應溫度和時間對抗壞血酸/精氨酸MAILLARD反應體系中揮發性化合物形成的影響

譚志偉，余愛農

（湖北民族學院化學與環境工程學院，湖北恩施 445000）

應溫度和時間對抗壞血酸/精氨酸MAILLARD反應體系中揮發性化合物形成的影響

譚志偉，余愛農

（湖北民族學院化學與環境工程學院，湖北恩施 445000）

采用頂空固相微萃?。瓪庀嗌V－質譜聯用技術對抗壞血酸/精氨酸反應體系在不同反應溫度和時間下的產物進行鑒定，共鑒定出包括吡嗪、醛、呋喃、醇和吲哚在內的24種化合物，其中14種吡嗪化合物為主要香味化合物?？疾炝朔磻獪囟群蜁r間對產物特別是對吡嗪化合物的影響。結果表明，隨著反應溫度的升高和反應時間的延長，吡嗪類化合物的總量均增加;其中，隨反應溫度的升高，相對其他吡嗪化合物2－乙基－6－甲基吡嗪、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪的量明顯增加;隨反應時間的延長，2－乙基－6－甲基吡嗪的量明顯增加。

Maillard反應，抗壞血酸/精氨酸，反應溫度，反應時間，吡嗪化合物

Maillard反應是一類重要的非酶褐變反應，在食品的烹煮、焙烤和烘烤等加工過程中產生色素和特征香氣，賦予食品以色、香和特定的風味，但在食品的貯運過程發生此類反應，會加速食品的變質，因而，一直是食品加工與貯運、食品化學和香料化學等領域的研究熱點?？箟难岜旧碓谒?、蔬菜及動物肝臟等許多食品中廣泛存在，且常作為食品添加劑如抗氧化劑添加到食品中，因此繼還原糖之后，基于抗壞血酸/氨基酸Maillard反應體系的研究越來越多［1－14］，但對該反應產物中香味化合物的報道卻較少，MíkováK.等［1］在抗壞血酸與氨的反應中發現5種咪唑衍生物，并鑒定出其中3種的結構。Davidek等［2］將L－脫氫抗壞血酸分別與氨和甘氨酸反應，共分離鑒定出甲基吡嗪等五種吡嗪化合物。Seck等［3］從抗壞血酸與苯丙氨酸反應中分離鑒定出丙基苯、糠醛等9種化合物。Rogacheva等［10］報道了抗壞血酸分別與賴氨酸、甘氨酸和谷氨酸反應，分離鑒定了11個、10個和7個揮發性化合物，并考察了反應時間對揮發性產物的影響。Adams A.等［14］研究了抗壞血酸與20種氨基酸在K2CO3存在條件下烘焙產生的吡嗪類化合物，其中抗壞血酸與精氨酸反應體系共鑒定出12種烷基吡嗪。最近，我們課題組報道了在不同pH條件下抗壞血酸與蘇氨酸、絲氨酸、丙氨酸和半胱氨酸反應體系中香味化合物的形成［15－17］。影響Maillard反應的因素有pH、反應溫度、反應時間、壓力和反應物比例等，研究發現pH主要影響反應生成香味物質的本性而最終影響產品的香味［15－17］。加熱溫度和時間是食品的熱處理過程中影響產品顏色和香味的兩個重要加工工藝參數。Jousse等［18］認為反應溫度和時間主要影響Maillard反應的動力學，而對揮發性產物的本性影響較小。Ellis［19］認為高溫對Maillard反應有利。到目前為止，沒有發現反應溫度和時間對抗壞血酸與精氨酸反應體系中揮發性產物，特別是吡嗪類化合物影響的報道。Maillard反應生成的吡嗪化合物通常具有堅果和烤香等特征香氣，是許多蒸煮、煎烤類食物中如煮熟的大馬哈魚［20］、烤咖啡［21］和炒麥芽［22］等的主要香氣成分。鑒于此，本文基于抗壞血酸與精氨酸反應體系，以頂空固相微萃取－氣相色譜－質譜聯用（HS－SPME－GCMS）技術為研究手段，研究了反應溫度和時間對模式反應形成香味化合物，特別是吡嗪類化合物的影響，并對吡嗪類化合物的形成機理進行合理的推測，為抗壞血酸與氨基酸反應體系中吡嗪類化合物的形成機理和動力學研究奠定基礎，并為含有抗壞血酸的食品的熱加工工藝的研究提供指導。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

