同分異構(gòu)體

崔凌燕

一、同分異構(gòu)體的類型及書寫方法

1.同分異構(gòu)體的類型

（1）碳鏈異構(gòu)：指因分子中碳原子的結(jié)合順序不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如C5H12有三種同分異構(gòu)體，即正戊烷、異戊烷和新

戊烷.

（2）位置異構(gòu)：指因分子中取代基或官能團在碳鏈（或碳環(huán)）上的位置不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象，如鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯.

（3）官能團異構(gòu)：指因分子中由于官能團不同而分屬不同類物質(zhì)的異構(gòu)體.

2.同分異構(gòu)體的書寫

（1）烷烴：烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間.

（2）具有官能團的有機物，如，烯烴、炔烴、芳香族化合物、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等，書寫時要注意它們存在官能團位置異構(gòu)、官能團類別異構(gòu)和碳鏈異構(gòu).一般書寫順序是：碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類別異構(gòu)，一一考慮，這樣可以避免重寫或漏寫.

二、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的幾種常用方法

1.等效氫法

判斷“等效氫”的三條原則是：

（1）同一碳原子上的氫原子是等效的，如，CH4中的4個氫原子等同.

（2）同一碳原子上所連的甲基是等效的，如，C（CH3）4中的4個甲基上的12個氫原子等同.

（3）處于對稱位置上的氫原子是等效的，如，CH3CH3中的6個氫原子等同；乙烯分子中的4個H等同；苯分子中的6個氫等同；CH3C（CH3）2C（CH3）2CH3上的18個氫原子等同.

2.基團位移法

該方法比等效氫法來得直觀，該方法的特點是，對給定的有機物先將碳鏈展開，然后確定該有機物具有的基團并將該基團在碳鏈的不同位置進行移動，得到不同的有機物.需要注意的是，移動基團時要避免重復(fù).此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析.

3.定一移二法

對于二元取代物（或含有官能團的一元取代物）的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目.

4.軸線移動法

對于多個苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香烴，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉(zhuǎn)來判斷是否互為同分異構(gòu)體.

5.換元法

所謂換元法，就是將有機物分子中的氫原子或取代基（如，

-NO2、-Cl等）對換個數(shù)后，其異構(gòu)體數(shù)目不變.

[例1] C6H14的各種同分異構(gòu)體中，所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目與下列敘述相符的是（ ）

A.4個甲基，能生成4種一氯代物

B.3個甲基，能生成4種一氯代物

C.3個甲基，能生成5種一氯代物

D.2個甲基，能生成4種一氯代物

[例2] 下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代烴的是（ ）

A.丁烷 B.2-甲基丙烷

C.2，2-二甲基丙烷 D.2-甲基丁烷

[例3] 分子式為C5H10的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu)有（ ）

A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

[例4] 若萘分子中有兩個氫原子分別被溴原子取代，所形成的化合物的數(shù)目為（ ）

A.5 B.7 C.8 D.10

[例5] 下列芳香烴的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是（ ）

答案：1.BC 2.C 3.C 4.D 5.B

參考文獻：

焦海軍.BN納米管的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)[J].化學(xué)學(xué)報，2004（15）.

編輯 馬燕萍