苯嗪草酮,化學名為4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5( 4H) -酮,是1975 年德國Bayer 公司開發的低毒除草劑新品種,可防除單、雙子葉雜草,是一種應用于防除甜菜田禾本科和闊葉雜草的除草劑,主要用于旱地作物,是目前具有規模的高效、安全除草劑。在國外苯嗪草酮已是一個大噸位的農藥品種,在國內有著較好的市場前景,但國內未見其工業化生產工藝的報道。
目前,文獻報道的苯嗪草酮的合成均采用關鍵中間體苯甲酰甲酸甲酯,其合成方法主要有以下3種: ( i) 以苯甲醛或苯乙烯為起始原料合成苯甲酰甲酸甲酯,苯甲醛或苯乙烯原料易得,反應條件溫和,但用到大量的氧化劑高錳酸鉀,因此污染嚴重,成本較高; ( ii) 以苯乙酮為起始原料,該路線用到氯氣,氯氣因有毒、不易運輸不適合工業化生產; ( iii) 以草酸二甲酯為起始原料,該路線原料易得,反應條件較溫和,適合工業化生產,但制備、分離草酸單甲酯單酰氯時,使用了大量的五氯化磷,對設備要求較高,能耗大,后處理復雜。筆者通過對苯甲酰甲酸甲酯的合成研究,提供了以草酸二甲酯為原料,經過成鹽、氯化、?;玫奖郊柞<姿峒柞シ椒?。S. Thomas 等以苯甲酰甲酸甲酯(或酰胺)為原料,在甲醇和無水吡啶存在下,與乙腙酸酰肼反應得到苯嗪草酮. 該合成路線因反應原料乙腙酸酰肼難以得到,且反應中使用大量的無水吡啶,不易回收,不適合工業化生產。 D. Wilfried 等以苯甲酰甲酸甲酯為原料,與乙酰肼反應制得2-乙酰肼基苯甲酰甲酸甲酯,經五氯化磷氯化得1,1-苯基甲氧基羰基-4-氯-4-甲基-2,3-二氮丁二烯,再與水合肼反應得到苯嗪草酮. 該路線收率較高,但使用五氯化磷氯化,操作不便,分離困難,不宜工業化生產。
綜上所述,以上合成苯嗪草酮的路線都存在不足。為探索一條既經濟又清潔的合成路線,筆者以草酸二甲酯為原料,經過成鹽、氯化、酰化、縮合、酯交換、環合6 步反應得到目標化合物苯嗪草酮. 該工藝具有原料易得、條件溫和、污染少、收率高等特點,是一條適合工業生產的工藝路線。合成路線見Scheme 1。
1 實驗部分
1. 1 儀器與試劑
原料罐,原料計量罐,反應釜,冷凝器,分離罐,水解釜,結晶釜; Bruker 公司Ultrashied TM 400MHz
Plus 核磁共振儀; Waters 公司Waters 3000 高效液
相色譜儀。
草酸二甲酯、碳酸鉀、苯、三光氣、三氯化鋁、乙酰肼、無水硫酸鎂、碳酸氫鈉、甲醇、乙酸、乙醇、正丁醇、乙酸鈉等均為工業品。
1. 2 合成步驟
1. 2. 1 草酸單甲酯鉀鹽(1) 的合成
在50L反應釜中加入7.93kg 草酸二甲酯、3.50kg 碳酸鉀和27.62 kg 甲醇,開動攪拌器,升溫至70℃,開始滴加0.50kg水,約1h滴完。 滴畢,加熱至回流,保溫2h,保溫完成后,放料至50 L 結晶釜中,內溫降至20℃,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色晶體8.30kg,收率97%( 濾液不需處理可直接套用)。
1. 2. 2 草酸單甲酯單酰氯的合成
在50L反應釜中加入7.91kg苯、3.00kg三光氣,開動攪拌器,分批加入草酸單乙酯4.00kg,控制內溫40℃,加料完畢,保溫1h,然后升溫至回流,保溫5h,反應結束,放料至50L 蒸餾釜中,蒸餾回收部分溶劑苯,殘液用氣相檢測草酸單甲酯單酰氯含量,無需處理直接用于下一步。
1. 2. 3 苯甲酰甲酸甲酯(2) 的合成
