用，主要用于防治果樹(shù)、糧食作物和棉花上的鱗翅目害蟲(chóng)、害螨等［1］。三唑磷隨食物進(jìn)入人體后，會(huì)造成大量乙酰膽堿蓄積在神經(jīng)效應(yīng)器接點(diǎn)處，發(fā)生毒蕈堿樣、煙堿樣及中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀［2］。目前三唑磷農(nóng)藥的常規(guī)檢測(cè)方法有氣相色譜法［3］、超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法［4］等，但樣品前處理過(guò)程耗時(shí)長(zhǎng)、檢測(cè)速度慢，不適于現(xiàn)場(chǎng)實(shí)時(shí)檢測(cè)。

表面增強(qiáng)拉曼光譜（Surface enhanced Raman spectroscopy，SERS）是指將待測(cè)物分子吸附在特殊制備的金屬材料（如金、銀等）表面或溶膠中，激光照射到吸附有金、銀顆粒的待測(cè)試樣時(shí)，金屬表面電場(chǎng)會(huì)增強(qiáng)，使待測(cè)物拉曼信號(hào)能增強(qiáng)104～1010倍［5-7］。SERS技術(shù)具有樣品制備簡(jiǎn)單、檢測(cè)速度快、靈敏度高等優(yōu)點(diǎn)，能實(shí)現(xiàn)對(duì)微量樣品的快速檢測(cè)，在農(nóng)藥殘留的檢測(cè)中有較好的應(yīng)用潛力［8-10］。劉燕德等［11］利用共焦顯微拉曼光譜技術(shù)分析了臍橙表皮的樂(lè)果農(nóng)藥殘留，建立了臍橙表皮的樂(lè)果農(nóng)藥殘留的預(yù)測(cè)模型。Shetan等［12］利用固相萃取技術(shù)對(duì)橙汁進(jìn)行前處理，獲取含甲基毒死蜱農(nóng)藥的提取液，結(jié)合SERS技術(shù)，檢測(cè)最低濃度為50μg/kg。He等［13］利用表面拭子捕獲方法，結(jié)合SERS技術(shù)，定量檢測(cè)了蘋(píng)果表面的噻菌靈農(nóng)藥殘留，回收率為89.2%～115.4%。Li等［14］應(yīng)用SERS技術(shù)檢測(cè)蘋(píng)果表皮甲拌磷和倍硫磷農(nóng)藥殘留，甲拌磷檢測(cè)最低濃度為0.05mg/L，倍硫磷檢測(cè)最低濃度為0.4mg/L。上述方法使用表面增強(qiáng)拉曼光譜技術(shù)能達(dá)到對(duì)水果中農(nóng)藥分子信號(hào)增強(qiáng)的目的，但前處理過(guò)程復(fù)雜、耗時(shí)長(zhǎng)，要實(shí)現(xiàn)快速檢測(cè)其方法還需進(jìn)一步改善。

采用SERS技術(shù)結(jié)合商業(yè)化的金納米增強(qiáng)試劑對(duì)臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥殘留進(jìn)行快速檢測(cè)。以氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜方法未檢測(cè)出三唑磷農(nóng)藥的臍橙為研究對(duì)象，利用快速溶劑提取前處理方法對(duì)臍橙果肉進(jìn)行提取，采用N-丙基乙二胺、C18和石墨化碳去除有機(jī)酸、色素等物質(zhì)的影響。

1　材料與方法

1.1材料與儀器

97.2%三唑磷Sigma-Aldrich公司；色譜純乙腈、無(wú)水硫酸鎂和氯化鈉國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；N-丙基乙二胺和C18北京迪馬科技有限公司；石墨化碳天津博納艾杰爾科技有限公司；0.22um有機(jī)系濾膜美國(guó)Agilent公司；OTR202和103納米增強(qiáng)試劑蘇州歐普?qǐng)D斯光學(xué)納米科技有限公司；臍橙贛州大余臍橙基地；含農(nóng)藥臍橙江西出入境檢驗(yàn)檢疫局。

RamTracer-200-HS高靈敏度激光拉曼光譜儀蘇州歐普?qǐng)D斯光學(xué)納米科技有限公司；Agilent GC 700B型三重四極桿氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜儀美國(guó)安捷倫科技有限公司；JW1024型低速離心機(jī)安徽嘉文儀器設(shè)備有限公司；BL25C33型攪拌機(jī)佛山美的集團(tuán)股份有限公司；VORTEX-5型旋渦混合器海門市其林貝爾儀器制造有限公司；FA1004B型電子天平上海上平儀器有限公司。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1三唑磷標(biāo)準(zhǔn)溶液的配制稱取2mg三唑磷標(biāo)準(zhǔn)品，用適量乙腈溶于100mL棕色容量瓶中，超聲溶解后，用乙腈定容至刻度，得到濃度為20mg/L的三唑磷標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液。

