從三枚郵票說開去——“同分異構(gòu)體”復(fù)習(xí)課的教學(xué)設(shè)計(jì)及案例

朱建兵袁春仙

（1 丹陽市教育研究與培訓(xùn)中心 江蘇 丹陽 212300；2 丹陽市華南實(shí)驗(yàn)學(xué)校 江蘇 丹陽 212300）

復(fù)習(xí)課是一種課型，不可回避，這種課型能加深學(xué)生對知識的理解，加強(qiáng)知識間的縱橫聯(lián)系，提升綜合運(yùn)用知識的能力。 同分異構(gòu)體是中學(xué)化學(xué)重要知識，也是近年來高考熱點(diǎn)。 面對同分異構(gòu)體的專題復(fù)習(xí)，如何突破傳統(tǒng)，激發(fā)興趣，激活思維？ 筆者作了一些嘗試和探索，努力以全新的理念來設(shè)計(jì)教學(xué)。

一、設(shè)計(jì)思想

筆者以三枚郵票為載體，以問題為主線，以變式為突破，不斷讓學(xué)生展開積極思維活動，層層推進(jìn)，強(qiáng)化思維深度。 將郵票文化融入化學(xué)教學(xué)，設(shè)計(jì)新穎，引人入勝，是一大創(chuàng)新。 而選擇三枚郵票上的三種不同物質(zhì)則是別具匠心， 利用第一枚郵票上的尿素引入復(fù)習(xí)的主題：同分異構(gòu)體；利用第二枚上的苯突出課堂教學(xué)的重點(diǎn)： 主要探討含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫；利用第三枚上的金剛烷來拓展學(xué)生的視野：由平面結(jié)構(gòu)到立體結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)學(xué)生空間想象能力。 生動的化學(xué)史故事是復(fù)習(xí)課的調(diào)味品， 極大地調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的積極性，潛移默化地影響學(xué)生，對三維目標(biāo)的實(shí)現(xiàn)起到了推動作用。

二、教學(xué)目標(biāo)

1.知識與技能：了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用知識解決問題的能力，使學(xué)生的推理能力、分析能力和觀察能力等得到進(jìn)一步發(fā)展。

2.過程與方法：通過問題討論和變式訓(xùn)練，了解同分異構(gòu)體書寫的常用方法和技巧，學(xué)會歸納總結(jié)，展開積極思維，不斷深化思維的深刻性、靈活性和思辨性。

3.情感、態(tài)度與價值觀：以三枚郵票為切入點(diǎn)，激發(fā)學(xué)生求知欲望。 穿插化學(xué)史教育，調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)積極性，引起思維共振和感情共鳴。

三、教學(xué)設(shè)計(jì)及實(shí)錄

［教師］同學(xué)們，你們喜歡集郵嗎？ 請看這枚郵票（如圖1），知道這是哪種有機(jī)物的球棍模型嗎？

［學(xué)生］尿素。

［教師］材料一：歷史上曾經(jīng)有人認(rèn)為，有機(jī)化合物只能由生物的細(xì)胞在一種特殊的力量——生命力的作用下產(chǎn)生，人工合成是不可能的。1828 年，德國化學(xué)家維勒通過蒸發(fā)氰酸銨水溶液得到了尿素。 這一成就動搖了“生命力論”對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的束縛，為有機(jī)化學(xué)的發(fā)展指明了方向。

［教師］氰酸銨和尿素互為同分異構(gòu)體，今天我們就來復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體的知識，進(jìn)一步學(xué)會判斷和書寫同分異構(gòu)體。

設(shè)計(jì)意圖：由郵票上的尿素引入同分異構(gòu)體，進(jìn)入主題。 維勒合成尿素，在化學(xué)史上具有重大意義，由此激勵學(xué)生要敢于挑戰(zhàn)權(quán)威，善于進(jìn)行全面、客觀的觀察與實(shí)驗(yàn)，注意捕捉科學(xué)實(shí)踐中的一切機(jī)遇。

［教師］出示江蘇高考化學(xué)考試說明：了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

［教師］考查形式主要有：①判斷化合物是否互為同分異構(gòu)體；②同分異構(gòu)體種數(shù)的推斷；③寫出符合題意的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；④限定條件補(bǔ)充書寫同分異構(gòu)體。