在50L反應釜中加入9.55kg苯和6.54kg三氯化鋁,開動攪拌,然后滴加上步反應液,控制內溫0~5 ℃,開動引風機,反應中會有氯化氫產生,約2h滴完,滴畢,保溫5 h,反應結束后,將反應液緩慢放至裝有15.00 kg水的水解釜中,循環水冷卻,攪拌0.5h,靜置分層,分去水層,有機層用5%( NaHCO3) 5%的水溶液調pH 值為6~7,攪拌0.5h,靜置,分去水層,加入4.50kg無水硫酸鎂,攪拌干燥2 h,干燥完成,抽濾,濾液放至蒸餾釜中,常壓回收溶劑苯,至無液滴流出,然后放至減壓釜中,減壓得淺黃色液體5. 91 kg,收率為88. 4%。
1. 2. 4 2-乙酰肼腙-2-苯基乙酸甲酯(3) 的合成
在50L反應釜中,加入19.75kg乙醇、2.50kg乙酰肼,開動攪拌,溶解后,加入0.20 kg 磷酸,4.96kg苯甲酰甲酸甲酯,升溫至65℃,保溫5h。 反應結束后,放料至蒸餾釜中,常壓蒸餾回收溶劑乙醇,至無液滴流出. 冷卻至0℃,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色固體6.25kg,收率為90%。
1. 2. 5 2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼(4)的合成
在50L反應釜中加入2-乙酰肼腙-2-苯基甲酸甲酯3. 24kg、冰醋酸0.30kg、甲醇15.8kg,開動攪拌,控制內溫為10℃,慢慢滴加質量分數為80%的水合肼1.42kg,保溫2h。反應結束,放料至50L 結晶釜中,冷卻至0℃,結晶3h,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色固體3.02kg,收率為93%。
1. 2. 6 苯嗪草酮(5) 的合成
在50L反應釜中加入2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼2.30kg、正丁醇8.10kg和乙酸鈉0.92kg,開動攪拌,加熱至回流,保溫9h,反應結束后,降溫至50 ℃,然后向釜中加入10.00 kg水,攪拌,放料至結晶釜中,降溫至0℃,結晶2 h,抽濾,離心甩干,真空干燥,得淺黃色固體1. 76 kg,收率為83. 4%。
2 結果與討論
2. 1 草酸單甲酯單酰氯與催化劑的摩爾比對中間體2 的影響
由圖1 看出,隨著催化劑與草酸單甲酯單酰氯的摩爾比增加,收率也隨之增加,因為本反應是典型的Friedel-Crafts 反應,AlCl3與羰基化合物絡合,過量的催化劑再發生催化作用使反應進行,但當催化劑與草酸單甲酯單酰氯的摩爾比大于1.2 時,收率變化不大. 考慮到成本,故兩者摩爾比為1.2 時最佳。
2. 2 溫度對苯嗪草酮收率的影響
在其他條件不變的情況下,選取甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、氯苯等5 種溶劑在回流條件下研究反應溫度對苯嗪草酮收率的影響,結果如表1 和圖2 所示。
實驗結果表明: 隨著溫度的升高,反應越容易進行,可以判定本反應是吸熱反應。但是當反應溫度大于120℃時,產率并沒有提高。故選擇反應的最佳溫度為120℃。
3 結論
結合有關苯嗪草酮合成的文獻報道,本文從工業化角度對苯嗪草酮合成工藝進行了大量改進: (1)采用碳酸鉀代替碳酸氫鉀作為堿參與反應,用量僅為原反應的60%,降低了成本,而且以乙醇代替水作為溶劑,后處理簡單,收率高,達到97%; (2) 采用低毒的三光氣代替易水解、刺激性強的酰氯與草酸單甲酯鉀鹽反應,反應液無需處理可直接用于下一步反應; (3) 采用草酸單甲酯單酰氯與苯發生傅-克反應合成苯甲酰甲酸甲酯的新工藝,產率為85%??傊摴に嚥僮骱唵危弦椎?,收率穩定可靠,適
合工業化生產。
