石油化工院校有機(jī)化學(xué)綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)探索

農(nóng)蘭平，余 梅，黃艷仙，黃 敏，賈惠芳

（廣東石油化工學(xué)院 化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，廣東 茂名 525000）

石油化工院校有機(jī)化學(xué)綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)探索

農(nóng)蘭平，余 梅，黃艷仙，黃 敏，賈惠芳

（廣東石油化工學(xué)院 化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，廣東 茂名 525000）

對石油化工院校的有機(jī)化學(xué)綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)進(jìn)行探索。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容選擇有代表性的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型及實(shí)驗(yàn)裝置，大部分實(shí)驗(yàn)都將合成、分離、提純、物性的測定和波譜鑒定等環(huán)節(jié)串聯(lián)成一體。從注重研究方法，重視實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)指導(dǎo)，提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能幾個(gè)方面改進(jìn)合成實(shí)驗(yàn)教學(xué)，取得了良好的教學(xué)效果，有效地培養(yǎng)和提高了學(xué)生獨(dú)立分析問題和解決問題的能力，鍛煉了動(dòng)手能力，訓(xùn)練了思維能力。

石油化工；有機(jī)化學(xué)；綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)；教學(xué)探索

我校是一所以石油化工為特色的省屬綜合性大學(xué)，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是我校化學(xué)化工類專業(yè)的必修專業(yè)基礎(chǔ)實(shí)踐課

之一，每學(xué)年全校有14個(gè)專業(yè)40多個(gè)班級開設(shè)此課程。有機(jī)化合物的合成是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容的重點(diǎn)，屬于綜合性實(shí)驗(yàn)，目的是使學(xué)生掌握并熟悉基本操作與典型的實(shí)驗(yàn)制備方法，學(xué)會(huì)一些難度較大的新的合成方法與實(shí)驗(yàn)技術(shù)，培養(yǎng)學(xué)生獨(dú)立工作的能力，實(shí)事求是的科學(xué)態(tài)度，以及認(rèn)真、細(xì)致、敏捷的工作作風(fēng)，養(yǎng)成保護(hù)環(huán)境等意識。設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)，只給出實(shí)驗(yàn)?zāi)康呐c要求，學(xué)生必須通過查閱參考文獻(xiàn)，撰寫實(shí)驗(yàn)方案，經(jīng)指導(dǎo)老師審查通過后獨(dú)立開展實(shí)驗(yàn)，對于實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)現(xiàn)的問題盡可能自行解決。該類實(shí)驗(yàn)完全摒棄了在以往實(shí)驗(yàn)教學(xué)中常用的保姆式教育，放手讓學(xué)生去設(shè)計(jì)、思考，獨(dú)立自主地解決實(shí)際問題，動(dòng)手能力得到顯著提高。我校學(xué)生開設(shè)的綜合性與設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)的課時(shí)數(shù)占總有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課時(shí)數(shù)之比達(dá)到80%以上。教師和學(xué)生普遍反應(yīng)該課程體系設(shè)計(jì)科學(xué)，學(xué)生在基礎(chǔ)理論和實(shí)踐技能培訓(xùn)方面得到全面、系統(tǒng)地訓(xùn)練。

一、課程的目的及要求

綜合與設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖怯?xùn)練學(xué)生對基本操作和理論知識靈活的綜合運(yùn)用，掌握有機(jī)化合物的合成、分離、提純及鑒定方法；培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣。以有機(jī)合成為主，教師給定目標(biāo)產(chǎn)物，學(xué)生按照老師給定的實(shí)驗(yàn)要求，運(yùn)用所學(xué)知識，通過查閱資料，獨(dú)立（或在教師指導(dǎo)下）撰寫實(shí)驗(yàn)方案，擬定實(shí)驗(yàn)步驟，準(zhǔn)備實(shí)驗(yàn)所需物品，完成實(shí)驗(yàn)并寫出完整的實(shí)驗(yàn)報(bào)告。

