有機框圖推斷題解法簡析

李太平

摘 要：有機的框圖推斷題是每年高考的必考題型，它對學生的有機化學基礎知識、邏輯思維能力、思維的嚴密性以及創造性進行了全面地考察，要求學生在考試時能夠盡快地抓住重點、明確正確的解題方法，在有限的時間內完成題目。高考在有機部分的命題主要以框圖推斷的形式來考察烴及其衍生物之間的轉化。推測未來有機題型將更加注重知識的綜合性、創新性和信息性。要注意的是，找準“突破口”是解題過程中的重中之重。該文主要針對反應條件、轉化關系和斷鍵位置這三類“突破口”進行分析講解。

關鍵詞：有機推斷 框圖題 突破口

中圖分類號：G634.8 文獻標識碼：A 文章編號：1672-3791（2014）10（c）-0192-01

在框圖推斷題中，常以書寫有機物結構簡式、書寫反應方程式、判斷反應類型、分析所含官能團和判斷同分異構體作為考查內容。在熟練地掌握基礎知識的前提下，還需要找準“突破口”，從反應條件、轉化關系和斷鍵位置三方面入手，可較快地理解題意，理清思路。

1 以反應條件為突破口

有機反應中反應的條件與生成的產物息息相關，所以首先從反應條件入手，初步判斷生成物的結構種類。下面列出幾例常見的反應條件與對應反應類型的關系。

（1）NaOH/乙醇△鹵代烴的消去反應；（2）NaOH/水△鹵代烴的水解反應或酯的水解反應；（3）H2SO4 170 ℃（或△）醇的消去反應；（4）H2SO4△醇與羧酸的酯化反應；（5）濃溴水酚的取代反應；（6）O2/Cu△醇的催化氧化反應。

再以一。個具體的例子來加深認識：已知（1）R-X+NaCN→R-CN+NaX；②R-CN +H2OR-COOH。某高效、低度的農藥K合成路線（部分無機物已省略）。

該題應從氯氣參加的兩步反應入手，氯氣的反應條件十分典型：Fe催化，和光照催化。前者是苯環被鹵素取代的反應，后者是烷基被鹵素取代的反應，由此可以推斷出在合成路線（Ⅰ）中C7H8一定是甲苯，且通過觀察E的結構可知，B一定是對氯甲苯，然后根據題給信息可以知道C、D的結構，這道題的突破口就打開了。

2 以轉化關系為突破口

有機框圖推斷題主要考查的內容為烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯之間的相互轉化。這些轉化關系中有的具有很強的典型性，被認為是有機物的特征反應。如：消去、酯化、氧化再氧化，這些轉化只可能發生在某些特定的有機物之間。要用系統化的眼光來看有機轉化和有機合成，站在有機物自身特征反應的角度，入手研究有機物之間的轉化關系，這樣就是抓住了做題的“突破口”。

如已知A、B、C、D四物質間有如圖1關系。

立即可推出A為一種醇，而B、C為對應的氧化產物醛和羧酸，D是醇A與酸C酯化的產物。這是因為能連續發生兩步氧化的物質只有醇（伯醇）。再結合題中的其他信息，可以確定A、B、C、D具體為何物質。

再以一個具體例子來說明如何從轉化關系找到“突破口”。

如圖2、3為有機物A，B經一系列反應制取X，Y的轉化關系。

已知：A，B，X都符合通式CnH2nOn/2-1，X和Y互為同分異構體，又是同類有機物，B分子結構中不具有支鏈。寫出A，B，X，Y的結構簡式。

由題目中所提供的信息，A先氧化成D再氧化成E可知A應該為烯烴或醇中的一種，由因為A可以和水反應，推斷出A應為烯烴，再通過題中所給通式推斷出A一定是乙烯。其余物質可由“X、Y是同類有機物”結合醇與酸發生的酯化反應推出：

A：CH2=CH2

B：CH3CH2CH2CHO

X：CH3CH2CH2COOCH2CH3

Y：CH3COOCH2CH2CH2CH3

3 以斷鍵位置為突破口

有一類推斷題為信息給予題，題上給出幾個課本上沒有出現過的方程式，這時就需要從斷鍵位置入手，抓住有機反應的本質，認清斷鍵和成鍵位置與官能團性質的密切關系。

如已知在一定條件下，醇和醛能發生如下反應：

聚乙烯醇（C2H4O）n與甲醛反應可生成含有六元環狀結構的維尼綸（C5H8O2）n。寫出化學方程式（有機物寫結構簡式）。

這道題屬于信息題，突破口應鎖定在題中所給方程式上。對于課本中沒有出現過的方程式，對它們的討論應從有機物斷鍵和成鍵位置入手，從斷鍵成鍵的特點得到方程式的類型。只有把所給方程式的反應類型確定了，才能更好地應用題意來解決問題。

題目中所給的方程式是醇和醛發生的反應，觀察斷鍵成鍵位置可以發現，醇中的羥基加到了醛中與O直接相連的C上，而R基加到了醛基中的O上。綜上知該反應的機理與加成反應相似。

2+nHCHO→

+2nH2O

4 結語

全面熟悉各類有機物官能團的性質及特征反應是做好有機推斷題的基礎，而在此基礎上，面對框圖推斷題時更要善于綜合運用以上三種方法來尋找解題的“突破口”。只有充分的理解題意，抓住“題眼”，逐步突破，才能在題海之中游刃有余。

參考文獻

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