兩種方法檢測食用油脂中的多環芳烴

曹夢思，張立實，王 君，阮麗萍，王格平，鄭 超，嚴衛星

（1.四川大學華西公共衛生學院，四川成都610041；2.國家食品安全風險評估中心，北京100022；3.江蘇省疾病預防控制中心，江蘇南京210009；4.豐益（上海）生物技術研發中心有限公司，上海200137）

兩種方法檢測食用油脂中的多環芳烴

曹夢思1，2，張立實1，*，王 君2，*，阮麗萍3，王格平4，鄭 超4，嚴衛星2

（1.四川大學華西公共衛生學院，四川成都610041；2.國家食品安全風險評估中心，北京100022；3.江蘇省疾病預防控制中心，江蘇南京210009；4.豐益（上海）生物技術研發中心有限公司，上海200137）

分別建立同位素內標定量-QuEChERS凈化-氣相色譜-三重四級桿串聯質譜法（方法一）和GPC自動凈化-高效液相色譜-熒光檢測法（方法二）兩種方法，為檢測食用油脂中歐盟優先控制的16種多環芳烴（EU15+1PAHs）提供了快速有效的方法。分別對104份食用油脂樣品進行分析比較，對比兩方法檢測結果。結果表明：兩方法均滿足國內外對食品中PAHs檢測的要求，方法一、方法二精密度實驗RSD值分別小于5.4%、6.81%，平均加標回收率除個別外，分別在71.3%～111.6%、93.1%～119%范圍內，RSD值分別小于5.0%、5.5%；標準曲線線性方程相關系數分別大于0.998、0.990，方法一定量限范圍為0.23～0.50μg/kg，方法二定量限為0.9μg/kg、檢出限為0.3μg/kg；英國食品化學分析實驗室能力驗證（FAPAS）盲樣測定結果均達到規定檢測結果；兩方法對104份油樣的兩組檢測結果無統計學差異，整體分析和分不同油種比較結果基本一致。結論：建立了針對食用油中EU15+1PAHs的分析方法，兩方法均滿足相應檢測要求，且具有良好的準確性和實用性。

食用油脂，歐盟優控，多環芳烴，氣相色譜-三重四級桿串聯質譜法，高效液相色譜-熒光檢測法

多環芳烴（polycyclic aromatic hydrocarbons，PAHs）的性質及危害近年來已被大量研究證實，其膳食暴露危害（某物質通過飲食攝入途徑進入人體對人體產生的危害，膳食暴露量=食品化學物質含量×食品消費量/人體體重）也已受到廣泛關注［1-3］。研究表明，不同類別食品中都曾檢出PAHs［4］，而由于其具有強親脂性，食用油脂中往往含量較高，并成為膳食暴露的主要貢獻者，約占總膳食攝入PAHs的1/3［5］。目前單獨針對苯并（a）芘［B（a）P］的分析方法已較為成熟，但對于PAHs混合物的分析大多仍針對美國環境保護署（United States Environmental Protection Agency，USEPA）提出的環境中應優先監測的16種PAHs［萘、菲、蒽、芘、苊、芴、苊烯、熒蒽、苯并（g，h，i）苝、苯并（a）蒽、屈、苯并（b）熒蒽、苯并（k）熒蒽、茚并（1，2，3-cd）芘、苯并（a）芘、二苯并（a，h）蒽］，而近期研究發現USEPA監控的16種PAHs并不能真實反映出食品中PAHs混合物的總毒性效應，因此食品添加劑聯合專家委員會（Joint Expert Comm ittee on Food Additive，JECFA）［6］依據文獻研究總結了13種具有明確的基因毒性和致癌性的PAHs［苯并（a）蒽、苯并（a）芘、苯并（b）熒蒽、苯并（j）熒蒽、苯并（k）熒蒽、屈、二苯并（a，h）蒽、二苯（a，e）芘、二苯（a，h）芘、二苯（a，i）芘、二（a，l）芘、茚并（1，2，3-cd）芘、5-甲基屈］且建議加強苯并（c）芴的檢測，歐盟食品安全管理局（European Food Safety Authority，EFSA）在此基礎上提出了16種應優先控制的PAHs［4］［下文簡稱EU15+1PAHs，比JECFA增加了1，12-苯并芘、環戊并（c，d）芘和苯并（c）芴］，因此檢測EU15+ 1PAHs更能真實反映食品中PAHs混合物的污染情況及毒性效應。