二、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的選擇

1.實(shí)驗(yàn)的類型。在選擇實(shí)驗(yàn)內(nèi)容時(shí)，實(shí)驗(yàn)的類型基本分為兩類：（1）有機(jī)化合物的制備及表征。（2）植物中提取與分離天然有機(jī)物。有機(jī)化合物的制備，在課時(shí)數(shù)不多的情況下盡可能做到兩個(gè)兼顧。首先是兼顧有代表性的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，例如：（1）酰基化反應(yīng)（乙酰苯胺的制備，阿司匹林的制備）。（2）酯化反應(yīng)（乙酸正丁酯的制備，苯甲酸乙酯的制備）。（3）親核取代反應(yīng)（1-溴丁烷的制備）。（4）氧化反應(yīng)（苯甲酸的制備）。（5）康尼查羅反應(yīng)（苯甲醇和苯甲酸的制備）。其次是兼顧各種重要的合成裝置及操作，涵蓋了分別帶分餾柱、帶氣體吸收、帶電動(dòng)攪拌、帶分水器的回流裝置；水蒸氣蒸餾裝置（從肉桂皮中提取肉桂油及其主要成分的鑒定），索氏提取裝置（茶葉中咖啡因的提取），蒸餾裝置，薄層色譜（薄層色譜法分離綠色植物天然色素）。有機(jī)物的鑒定既有物理常數(shù)測定（熔點(diǎn)、沸點(diǎn)，折光率），也有采用化學(xué)方法鑒定，有機(jī)波譜分析（紅外光譜，質(zhì)譜）。大部分實(shí)驗(yàn)都將合成、分離、提純、物性的測定和波譜鑒定等環(huán)節(jié)串聯(lián)成一體。

2.實(shí)驗(yàn)微量化。改變了部分實(shí)驗(yàn)的投料量，進(jìn)行微量或半微量實(shí)驗(yàn)，降低實(shí)驗(yàn)成本，節(jié)約實(shí)驗(yàn)時(shí)間，大大減少實(shí)驗(yàn)污染，潛移默化地培養(yǎng)學(xué)生利用資源、綠色環(huán)保的科學(xué)發(fā)展觀。

3.根據(jù)低毒的原則選擇原料及溶劑。鑒于實(shí)驗(yàn)室的條件不太完善及實(shí)驗(yàn)班數(shù)及人數(shù)多的特點(diǎn)，在不影響實(shí)驗(yàn)效果的前提下，盡量選擇低毒性的原料及低毒易回收再用的溶劑。如苯甲酸的制備我們采用苯甲醇替代甲苯；苯甲醇和苯甲酸的制備萃取劑我們采用石油醚替代乙醚；酯化反應(yīng)的帶水劑、茶葉中咖啡因的溶劑的種類也是基于這個(gè)原則去選擇。

三、改進(jìn)合成實(shí)驗(yàn)教學(xué)

合成實(shí)驗(yàn)教學(xué)安排在基本操作的教學(xué)之后，學(xué)生已具備了一定的技能，但不能熟練掌握，動(dòng)手能力和獨(dú)立解決問題的能力較差。以往的教學(xué)是教師先講實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊螅治鰧?shí)驗(yàn)原理和可能出現(xiàn)的問題，學(xué)生進(jìn)行操作實(shí)驗(yàn)，教師巡視指導(dǎo)。此方法雖然使學(xué)生的基本操作得到訓(xùn)練，但僅僅是完成實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，缺乏良好的思維訓(xùn)練。學(xué)生在實(shí)驗(yàn)中遇到問題不會(huì)分析思考，動(dòng)手解決，創(chuàng)造性得不到發(fā)揮，這在以后的畢業(yè)論文實(shí)踐中充分暴露出來。針對教學(xué)實(shí)際，我們逐漸摸索出解決問題的方法。把科學(xué)的思維方法貫穿于教學(xué)中，形成“以學(xué)為主，以教為輔，思維訓(xùn)練為主線”的教學(xué)原則。

1.建立有機(jī)合成反應(yīng)研究的基本思路。在合成與制備實(shí)驗(yàn)中，應(yīng)培養(yǎng)他們樹立以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的科學(xué)研究思想及設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的能力，逐步學(xué)會(huì)化學(xué)研究的實(shí)驗(yàn)方法。例如：由乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯的實(shí)驗(yàn)，通過分析可知為平衡反應(yīng)歷程，根據(jù)平衡反應(yīng)的知識，采用過量的醇，或除去反應(yīng)生成的水的方法提高產(chǎn)率。

