苯酚的性質和應用

高玉榮

一、引入

通過前面幾節課的學習，大家知道，醇是鏈烴的羥基衍生物，其結構特點是羥基與鏈烴基直接相連接。

二、過程

板書：一、酚

概念：分子中的羥基與苯環碳原子直接相連的有機物。

板書：二、苯酚

1.苯酚的結構 分子式：C6H6O 結構簡式：■

2.苯酚的物理性質

（實驗1）觀察苯酚的顏色、狀態，聞一聞苯酚的氣味。

（實驗2）在試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。

（實驗3）將上述試管放在水浴中加熱。從熱水浴中拿出試管，冷卻靜置。

（實驗4）將苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，并與實驗2作比較。

實驗現象及結論：

實驗1苯酚是無色有特殊氣味的晶體，略顯紅色，這是因為被空氣中氧氣氧化，說明苯酚容易被氧化。

實驗2開始得到澄清溶液，后是渾濁液體，常溫下苯酚在水中的溶解度不大。

實驗3加熱后變澄清，冷卻后再次變為乳濁液，苯酚的溶解度受溫度的影響。

實驗4變澄清，苯酚易溶于有機溶劑中？

【小結】無色晶體，有特殊氣味。常溫下在水中溶解度不大，65℃時與水任意比互溶。易溶于有機溶劑中。暴露在空氣中因部分被氧化而呈粉紅色。苯酚有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上，應該立即用酒精清洗。苯酚具有一定的殺菌能力，可以用作殺菌、消毒劑。

板書：三、苯酚的化學性質

分析對比醇、苯與苯酚的結構特點，據此預測苯酚可能具有哪些化學性質？

試劑：苯酚，氫氧化鈉溶液，碳酸鈉溶液，紫色石蕊溶液，溴水，三氯化鐵溶液。

【探究主題一】苯環對羥基的影響

板書：1.苯酚的酸性

苯酚的電離■■■+H+

①苯環對羥基的影響，使苯酚分子中的氫氧鍵更容易斷裂。

②苯酚具有弱酸性，但屬于酚類，酸性太弱，不能使指示劑變色。

板書2：與NaOH溶液的反應

苯酚鈉溶液中通入CO2發生的反應

①苯酚能與NaOH溶液反應，說明了苯酚具有弱酸性。

②苯酚鈉溶液中通入CO2，現象是溶液變渾濁，原因是生成了苯酚

③苯酚鈉溶液中不論是通入多少CO2，反應后都生成NaHCO3。說明碳酸、苯酚、碳酸氫根三者的酸性強弱順序是：碳酸>苯酚>碳酸氫根

④苯酚不能與HX發生取代反應，這與醇的性質不同。

教師：苯酚有殺菌能力，有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上，用熱水還是用NaOH溶液？

生：都不好。應用對人體沒有危害并且能溶解苯酚的試劑，可用酒精洗滌。

【探究主題二】羥基對苯環的影響

板書1：向稀苯酚溶液中加入濃溴水，觀察實驗現象。用PH試紙或PH計測定反應前后溶液的PH值。

現象：生成白色沉淀，PH試紙變紅

結論：苯酚與溴水發生取代反應

反應的操作為：將苯酚滴加到溴水中，而不能顛倒，因為產物中的三溴苯酚可溶于過量的苯酚。

①該反應用于苯酚的鑒別和定量測定。②該反應說明了羥基對苯環的影響，使羥基的鄰、對位氫變的較活潑。

板書2：與溴水的反應

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板書3：苯酚的顯色反應

【活動與探究】取少量的苯酚溶液，加入（上接第187頁）1%的FeCl3溶液。

實驗現象：溶液由無色變成紫色。該反應常用于檢驗酚類。

板書4.：酚醛樹脂的制取

苯酚分子中，苯環由于受羥基對其的影響，更易取代；同時，羥基受到苯環對其的影響，使羥基具有了一定的弱酸性。在它們之間的影響下苯酚能夠被氧化，能發生聚合反應。

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①該反應類型為縮聚反應；②濃鹽酸的作用為催化劑；③該反應條件為沸水浴；④酚醛樹脂是最早生產和使用的合成樹脂；⑤酚醛樹脂俗稱電木。

三、總結

苯酚的用途：①制造有消毒作用的酚皂；②制造化妝品；③防腐劑、抗癌劑；④制農藥。

重點講解：（1）苯酚的結構、物理性質；（2）化學性質：①苯酚的酸性；②本酚與溴水的取代反應；③本酚與FeCl3顯色反應；④苯醛樹脂制備。