抗壞血酸 上海國藥集團化學試劑有限公司，分析純;精氨酸 分析純，上海源聚生物科技有限公司;Na2HPO4、NaH2PO4、NaOH 均為分析純;C5～C22正構烷烴標準物 購自Pure Chem ical Analysis有限公司;實驗用水 皆為二次蒸餾水。

毛細管色譜柱 DB－5MS（30m×0.25mm× 0.25μm），氣相色譜－質譜聯用儀［GC（6890N）－MS （5975I）］ 美國Agilent科技有限公司;固相微萃取萃取頭DVB/CAR/PDMS（50/30μm thickness），固相微萃取手動進樣器 美國Supelco公司;P160004厚壁耐壓反應瓶 北京欣維爾玻璃儀器有限公司;精密電子天平 瑞士Startorius公司;PHSJ－4A型實驗室pH計 上海金鵬分析儀器有限公司;MSC－400型磁力加熱攪拌器 德國W iggen hauser公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 樣品的制備 準確稱取0.7045g（4.0mmol）抗壞血酸溶于 40m L 0.20mol·L－1的 Na2HPO4－NaH2PO4緩沖溶液（pH 8），用NaOH將溶液的pH調至8.00，然后加入0.6968g（4.0mmol）精氨酸，攪拌，使其完全溶解，用100m L P160004厚壁耐壓反應瓶密封，在不同溫度［（80±2），（100±2），（120±2），（140±2），（160±2）℃］油浴中攪拌加熱，反應120min后用冷水快速冷卻至室溫，調節反應液的pH至7.00，在冰箱中保存冷藏以待HS－SPME－GC－MS分析，以考察反應溫度對反應體系中香氣成分的影響。制備同樣的反應液，在（140±2）℃下反應不同時間（30、60、90、120、150、180min），以考察反應時間對反應體系中香氣成分的影響。每個樣品平行制備2份。

1.2.2 HS－SPME－GC－MS分析 取7m L反應液置于15m L專用萃取瓶中，在40℃下平衡15min后，插入固相微萃取頭 DVB/CAR/PDMS（50/30μm thickness），在40℃下頂空萃取40m in，隨即采用GCMS聯用技術進行分析，揮發物用DB－5MS毛細管色譜柱分離。固相微萃取頭插入氣相色譜進樣口在250℃下解析4.0m in;采用分流進樣，分流比為1∶30。柱室溫度采用程序升溫:40℃下保溫 5m in，再以5℃·m in－1升溫至260℃，然后以15℃·m in－1升溫至280℃，保溫1m in。GC－MS接口溫度為280℃;質譜EI:70eV;電子倍增電壓:1753V;質量掃描范圍: 30～400amu;掃描速率:1scan·s－1。C5～C22正構烷烴在相同條件下分析，以計算待測化合物的線性保留指數（LRI）。分析檢測出來的化合物經計算機檢索與標準譜圖庫NIST08譜庫和W iley275譜庫相匹配，對正反匹配度均大于800（最大值為1000）的化合物計算LRI并與文獻中（http://webbook.nist.gov/ chemistry/name－ser.htm L）報道的LRI進行比較，進一步輔助定性。被分離鑒定化合物的總離子流峰峰面積（GC－TIC Peak areas）采用Agilent GC－MS工作站在設定積分閾值為16.5時積分獲得。每個樣品平行分析2次，實驗結果以平均值±標準偏差表示。

2 結果與討論

圖1為抗壞血酸/精氨酸反應體系在pH 8、（140 ±2）℃下反應150m in所產生揮發性產物的總離子流圖，該反應體系在pH 8、不同反應溫度［（80±2），（100±2），（120±2），（140±2），（160±2）℃］時反應120m in所得揮發性產物的分離鑒定結果如表1所示，在pH 8、反應溫度為（140±2）℃時反應不同時間（30、60、90、120、150、180m in）所得揮發性產物的分離鑒定結果如表2所示，化合物的編號與其流出順序一致。共分離鑒定出24種化合物，其中包括14種吡嗪類化合物、3種醛類化合物、3種呋喃、3種醇和1種吲哚類化合物，吡嗪類化合物是該反應體系中產生的主要香味化合物。

