有機化學考查新熱點

馬麗

通過對2009～2013年高考廣西理科綜合中有機化學部分試題的歸納分析，發現試題中關于有機物命名的考查會比較穩定地出現，而考生的答題情況很不樂觀，得分率低。例如2013年隨機抽樣30（5）小題的命名，正確率僅為15%，該小題的回答出現了17%的空白。由于有機物的種類繁多，同分異構現象又特別復雜，而課程教學中僅僅要求學生對烷烴的命名有所了解，但是試題考查中的內容又完全高于烷烴的命名范疇，因此該考點值得在備考復習中進行補充并加強訓練。

一、真題再現

二、答題情況分析

評卷中發現學生關于有機物命名的答題情況很不樂觀，得分率極低。主要的問題歸納如下：

1.主鏈選取不正確；

2.不能正確表示取代基的位置；

3.命名表達不規范；

4.書寫錯別字，如“炔”寫成“缺”、“戊”寫成“戍”或“戌”等。

三、考點復習

中學化學教材的有機化學板塊中，僅僅介紹了簡單脂肪烷烴的系統命名規則，而烯烴、炔烴、芳香烴和衍生物則只是介紹了個別物質的名稱，沒有對類別中的物質進行明確的命名規則介紹，使得考生在如上的考查中頗感困難。為了讓學生更科學地備考，掌握其他類別有機物的命名規則，可以在脂肪烷烴的命名規則基礎上進行必要延伸，提升學生學習能力，也為學生對有機化合物問題的探究學習奠定必要的基礎。

1.脂肪烷烴的一般命名規則

如：

（1）選主鏈：選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈，以此為母體，按主鏈碳原子總數稱“某烷”。該鏈烴中，最長碳鏈中有9個碳原子，故主鏈為“壬烷”。

（2）編號：從近支鏈的一端開始編號，用阿拉伯數字標出主鏈上碳原子的編號。若有多個支鏈，則遵從“最近、最簡、最小”原則。

（3）寫名稱：支鏈名稱寫在烷烴名稱之前，支鏈名稱前加支鏈所連接主鏈上碳原子的編號，編號與文字之間加短橫線“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支鏈名稱前加二、三、四等數字表示相同烷基的數目。位置編號之間用逗號“，”分隔。

（5）不同的支鏈烷基，中學階段只要求按支鏈碳原子數由小到大的順序排列。

綜合上述規則，該有機物命名為：

掌握了脂肪烷烴的命名規則，對于其他類別的簡單有機物命名，只需追加額外的規則即可完成。

2.烯烴、炔烴命名的額外規則

（1）主鏈必須包含雙鍵或三鍵；

（2）主鏈編號時，必須使雙鍵或三鍵的碳原子位置最小；

（3）命名時要單獨標明官能團碳原子的編號。

如：

3.含苯環有機物的命名規則

（1）將苯環作為母體，苯環側鏈的烷基作為取代基，類似烷烴命名，可以對苯環的碳原子進行編號，稱“某苯”。如：

（2）若苯環側鏈上有雙鍵、三鍵或其他官能團，則將側鏈作為母體，苯環當作取代基，稱“苯某某”。如：

4.鹵代烴的命名規則

（1）以含有鏈接鹵素原子的最長碳鏈作為母體，鹵原子作為取代基；

（2）以使鹵原子支鏈位置最小的碳主鏈一端開始編號；

（2）如有烷烴取代基，書寫時將其寫在鹵原子的前面。

如：

目前我國現用的多種版本有機化學教材中，都沒有統一且細化的鹵代烴命名規則，因此中學化學在鹵代烴的命名上并不作明確的要求。在考查時，上述的（3）中也可以將鹵基寫在前面。如2009年卷中的30題（2）問將“”命名為“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大綱版的現行教材《高二化學》（選修加必修）第147頁卻將“”命名為“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇類的命名

（1）主鏈：選含鏈接-OH碳原子的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：從離-OH近的一端開始。如：