［教師］ 我們來看一下第二枚郵票（如圖2），大家了解上面的科學(xué)家嗎？ 他旁邊表示的是哪種物質(zhì)？

圖1

圖2

［學(xué)生］凱庫勒，苯。

［教師］材料二：苯分子的結(jié)構(gòu)研究一度陷入困境，期間歷經(jīng)了數(shù)十年未取得突破。1864 年德國化學(xué)家凱庫勒為研究其結(jié)構(gòu)，殫精竭慮，面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思。朦朧之中，凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來，它們排成蛇的形狀，一會兒在火焰中翻滾，一會兒卷曲起來，突然，原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴，形成一個環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。 凱庫勒猛然驚醒，根據(jù)夢中受到的啟示，他迅速畫起苯的封閉式結(jié)構(gòu)來。經(jīng)過若干次的修正，最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來描述苯的分子結(jié)構(gòu)。

［教師］近年來，同分異構(gòu)體考查的有機(jī)物中一般都含有苯環(huán)。 下面我們就圍繞苯環(huán)來探討同分異構(gòu)體的書寫。

設(shè)計(jì)意圖：由第二枚郵票上的苯引入含有苯環(huán)的有機(jī)物同分異構(gòu)體的探討，突出教學(xué)重點(diǎn)。 關(guān)于凱庫勒悟出苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個趣聞。 從他的身上，我們看到的是一種對知識的渴求和對科學(xué)的嚴(yán)謹(jǐn)態(tài)度。 當(dāng)學(xué)生的興奮點(diǎn)被激起的時候，明確提出凱庫勒的成功源于對苯分子結(jié)構(gòu)強(qiáng)烈而濃厚的興趣，作為高中生，目前處于人生的關(guān)鍵時期，學(xué)習(xí)上遇到困難時，也要鍥而不舍，勤于思考。

［教師］討論一：苯的二氯代物有幾種？ 四氯代物呢？請說明判斷理由。

［學(xué)生］苯的二氯代物有3 種（鄰、間、對），運(yùn)用“等效轉(zhuǎn)換”思想，將二氯苯中的氫原子和氯原子互換，可知苯的四氯代物也有3 種。

［教師］ 變式： 化合物硼氮苯B3N3H6（結(jié)構(gòu)簡式為）與苯分子結(jié)構(gòu)相似，則硼氮苯的二氯取代物有幾種同分異構(gòu)體？

［學(xué)生］4 種。硼氮苯的間位二氯代物有2 種，即兩個氯分別連在兩個N 或兩個B 原子上。

［學(xué)生］6 種。 （多數(shù)學(xué)生感到困難，希望教師指點(diǎn)。 ）

［教師］ 甲苯苯環(huán)上的二氯代物側(cè)鏈上有三個基團(tuán)（或原子）：兩個氯原子和一個甲基。 利用“先多后少”的思想可快速書寫同分異構(gòu)體。 即先寫出二氯苯的同分異構(gòu)體（鄰、間、對三種），在此基礎(chǔ)上，再用甲基來取代苯環(huán)上的一個氫原子，然后抓住結(jié)構(gòu)的對稱性，找到對稱軸，判斷共有6 種同分異構(gòu)體。 （邊分析邊板書）

［師生］小結(jié)：在有多種取代基，而且取代基的數(shù)目不同時，一般先寫取代基數(shù)目比較多的，然后再寫取代基數(shù)目比較少的。

［教師］變式：某苯的同系物分子式為C11H16，經(jīng)分析除含苯環(huán)結(jié)構(gòu)外，不再含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，還有兩個“—CH3”，兩個“—CH2—”和一個“”，它的結(jié)構(gòu)可能有多少種？

［學(xué)生］4 種。 （學(xué)生一般能寫出一兩種，但往往不能寫全。 ）

［教師］ 分子式為C11H16的有機(jī)物除含苯環(huán)結(jié)構(gòu)外，其余為鏈狀結(jié)構(gòu)，根據(jù)碳鏈異構(gòu)可以書寫加以判斷。 此外還可以從次甲基入手，次甲基是三價基團(tuán)，連接三個一價基團(tuán)： 一個苯環(huán)和兩個甲基 （—CH3），如。 余下的兩個碳原子可以連在一起形成“—CH2—CH2—”，或以兩個亞甲基“—CH2—”分別插入到上述碳碳單鍵中。

［師生］小結(jié)：在有機(jī)物分子中，碳原子的價鍵數(shù)為4，氧原子的價鍵數(shù)為2，氫原子或鹵素原子的價鍵數(shù)為1，有機(jī)化合物要滿足價鍵守恒。

［教師］討論三：有兩個或兩個以上的苯環(huán)以共有環(huán)邊的方式相互稠合的多環(huán)芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴。 稠環(huán)芳香烴——蒽的結(jié)構(gòu)簡式為，則二氯蒽有多少種同分異構(gòu)體？

