鹵代烴系統命名法商榷

衛建琮

(山西醫科大學化學教研室 山西太原 030001)

有機化合物的名稱是“有機化學語言”的基本組成部分之一。因此，熟練地命名是對所有學習者的基本要求，命名法也就成為有機化學教學中最基本、最重要的內容之一。本文擬對當前的鹵代烴系統命名法教學談一點看法。

1 《有機化學命名原則》(1980)尚未普遍遵行

查七、八年制醫學專業用有機化學[3]教材，仍有不規范。由此，我們進一步查閱了化學[4-10]、化工[11-15]、生物學[16-17]、藥學[18]及醫學[19]等專業用的有機化學教材。結果顯示，13部[1,3,5-6,8-9,12-17,19]不完全合乎規范，問題主要集中在鹵代烷，其分布是：

雖然這些只是對部分教材的調查結果，但已足以反映當前鹵代烴系統命名法教學的一般情況。理由如下：(1) 在18部教材中有13部教材命名不規范，而這13部教材都是近幾年初版或修訂再版的；(2) 其中有9部屬于“普通高等教育‘十五’國家級規劃教材”[6-7,12-13,16]或“普通高等教育‘十一五’國家級規劃教材”[1,4,11,18]；(3) 大多數是教師的常用參考書，對有機化學教學的影響很大。

檢索文獻還發現，有些專門討論鹵代烴系統命名的文章[20-21]也不免紕繆。

2 應當積極對待《有機化學命名原則》(1980)

有機化合物的名稱應該具有確定的內涵，應能準確地反映其結構，名稱與結構應該一一對應。如果不能一一對應，則會造成信息錯亂和交流障礙。為了便于交流，就應該“一物一名，一名一物”。提出一物二名[5]，或者兩個例子不遵循同一種規則命名[1]，或出現其他問題[1,3,8,12-13,15-16,19]，都是在教學中沒有認真對待系統命名法，沒有積極對待《命名原則》。

有些教材是完全遵行《命名原則》的，其做法可資借鑒：在詳細地介紹烴的系統命名法之后，概括地講鹵代烴的命名原則——將烴看成母體、鹵原子看成取代基。準確簡明，舉例又恰當[7,11]。

本人查閱的英文版有機化學教材，不論是供兩學期使用的[22-34]，還是供一學期使用的[35-37]；也不論是近年出版的，還是10年前、甚至更早出版的，就鹵代烴的系統命名來說，都符合IUPAC規范。目前，IUPAC命名法有1979和1993兩種版本并行，文獻[22-23,27]都是同時列出兩種名稱，向1993規則過渡。文獻[35]則完全用1993版命名法，并請專人對教材中的所有命名一查再查。可見，這些作者均以嚴謹認真的態度，積極地對待IUPAC規則。

“一物一名，一名一物”是IUPAC最早提出的目標，實現這一目標的辦法就是嚴格按照IUPAC規則來命名。《命名原則》是參考IUPAC規則，結合漢字特點制訂的，與IUPAC規則的精神相通，選主鏈和編號的原則、方法也完全相同，差別只在列出取代基的順序。

對于中文命名，如果堅持《命名原則》，必然是“一物一名”。教材中出現的問題，正是由于沒有嚴格按照《命名原則》命名。《命名原則》雖有不足，但它能夠解決鹵代烴命名的絕大多數問題，仍然是至今最合理的命名法，應該嚴格遵守。

3 嚴格遵循《有機化學命名原則》(1980)

3.1 確定基本辦法

《命名原則》沒有專講鹵代烴，但可以根據《命名原則》的精神，把鹵代烴看作烴的鹵素取代物，按照取代命名法，以“烴為母體、鹵素原子作取代基”來命名。這個原則已得到普遍認同。各家認識上的差別在于：在選主鏈，編號，及列出取代基時如何對待鹵素原子。

從結構和性質講，“鹵素原子是鹵代烴的官能團”。但在命名時，這卻是最能迷惑人的地方，也是人們認識上有分歧的根源。破解迷惑，消除分歧的關鍵，是理解和把握好“烴為母體、鹵素原子作取代基”這個原則。這樣，即可確定命名鹵代烷的辦法：(1) 主鏈選含取代基最多的最長碳鏈，不管是否包含連有鹵素的碳原子；(2) 編號取“最低系列”，從靠近取代基(無論是鹵素原子，還是烷基)的一端開始；(3) 列出取代基的順序是“較優”基團在后；先烷基、后鹵素，鹵素又依氟→氯→溴→碘的順序從前往后排。

3.2 準確理解“最低系列”

專門探討鹵代烴系統命名法的文獻[20-21]對“最低系列”的理解尚有偏頗，故在這里再做辨析。

4 一點建議

在上述的最后一個例子中，第7位和第8位上的取代基，究竟應該是氯甲基和溴，還是溴甲基和氯，這涉及選主鏈的原則。對于這種情況，《命名原則》沒有涉及。這是在氯和溴之間的選擇，并不適合文獻[21]所引用的“在較短的側鏈中，具有碳原子數目最多的鏈”和“具有側分支最少的鏈”這兩種情況(它們都是針對不同烷基的選擇)。

對此，我們建議，參考IUPAC規則中的“The substituent first cited in alphabetical order(按字母順序出現的第一個取代基團)”，考慮《命名原則》和IUPAC規則列出取代基順序的根據不同，規定以“較優”基團作為取代基。

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