6.醛、羧酸類的命名

醛和羧酸類從分子結構上看都是由烴基與分子端頭含不飽和碳的官能團構成，因此這兩類衍生物的命名規則大體相同。

（1）主鏈：以含有官能團的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：以端頭官能團碳原子為1號。

如：

7.酯的命名

酯類的命名是根據酯水解得到相應的羧酸和醇來命名的，稱“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

對于脂肪烷烴以外有機物命名的考查，不少中學化學教師認為屬于超綱內容。如果單純從教材的教學安排和要求來看，以上年份試題所考查的有機物命名確實超出了課程教學內容，但是結合考試說明中關于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化學知識和技能的同時，著重對考生運用知識和技能、分析和解決問題的能力進行考查”的理解，命題中出現上述稍微高于課程要求的內容也不為過。如果備考復習過程中，在學生能夠較好地掌握脂肪烷烴命名的基礎上，適當地提升要求，主動歸納分析其他類別有機物的命名特點，學生就能夠很好地掌握考查的新熱點，而且對學生進一步認識有機化學的結構、性質也有著重大的意義。

參考文獻

[1]羅煥林等.2013年高考廣西理科綜合（化學卷）抽樣調查報告.

[2]羅煥林等.2010年高考廣西理科綜合（化學卷）質量分析.

[3]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎有機化學（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]許勝，任玉杰.鹵代烴的系統命名問題辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐壽昌主編.有機化學[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化學室編著.全日制普通高級中學教科書（必修加選修）化學（第二冊）[M].北京：人民教育出版社，2003.

（責任編輯羅艷）endprint

通過對2009～2013年高考廣西理科綜合中有機化學部分試題的歸納分析，發現試題中關于有機物命名的考查會比較穩定地出現，而考生的答題情況很不樂觀，得分率低。例如2013年隨機抽樣30（5）小題的命名，正確率僅為15%，該小題的回答出現了17%的空白。由于有機物的種類繁多，同分異構現象又特別復雜，而課程教學中僅僅要求學生對烷烴的命名有所了解，但是試題考查中的內容又完全高于烷烴的命名范疇，因此該考點值得在備考復習中進行補充并加強訓練。

一、真題再現

二、答題情況分析

評卷中發現學生關于有機物命名的答題情況很不樂觀，得分率極低。主要的問題歸納如下：

1.主鏈選取不正確；

2.不能正確表示取代基的位置；

3.命名表達不規范；

4.書寫錯別字，如“炔”寫成“缺”、“戊”寫成“戍”或“戌”等。

三、考點復習

中學化學教材的有機化學板塊中，僅僅介紹了簡單脂肪烷烴的系統命名規則，而烯烴、炔烴、芳香烴和衍生物則只是介紹了個別物質的名稱，沒有對類別中的物質進行明確的命名規則介紹，使得考生在如上的考查中頗感困難。為了讓學生更科學地備考，掌握其他類別有機物的命名規則，可以在脂肪烷烴的命名規則基礎上進行必要延伸，提升學生學習能力，也為學生對有機化合物問題的探究學習奠定必要的基礎。

1.脂肪烷烴的一般命名規則

如：

（1）選主鏈：選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈，以此為母體，按主鏈碳原子總數稱“某烷”。該鏈烴中，最長碳鏈中有9個碳原子，故主鏈為“壬烷”。

（2）編號：從近支鏈的一端開始編號，用阿拉伯數字標出主鏈上碳原子的編號。若有多個支鏈，則遵從“最近、最簡、最小”原則。

（3）寫名稱：支鏈名稱寫在烷烴名稱之前，支鏈名稱前加支鏈所連接主鏈上碳原子的編號，編號與文字之間加短橫線“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支鏈名稱前加二、三、四等數字表示相同烷基的數目。位置編號之間用逗號“，”分隔。