但是目前針對EU15+1PAHs的分析測定，尚屬探究階段，國內外對食品中EU15+1PAHs的分析均未規定具體方法和方法的性能指標。國外采用較多的是高效液相/熒光檢測法（HPLC-FLD）和氣質聯用法（GC-MS/-MSMS），前處理方法依情況各異，缺乏統一的檢測方法；國內對此研究極少，仍處于USEPA提出的16種PAHs階段。鑒于此，本研究組織兩實驗室分別建立萃取方法——同位素內標（氘代內標）定量-QuEChERS（Quick、Easy、Cheap、Effective、Rugged、Safe的縮寫）快速凈化-氣相色譜-三重四級桿串聯質譜法（下文簡稱方法一）和GPC自動凈化-高效液相色譜-熒光檢測法（下文簡稱方法二）兩種方法，探索其對EU15+1PAHs分析的適用性，并通過對購自市場的104份食用油脂樣品進行檢測分析來比較兩方法的可行性和準確性。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

食用油脂樣品 共104份油脂樣品，主要采自北京、上海、廣東等正規超市、農貿市場、糧油批發市場等，涉及12種常見油種，10種植物油（菜籽油、花生油、芝麻油、葵花籽油、橄欖油、大豆油、棕櫚油、茶油、玉米油、稻米油）和2種動物油（豬油、牛油）；正己烷、二甲基亞砜、乙腈、環己烷∶乙酸乙酯（1∶1） 均為色譜純；水 超純水；氘代內標標準品 德國o2si；QuEChERS混合填料 德國CNW公司；15種PAHs混合標準品 美國Accustandard公司；FAPAS棕櫚油樣品 編號為T0648QC，包含5種PAHs物質，FAPAS中國代理處。

萬分之一電子天平；氮吹濃縮儀；渦旋振蕩器；離心機；100μL、1000μL移液器 德國Eppendorf；DB-EUPAH專用色譜柱 20m×0.18mm，0.14μm，安捷倫；TSQ Quantum XLS 美國，賽默飛世爾科技有限公司；液相色譜柱 Waters PAH C185μm×4.6mm× 250mm column，Waters公司；GPC自動凈化器；液相色譜儀-熒光檢測器 HP100型。

1.2 實驗方法

1.2.1 樣品前處理 采樣完成后，分別取等量分裝到兩套同樣的棕色玻璃瓶中，編號、避光、常溫、密封保存，分送兩實驗室待測。

方法一：稱取約1g油脂樣品于50m L離心管中，加入1ng/m L的混合氘代內標溶液1m L，依次加入5m L正己烷和5m L二甲基亞砜，震搖、4500r/m in離心3m in，取下層至另一50m L離心管中，依次加入5m L超純水和5m L正己烷，搖勻、必要時4500r/m in離心3m in，取上層至8m L樣品瓶中，氮氣緩慢吹干，加入約0.2g QuEChERS混合填料和1m L乙腈，渦旋震搖1min以上，5000r/m in離心5m in，取上清液上機檢測。

方法二：參考《食品安全國家標準 植物油中多環芳烴的測定》（GB/T 23213-2008），稱取約1g食用油，加入環己烷∶乙酸乙酯（1∶1）至10m L，GPC分離。收集4m L餾分，自然晾干，加0.5m L乙腈復溶，HPLC-熒光檢測。

1.2.2 檢測條件 方法一：色譜條件：程序升溫過程為45℃保持0.8min，以45℃/min升至200℃，再以2.5℃/min升至225℃，再以3℃/min升至245℃，隨后以0.5℃/m in升至247℃，再以6℃/m in升至300℃，最后以10℃/m in升至320℃，保持4.5m in；進樣口溫度：280℃；進樣方式：PTV不分流進樣，進樣量為5μL；載氣為氦氣，恒流模式；碰撞氣為氬氣。質譜條件包括，電子轟擊離子源；傳輸線溫度為320℃；離子源溫度為260℃；接收極電流50μA；溶劑延遲時間10.0m in；碰撞氣體為氬氣［7］。

