高 建,劉秀軍,盧素敏,譚小耀,郭玉高,呂 彤
(天津工業大學 環境與化學工程學院化學工程系,天津 300387)
淺析水分在咖啡因提取中的作用
高 建,劉秀軍,盧素敏,譚小耀,郭玉高,呂 彤
(天津工業大學 環境與化學工程學院化學工程系,天津 300387)
本文利用對比實驗證實水分在咖啡因提取過程中起到的重要作用,并進一步從細節上分析了水分的作用機理,說明在加入生石灰石時,直接起作用的是氫氧化鈣。希望通過上述分析,對學生更加深入理解實驗過程和機理起到幫助作用。
咖啡因提取;水分;生石灰;機理
咖啡因是一種重要的生物堿,具有提神、興奮以及去除疲勞的功效[1],其化學名稱是1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤[2]。從茶葉中提取咖啡因的實驗是精細化工專業的經典實驗之一,該實驗涉及了研磨、提取、蒸餾、加熱、升華等多種實驗室基本操作技能以及相關的多種實驗器材。對培養學生的學習興趣,鍛煉和提高學生的實驗技能以及訓練學生分析、解決問題的能力都起著重要作用。因此該實驗被很多學校的相關專業選為重要實驗內容之一,有些學校的其他專業為系統培養學生的實驗技能,也開設了此實驗。雖然該實驗已經比較成熟,但我們在開設該實驗課時,還發現有一些細節的問題需要討論。教材一般要求試驗中采用95%的乙醇作為提取劑,對于為何采用95%的乙醇而不是采用純度更高的99.7%的乙醇,很多教材并未提及注意。如前所述,咖啡因提取過程主要由研磨、提取、蒸餾、加熱、升華等步驟組成,在升華前還需要慢火加熱,除去大量的乙醇。在此步驟前,需要向已經初步濃縮的提取液中加入生石灰(CaO)以中和鞣酸,使咖啡因游離出來。在此過程中,鞣酸是否可以與CaO直接反應還是需要與CaO和水反應生成的Ca(OH)2也未給出D詳細的解釋。我們認為此細節的研究對于學生理解實驗過程和實驗原理具有重要意義。本文擬就咖啡因提取實驗中水分的作用以及鞣酸的反應過程,從實驗事實結果出發進行分析,以期將對實驗原理進行深入、詳細地分析,幫助學生加深對本實驗的理解。
本實驗過程采用多數教材描述的過程[3],簡述如下:稱取10g茶葉,用濾紙包好后放入連接好單口燒瓶的索氏提取器中,然后加入100mL乙醇,加熱回流,連續提取3小時后,停止加熱。將大量乙醇蒸出后,提取液倒入蒸發皿中,并加入研磨后的生石灰粉。小火加熱并攪拌,將乙醇蒸干后得到黃綠色細粉,扣上扎孔的濾紙和漏斗,升華30分鐘,翻開濾紙并收集、稱量所得產物。本實驗中,為了研究水分的作用,采用的乙醇純度為99.7%,以盡可能消除水分的影響因素。在加入石灰石(5g)時,加入10mL蒸餾水。作為對照,另外一組不加水而直接加石灰石粉。需要說明的是多數教材都將加熱回流的熱源建議為水浴,根據我們的實驗,水浴不能使乙醇發生回流,因此實驗過程中要采用電爐加熱。

圖1 加水后咖啡因提取的反應過程
實驗中加入10mL水后,可以成功獲得咖啡因的白色針狀晶體。但是在不加水的對照組中,卻不能獲得產物,升華過程結束后,未發現濾紙背面有針狀晶體。由于兩種實驗過程的條件相同,只是在對照實驗中沒有加入水。因此,可以推斷水分在咖啡因提取實驗中具有重要作用。雖然很多教材都沒有說明需要在加入石灰石時同時加水而成功獲得了產物,是因為這些教材中說明了加入的乙醇的純度為95%,另有約5%的水分起到了本文中加入的水的作用。那么水分的作用機理是什么呢?首先,咖啡因是一種堿性化合物,在加入生石灰漿前與鞣酸形成鹽。加入生石灰漿后,由于Ca(OH)2堿性要強于咖啡因,因此Ca(OH)2與咖啡因的鞣酸鹽反應,生成鞣酸的鈣鹽,從而將咖啡從鹽的形式置換出來,然后得以升華提純。反應過程如圖1所示。但是,如果沒有水的加入,鞣酸不能或難以直接與CaO形成鹽,導致產物與鞣酸以鹽的形式存在,不能升華提取。需要說明的是圖中只是示意性說明咖啡因由鹽變為純態的過程。由于鞣酸結構復雜,其鹽的形式也有多種,本文只列出了其中一種可能的鹽,望讀者注意。
本文通過實驗證實了水分在咖啡因提取過程中起著重要的作用,并就水分的作用機理做了深入探討,咖啡因在原始狀態下是以鹽的形式存在的,需要用Ca(OH)2將其置換才能進行升華提純。因此,在采用高純度乙醇作為提取劑時,生石灰中應首先加水制成石灰漿后才可以使用,并成功獲得咖啡因,否則實驗成功的幾率將很小。
[1]尹冬冬.有機化學[M].北京:高等教育出版社,2004:342-343.
[2]徐壽昌.有機化學[M].北京:高等教育出版社,2004:224-225.
[3]呂彤.有機化學實驗[M].天津工業大學出版社,2002:56-59.
G642.0
A
1674-9324(2014)29-0250-02