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“有機化合物的命名”知識解讀

2015-08-01 07:17:00師殿峰
中學化學 2015年3期

師殿峰

一、烴的命名

1.烷烴的命名

(1)習慣命名法:碳原子數在十以內的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。例如,CH4叫甲烷,C5H12叫戊烷。碳原子數在十以上的用數字來表示。例如,C17H36叫十七烷。對于戊烷的三種異構體,可用“正”、“異”、“新”來區別,即CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C分別叫正戊烷、異戊烷和新戊烷。

(2)系統命名法:烷烴系統命名法的基本原則是最簡化原則和明確化原則。該原則可解釋為:“一長”、“一近”、“一多”、“一小”。“一長”是指要選取含碳原子數最多的碳鏈為主鏈,即最長的碳鏈為主鏈;“一近”是指編號起點應離支鏈最近;“一多”是指支鏈數目要多(當有多條含碳原子數相等的碳鏈時,應選取其中支鏈最多的一條碳鏈作為主鏈);“一小”是指支鏈位數之和要最小。其基本步聚為:①選主鏈,稱某烷:選取分子中最長的碳鏈(含有碳原子數目最多的碳鏈)為主鏈,并按照主鏈上碳原子數目稱為“某烷”。②編號位,定支鏈:把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點,用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。③取代基,寫在前;注位置,連短線:把支鏈作為取代基,把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在主鏈上的位置,并在數字與取代基名稱之間用一短線隔開。④不同基,簡到繁;相同基,二三連:如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并起來,用二、三等數字表示,在用于表示取代基的阿拉伯數字之間要用“,”隔開;如果主鏈上有不同的取代基,就把簡單的寫在前面,把復雜的寫在后面。如

CH3CC2H5HCC2H5HCC2H5HCH2CCH3CH3CH3

的名稱為2,2,6-三甲基-4,5-二乙基辛烷。

2.烯烴(炔烴)的系統命名法

烯烴(炔烴)的系統命名法跟烷烴的系統命名法相似。其基本步聚為:(1)選主鏈含雙鍵(三鍵),看碳數稱某烯(炔):選取分子中含有碳碳雙鍵(三鍵)的最長碳鏈為主鏈,并按照主鏈上碳原子數目稱為“某烯(炔)”;(2)近雙鍵(三鍵),編號碼:把主鏈中離雙鍵(三鍵)最近的一端作為起點,用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定雙鍵(三鍵)和支鏈的位置;(3)其余法,同烷烴:其余步驟同烷烴[注意在“某烯(炔)”前面用阿拉伯數字表明雙鍵或三鍵的位置]。如CH3CHC2H5CHCHCH3CC2H5CH3的名稱為3,5,6-三甲基-3-辛烯,

CH3CHCC2H5CCH2CH2CCH3HCH3

的名稱為3,8-二甲基-4-壬炔。

3.苯的同系物的命名

苯的同系物的命名方法為:(1)一般以苯為母體,把烴基作為取代基。(2)從小基團所連苯環上的碳原子開始給苯環上的碳原子進行編號,并使各取代基的位數和最小(若有兩個取代基,也可用鄰、間、對表示取代基的位置)。(3)把取代基的位置和名稱寫在母體名稱的前面。如C2H5CH3 的名稱為1-甲基-3-乙基苯(或間甲乙苯),CH3CH3 、

CH3CH3

和CH3CH3的名稱分別為1,2-二甲苯(或鄰二甲苯)、1,3-二甲苯(或間二甲苯)和1,4-二甲苯(或對二甲苯)。

二、烴的衍生物的命名

1.鹵代烴的命名

(1)飽和脂肪族一鹵代烴的系統命名法:①選主鏈:選擇連有鹵素原子的最長碳鏈作為主鏈,并

根據主鏈碳原子數目的多少稱為“某烷”。②編號碼:從離鹵素原子最近的一端開始給主鏈碳原子進行編號(用阿拉伯數字表示,下同),以確定支鏈和鹵素原子的位置。③寫名稱:把鹵素原子的位置和名稱寫在主鏈名稱的前面,烴基的位置和名稱寫在最前面(阿拉伯數字與中文名稱之間用短線“-”隔開,下同)。如(CH3)2CHCH2Cl的名稱為2-甲基-1-氯丙烷, CH3CH2CHCH3CH2CHCH3Br 的名稱為4-甲基-2-溴己烷。

(2)不飽和脂肪族一鹵代烴的系統命名法:①選主鏈:選擇連有鹵素原子同時包含碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)在內的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈碳原子數目的多少稱為“某烯”(或“某炔”)。②編號碼:從離碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)最近的一端開始給主鏈碳原子進行編號,以確定碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)和支鏈及鹵素原子的位置。③寫名稱:在“某烯”(或“某炔”)的名稱前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的位置,把鹵素原子的位置和名稱寫在主鏈名稱的前面,烴基的位置和名稱寫在最前面。如

CH3CH2CHCH2CCH3ClCH2

的名稱為4-

甲基-2-氯-1-己烯,CH3CH2CHCCH3CCHCH3Br的名稱為5-甲基-2-溴-3-庚炔。

2.醇的命名

(1)飽和一元脂肪醇的系統命名法:①選主鏈:選擇連有羥基碳原子的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈上碳原子的數目稱為“某醇”。②編號碼:從離羥基最近的一端作為起點,用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定羥基和支鏈的位置。③寫名稱:把羥基的位次用阿拉伯數字寫在某醇的前面,把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面;并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短線隔開。如