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苯嗪草酮,化學名為4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5( 4H) -酮,是1975 年德國Bayer 公司開發的低毒除草劑新品種,可防除單、雙子葉雜草,是一種應用于防除甜菜田禾本科和闊葉雜草的除草劑,主要用于旱地作物,是目前具有規模的高效、安全除草劑。在國外苯嗪草酮已是一個大噸位的農藥品種,在國內有著較好的市場前景,但國內未見其工業化生產工藝的報道。
目前,文獻報道的苯嗪草酮的合成均采用關鍵中間體苯甲酰甲酸甲酯,其合成方法主要有以下3種: ( i) 以苯甲醛或苯乙烯為起始原料合成苯甲酰甲酸甲酯,苯甲醛或苯乙烯原料易得,反應條件溫和,但用到大量的氧化劑高錳酸鉀,因此污染嚴重,成本較高; ( ii) 以苯乙酮為起始原料,該路線用到氯氣,氯氣因有毒、不易運輸不適合工業化生產; ( iii) 以草酸二甲酯為起始原料,該路線原料易得,反應條件較溫和,適合工業化生產,但制備、分離草酸單甲酯單酰氯時,使用了大量的五氯化磷,對設備要求較高,能耗大,后處理復雜。筆者通過對苯甲酰甲酸甲酯的合成研究,提供了以草酸二甲酯為原料,經過成鹽、氯化、酰化得到苯甲酰甲酸甲酯方法。S. Thomas 等以苯甲酰甲酸甲酯(或酰胺)為原料,在甲醇和無水吡啶存在下,與乙腙酸酰肼反應得到苯嗪草酮. 該合成路線因反應原料乙腙酸酰肼難以得到,且反應中使用大量的無水吡啶,不易回收,不適合工業化生產。 D. Wilfried 等以苯甲酰甲酸甲酯為原料,與乙酰肼反應制得2-乙酰肼基苯甲酰甲酸甲酯,經五氯化磷氯化得1,1-苯基甲氧基羰基-4-氯-4-甲基-2,3-二氮丁二烯,再與水合肼反應得到苯嗪草酮. 該路線收率較高,但使用五氯化磷氯化,操作不便,分離困難,不宜工業化生產。
綜上所述,以上合成苯嗪草酮的路線都存在不足。為探索一條既經濟又清潔的合成路線,筆者以草酸二甲酯為原料,經過成鹽、氯化、酰化、縮合、酯交換、環合6 步反應得到目標化合物苯嗪草酮. 該工藝具有原料易得、條件溫和、污染少、收率高等特點,是一條適合工業生產的工藝路線。合成路線見Scheme 1。
1 實驗部分
1. 1 儀器與試劑
原料罐,原料計量罐,反應釜,冷凝器,分離罐,水解釜,結晶釜; Bruker 公司Ultrashied TM 400MHz
Plus 核磁共振儀; Waters 公司Waters 3000 高效液
相色譜儀。
草酸二甲酯、碳酸鉀、苯、三光氣、三氯化鋁、乙酰肼、無水硫酸鎂、碳酸氫鈉、甲醇、乙酸、乙醇、正丁醇、乙酸鈉等均為工業品。
1. 2 合成步驟
1. 2. 1 草酸單甲酯鉀鹽(1) 的合成
在50L反應釜中加入7.93kg 草酸二甲酯、3.50kg 碳酸鉀和27.62 kg 甲醇,開動攪拌器,升溫至70℃,開始滴加0.50kg水,約1h滴完。 滴畢,加熱至回流,保溫2h,保溫完成后,放料至50 L 結晶釜中,內溫降至20℃,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色晶體8.30kg,收率97%( 濾液不需處理可直接套用)。
1. 2. 2 草酸單甲酯單酰氯的合成
在50L反應釜中加入7.91kg苯、3.00kg三光氣,開動攪拌器,分批加入草酸單乙酯4.00kg,控制內溫40℃,加料完畢,保溫1h,然后升溫至回流,保溫5h,反應結束,放料至50L 蒸餾釜中,蒸餾回收部分溶劑苯,殘液用氣相檢測草酸單甲酯單酰氯含量,無需處理直接用于下一步。
1. 2. 3 苯甲酰甲酸甲酯(2) 的合成