圖1 抗壞血酸/精氨酸反應體系在pH 8和（140±2）℃下反應150min生成的揮發性成分的總離子流圖Fig.1 Total ion chromatograms of volatiles generated from model system containing ascorbic acid with arginine at pH 8 and（140±2）℃ for 150min

2.1 反應溫度對吡嗪化合物形成的影響

如表1所示，抗壞血酸/精氨酸反應體系在80℃和100℃下反應120m in時，產物中只有乙醛（1），呋喃（2），2－甲基呋喃（3），2－乙基－1－己醇（13），二丁基羥基甲苯（23），2，4－二叔丁基苯酚（24）共6種揮發性產物。反應溫度達到120℃時，產物中有壬醛（19）、癸醛（22）兩種醛類化合物、2，3－二氫－1H－吲哚（20）檢出，同時檢出吡嗪（4）、2－甲基吡嗪（5）、2，5－二甲基吡嗪（6）、2－乙基吡嗪（7）、2－乙基－5－甲基吡嗪（11）和2－乙烯基－6－甲基吡嗪（12）六種吡嗪化合物。反應溫度達到140℃時，共分離鑒定出24種揮發性產物，反應溫度達到160℃時，揮發性產物的種類并沒有增加。反應溫度達到140℃之前，隨溫度的升高，反應產物的種類增加，其可能原因為:在該反應體系中，生成各種產物的反應的活化能不同，活化能高的反應需要達到一定反應溫度才能發生。當反應溫度達到一定程度后，反應溫度主要影響Maillard反應的動力學，而對揮發性產物的本性影響較小，與前述Jousse等［18］的結論是一致的。

如圖2a所示，隨著反應溫度的升高，產物中總吡嗪的量隨之增加，總吡嗪GC－TIC峰面積從120℃時的66.7×106增加到160℃時的606.3×106。結果表明，該反應體系，較高的反應溫度有利于吡嗪類香味化合物的形成。如圖2b所示，隨反應溫度升高，產物中吡嗪（4）、2－甲基吡嗪（5）、2，5－二甲基吡嗪（6）、2－乙基吡嗪（7）、2－乙基－6－甲基吡嗪（10）、2－乙基－5－甲基吡嗪（11）、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪（14）和2，6－二乙基吡嗪（15）八種吡嗪化合物的量增加較快。其中，2－乙基－6－甲基吡嗪（10）、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪（14）在120℃時還沒有檢出，反應溫度由140℃升高到160℃時，其GC－TIC峰面積分別從49.5×106、5.6×106增加到149.0×106、61.5 ×106，增加最為明顯;其次是2，5－二甲基吡嗪（6）和2－乙基－5－甲基吡嗪（11），反應溫度從120℃升高到160℃時，GC－TIC峰面積分別從9.6×106、1.6×106增加到77.7×106、63.2×106;另外，值得注意的是2－甲基吡嗪（5），反應溫度從120℃升高到160℃時，其GC－TIC峰面積從39.9×106增加到98.3×106，雖然隨反應溫度的升高增加不是特別明顯，但在120℃被檢出時的量較高。結果表明，對該反應體系，主要吡嗪類產物為2－乙基－6－甲基吡嗪（10）、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪（14）、2，5－二甲基吡嗪（6）、2－乙基－5－甲基吡嗪（11）和2－甲基吡嗪（5），升高反應溫度，更有利于這五種吡嗪化合物的生成。另外，2－甲基吡嗪（5）的量較多但隨溫度影響不大的可能原因是2－甲基－3，6－二氫吡嗪與氧氣發生氧化反應的活化能相對較小。

圖2 反應溫度對吡嗪產量的影響Fig.2 The effect of reaction temperature to the formation of pyrazines