（5）不同的支鏈烷基，中學階段只要求按支鏈碳原子數由小到大的順序排列。

綜合上述規則，該有機物命名為：

掌握了脂肪烷烴的命名規則，對于其他類別的簡單有機物命名，只需追加額外的規則即可完成。

2.烯烴、炔烴命名的額外規則

（1）主鏈必須包含雙鍵或三鍵；

（2）主鏈編號時，必須使雙鍵或三鍵的碳原子位置最小；

（3）命名時要單獨標明官能團碳原子的編號。

如：

3.含苯環有機物的命名規則

（1）將苯環作為母體，苯環側鏈的烷基作為取代基，類似烷烴命名，可以對苯環的碳原子進行編號，稱“某苯”。如：

（2）若苯環側鏈上有雙鍵、三鍵或其他官能團，則將側鏈作為母體，苯環當作取代基，稱“苯某某”。如：

4.鹵代烴的命名規則

（1）以含有鏈接鹵素原子的最長碳鏈作為母體，鹵原子作為取代基；

（2）以使鹵原子支鏈位置最小的碳主鏈一端開始編號；

（2）如有烷烴取代基，書寫時將其寫在鹵原子的前面。

如：

目前我國現用的多種版本有機化學教材中，都沒有統一且細化的鹵代烴命名規則，因此中學化學在鹵代烴的命名上并不作明確的要求。在考查時，上述的（3）中也可以將鹵基寫在前面。如2009年卷中的30題（2）問將“”命名為“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大綱版的現行教材《高二化學》（選修加必修）第147頁卻將“”命名為“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇類的命名

（1）主鏈：選含鏈接-OH碳原子的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：從離-OH近的一端開始。如：

6.醛、羧酸類的命名

醛和羧酸類從分子結構上看都是由烴基與分子端頭含不飽和碳的官能團構成，因此這兩類衍生物的命名規則大體相同。

（1）主鏈：以含有官能團的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：以端頭官能團碳原子為1號。

如：

7.酯的命名

酯類的命名是根據酯水解得到相應的羧酸和醇來命名的，稱“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

對于脂肪烷烴以外有機物命名的考查，不少中學化學教師認為屬于超綱內容。如果單純從教材的教學安排和要求來看，以上年份試題所考查的有機物命名確實超出了課程教學內容，但是結合考試說明中關于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化學知識和技能的同時，著重對考生運用知識和技能、分析和解決問題的能力進行考查”的理解，命題中出現上述稍微高于課程要求的內容也不為過。如果備考復習過程中，在學生能夠較好地掌握脂肪烷烴命名的基礎上，適當地提升要求，主動歸納分析其他類別有機物的命名特點，學生就能夠很好地掌握考查的新熱點，而且對學生進一步認識有機化學的結構、性質也有著重大的意義。

參考文獻

[1]羅煥林等.2013年高考廣西理科綜合（化學卷）抽樣調查報告.

[2]羅煥林等.2010年高考廣西理科綜合（化學卷）質量分析.

[3]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎有機化學（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]許勝，任玉杰.鹵代烴的系統命名問題辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐壽昌主編.有機化學[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化學室編著.全日制普通高級中學教科書（必修加選修）化學（第二冊）[M].北京：人民教育出版社，2003.

（責任編輯羅艷）endprint

通過對2009～2013年高考廣西理科綜合中有機化學部分試題的歸納分析，發現試題中關于有機物命名的考查會比較穩定地出現，而考生的答題情況很不樂觀，得分率低。例如2013年隨機抽樣30（5）小題的命名，正確率僅為15%，該小題的回答出現了17%的空白。由于有機物的種類繁多，同分異構現象又特別復雜，而課程教學中僅僅要求學生對烷烴的命名有所了解，但是試題考查中的內容又完全高于烷烴的命名范疇，因此該考點值得在備考復習中進行補充并加強訓練。

一、真題再現

二、答題情況分析

評卷中發現學生關于有機物命名的答題情況很不樂觀，得分率極低。主要的問題歸納如下：

1.主鏈選取不正確；

2.不能正確表示取代基的位置；

3.命名表達不規范；

4.書寫錯別字，如“炔”寫成“缺”、“戊”寫成“戍”或“戌”等。

三、考點復習

中學化學教材的有機化學板塊中，僅僅介紹了簡單脂肪烷烴的系統命名規則，而烯烴、炔烴、芳香烴和衍生物則只是介紹了個別物質的名稱，沒有對類別中的物質進行明確的命名規則介紹，使得考生在如上的考查中頗感困難。為了讓學生更科學地備考，掌握其他類別有機物的命名規則，可以在脂肪烷烴的命名規則基礎上進行必要延伸，提升學生學習能力，也為學生對有機化合物問題的探究學習奠定必要的基礎。