1.2.2氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜實(shí)驗(yàn)條件色譜柱：HP-5MS 30m×0.25mm×0.25μm石英毛細(xì)管柱；進(jìn)樣口溫度：250℃；升溫程序：初始溫度為150℃，保持2min；以25℃/min升至280℃，保持2min；升至300℃，保持2min（后運(yùn)行）；載氣：氦氣（純度≥99.999%）；載氣流速：1.2mL/min；進(jìn)樣量：1μL；進(jìn)樣方式：不分流進(jìn)樣。離子源：EI源；離子源溫度：230℃；四極桿溫度：150℃；碰撞氣：氮?dú)猓兌取?9.999%）；采集模式：多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式（MRM）。

1.2.3以臍橙果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液配制a.采用經(jīng)氣相色譜串聯(lián)質(zhì)譜檢測(cè)無(wú)農(nóng)藥殘留的新鮮臍橙，去皮后將其可食用部分切碎，放入BL25C33型攪拌機(jī)將樣品加工成漿狀，備用。b.稱取10g果肉樣品于50mL離心管中，依次加入10mL乙腈、4g無(wú)水硫酸鎂和1g氯化鈉，搖勻后在400r/min的渦旋混合器上混合2min后，4200r/min的速度離心5min，此時(shí)上清液為黃色。c.取上述黃色上清液4mL放于裝有適量無(wú)水硫酸鎂、N-丙基乙二胺、C18和石墨化碳的15mL離心管中，搖勻后在400r/min的渦旋混合器上混合2min，以4200r/min的速度離心5min，得到無(wú)色的上清液，無(wú)色上清液中去除了有機(jī)酸、色素等基質(zhì)的影響。d.用步驟c的過(guò)濾液為基質(zhì)，分別配制不同濃度（20、15、12、10、8、6、4、2、1、0.8、0.6mg/L和0.5mg/L）的三唑磷溶液，進(jìn)行拉曼光譜檢測(cè)。

1.2.4數(shù)據(jù)采集向2mL進(jìn)樣瓶中依次加入500μL OTR202試劑、20μL待測(cè)溶液和100μL OTR103試劑，混合均勻后放入樣品池中采集拉曼信號(hào)。拉曼光譜系統(tǒng)采用785nm的激光波長(zhǎng)，激光光源功率為200mW，光學(xué)分辨率4cm-1，拉曼光譜采集范圍為300～2400cm-1，積分時(shí)間10s，積分2次取平均。

圖1 拉曼光譜圖Fig.1　Raman spectrum.

2　結(jié)果與分析

2.1三唑磷標(biāo)準(zhǔn)溶液的普通拉曼光譜與表面增強(qiáng)拉曼光譜

圖1（a）為乙腈溶液的普通拉曼光譜，圖1（b）和（c）分別是濃度為20mg/L三唑磷標(biāo)準(zhǔn)溶液的普通拉曼光譜和表面增強(qiáng)拉曼光譜。從圖1可看出，三唑磷乙腈溶液的普通拉曼光譜（b）和乙腈溶液的拉曼光譜（a）基本一致，說(shuō)明在三唑磷標(biāo)準(zhǔn)溶液的普通拉曼光譜中未出現(xiàn)三唑磷農(nóng)藥的拉曼信號(hào)。而三唑磷標(biāo)準(zhǔn)溶液的SERS（c）的拉曼譜峰明顯且譜峰強(qiáng)度高，說(shuō)明表面增強(qiáng)試劑OTR202和OTR103能有效增強(qiáng)三唑磷的拉曼信號(hào)。圖中611、977、1000、1330、1407、1595cm-1處拉曼信號(hào)明顯，其中1407cm-1處強(qiáng)度最高，主要由三唑磷結(jié)構(gòu)中三唑環(huán)上C-N伸縮振動(dòng)引起，另外還伴隨有—CH3/CH2/CH彎曲振動(dòng)；977、1000、1330cm-1峰強(qiáng)次之，977cm-1為C-N-N和苯環(huán)的彎曲振動(dòng)，1000cm-1由苯環(huán)的呼吸振動(dòng)引起，1330cm-1歸屬于C-N伸縮振動(dòng)；611cm-1主要由C-O-P彎曲振動(dòng)引起，伴有整個(gè)骨架的振動(dòng)；1595cm-1歸屬于苯環(huán)上C=C伸縮振動(dòng)［15-16］。這些特征峰可作為三唑磷農(nóng)藥的定性定量判別依據(jù)。