2.2 反應時間對吡嗪化合物形成的影響

如表2所示，反應30m in時，產物中2－乙烯基吡嗪（8）、2－乙基－6－甲基吡嗪（10）、2－乙烯基－6－甲基吡嗪（12）、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪（14）、2，6－二乙基吡嗪（15）、2－乙基－3，5－二甲基吡嗪（16）、5－乙基－2，3－二甲基吡嗪（17）、2－烯丙基－5－甲基吡嗪（18）和3，5－二乙基－2－甲基吡嗪（21）共九種吡嗪類化合物和2，3－二氫苯并呋喃（9）沒有檢出，反應60m in時，2，6－二乙基吡嗪（15）、2－乙基－3，5－二甲基吡嗪（16）、5－乙基－2，3－二甲基吡嗪（17）、2－烯丙基－5－甲基吡嗪（18）和3，5－二乙基－2－甲基吡嗪（21）共五種吡嗪類化合物沒有檢出，反應90min時，只有2－乙基－3，5－二甲基吡嗪（16）和5－乙基－2，3－二甲基吡嗪（17）兩種化合物沒有檢出，反應到120m in后所有24種揮發性化合物均有檢出。在較短反應時間內，一些產物沒有檢出與在該反應體系中生成這些產物的反應速率有關。

如圖3a所示，隨反應時間的延長，產物中總吡嗪的量隨之呈線性增加，總吡嗪GC－TIC峰面積從30m in時的34.9×106增加到180m in時的477.6× 106。結果表明，該反應體系，延長反應時間對吡嗪類香味化合物的形成有利。如圖3b所示，隨反應時間的延長，產物中2－甲基吡嗪（5）、2，5－二甲基吡嗪（6）、2－乙基吡嗪（7）、2－乙基－6－甲基吡嗪（10）、2－乙基－5－甲基吡嗪（11）、2－乙烯基－6－甲基吡嗪（12）和2，6－二乙基吡嗪（15）七種吡嗪類化合物的量有較明顯的增加。其中，2－乙基－6－甲基吡嗪（10）的GC－TIC峰面積從60m in的13.7×106增加到180m in的157.3×106，增加最為明顯;其次是2－甲基吡嗪（5）、2，5－二甲基吡嗪（6）、2－乙基吡嗪（7），其GC－TIC峰面積分別從30m in的22.7×106、5.8×106和3.1×106增加到180m in的81.6×106、75.1×106和53.1×106。由此表明，對該反應體系，反應時間的延長有利于2－乙基－6－甲基吡嗪（10）、2－甲基吡嗪（5）、2，5－二甲基吡嗪（6）、2－乙基吡嗪（7）四種吡嗪化合物的生成。吡嗪類化合物的產量隨反應時間的變化可能與吡嗪類化合物的形成機理、反應速率有關，隨反應時間的延長其產量明顯增加的吡嗪類化合物的生成速率較低，如2－乙基－6－甲基吡嗪（10）。

圖3 反應時間對吡嗪產量的影響Fig.3 The effect of reaction time to the formation of pyrazines

2.3 吡嗪類化合物形成的可能路徑

文獻［23］報道了在食品熱加工過程中吡嗪類化合物有多種可能的形成路徑，一般認為在抗壞血酸/氨基酸反應體系中吡嗪類化合物按以下途徑形成:抗壞血酸熱降解產生乙二醛、丙酮醛和丁二酮等二羰基化合物［24］，生成的二羰基化合物與氨基酸發生Strecker降解反應產生α－氨基乙醛、α－氨基丙酮和α－氨基丁二酮（如圖4a）;α－氨基乙醛自縮合反應產生3，6－二氫吡嗪，3，6－二氫吡嗪被氧氣氧化生成吡嗪［25］，與乙醛反應生成乙基吡嗪［26］（如圖4b）;α－氨基丙酮自縮合反應生成的2，5－二甲基－3，6－二氫吡嗪［27］與氧氣和乙醛反應分別生成2，5－二甲基吡嗪和3－乙基－2，5－二甲基吡嗪（如圖4c）;α－氨基乙醛和α－氨基丙酮縮合反應生成2－甲基－3，6－二氫吡嗪，2－甲基－3，6－二氫吡嗪被氧氣氧化生成甲基吡嗪，與乙醛反應可以生成2－乙基－3－甲基吡嗪、2－乙基－5－甲基吡嗪和2－乙基－6－甲基吡嗪三種同分異構體（如圖4d）;α－氨基丙酮和α－氨基丁二酮縮合反應產物2－乙基－5－甲基－3，6－二氫吡嗪被氧氣氧化可生成2－乙基－5－甲基吡嗪，與乙醛反應生成2，3－二乙基－5－甲基吡嗪和3，5－二乙基－2－甲基吡嗪（如圖4e）;反應中的乙醛可來自于精氨酸的Strecker降解反應［23］。結合上述溫度對吡嗪類化合物形成的影響分析，反應溫度升高，能促使抗壞血酸熱降解生成乙二醛和甲基乙二醛，并與精氨酸反應生成氨基乙醛和氨基丙酮。從主要生成的吡嗪類化合物分析，高溫能促進氨基乙醛和氨基丙酮的縮合反應以及氨基丙酮的自縮合反應。