方法二：GPC條件基本同《食品安全國家標準植物油中多環芳烴的測定》（GB/T 23213-2008），流動相：乙酸乙酯+環己烷（5+5），流速：5.0m L/m in，進樣量：5m L，收集時間：30m in開始收集，共收集22m in，收集4m L濃縮液；液相色譜條件基本同《動植物油脂多環芳烴的測定》（GB/T 24893-2010），流動相：乙腈/水，流速：0.4m L/m in，柱溫：30℃，進樣量：20μL。

1.2.3 方法學驗證實驗 兩方法建立過程中均開展了相應的實驗，包括標準曲線繪制、精密度實驗、重復性實驗、加標回收率實驗。

1.2.4 樣品分析 采用上述兩方法檢測條件，兩實驗室分別針對FAPAS棕櫚油樣品進行盲檢，后分別檢測待測樣品；方法一以保留時間及碎片離子相對豐度定性、內標標準曲線定量，方法二依據出峰保留時間定性，峰面積、工作曲線外標法定量。

1.2.5 數據處理 對比兩套數據，判斷并剔除異常值，未檢出值賦值為方法的1/2檢出限，采用SPSS17.0進行統計分析，比較兩方法結果。

2 結果與討論

2.1 檢測條件分析

2.1.1 前處理方法的對比 方法一采用QuEChERS凈化提取后的樣品（0.2g QuEChERS萃取一次），結果表明該凈化法相比于其他凈化法（如液-液萃取、固相萃取、濁點萃取法）操作簡單、省時省力，且效果較好。近幾年，該法成為國外食品PAHs分析中前處理的熱門方法［8-10］，但國內研究較少，且只是針對USEPA提出的16種PAHs［11-12］，使用該前處理方法分析EU15+ 1PAHs還是首次。

方法二采用的凝膠滲透色譜法借鑒我國國標（GB/T 23213-2008）推薦方法，結合全自動操作，使操作更加簡便省時，且降低了人為操作誤差，提高了凈化效率和準確度。兩方法各有優缺點，可按實際實驗室條件選擇。

2.1.2 質譜條件的選擇 根據氣相色譜分離和質譜全掃描，確定15+1種多環芳烴及4種氘代內標的保留時間和母離子，選擇不同的碰撞能量對母離子進行電子轟擊，選擇每種化合物的最佳監測離子對和最佳碰撞能量，同時對每組化合物的質譜掃描寬度和掃描時間進行優化。得到最佳的質譜分析條件。按1.2所示條件進樣，在SRM模式下，10.0μg/L的15+1種歐盟優控PAHs混合標樣的總離子流圖見圖1。

圖1 15+1種歐盟優控多環芳烴混合標樣SRM模式下總離子流圖Fig.1 Total ion chromatogram of EU15+1PAHs standard solution

2.1.3 液相色譜條件的選擇 借鑒《動植物油脂多環芳烴的測定》（GB/T 24893-2010），由于本法環戊（c，d）芘、苯并（j）熒蒽、二苯并（a，l）芘在液相色譜熒光儀器上的檢測限為10μg/kg，不能滿足檢測要求，因此本法只能檢測除這3種物質外的歐盟優控的13種PAHs；該方法13種歐盟優控PAHs混合標樣的標準色譜圖見圖2。

2.2 方法學參數

圖2 13種歐盟優控PAHs混合標樣的標準色譜圖Fig.2 Chromatogram of 13 EUPAHs standard solution

表1 兩方法方法學參數Table 1 Methodology parameters of the twomethods

兩種方法的主要方法學參數見表1。

由上述兩套方法學參數的比較可看出，兩方法均達到了我國標準《實驗室質量控制規范食品理化檢測》（GB/T 27404-2008）的要求，且滿足歐盟（EC）No 333/2007對于B（a）P的檢測要求（檢出限＜0.3μg/kg、定量限＜0.9μg/kg、回收率在50%～120%之間）。從檢測物質來看，方法一比方法二檢出物質更加全面；且由于方法二只依據出峰保留時間定性，而方法一同時參考保留時間和質譜碎片離子相對豐度定性，因此方法一特異度優于方法二；從上述參數來看，方法一定量限更低，在痕量分析時更具優勢（由于兩方法在實驗條件、設備、方法、操作人員方面完全屬于兩個實驗系統，因此該結論不確定性較大）。而方法二較于方法一雖在某些方法學性能方面略有差異，但本法參考自國標推薦方法，具有操作簡便、人工操作較少、定量準確、實驗條件易于實現等優勢，其中無法檢測的3種PAHs，通過參考文獻及方法一的結果可知其含量水平均很低，因此對整個EU15+1PAHs檢測結果影響有限。