2.2以果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液的SERS分析

圖2為不同濃度以臍橙果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液的表面增強(qiáng)拉曼光譜。對(duì)比圖1和圖2，濃度為2mg/L時(shí)，三唑磷的6處拉曼峰明顯，易識(shí)別；濃度為1mg/L時(shí)，609cm-1處的拉曼特征峰已不容易識(shí)別，其他5處拉曼特征峰峰強(qiáng)明顯降低，但依然能識(shí)別出；濃度為0.6mg/L時(shí)，999cm-1和1409cm-1兩處特征峰可識(shí)別但峰強(qiáng)較低；濃度為0.5mg/L時(shí)，1409cm-1處特征峰不易識(shí)別，但其依然存在，峰強(qiáng)十分微弱；濃度為0.4mg/L時(shí)，未出現(xiàn)三唑磷農(nóng)藥的特征拉曼峰。由此表明，利用表面增強(qiáng)拉曼光譜技術(shù)檢測(cè)到臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥的最低濃度為0.5mg/L。文獻(xiàn)［12］初步采用拉曼光譜技術(shù)檢測(cè)橙汁中甲基毒死蜱農(nóng)藥殘留，其最低檢測(cè)濃度為0.05mg/kg，前處理過(guò)程為12min，但該文獻(xiàn)只對(duì)橙汁中農(nóng)藥殘留檢測(cè)做了定性判別，方法的準(zhǔn)確性未進(jìn)一步驗(yàn)證。

圖2　不同濃度以果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液的表面增強(qiáng)拉曼光譜Fig.2　Different SERS spectra of triazophos solutions with flesh extract as the matrix

2.3以果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液的定量分析

在前面分析的基礎(chǔ)上，本文進(jìn)一步建立臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥殘留定量分析模型。因光源輸出功率的穩(wěn)定性、檢測(cè)元件的暗電流以及樣品濃度不同等因素會(huì)引起拉曼散射指數(shù)不同，這些因素會(huì)影響檢測(cè)結(jié)果的準(zhǔn)確性。因此，必須選擇一個(gè)適當(dāng)?shù)膬?nèi)標(biāo)物以相對(duì)強(qiáng)度的方式來(lái)最大可能地消除外界因素的影響［18］。本文選用2257cm-1處乙腈C≡N伸縮振動(dòng)峰為內(nèi)標(biāo)峰，這是因?yàn)?257cm-1處拉曼峰較穩(wěn)定且與三唑磷的特征峰不重合，另外采用乙腈為內(nèi)標(biāo)物可避免因加入其他試劑對(duì)待測(cè)溶液產(chǎn)生干擾。

在以果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液的拉曼特征峰中，1409cm-1歸屬于三唑環(huán)上C-N伸縮振動(dòng)，沒(méi)有重疊峰的影響，因此選用該特征峰作為定量峰，將1409cm-1特征峰強(qiáng)度（It）與乙腈在2257cm-1特征峰強(qiáng)度（Ia）的比值作為相對(duì)強(qiáng)度IR=It/Ia，以相對(duì)強(qiáng)度作為不同濃度以果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液的響應(yīng)值進(jìn)行線性回歸，發(fā)現(xiàn)相對(duì)強(qiáng)度IR與其濃度具有良好的線性關(guān)系，如圖3所示，線性范圍為0.5～20mg/L，線性方程為y=0.3434x+2.1008，相關(guān)系數(shù)R2=0.9919。

圖3　以果肉提取液為基質(zhì)的三唑磷溶液標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.3　Standard curve of triazophos solutions with flesh extract as the matrix

2.4預(yù)測(cè)模型的分析結(jié)果和評(píng)價(jià)

為檢驗(yàn)方法的準(zhǔn)確性，采用江西出入境檢驗(yàn)檢疫局含三唑磷農(nóng)藥的臍橙樣本進(jìn)行檢測(cè)。圖4（A）為臍橙果肉陰性基質(zhì)的色譜圖，圖4（B）為含三唑磷農(nóng)藥臍橙果肉樣品的色譜圖，由圖可以看出，三唑磷農(nóng)藥的保留時(shí)間為7.779min。

圖4　A-臍橙果肉基質(zhì)色譜圖；B-含三唑磷農(nóng)藥臍橙果肉樣品色譜圖Fig.4　Gas chromatogram：A-matrix of navel orange flesh；B-Navel orange flesh containing pesticides