1.脂肪烷烴的一般命名規則

如：

（1）選主鏈：選擇最長的、支鏈最多的碳鏈為主鏈，以此為母體，按主鏈碳原子總數稱“某烷”。該鏈烴中，最長碳鏈中有9個碳原子，故主鏈為“壬烷”。

（2）編號：從近支鏈的一端開始編號，用阿拉伯數字標出主鏈上碳原子的編號。若有多個支鏈，則遵從“最近、最簡、最小”原則。

（3）寫名稱：支鏈名稱寫在烷烴名稱之前，支鏈名稱前加支鏈所連接主鏈上碳原子的編號，編號與文字之間加短橫線“-”分隔。

（4）相同的烷基合并，并在支鏈名稱前加二、三、四等數字表示相同烷基的數目。位置編號之間用逗號“，”分隔。

（5）不同的支鏈烷基，中學階段只要求按支鏈碳原子數由小到大的順序排列。

綜合上述規則，該有機物命名為：

掌握了脂肪烷烴的命名規則，對于其他類別的簡單有機物命名，只需追加額外的規則即可完成。

2.烯烴、炔烴命名的額外規則

（1）主鏈必須包含雙鍵或三鍵；

（2）主鏈編號時，必須使雙鍵或三鍵的碳原子位置最小；

（3）命名時要單獨標明官能團碳原子的編號。

如：

3.含苯環有機物的命名規則

（1）將苯環作為母體，苯環側鏈的烷基作為取代基，類似烷烴命名，可以對苯環的碳原子進行編號，稱“某苯”。如：

（2）若苯環側鏈上有雙鍵、三鍵或其他官能團，則將側鏈作為母體，苯環當作取代基，稱“苯某某”。如：

4.鹵代烴的命名規則

（1）以含有鏈接鹵素原子的最長碳鏈作為母體，鹵原子作為取代基；

（2）以使鹵原子支鏈位置最小的碳主鏈一端開始編號；

（2）如有烷烴取代基，書寫時將其寫在鹵原子的前面。

如：

目前我國現用的多種版本有機化學教材中，都沒有統一且細化的鹵代烴命名規則，因此中學化學在鹵代烴的命名上并不作明確的要求。在考查時，上述的（3）中也可以將鹵基寫在前面。如2009年卷中的30題（2）問將“”命名為“2-甲基-1-氯丙烷”，而人教大綱版的現行教材《高二化學》（選修加必修）第147頁卻將“”命名為“2-氯-2-甲基丙烷”。

5.醇類的命名

（1）主鏈：選含鏈接-OH碳原子的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：從離-OH近的一端開始。如：

6.醛、羧酸類的命名

醛和羧酸類從分子結構上看都是由烴基與分子端頭含不飽和碳的官能團構成，因此這兩類衍生物的命名規則大體相同。

（1）主鏈：以含有官能團的最長碳鏈為主鏈；

（2）編號：以端頭官能團碳原子為1號。

如：

7.酯的命名

酯類的命名是根據酯水解得到相應的羧酸和醇來命名的，稱“某酸某酯”。如：

甲酸丙酯苯甲酸乙酯

對于脂肪烷烴以外有機物命名的考查，不少中學化學教師認為屬于超綱內容。如果單純從教材的教學安排和要求來看，以上年份試題所考查的有機物命名確實超出了課程教學內容，但是結合考試說明中關于“源于教材而不拘泥于教材”“在考查化學知識和技能的同時，著重對考生運用知識和技能、分析和解決問題的能力進行考查”的理解，命題中出現上述稍微高于課程要求的內容也不為過。如果備考復習過程中，在學生能夠較好地掌握脂肪烷烴命名的基礎上，適當地提升要求，主動歸納分析其他類別有機物的命名特點，學生就能夠很好地掌握考查的新熱點，而且對學生進一步認識有機化學的結構、性質也有著重大的意義。

參考文獻

[1]羅煥林等.2013年高考廣西理科綜合（化學卷）抽樣調查報告.

[2]羅煥林等.2010年高考廣西理科綜合（化學卷）質量分析.

[3]邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋等.基礎有機化學（第3版）[M].北京：高等教育出版社，2005.

[4]許勝，任玉杰.鹵代烴的系統命名問題辨析[J].化工高等教育，2009（3）.

[5]徐壽昌主編.有機化學[M].北京：高等教育出版社，1993.

[6]人民教育出版社化學室編著.全日制普通高級中學教科書（必修加選修）化學（第二冊）[M].北京：人民教育出版社，2003.

（責任編輯羅艷）endprint