表2 抗壞血酸/精氨酸反應體系在pH 8、（140±2）℃下反應不同時間形成的揮發性化合物（GC－TIC峰面積×106）Table 2 Volatiles from the Maillard reaction of ascorbic acid with arginine at pH 8 and（140±2）℃for different reaction time（GC－TIC peak areas×106）

3 結論

本文采用頂空固相微萃?。瓪庀嗌V－質譜聯用技術對抗壞血酸/精氨酸反應體系在pH 8條件下生成的揮發性化合物進行了分離和鑒定，共鑒定出24種化合物，其中有14種吡嗪類香味化合物，大多為烷基吡嗪，如2－甲基吡嗪（5）、2，5－二甲基吡嗪（6）、2－乙基吡嗪（7）、2－乙基－6－甲基吡嗪（10）、2－乙基－5－甲基吡嗪（11）和3－乙基－2，5－二甲基吡嗪（14）等，進一步探討了反應溫度和反應時間對反應體系揮發性產物中吡嗪類香味化合物的影響，并對該反應體系中吡嗪類化合物形成的可能途徑進行了探討。研究發現，隨反應溫度的升高及反應時間的延長，總吡嗪的量都顯著增加，隨反應溫度的升高，2－乙基－6－甲基吡嗪（10）、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪（14）增加最為明顯，隨反應時間的延長，2－乙基－6－甲基吡嗪（10）增加最為明顯。結果表明，反應溫度和反應時間對該反應體系中吡嗪的形成有重要影響。研究結果可對抗壞血酸與氨基酸的Maillard反應體系中吡嗪類化合物形成機理的研究提供參考，對含抗壞血酸食品的熱加工工藝的研究具有指導意義。

圖4 吡嗪類化合物的形成路徑Fig.4 Possible formation pathways of pyrazines

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Effect of reaction tem perature and time on the formation of volatiles from the Maillard reaction of ascorbic acid w ith arginine

TAN Zhi－wei，YU Ai－nong

（School of Chemistry and Environmental Engineering，Hubei University for Nationalities，Enshi445000，China）

The identification of volatiles formed from the Maillard reac tion of ascorb ic acid w ith arginine at d ifferent reaction temperatures and time were performed by using a headspace solid－phase m icroextraction－gas chromatog raphy－mass spectrom etry（HS－SPME－GC－MS）technique.Twenty－four volatiles were identified as pyrazines，aldehydes，furans，alcohol and indoles，and fourteen pyrazines were the p rimary aroma com pound. Effec ts of reac tion tem perature and time on the form ation of volatiles，especially pyrazines，were investigated.The results showed that，the totalamount of pyrazine com pounds inc reased w ith the reac tion tem perature and reac tion time p rolonged.The formation of 2－ethyl－6－methylpyrazine and 3－ethyl－2，5－d imethylpyrazine inc reased significantly relative to other pyrazines formed from the reaction of ascorbic acid w ith arginine w ith inc reasing tem perature，and the formation of2－ethyl－6－methylpyrazine increased significantly w ith reaction time.

Maillard reac tion;ascorb ic acid/arginine;reac tion tem perature;reaction time;pyrazines

TS201.2+4

A

1002－0306（2012）06－0143－07

2011－06－23

譚志偉（1977－），男，碩士，副教授，主要從事食品化學及食用香料合成方面的研究。

國家自然科學基金項目（20876036）;湖北省教育廳自然科學研究項目（B2011901）。