在50L反應釜中加入9.55kg苯和6.54kg三氯化鋁,開動攪拌,然后滴加上步反應液,控制內溫0~5 ℃,開動引風機,反應中會有氯化氫產生,約2h滴完,滴畢,保溫5 h,反應結束后,將反應液緩慢放至裝有15.00 kg水的水解釜中,循環水冷卻,攪拌0.5h,靜置分層,分去水層,有機層用5%( NaHCO3) 5%的水溶液調pH 值為6~7,攪拌0.5h,靜置,分去水層,加入4.50kg無水硫酸鎂,攪拌干燥2 h,干燥完成,抽濾,濾液放至蒸餾釜中,常壓回收溶劑苯,至無液滴流出,然后放至減壓釜中,減壓得淺黃色液體5. 91 kg,收率為88. 4%。
1. 2. 4 2-乙酰肼腙-2-苯基乙酸甲酯(3) 的合成
在50L反應釜中,加入19.75kg乙醇、2.50kg乙酰肼,開動攪拌,溶解后,加入0.20 kg 磷酸,4.96kg苯甲酰甲酸甲酯,升溫至65℃,保溫5h。 反應結束后,放料至蒸餾釜中,常壓蒸餾回收溶劑乙醇,至無液滴流出. 冷卻至0℃,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色固體6.25kg,收率為90%。
1. 2. 5 2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼(4)的合成
在50L反應釜中加入2-乙酰肼腙-2-苯基甲酸甲酯3. 24kg、冰醋酸0.30kg、甲醇15.8kg,開動攪拌,控制內溫為10℃,慢慢滴加質量分數為80%的水合肼1.42kg,保溫2h。反應結束,放料至50L 結晶釜中,冷卻至0℃,結晶3h,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色固體3.02kg,收率為93%。
1. 2. 6 苯嗪草酮(5) 的合成
在50L反應釜中加入2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼2.30kg、正丁醇8.10kg和乙酸鈉0.92kg,開動攪拌,加熱至回流,保溫9h,反應結束后,降溫至50 ℃,然后向釜中加入10.00 kg水,攪拌,放料至結晶釜中,降溫至0℃,結晶2 h,抽濾,離心甩干,真空干燥,得淺黃色固體1. 76 kg,收率為83. 4%。
2 結果與討論
2. 1 草酸單甲酯單酰氯與催化劑的摩爾比對中間體2 的影響
由圖1 看出,隨著催化劑與草酸單甲酯單酰氯的摩爾比增加,收率也隨之增加,因為本反應是典型的Friedel-Crafts 反應,AlCl3與羰基化合物絡合,過量的催化劑再發生催化作用使反應進行,但當催化劑與草酸單甲酯單酰氯的摩爾比大于1.2 時,收率變化不大. 考慮到成本,故兩者摩爾比為1.2 時最佳。
2. 2 溫度對苯嗪草酮收率的影響
在其他條件不變的情況下,選取甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、氯苯等5 種溶劑在回流條件下研究反應溫度對苯嗪草酮收率的影響,結果如表1 和圖2 所示。
實驗結果表明: 隨著溫度的升高,反應越容易進行,可以判定本反應是吸熱反應。但是當反應溫度大于120℃時,產率并沒有提高。故選擇反應的最佳溫度為120℃。
3 結論
結合有關苯嗪草酮合成的文獻報道,本文從工業化角度對苯嗪草酮合成工藝進行了大量改進: (1)采用碳酸鉀代替碳酸氫鉀作為堿參與反應,用量僅為原反應的60%,降低了成本,而且以乙醇代替水作為溶劑,后處理簡單,收率高,達到97%; (2) 采用低毒的三光氣代替易水解、刺激性強的酰氯與草酸單甲酯鉀鹽反應,反應液無需處理可直接用于下一步反應; (3) 采用草酸單甲酯單酰氯與苯發生傅-克反應合成苯甲酰甲酸甲酯的新工藝,產率為85%??傊?,該工藝操作簡單,原料易得,收率穩定可靠,適
合工業化生產。
