中學有機化學中常見不可簡單類推的問題
2011-12-31 00:00:00姚春根
中學教學參考·理科版 2011年11期
類比推理是學習化學尤其是有機化學知識最重要的思維方法。面對數以千萬計的有機物，良好的學習方法是對有機物進行分類，每一類有機物選擇一種代表物進行學習，再從代表物的結構和性質遷移到一類有機物。但若忽視同一類物質結構上的細微差異或反應條件的不同，僅進行簡單推理有時可能出現錯誤。因此學習時除了抓官能團外，還要注意基團之間的相互影響和反應條件的差異。現將常見不可簡單類推的問題歸納如下。
1.甲烷為正四面體結構甲烷的衍生物也為正四面體結構。
分析：在甲烷的正四面體結構中，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子則分別位于正四面體的4個頂點。當甲烷分子上1個、2個或3個氫原子被鹵素原子取代后，由于原子之間的相互影響，鍵長和鍵角都發生了改變，所以CH3X、CH2X2、CHX3都不是正四面體，只有CX4為正四面體結構。
2.甲烷能與氯氣發生取代反應甲烷能使溴水褪色。
分析：甲烷與氯氣在光照條件下發生反應，可類推甲烷與溴蒸氣在光照下也能發生取代，但甲烷與溴水不反應，故不能使溴水褪色。由此可見反應條件對有機反應的重要性。
3.乙烯為平面結構丙烯為平面結構。
分析：由于甲基的碳為飽和碳原子，所以丙烯分子中所有原子不可能在同一平面上。
4.乙烯能使溴水褪色聚乙烯也能使溴水褪色。
分析：聚乙烯分子中沒有碳碳雙鍵，不具備不飽和烴的性質。
5.乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能可用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯。
分析：乙烯被酸性高錳酸鉀氧化后產生二氧化碳，引入了新的雜質，所以只能用溴水除雜。
6.乙炔的不飽和程度大于乙烯乙炔使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色更快。
分析：乙炔分子中的π鍵比乙烯分子中的π鍵強些，所以乙炔使它們褪色的速度比乙烯慢得多。
7.苯發生硝化反應生成硝基苯甲苯發生硝化反應生成硝基甲苯。
分析：甲基影響苯環，使苯環上與甲基相鄰、相對位上的氫原子活潑性增強，所以甲苯硝化時生成2，4，6一三硝基甲苯。
8.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色苯的同系物也不能。
分析：由于苯環對側鏈的影響，與苯環相連的碳原子（連有氫原子）易被氧化成羧基，所以苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
9.苯和溴水不發生反應兩者混合后無現象。
分析：苯能萃取水中的溴，故看到下層的溴水顏色變淺或褪去，而上層的苯層變為橙紅色。
10.溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發生消去反應所有鹵代烴一定能發生消去反應。
分析：鹵代烴發生消去反應時是鹵素原子與相鄰碳上的氫消去鹵化氫，因此只有與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳上有氫原子才能發生消去反應。
11.乙醇是乙基與羥基相連的化合物烴基與羥基相連的有機物一定是醇。
分析：羥基與苯環直接相連的有機物是酚類。
12.乙醇在濃硫酸存在時加熱到170℃發生消去反應醇一定能發生消去反應。
分析：醇的消去反應規律是：與羥基相連的碳原子必須有鄰位碳，且鄰位碳上必須連有氫原子。
13.乙醇發生催化氧化生成乙醛醇一定能發生催化氧化生成醛。
分析：醇催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子，若有二個或三個氫原子存在，則氧化得到醛；若有一個氫原子存在，則氧化得到酮。
14.酚有酸性酚屬于酸類。
分析：在有機化學中，酸指含有羧基的有機物，所以具有酸性的酚類不屬于酸。
15.苯酚的酸性比碳酸弱苯酚不能與碳酸鈉溶液反應。
分析：苯酚的酸性比碳酸弱，但比碳酸氫根強，所以苯酚與碳酸鈉溶液反應生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。
16.苯酚是固體，常溫下在水中溶解度不大大量苯酚從水中析出時用過濾法分離。
分析：苯酚與水能形成特殊的兩相混合物，大量苯酚從水中析出時將出現分層現象，下層是苯酚中溶有少量水的溶液，上層是水中溶有少量苯酚的溶液，故用分液法分離。
17.乙酸能使石蕊試液變紅所有羧酸都能使石蕊試液變紅。
分析：高級脂肪酸如硬脂酸不能使石蕊試液變紅，要檢驗它的酸性要用間接的方法。
18.苯與硝酸反應成硝基苯有機物分子引入硝基的反應一定是硝化反應。
分析：乙醇與濃硝酸反應生成硝酸乙酯，發生的是酯化反應。
19.乙酸和乙醇反應生成酯和水酯化反應都是酸去羥基醇去氫。
分析：乙醇與無機酸反應，一般是醇去羥基酸去氫。
20.丙酮不能發生銀鏡反應果糖屬多羥基酮，不能發生銀鏡反應。
分析：銀鏡反應是在堿性條件下進行的，在堿性條件下葡萄糖、甘露糖和果糖中任何一種單糖，可通過烯二醇中間體相互轉化，變成三種糖的平衡混合物，即酮糖在堿性條件下可實現向醛糖的轉化，所以果糖可發生銀鏡反應。
21.溴乙烷密度比水大所有鹵代烴密度比水大。
分析：一氯代烴密度比水小。
22.溴乙烷通常呈液態鹵代烴通常呈液態。
分析：一氯甲烷、一氯乙烷通常呈氣態。
23.乙醛通常呈液態甲醛通常呈液態。
分析：甲醛通常呈氣態。
24.乙醇、乙醛和乙酸易溶于水醇、醛、羧酸都易溶于水。
分析：隨著烴基的增大，醇、醛、羧酸的溶解性減小，高級醇、醛、羧酸通常難溶于水。
25.淀粉、纖維素分子式均為（C6H10O5）n而結構不同淀粉、纖維素互為同分異構體。
分析：雖然淀粉和纖維素都能用（C6H10O5）n表示，但n值不同，所以分子式不同，故不是同分異構體。
26.雞蛋清溶液中加入飽和硫酸鈉溶液產生沉淀是蛋白質發生鹽析雞蛋清溶液中加入硫酸銅溶液產生沉淀，也是蛋白質發生鹽析。
分析：硫酸銅是重金屬鹽，產生沉淀是因為蛋白質發生變性。
27.由于1，3丁二烯中的碳碳單鍵可以旋轉1，3丁二烯所有原子不一定在同一平面。
分析：由于1，3丁二烯存在特殊的共軛效應，因此所有原子一定在同一平面。
28.同類有機物一般隨碳原子數遞增沸點升高1，2丙二醇的沸點高于乙二醇。
分析：1，2丙二醇的沸點為188℃，低于乙二醇的沸點197.3℃。
(責任編輯 廖銀燕）