［學(xué)生］15 種。 （學(xué)生判斷有一定困難。 ）

［教師］先寫出蒽的一氯代物的三種結(jié)構(gòu)，在此基礎(chǔ)上再用一個氯原子取代一個氫原子即可得到15 種二氯蒽，這種方法可稱作“定一移一”法。

［教師］討論四：芳香族化合物C8H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種？

［學(xué)生］6 種。

［教師］ 其實(shí)分子式為C8H8O2的酯可以看成向甲苯（）中“C—C”鍵或“C—H”鍵中插入基團(tuán)“—COO—”。 即 本 體 為， 當(dāng) 將—COO—逆向插入①②③④⑤四個位置， 形成5 個符合要求的酯；當(dāng)將—COO—順向插入④時，又形成1 個符合要求的酯，所以一共有6 種同分異構(gòu)體。 以后同學(xué)們書寫同分異構(gòu)體時可考慮采用這種“插入基團(tuán)”的方法。

設(shè)計(jì)意圖：以問題為主線創(chuàng)設(shè)學(xué)習(xí)契機(jī)，將教學(xué)內(nèi)容轉(zhuǎn)化為問題，喚起學(xué)生的探究欲望和興趣。 按苯→苯的同系物→稠環(huán)芳香烴→苯的含氧衍生物的順序分別討論其同分異構(gòu)體的書寫方法和技巧。 引導(dǎo)學(xué)生主動歸納，滲透方法指導(dǎo)，總結(jié)出“等效轉(zhuǎn)換”、“先多后少”、“價鍵守恒”、“定一移一”、“插入基團(tuán)”等方法和技巧。

［教師］最后我們來看一下第三枚郵票（如圖3），這是金剛烷的球棍模型，它是一種立體結(jié)構(gòu)。

［教師］材料三：金剛烷是無色晶狀固體，有樟腦氣味。 化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，對光穩(wěn)定，親油性強(qiáng)，天然存在于石油中。 它是分子式為C10H16的異構(gòu)體中最穩(wěn)定的。

［學(xué)生］4 個、4 個、6 個、4 個、2 種。

設(shè)計(jì)意圖：從平面結(jié)構(gòu)過渡到立體結(jié)構(gòu)，培養(yǎng)空間想象能力，拓展學(xué)生視野。

圖3

［師生］教師引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行總結(jié)。 書寫同分異構(gòu)體要牢牢把握三性：有序性、對稱性和技巧性。

反饋練習(xí)（略）

四、教學(xué)反思

將郵票文化融入化學(xué)教學(xué)，設(shè)計(jì)新穎，引人入勝，別具一格。 精心選擇三枚郵票組織教學(xué)，令人拍岸叫絕，調(diào)動了學(xué)生積極性，活躍了課堂氣氛。 結(jié)合化學(xué)史，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)興趣，提高學(xué)生科學(xué)素養(yǎng)，較好地達(dá)成三維目標(biāo)。 以問題為主線創(chuàng)設(shè)學(xué)習(xí)契機(jī)，將教學(xué)內(nèi)容轉(zhuǎn)化為問題，喚起學(xué)生的探究欲望和興趣。 引導(dǎo)學(xué)生從單純訓(xùn)練為主動歸納，滲透方法指導(dǎo)，強(qiáng)化思維深度。

“智者千慮，必有一失”。 本設(shè)計(jì)容量大，思維要求高， 特別是金剛烷的立體結(jié)構(gòu)對學(xué)生來說有一定難度。故教學(xué)過程中還需要關(guān)注學(xué)生差異， 激發(fā)有效參與，要重視學(xué)生對知識和能力的自我構(gòu)建。 要關(guān)注課前的預(yù)設(shè)，更要關(guān)注課堂的生成，揚(yáng)長避短、精益求精，把自己的教學(xué)水平提高到一個新的境界和高度，使學(xué)生的學(xué)習(xí)能力也得到進(jìn)一步提高。

［1］ 王祖浩. 普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)［M］.南京：江蘇教育出版社，2009

［2］ 朱建兵.精雕細(xì)琢，打造活力課堂—《鋁的性質(zhì)》教學(xué)設(shè)計(jì)及反思［J］.化學(xué)教學(xué)，2011，（8）：31-33

［3］ 李惠娟.在自然中激發(fā)靈感在傳承中尋求創(chuàng)新—“縮聚反應(yīng)”的教學(xué)設(shè)計(jì)及案例［J］.中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2012，（4）：33-37

［4］ 朱建兵.有限制條件的同分異構(gòu)體書寫策略［J］.化學(xué)教學(xué)，2012，（8）：62-63