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苯嗪草酮,化學名為4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5( 4H) -酮,是1975 年德國Bayer 公司開發的低毒除草劑新品種,可防除單、雙子葉雜草,是一種應用于防除甜菜田禾本科和闊葉雜草的除草劑,主要用于旱地作物,是目前具有規模的高效、安全除草劑。在國外苯嗪草酮已是一個大噸位的農藥品種,在國內有著較好的市場前景,但國內未見其工業化生產工藝的報道。
目前,文獻報道的苯嗪草酮的合成均采用關鍵中間體苯甲酰甲酸甲酯,其合成方法主要有以下3種: ( i) 以苯甲醛或苯乙烯為起始原料合成苯甲酰甲酸甲酯,苯甲醛或苯乙烯原料易得,反應條件溫和,但用到大量的氧化劑高錳酸鉀,因此污染嚴重,成本較高; ( ii) 以苯乙酮為起始原料,該路線用到氯氣,氯氣因有毒、不易運輸不適合工業化生產; ( iii) 以草酸二甲酯為起始原料,該路線原料易得,反應條件較溫和,適合工業化生產,但制備、分離草酸單甲酯單酰氯時,使用了大量的五氯化磷,對設備要求較高,能耗大,后處理復雜。筆者通過對苯甲酰甲酸甲酯的合成研究,提供了以草酸二甲酯為原料,經過成鹽、氯化、?;玫奖郊柞<姿峒柞シ椒?。S. Thomas 等以苯甲酰甲酸甲酯(或酰胺)為原料,在甲醇和無水吡啶存在下,與乙腙酸酰肼反應得到苯嗪草酮. 該合成路線因反應原料乙腙酸酰肼難以得到,且反應中使用大量的無水吡啶,不易回收,不適合工業化生產。 D. Wilfried 等以苯甲酰甲酸甲酯為原料,與乙酰肼反應制得2-乙酰肼基苯甲酰甲酸甲酯,經五氯化磷氯化得1,1-苯基甲氧基羰基-4-氯-4-甲基-2,3-二氮丁二烯,再與水合肼反應得到苯嗪草酮. 該路線收率較高,但使用五氯化磷氯化,操作不便,分離困難,不宜工業化生產。
綜上所述,以上合成苯嗪草酮的路線都存在不足。為探索一條既經濟又清潔的合成路線,筆者以草酸二甲酯為原料,經過成鹽、氯化、?;?、縮合、酯交換、環合6 步反應得到目標化合物苯嗪草酮. 該工藝具有原料易得、條件溫和、污染少、收率高等特點,是一條適合工業生產的工藝路線。合成路線見Scheme 1。
1 實驗部分
1. 1 儀器與試劑
原料罐,原料計量罐,反應釜,冷凝器,分離罐,水解釜,結晶釜; Bruker 公司Ultrashied TM 400MHz
Plus 核磁共振儀; Waters 公司Waters 3000 高效液
相色譜儀。
草酸二甲酯、碳酸鉀、苯、三光氣、三氯化鋁、乙酰肼、無水硫酸鎂、碳酸氫鈉、甲醇、乙酸、乙醇、正丁醇、乙酸鈉等均為工業品。
1. 2 合成步驟
1. 2. 1 草酸單甲酯鉀鹽(1) 的合成
在50L反應釜中加入7.93kg 草酸二甲酯、3.50kg 碳酸鉀和27.62 kg 甲醇,開動攪拌器,升溫至70℃,開始滴加0.50kg水,約1h滴完。 滴畢,加熱至回流,保溫2h,保溫完成后,放料至50 L 結晶釜中,內溫降至20℃,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色晶體8.30kg,收率97%( 濾液不需處理可直接套用)。
1. 2. 2 草酸單甲酯單酰氯的合成
在50L反應釜中加入7.91kg苯、3.00kg三光氣,開動攪拌器,分批加入草酸單乙酯4.00kg,控制內溫40℃,加料完畢,保溫1h,然后升溫至回流,保溫5h,反應結束,放料至50L 蒸餾釜中,蒸餾回收部分溶劑苯,殘液用氣相檢測草酸單甲酯單酰氯含量,無需處理直接用于下一步。
1. 2. 3 苯甲酰甲酸甲酯(2) 的合成