對(duì)4個(gè)含三唑磷農(nóng)藥的臍橙果肉樣本進(jìn)行前處理，采集6次拉曼信號(hào)取平均，采用標(biāo)準(zhǔn)曲線模型對(duì)樣本進(jìn)行預(yù)測(cè)，并與標(biāo)準(zhǔn)化學(xué)方法測(cè)定結(jié)果進(jìn)行比較，結(jié)果見(jiàn)表1。由表1可知，本方法的檢測(cè)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)方法基本一致，4個(gè)臍橙果肉樣本中三唑磷農(nóng)藥的預(yù)測(cè)值與實(shí)際測(cè)量值的差值為-0.05～0.119，預(yù)測(cè)回收率為98.1%～102.5%，說(shuō)明該方法能初步達(dá)到臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥殘留快速篩查的目的。

表1　臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥的預(yù)測(cè)值與真實(shí)值比較Table 1　Predicted value and measured value of triazophos in flesh of navel orange

3　結(jié)論

采用快速溶劑提取前處理方法和表面增強(qiáng)拉曼光譜技術(shù)快速檢測(cè)臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥殘留，找到了三唑磷農(nóng)藥的6處拉曼特征峰，這些特征峰可作為三唑磷農(nóng)藥的定性定量判別依據(jù)，該方法對(duì)臍橙果肉中三唑磷農(nóng)藥的最低檢測(cè)濃度為0.5mg/L。以乙腈2257cm-1處特征峰為內(nèi)標(biāo)峰，以三唑磷1409cm-1特征峰與乙腈2257cm-1特征峰強(qiáng)度比值作為相對(duì)強(qiáng)度，建立了臍橙果內(nèi)中三唑磷農(nóng)藥的定量分析模型，模型在0.5～20mg/L范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系。用4個(gè)含三唑磷農(nóng)藥殘留的樣本對(duì)方法的準(zhǔn)確性進(jìn)行驗(yàn)證，結(jié)果顯示本方法的檢測(cè)結(jié)果與標(biāo)準(zhǔn)方法基本一致。本方法整個(gè)前處理過(guò)程在15min內(nèi)完成，檢測(cè)成本低，為臍橙中農(nóng)藥殘留的現(xiàn)場(chǎng)實(shí)時(shí)快速檢測(cè)提供了方法支持，研究方法和思路能為農(nóng)產(chǎn)品中其他農(nóng)藥的拉曼光譜快速檢測(cè)提供參考。

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Study on rapid detection of triazophos residues in flesh of navel orange by SERS

WANG Xiao-bin1，ZENG Hai-long2，WU Rui-mei1，LIU Mu-hua1，ZHANG Lu-ling1，LI Jun-jie1，CHEN Jin-yin3，*
（1.Optics-Electrics Application of Biomaterials Lab，Jiangxi Agricultural University，Nanchang 330045，China；2.Entry-Exit Inspection and Quarantine，Jiangxi Province，Nanchang 330002，China；3.College of Agronomy，Jiangxi Agricultural University，Nanchang 330045，China）

The rapid detection method of triazophos residues in flesh of navel orange was reported in this paper. Flesh of navel orange was obtained using quick pre-treatment method.SERS of different concentration of triazophos solutions with flesh extract as the matrix were collected by laser Raman spectrometer.The results showed that minimum detection concentration for triazophos in navel orange was 0.5mg/L.Acetonitrile was selected as the internal standard and the relative intensity was made by characteristic peak（1409cm-1）of triazophos and characteristic peak（2257cm-1）of acetonitrile.A good linear relationship was found between the relative intensity and concentration of triazophos in the range of 0.5～20mg/L，with a good correlation coefficient（R2）of 0.9919.The predict recoveries were 98.1%～102.5%and the predicted deviations were below 0.12mg/L. This study demonstrates that this method was accurate and reliable.

flesh of navel orange；triazophos；surface-enhanced raman spectroscopy；rapid detection

TS207.7

A

1002-0306（2015）10-0083-04

10.13386/j.issn1002-0306.2015.10.008

2014－09－10

王曉彬（1989－），男，碩士研究生，研究方向：農(nóng)產(chǎn)品品質(zhì)光學(xué)無(wú)損檢測(cè)。

陳金?。?962-），男，博士，教授，研究方向：果實(shí)采后生理。

贛鄱英才555工程人選計(jì)劃；國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目（31271612）；江西省學(xué)術(shù)帶頭人培養(yǎng)計(jì)劃（20113BCB22001）。