從新課程高考看“同分異構體”教學內容的規范選擇

楊曉麗 李 潔

（姜堰中學 江蘇 姜堰 225500）

新課標指導下編寫的新教材的使用，使得原先一些傳統知識的教學發生了較大的變化，而新課標指導下的高考命題也發生了較大的變化，“同分異構體”就是其中一個。筆者結合課標、考綱、高考題以及自己的教學實踐談談一些理解。

一、同分異構體的類型

研究有機化合物的結構是有機化學中一項重要的研究內容，而有機化合物結構復雜，存在著較多的同分異構現象，一些中學教師對此分類的認識也存在含糊，筆者在查閱了一些文獻資料［1］［2］后，整理了其主要表現形式，分類如下：

在中學教學中對于同分異構體的教學并不需要如上框圖所列出的面面俱到，教學的側重點是在新課標要求的指導下所做的選擇。

《普通高中化學課程標準》中對涉及同分異構的課程目標表述為“初步掌握有機化合物的結構等方面的基礎知識”。對于這個目標的解讀和落實，各高考自主命題和非自主命題的省份、直轄市的考綱要求大致相同但有細微差別。以《2011普通高校招生全國新課標統考大綱》（以下簡稱 《全國考綱》）、《2011江蘇省普通高中學業水平測試（選修科目）說明（化學）》（以下簡稱《江蘇省考綱》）和《2011年北京高考理綜考試說明（化學）》（以下簡稱《北京考綱》）為例做個比較。

二、從課標、考綱和高考題對立體異構的考查要求

立體異構在老的教學大綱中都沒有涉及，但在新的三個考綱中都對其做了規定。《全國考綱》中要求為“了解有機化合物存在異構現象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體（不包括手性異構體）”；《江蘇省考綱》中要求為“認識手性碳原子，了解有機化合物存在異構現象（不包括立體異構體），能判斷并正確書寫簡單有機化合物的同分異構體的結構簡式”；《北京考綱》中要求為：“……認識有機化合物的同分異構現象，……根據同分異構等概念掌握有機化合物的組成和結構，……判斷和正確書寫有機化合物的同分異構體 （不包括手性異構體）”。

可以看出，對于立體異構中的構象異構，考綱中沒有任何提及，而且歷年高考試題中也都沒有出現過，因此我們在教學中應舍得放棄以免加重學生的負擔。在實際教學中會有部分愛鉆研的學生可能會發覺這樣的異構存在，如乙烷的單鍵旋轉而造成原子在空間排列的形式不同，再如環己烷中同一碳原子上的e鍵和a鍵空間取向不同等等，這些問題在他們產生疑問時我們可以個別解釋說明。

而對于立體異構中的構型異構，卻有不同。三個考綱都沒有對構型異構中的順反異構作明確要求，但高考題中對其考察卻有不同。如2011年上海卷第15題，β—月桂烯的結構如右圖所示，一分子該物質與兩分子溴發生加成反應的產物（只考慮位置異構）理論上最多有 （ ）

A．2 種 B．3 種

C．4 種 D．6 種

題中明確指出“只考慮位置異構”，這樣就回避了加成產物中出現的順反異構現象。但我們驚訝地發現，在2011年北京卷的第28題中出現了對 “順反異構”的考查。題中第（3）問明確指出了“C為反式”并要求“寫出C的結構式______。

由此只能得出這樣的結論：考綱中對順反異構的要求是隱含其中的。

對于順反異構，人教版舊版本教材中一直沒有出現，但在現使用的按新課標編著的人教版、蘇教版、魯教版3種教材在其選修5中都有介紹，且學生在學習過程中根據烯烴的空間構型會很容易發現這種異構的存在，再結合高考中有所體現考查，故筆者建議教學中還是不要回避，但要明確如果題中要求再考慮，不作要求則不考慮。

《全國考綱》和《北京考綱》中明確不要求判斷和書寫手性異構體，即構型異構中的對映異構，而《江蘇省考綱》中也明確提出了不包括立體異構，但要求認識手性碳原子。在《江蘇省普通高中新課程標準教學要求（化學）》選修3主題2“化學鍵與物質的性質”一欄中看到對其要求是“知道手性分子、手性異構體的涵義”。

而高考試題中也的確是這樣體現的。如，2010年全國卷1的第30題 “（6）C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構），則C的結構簡式為_______”和2011年新課標全國卷第8題 “分子式為C5H11Cl的同分異構體共有 （不考慮立體異構）（ ）”，這兩題都明確給出了“不考慮立體異構”，其實就是不考慮手性碳原子引起的對映異構。再如，2008年新課標江蘇卷第19題⑶在E的下列同分異構體中，含有手性碳原子的分子是_________。（填字母）

此題是在江蘇省新課標實施后的第一年高考中就考察了手性碳原子的識別。

三、從課標、考綱和高考題對構型異構的考查要求進行教學內容的選擇

這樣，同分異構體在高中化學教學中的重點就落到“構造異構”即“碳鏈異構”、“位置異構”和“官能團異構”的識別和分析中。高考題中主要就是圍繞它們展開考察的，而且各地高考已幾乎不約而同地形成了固定模式：在Ⅱ卷有機推斷題中設置的一問，結合有機物的性質進行限制條件的判斷。如2011年浙江卷的第29題（6）：

①能發生銀鏡反應；

②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。

在大力提倡規范教學行為的今天，給學生減負勢在必行，教學內容的取舍應該符合新課標的要求，緊貼考綱考點和高考的考查形式，教師在教學中應規范教學內容，不能一味拓寬加深而增加學生的負擔。

［1］ 胡宏紋.有機化學上冊（第四版）［M］.北京：高等教育出版社，2003

［2］ 曾昭瓊.有機化學上冊（第三版）［M］.北京：高等教育出版社，2005