在50L反應釜中加入9.55kg苯和6.54kg三氯化鋁,開動攪拌,然后滴加上步反應液,控制內溫0~5 ℃,開動引風機,反應中會有氯化氫產生,約2h滴完,滴畢,保溫5 h,反應結束后,將反應液緩慢放至裝有15.00 kg水的水解釜中,循環水冷卻,攪拌0.5h,靜置分層,分去水層,有機層用5%( NaHCO3) 5%的水溶液調pH 值為6~7,攪拌0.5h,靜置,分去水層,加入4.50kg無水硫酸鎂,攪拌干燥2 h,干燥完成,抽濾,濾液放至蒸餾釜中,常壓回收溶劑苯,至無液滴流出,然后放至減壓釜中,減壓得淺黃色液體5. 91 kg,收率為88. 4%。
1. 2. 4 2-乙酰肼腙-2-苯基乙酸甲酯(3) 的合成
在50L反應釜中,加入19.75kg乙醇、2.50kg乙酰肼,開動攪拌,溶解后,加入0.20 kg 磷酸,4.96kg苯甲酰甲酸甲酯,升溫至65℃,保溫5h。 反應結束后,放料至蒸餾釜中,常壓蒸餾回收溶劑乙醇,至無液滴流出. 冷卻至0℃,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色固體6.25kg,收率為90%。
1. 2. 5 2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼(4)的合成
在50L反應釜中加入2-乙酰肼腙-2-苯基甲酸甲酯3. 24kg、冰醋酸0.30kg、甲醇15.8kg,開動攪拌,控制內溫為10℃,慢慢滴加質量分數為80%的水合肼1.42kg,保溫2h。反應結束,放料至50L 結晶釜中,冷卻至0℃,結晶3h,抽濾,離心甩干,真空干燥,得白色固體3.02kg,收率為93%。
1. 2. 6 苯嗪草酮(5) 的合成
在50L反應釜中加入2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼2.30kg、正丁醇8.10kg和乙酸鈉0.92kg,開動攪拌,加熱至回流,保溫9h,反應結束后,降溫至50 ℃,然后向釜中加入10.00 kg水,攪拌,放料至結晶釜中,降溫至0℃,結晶2 h,抽濾,離心甩干,真空干燥,得淺黃色固體1. 76 kg,收率為83. 4%。
2 結果與討論
2. 1 草酸單甲酯單酰氯與催化劑的摩爾比對中間體2 的影響
由圖1 看出,隨著催化劑與草酸單甲酯單酰氯的摩爾比增加,收率也隨之增加,因為本反應是典型的Friedel-Crafts 反應,AlCl3與羰基化合物絡合,過量的催化劑再發生催化作用使反應進行,但當催化劑與草酸單甲酯單酰氯的摩爾比大于1.2 時,收率變化不大. 考慮到成本,故兩者摩爾比為1.2 時最佳。
2. 2 溫度對苯嗪草酮收率的影響
在其他條件不變的情況下,選取甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、氯苯等5 種溶劑在回流條件下研究反應溫度對苯嗪草酮收率的影響,結果如表1 和圖2 所示。
實驗結果表明: 隨著溫度的升高,反應越容易進行,可以判定本反應是吸熱反應。但是當反應溫度大于120℃時,產率并沒有提高。故選擇反應的最佳溫度為120℃。
3 結論
結合有關苯嗪草酮合成的文獻報道,本文從工業化角度對苯嗪草酮合成工藝進行了大量改進: (1)采用碳酸鉀代替碳酸氫鉀作為堿參與反應,用量僅為原反應的60%,降低了成本,而且以乙醇代替水作為溶劑,后處理簡單,收率高,達到97%; (2) 采用低毒的三光氣代替易水解、刺激性強的酰氯與草酸單甲酯鉀鹽反應,反應液無需處理可直接用于下一步反應; (3) 采用草酸單甲酯單酰氯與苯發生傅-克反應合成苯甲酰甲酸甲酯的新工藝,產率為85%??傊?,該工藝操作簡單,原料易得,收率穩定可靠,適
合工業化生產。
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