從模型衍變看原子共線、共面

趙玉勤

判斷原子共平面、共直線問題時，我們需要掌握烴類中甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子的空間構型，以其為母體模型并將其從結構上衍變至復雜有機物中。結合原子成鍵情況，及雙鍵、三鍵、苯環的空間構型畫出一定共平面或一定共直線的部分，再結合碳碳單鍵可以旋轉進行判斷。判斷時必須注意“一定”“可能”等條件要求。

[以甲烷為模型衍變]

在甲烷分子中，1個碳原子和任意2個氫原子可確定一個平面，其余的2個氫原子位于該平面的兩側，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規則）。當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子等同于原氫原子的位置。

例1 ?丙烷有多少個原子共平面？

解析 ?丙烷的結構式如圖1所示。左側甲基和②C構成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C構成三角形。中間亞甲基和①C、③C構成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C構成三角形，同理②C、③C、④H構成三角形，即丙烷分子中最多三個碳原子（①C、②C、③C）兩個氫原子（④H、⑤H）可能共平面。

[H—C—C—C—H][H][—][—][H][H][—][—][H][H][—][—][H] [①][②][③][④][⑤]

圖1

答案 ?5

[以乙烯為模型衍變]

平面型結構，鍵角為120度，[C=C] 所連的四個氫原子與這兩個碳原子同在一個平面上。當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面上。需要注意的是：[C=C] 不能轉動，而C-H鍵可以轉動。

例2 ?丙烯和2-丁烯各有多少個原子可能共平面？

解析 ?丙烯的結構式如圖2所示。三個碳原子（①②③）和三個氫原子（④⑤⑥）一定共平面。根據三角形規則[①C、②C、⑦H構成三角形]。⑦H也可能在這個平面上。……