異丙吡草酯

柴洪偉+毛尚東+呂秀亭

異丙吡草酯是孟山都研發、孟山都和拜耳聯合投資公司—Twinagro公司開發的吡唑類除草劑。

通用名稱：fluazolate、 isopropazal，

試驗代號：MON48500、JV485。

主要用于闊葉雜草和禾本科雜草的芽前控制。

化學名稱: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸異丙酯。

英文化學名稱：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主題索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登錄號：[174514-07-9]

化學結構式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性質：

純品為絨毛狀的白色結晶體，熔點79.5-80.5℃。蒸氣壓為9.43×10-6Pa (20℃)。分配系數KowLogP=5.44。Henry常數7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度為53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5時穩定，pH7時半衰期為4201天, pH9時半衰期為48.8天。

2 毒性及環境生物安全評價：

大鼠急性經口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg。本品對兔眼睛有輕微刺激，對兔皮膚無刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鴨和山齒鶉急性經口LD50>2130mg/kg；野鴨和山齒鶉飼喂LC50>5330mg/kg；鱒魚LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤LC50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames試驗呈陰性。小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗呈陰性。

3 作用機理及特點：

原卟啉原氧化酶抑制劑，是一種新型的觸殺型除草劑。通過植物細胞中原卟啉原氧化酶積累而發揮藥效。莖葉處理后，敏感植物或雜草迅速吸收到組織中，使植株迅速壞死，或在陽光照射下，使莖葉脫水干枯而死。

4專利概況：

專利名稱：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

專利號：WO 9602515

申請日：1994.07.20

專利公開日：1996.02.01

專利擁有者：Monsanto Co(US)

該專利于2014年 7月19日屆滿。

其他國家申請的專利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登記情況：

上世紀九十年代，孟山都和拜耳合資的Twinagro公司，在歐洲開展了異丙吡草酯防除冬小麥雜草田間實驗，由于該藥的兩個代謝產物對環境存在著潛在風險，直到2002年仍未能在歐盟獲得登記。我國目前也沒有企業對異丙吡草酯原藥及制劑進行登記。

6 合成方法：

異丙吡草酯的合成方法主要有以下兩種,均以鄰氯對氟甲苯為起始原料。

方法一：

方法二：

7 殺草譜及應用

異丙吡草酯具有廣譜除草活性，不但能防除大量的闊葉雜草，也能有效控制一些重要的禾本科雜草。特別對小麥具有很好的選擇性，其殘效期長，用于冬小麥芽前除草，用量一般為125-175克/公頃，可使小麥整個生長期的雜草得到控制，但對后茬作物如亞麻、玉米、大豆、油菜、大麥、豌豆等無影響。

防除對象主要用于防除闊葉雜草如豬殃殃、老鸛草、野芝麻、麥家公、虞美人、繁縷、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆納、薺菜、野葉蘿卜等，禾本科雜草如看麥娘、早熟禾、風剪股穎、黑麥草、不實雀麥等以及莎草科雜草。對豬殃殃和看麥娘有特效。

異丙吡草酯是一種具有獨特作用方式的新型高效冬小麥芽前除草劑，它活性高，除草譜廣，特別能有效防治鼠尾看麥娘和豬殃殃，克服了冬小麥除草通常需要多種除草劑或復配劑才能達到較好效果的缺陷，其單劑除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及氣候條件限制，是一種較有前景的冬小麥除草劑。

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異丙吡草酯是孟山都研發、孟山都和拜耳聯合投資公司—Twinagro公司開發的吡唑類除草劑。

通用名稱：fluazolate、 isopropazal，

試驗代號：MON48500、JV485。

主要用于闊葉雜草和禾本科雜草的芽前控制。

化學名稱: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸異丙酯。

英文化學名稱：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主題索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登錄號：[174514-07-9]

化學結構式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性質：

純品為絨毛狀的白色結晶體，熔點79.5-80.5℃。蒸氣壓為9.43×10-6Pa (20℃)。分配系數KowLogP=5.44。Henry常數7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度為53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5時穩定，pH7時半衰期為4201天, pH9時半衰期為48.8天。

2 毒性及環境生物安全評價：

大鼠急性經口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg。本品對兔眼睛有輕微刺激，對兔皮膚無刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鴨和山齒鶉急性經口LD50>2130mg/kg；野鴨和山齒鶉飼喂LC50>5330mg/kg；鱒魚LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤LC50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames試驗呈陰性。小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗呈陰性。

3 作用機理及特點：

原卟啉原氧化酶抑制劑，是一種新型的觸殺型除草劑。通過植物細胞中原卟啉原氧化酶積累而發揮藥效。莖葉處理后，敏感植物或雜草迅速吸收到組織中，使植株迅速壞死，或在陽光照射下，使莖葉脫水干枯而死。

4專利概況：

專利名稱：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

專利號：WO 9602515

申請日：1994.07.20

專利公開日：1996.02.01

專利擁有者：Monsanto Co(US)

該專利于2014年 7月19日屆滿。

其他國家申請的專利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登記情況：

上世紀九十年代，孟山都和拜耳合資的Twinagro公司，在歐洲開展了異丙吡草酯防除冬小麥雜草田間實驗，由于該藥的兩個代謝產物對環境存在著潛在風險，直到2002年仍未能在歐盟獲得登記。我國目前也沒有企業對異丙吡草酯原藥及制劑進行登記。