歐盟曾針對15+1PAHs組織了參比實驗室測試，第一次參比測試時發現其中的環戊并（c，d）芘和某些二苯并物質［如二苯并（a，h）芘、二苯并（a，i）芘］較難分析［13］；第二次則有所改善，幾乎所有參比實驗室都能分析出加標橄欖油中的15+1PAHs［14］。從目前狀況看，本研究中的兩方法已達到歐盟第一次參比測試的檢測水平，因此兩方法雖均可用于食用油脂中低濃度EU15+1PAHs的檢測且滿足檢測需求，但仍存在一定的局限性需要進一步完善。

2.3 FAPAS盲樣測定

兩方法針對FAPAS棕櫚油樣品的盲檢結果表明，兩方法對以下5種PAHs的測定結果與標準結果差異不大，除方法二苯并（b）熒蒽檢測值略高外，其他均符合FAPAS規定的可接受范圍，具體結果見表2。

另，該5種物質中有3種物質為PAH 4物質［歐盟設定PAHs限量標準的指標物質，包括：B（a）P、屈、苯并（a）蒽、苯并（b）熒蒽］，而由于屈污染水平往往較高，檢測結果準確度也較高，因此該盲樣測定結果保障了后續樣品中PAH 4的準確測定。

表2 兩方法檢測FAPAS棕櫚油樣品的結果（μg/kg）Table 2 Results of the FAPAS samples（μg/kg）

表3 104份樣品兩種方法檢測結果（μg/kg）Table 3 Results of the 104 samples（μg/kg）

續表

2.4 實際樣品測定

2.4.1 總體情況 對兩種方法的檢測結果進行配對設計t檢驗，差異無統計學意義（p＞0.05）。

所檢樣品中只有3個樣品EU15+1PAHs均未檢出，均為稻米油樣品，其余樣品普遍有檢出。兩方法檢出結果的具體比較見表3。兩方法檢出率范圍分別為6%～95%（方法一）、0%～97%（方法二），平均污染水平范圍分別為0.26～3.65μg/kg（方法一）、ND～2.74μg/kg（方法二）；EU15+1PAHs中屈的污染最為嚴重，不論檢出率還是平均值均為最高，其次是苯并（b）熒蒽、苯并（a）蒽、B（a）P，而多數二苯并物質污染水平則較輕，如二苯并（a，h）芘、二苯并（a，l）芘等，這與歐盟對食品開展的研究報告［4］情況基本一致；由于二苯并類物質含量較低且分析難度大［4］，兩方法檢出率差別較大且測定值均極低甚至未檢出，這也提示了針對EU15+1PAHs的分析方法還需加大研究，進一步改善缺陷。兩方法除較難檢測的物質（如二苯并物質）外其余物質檢出率、平均污染水平均較為一致。

表4 典型油種中EU15+1PAHs的平均含量（μg/kg）Table 4 Results of the typical oil samples（μg/kg）

將本研究結果與國內外相關文獻研究結果進行比較，發現各PAHs的平均污染水平及趨勢相當。如2012年張志瑋等針對江蘇市售植物油的分析結果發現PAH 4和B（a）P的平均含量分別為20.50和1.95μg/kg［15］，與本研究結果相當［∑PAH4在方法一和方法二中的結果分別為10.00、8.99μg/kg；B（a）P在方法一和方法二中的結果分別為1.89、1.47μg/kg］；M.C.Rojo Camargo等［16］檢測了巴西市售11個不同品牌的大豆油中JECFA提出的15種PAHs的含量，B（a）P檢測結果在0.5～15.8μg/kg、平均值為3.0μg/kg，其他物質結果也與本文兩方法結果接近。Lucie Drabova等［17］2013年對市售食用植物油（包括大豆油、芝麻油、葵花籽油、橄欖油）中EU15+1PAHs進行了檢測，結果與本研究中檢測結果情況基本一致，屈的含量均為最高，且二苯并芘類物質含量較低，其中二苯并（a，h）芘、二苯并（a，i）芘均為未檢出。