CH3CHCH2CHCH2CH3C2H5CCH3CH3OH

的名稱為2,6-二甲基-4-乙基-2-庚醇。

(2)不飽和一元脂肪醇的系統命名法:①選主鏈:選擇連有羥基同時包含碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)在內的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈上碳原子的數目稱為“某烯醇(或某炔醇)”。

②編號碼:從離羥基最近的一端作為起點,用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定羥基和碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)及支鏈的位置。③寫名稱:把羥基的位次用阿拉伯數字寫在“醇”字之前,在“某烯(或某炔)”字之前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的位置,把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面;并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短

線隔開。如

CH3CHCHCH3CCH2C2H5CCH3CH3OH

的名稱為2,6-二甲基-4-乙基-4-庚烯-2-醇,

CH3CHCCH3CCHC2H5CHCH2OHCH3

的名稱為2,6-二甲基-3-乙基-4-庚炔-1-醇。

3.酚的命名

酚的命名方法為:①一般以苯酚為母體,把烴基作為取代基。②從酚羥基所連碳原子(為1號)開始,給苯環上的碳原子編號,以確定取代基的位置;使小基團的位數最小,且使取代基的位數和最小(若苯酚母體上只有一個取代基,也可用鄰、間、對表示取代基的位置)。③把取代基的位置和名稱寫在母體名稱的前面,并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短線隔

開。如OHCH3 的名稱為2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚),C2H5OHCH3 的名稱為2-甲基-4-乙基苯酚。

4.醛的命名

(1)飽和一元脂肪醛的系統命名法:①選主鏈:選取分子中含有醛基的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈上碳原子的數目稱為“某醛”。②編號碼:從醛基開始作為起點(醛基在第1位),用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定支鏈的位置。③寫名稱:把支鏈的位次和名稱寫在“某醛”的前面;并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短線隔開。 如CH3CHCH2CHCH2CH3C2H5CHCHOCH3 的名稱為2,6-二甲基-4-乙基庚醛。

(2)不飽和一元脂肪醛的系統命名法:①選主鏈:選取分子中含有醛基同時包含碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)在內的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈上碳原子的數目稱為“某烯醛(或某炔醛)”。②編號碼:從醛基開始作為起點(醛基在第1位),用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定支鏈和碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的位置。③寫名稱:在“某烯醛(或某炔醛)”字之前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的位置,把支鏈的位次和名稱寫在母體的前面,并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短線隔開。如CH3CHCH2CCH3C2H5CHCHCHOCH3

的名稱為2,6-二甲基-4-乙基-3-庚烯醛,

CH3CHCH2CC2H5CCHCHOCH3

的名稱為2,6-二甲基-3-辛炔醛。

5.酮的命名

(1)飽和一元脂肪酮的系統命名法:①選主鏈:選取分子中含有酮基的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈上碳原子的數目稱為“某酮”。②編號碼:從離酮基最近的一端開始作為起點,用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定酮基和支鏈的位置。③寫名稱:把酮基的位次用阿拉伯數字寫在某酮的前面,把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面;并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短線隔開。如

CH3CHCH2CHCOCH3C2H5CH3 的名稱為3,

5-二甲基-2-庚酮。

(2)不飽和一元脂肪酮的系統命名法:①選主鏈:選取分子中含有酮基同時包含碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)在內的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈上碳原子的數目稱為“某烯酮(或某炔酮)”。②編號碼:從離酮基最近的一端開始作為起點,用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定酮基、碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)和支鏈的位置。③寫名稱:把酮基的位次用阿拉伯數字寫在“酮”字之前,在“某烯(或某炔)”字之前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的位置,把其他支鏈的位次和名稱寫在母體的前面;并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短線隔開。如CH3CHCHCH3CCOCHCH3C2H5CH3

的名稱為2,6-二甲基-4-乙基-4-庚烯-3-酮,

CH3CHCCH3CCHCOCH3C2H5

的名稱為6-甲基-3-乙基-4-庚炔-2-酮。

6.羧酸的命名

(1)飽和一元脂肪酸的系統命名法:①選主鏈:選取分子中含有羧基的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈上碳原子的數目稱為“某酸”。②編號碼:從羧基開始作為起點(羧基在第1位),用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定支鏈的位置。③寫名稱:把支鏈的位次和名稱寫在“某酸”的前面;并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短線隔開。如CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH3 的名稱為3,5-二甲基己酸。

(2)不飽和一元脂肪酸的系統命名法:①選主鏈:選取分子中含有羧基同時包含碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)在內的最長碳鏈作為主鏈,并根據主鏈上碳原子的數目稱為“某烯酸(或某炔酸)”。②編號碼:從羧基開始作為起點(羧基在第1位),用阿拉伯數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,以確定支鏈和碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的位置。③寫名稱:在“某烯酸(或某炔酸)”字之前用阿拉伯數字注明碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)的位置,把支鏈的位次和名稱寫在最前面,并在阿拉伯數字與中文名稱之間用一短線隔開。如

CH3CHCH2CC2H5CH3CHCHCOOHCH3

的名稱為2,4,6-三甲基-3-辛烯酸,CH3CHCH3CHCC2H5CCHCOOHCH3

的名稱為2,6-二甲基

-5-乙基-3-庚炔酸。

7.酯的命名

酯是根據生成酯的酸和醇的名稱來命名的,稱做“某酸某酯”。如CH3CH2COOCH3的名稱為丙酸甲酯,CH2=CHCOOC2H5的名稱為丙烯酸乙酯,CH3CH2ONO2的名稱為硝酸乙酯。

(收稿日期:2014-12-10)

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