6 合成方法：

異丙吡草酯的合成方法主要有以下兩種,均以鄰氯對氟甲苯為起始原料。

方法一：

方法二：

7 殺草譜及應用

異丙吡草酯具有廣譜除草活性，不但能防除大量的闊葉雜草，也能有效控制一些重要的禾本科雜草。特別對小麥具有很好的選擇性，其殘效期長，用于冬小麥芽前除草，用量一般為125-175克/公頃，可使小麥整個生長期的雜草得到控制，但對后茬作物如亞麻、玉米、大豆、油菜、大麥、豌豆等無影響。

防除對象主要用于防除闊葉雜草如豬殃殃、老鸛草、野芝麻、麥家公、虞美人、繁縷、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆納、薺菜、野葉蘿卜等，禾本科雜草如看麥娘、早熟禾、風剪股穎、黑麥草、不實雀麥等以及莎草科雜草。對豬殃殃和看麥娘有特效。

異丙吡草酯是一種具有獨特作用方式的新型高效冬小麥芽前除草劑，它活性高，除草譜廣，特別能有效防治鼠尾看麥娘和豬殃殃，克服了冬小麥除草通常需要多種除草劑或復配劑才能達到較好效果的缺陷，其單劑除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及氣候條件限制，是一種較有前景的冬小麥除草劑。

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異丙吡草酯是孟山都研發、孟山都和拜耳聯合投資公司—Twinagro公司開發的吡唑類除草劑。

通用名稱：fluazolate、 isopropazal，

試驗代號：MON48500、JV485。

主要用于闊葉雜草和禾本科雜草的芽前控制。

化學名稱: 5-[4-溴-1-甲基-5-三氟甲基吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸異丙酯。

英文化學名稱：isopropyl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl) pyrazol-3-yl]-2 -chloro-4-fluorobenzoate。

CA主題索引名：5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3- yl]-2-chloro-4-fluoroben-zoic acid 2-methylethyl ester。

CAS登錄號：[174514-07-9]

化學結構式：

分子式：C15H12BrClF4N2O2

分子量：443.62

1 理化性質：

純品為絨毛狀的白色結晶體，熔點79.5-80.5℃。蒸氣壓為9.43×10-6Pa (20℃)。分配系數KowLogP=5.44。Henry常數7.89×10-2Pa m3 mol-1。水中溶解度為53μg/L(20℃)。在20℃， pH 4～5時穩定，pH7時半衰期為4201天, pH9時半衰期為48.8天。

2 毒性及環境生物安全評價：

大鼠急性經口LD50>5000mg/kg。大鼠急性經皮LD50>5000mg/kg。本品對兔眼睛有輕微刺激，對兔皮膚無刺激性。大鼠急性吸入LC50(4h)>1.7mg/L。野鴨和山齒鶉急性經口LD50>2130mg/kg；野鴨和山齒鶉飼喂LC50>5330mg/kg；鱒魚LC50(96h) >0.045mg/L。水蚤LC50(48h)>0.039mg/L。蚯蚓LD50(14d)>1170mg/kg土壤。Ames試驗呈陰性。小鼠淋巴瘤和活體小鼠微核試驗呈陰性。

3 作用機理及特點：

原卟啉原氧化酶抑制劑，是一種新型的觸殺型除草劑。通過植物細胞中原卟啉原氧化酶積累而發揮藥效。莖葉處理后，敏感植物或雜草迅速吸收到組織中，使植株迅速壞死，或在陽光照射下，使莖葉脫水干枯而死。

4專利概況：

專利名稱：Heterocyclic-and carbocyclic-substituted benzoic acids and synthesis thereof.

專利號：WO 9602515

申請日：1994.07.20

專利公開日：1996.02.01

專利擁有者：Monsanto Co(US)

該專利于2014年 7月19日屆滿。

其他國家申請的專利:AU3009295、AU685654、BR9508309、CA2194771、CN95195113、EP0772598、CN201310409284、CZ9700117、JP10502926T、PL318281、US5668083、US5672715、US5698708、US5869688、US5880290、WO9640643、WO9748668等。

5 上市及登記情況：

上世紀九十年代，孟山都和拜耳合資的Twinagro公司，在歐洲開展了異丙吡草酯防除冬小麥雜草田間實驗，由于該藥的兩個代謝產物對環境存在著潛在風險，直到2002年仍未能在歐盟獲得登記。我國目前也沒有企業對異丙吡草酯原藥及制劑進行登記。

6 合成方法：

異丙吡草酯的合成方法主要有以下兩種,均以鄰氯對氟甲苯為起始原料。

方法一：

方法二：

7 殺草譜及應用

異丙吡草酯具有廣譜除草活性，不但能防除大量的闊葉雜草，也能有效控制一些重要的禾本科雜草。特別對小麥具有很好的選擇性，其殘效期長，用于冬小麥芽前除草，用量一般為125-175克/公頃，可使小麥整個生長期的雜草得到控制，但對后茬作物如亞麻、玉米、大豆、油菜、大麥、豌豆等無影響。

防除對象主要用于防除闊葉雜草如豬殃殃、老鸛草、野芝麻、麥家公、虞美人、繁縷、苣荬菜、田野勿忘草、婆婆納、薺菜、野葉蘿卜等，禾本科雜草如看麥娘、早熟禾、風剪股穎、黑麥草、不實雀麥等以及莎草科雜草。對豬殃殃和看麥娘有特效。

異丙吡草酯是一種具有獨特作用方式的新型高效冬小麥芽前除草劑，它活性高，除草譜廣，特別能有效防治鼠尾看麥娘和豬殃殃，克服了冬小麥除草通常需要多種除草劑或復配劑才能達到較好效果的缺陷，其單劑除草效果就很好，而且除草效果不受土壤及氣候條件限制，是一種較有前景的冬小麥除草劑。

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