2.4.2 重點油種檢測結果 根據《中國居民營養與健康狀況調查（2002年版）》我國居民消費量前3位的食用油種分別為大豆油、菜籽油、花生油［18］，茶籽油是在PAHs研究中較為關注的油種，對這4種油中EU15+1PAHs檢測結果平均水平的比較見表4，采用配對t檢驗比較兩方法結果，4種油兩種方法均值比較的t值均＞0.05，因此兩組結果無統計學差異。

3 結論與討論

本研究中的兩方法均滿足國內外對食品中PAHs檢測的要求。從檢測物質來看，方法一比方法二檢出物質更加全面；且由于方法二只依據出峰保留時間定性而方法一同時參考保留時間和質譜碎片離子相對豐度定性，因此方法一特異度優于方法二；方法學性能方面，方法一定量限更低，在痕量分析時更具優勢；而方法二具有操作簡便、人工操作較少、定量準確等優勢，建議如不需要對EU15+1PAHs的16種物質全面分析［如只需分析B（a）P、PAH 4或PAH 8］可采用方法二。兩方法均達到了我國標準《實驗室質量控制規范食品理化檢測》（GB/T 27404-2008）的要求，且滿足歐盟（EC）No 333/2007對于B（a）P的檢測要求（檢出限＜0.3μg/kg、定量限＜0.9μg/kg、回收率在50%～120%之間）。目前我國國標規定B（a）P的最大限量值為10μg/kg，歐盟規定B（a）P為2μg/kg，PAH4為10μg/kg，上述兩方法也均可滿足低于這些指標值的PAHs含量的檢測。

FAPAS盲樣測定結果均在規定濃度范圍內，進一步驗證了本研究兩方法的可行性和準確性。針對104份實際油樣的分析，兩方法結果無統計學差異，且不論是總樣本整體比較還是分不同油種比較，兩方法檢測結果基本一致，同時也得到了國內外相關研究的驗證，證實了本研究針對EU15+1PAHs探索的兩方法在實際分析工作中具有良好的準確性和實用性。本研究是國內首次針對EU15+1PAHs分析技術進行的探討，為我國分析油脂中EU15+1PAHs提供了基礎。由于是初步探索，因此相比于國外，仍存在一定的局限性（如一些含量低的二苯并類物質難度較大），還需進一步研究加以完善。

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The determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in edible fats and oils with two methods

CAO Meng-si1，2，ZHANG Li-shi1，*，WANG Jun2，*，RUAN Li-ping3，WANG Ge-ping4，ZHENG Chao4，YANWei-xing2
（1.West China Public Health School of Sichuan University，Chengdu 610041，China；2.China National Center for Food Safety Risk Assessment，Beijing 100022，China；3.Jiangsu Provincial Center for Disease Prevention and Control，Nanjing 210009，China；4.Fengyi Biological Technology Research Center Co.，Ltd.，Shanghai200137，China）

The purpose was to detect EU 15+1PAHs in edible fats and oils by establishing two motheds that were the isotope internal standard quantified-QuEChERS-gas chromatog raphy-tandem mass spectrometry and the GPC-high performance liquid chromatography-fluorescence detection.104 edible oils and fats samples was detected.Then the results of the two motheds were com pared.Results:both methods met the detection requirements.The RSD of precision were less than 5.4%（Method One）and 6.81%（Method Two）and the average recoveries of spiked samples were in the range of 71.3%～111.6%（Method One）and 93.1%～119%（Method Two）.The correlation coefficiency of standard curves were over 0.998（Method One）and 0.990（Method One）.The quantitation limit of the two motheds were 0.23～0.50μg/kg and 0.9μg/kg respectively.The blind determination results for the samples from the Food Analysis Performance Assessment Scheme（FAPAS）were satisfactory.The results of two methods for 104 samples had no differences by statistical evaluation.Conclusion: both methods meet the testing requirements for the determination of EU 15+1PAHs in edible fats and oils.

edible fats and oils；European Union priority；PAHs；gas chromatography-tandem mass spectrometry；high performance liquid chromatography-fluorescence detection

TS201.1

A

1002-0306（2015）08-0082-06

10.13386/j.issn1002-0306.2015.08.008

2014－10－08

曹夢思（1991-），女，碩士研究生，研究方向：食品安全風險評估和標準。

*通訊作者：張立實（1956-），男，教授，研究方向：食品安全風險評估。王君（1973-），女，博士，研究員，研究方向：食品安全。