2.加強(qiáng)對學(xué)生實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)的指導(dǎo)，提高預(yù)習(xí)效果。對學(xué)生預(yù)習(xí)要求認(rèn)真閱讀教材，獨(dú)立思考，發(fā)現(xiàn)問題，提出問題，能夠預(yù)知實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵。教師根據(jù)學(xué)生的講解給學(xué)生判定預(yù)習(xí)成績。一個(gè)有機(jī)反應(yīng)能否進(jìn)行反應(yīng)條件（外因）的選擇與應(yīng)用十分重要，例如：由正丁醇、溴化鈉和硫酸制備1-溴丁烷的實(shí)驗(yàn)。濃硫酸用量的大小。學(xué)生通過思考得出反應(yīng)速度取決于兩物質(zhì)的濃度，這就要求有更高濃度的氫溴酸，因此需要過量的硫酸；硫酸的濃度和用量是否越多越好?引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)一步討論，最后小結(jié)對硫酸量的要求：適當(dāng)過量，濃度適中。

3.提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)技能。我們把基本操作技能的訓(xùn)練擺在提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ氖滓恢茫瑢?shí)驗(yàn)中耐心指導(dǎo)，嚴(yán)格要求，細(xì)心觀察每一個(gè)學(xué)生的操作，發(fā)現(xiàn)不規(guī)范的及時(shí)糾正并給予示范。通過一些相關(guān)聯(lián)（理論、裝置、操作）但又有差別的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行反復(fù)練習(xí)，強(qiáng)化訓(xùn)練，達(dá)到規(guī)范化的要求。如制備實(shí)驗(yàn)做到裝置合理，操作規(guī)范，臺面整潔有序，實(shí)驗(yàn)習(xí)慣好，知道廢物回收處理，防止有機(jī)物的揮發(fā)和毒性，認(rèn)真操作，及時(shí)記錄。積極互動(dòng)、合作的實(shí)驗(yàn)也培養(yǎng)了學(xué)生的協(xié)作能力。實(shí)驗(yàn)過程中學(xué)生實(shí)驗(yàn)時(shí)間有時(shí)會(huì)相差到一個(gè)小時(shí)，教師應(yīng)幫助他們分析原因，鼓勵(lì)他們“膽大心細(xì)”，在做好預(yù)習(xí)工作的前提下，大膽實(shí)驗(yàn)，提高實(shí)驗(yàn)技能的目的。

四、教學(xué)效果

上述教學(xué)方法的實(shí)施極大地調(diào)動(dòng)了學(xué)生做好實(shí)驗(yàn)的積極性和主動(dòng)性，有效地培養(yǎng)和提高了學(xué)生獨(dú)立分析問題和解決問題的能力，鍛煉了動(dòng)手能力，訓(xùn)練了思維能力。在實(shí)驗(yàn)的過程中，學(xué)生積極主動(dòng)地動(dòng)手操作，對出現(xiàn)的問題認(rèn)真思考，分析原因想辦法動(dòng)手解決。一些實(shí)驗(yàn)結(jié)果不理想的同學(xué)，能在教師的指導(dǎo)下分析失敗的原因。從實(shí)驗(yàn)報(bào)告來看，思路清晰較為嚴(yán)謹(jǐn)，個(gè)別同學(xué)還有獨(dú)到之處，已初步學(xué)會(huì)了有機(jī)合成反應(yīng)研究的基本方法，并使自身的科學(xué)素養(yǎng)得到一次系統(tǒng)的訓(xùn)練，這在以后學(xué)生課外科技創(chuàng)新及畢業(yè)論文設(shè)計(jì)中表現(xiàn)出良好的教學(xué)效果。

[1]王科志，申秀民，劉正平，等.化學(xué)綜合設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式的改革[J].化學(xué)教育，2010，（3）：92-93.

[2]于秀蘭，楊桂秋，任保軼，等.有機(jī)化學(xué)綜合性設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)探索[J].化工高等教育，2009，（4）：55-57.

[3]徐紅，劉紅，席曉嵐，等.有機(jī)化學(xué)綜合性設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)探索[J].教育教學(xué)論壇，2013，（33）：268-269.

[4]農(nóng)蘭平，黃敏，黃艷仙，等.合成ε－己內(nèi)酯實(shí)驗(yàn)的綠色化探索[J].化學(xué)教育，2010，（11）：73-75.

G642.0

A

1674-9324（2014）04-0201-02

農(nóng)蘭平，女，教授，碩士。