植物臭常山化學成分及生物活性研究進展

管貴樺 劉明川 楊勝杰 楊 松 胡德禹

貴州大學精細化工研究開發中心，綠色農藥與農業生物工程國家重點實驗室培育基地，綠色農藥與農業生物工程教育部重點實驗室，貴州 貴陽 550025

臭常山植物為蕓香科植物，分布于河南、安徽、江蘇、浙江、江西、湖北、湖南、貴州、四川、云南等地。在民間長用于風熱感冒，瘧疾及土農藥［1］。為了更好地開發利用這一藥用資源，現將該植物化學成分進行綜述。

1 化學成分研究

臭常山中主要化學成分為喹啉類生物堿，目前有24種喹啉類生物堿從臭常山的根、莖、葉等部位分離出來，大致分為3類骨架的喹啉類生物堿。

1.1 喹啉類結構和直鏈五碳單元組成的生物堿

從臭常山分離出的該類生物堿有去甲和常山堿nororixine(1)［2］和 常 山 堿 orixine(2)［3］，和 常 山 酮 orixinone(3)［4］，，N － 甲基 －月蕓香酮堿 N－demethy1 1unidonine(4)［5］，isopte1efo1idine(5)［5］isopte1eprenine(6)［5］N －methy1atanine(7)［6］，8 － O － methy1g1ycoso1on(8)［6］，(+) －3＇－O －methy1orixine(9)［7］，(－) －preorixine(10)［7］和 pte1eprenine(11)［5］，orixa1one A，B，C，D［8］，化學結構如下:

從以上的結構可以看出兩個明顯特征，第一是在7號和8號碳的位置上有甲二氧基，第二是甲氧基出現在C－2碳上。

1.2 喹啉并呋喃 (吡喃)環類生物堿

從臭常山中分離出的該類生物堿有7種，包括 (+)3， －O －acety1isopte1eforine(12)［6］，4 － O － methy1hydroxy－1uniniumch1oride(14) ，4－O－methy1bafourdiniumch1oride(15)［7］，isobafourodine(16)［7］，8 － methoxy － N － methy1－f1indersine(17) ，N－methy1f1indersine，kokusagine(13)，evoxine(20)［9］和 kokusaginine(21)［9］。

1.3 喹啉類結構與苯環組成的生物堿

從臭常山中也分離出苯取代的喹啉生物堿，包括edu－1ine(23)［10］，japonine(24)［11］，從結構上看苯環的取代位置位于C－2位置。

1.4 其他化學成分

從臭常山中分離理出有拒食活性的內酯化合物(25)［12］，其結構如下:

從水層部分分離出化合物5－{［2－O－ (β－D－apiofuranosy1)β －D －g1ucopyranosy1］oxy} －2－hydroxybenzoic

acid(26)［13］和 disyringoy1－ a1daric acid(27)［13］，其結構如下:

2 生物活性研究

喹啉類生物堿的抗瘧疾活性:對臭常山所提取的化合物的體外抗瘧疾活性進行測試，結構表明:N－nethy1atanine［6］和4 － O － methy1ba1fourdinium C1［7］有較好的抗瘧疾活性，其抗惡性瘧原蟲EC50=3mg/mL，EC50=21mg/mL。

化合物 edu1ine［10］和 japonine［11］進行了平滑肌弛緩活性測試，測試結果表明化合物 edu1ine［10］和 japonine［11］在10μM和5μM的濃度下對空腸實驗鼠的平滑肌顯示了較強的弛緩作用。

化合物5－ {［2－O－ (β－D－apiofuranosy1)β－D－g1ucopyranosy1］oxy} － 2 － hydroxybenzoic acid［13］顯示了較強的拒食活性，在0.3g/1eaf的濃度下，抑制率為68%，化合物 disyringoy1a1daric acid［13］在 0.3g/1eaf的濃度下，抑制率為 84.0%。

生物堿Orixa1one A［8］對由脂多糖和免疫干擾素γ刺激生成的NO具有很強的抑制作用，在濃度為10μM時，抑制率為47.3%，在濃度為50μM時，抑制率為54.8%。

雖然科研工作者對臭常山進行了許多的研究，但主要集中在化學方面，近代藥理工作并不多見，其有效部位，有效成分，作用機理仍不明確。對該植物進一步研究對它的開發利用有著重要意義。

［1］全國中草藥匯編 (下)［M］.497.

［2］Terasaka M.［J］.Chem Pharm Bu11，1960，8(12):1142－1143.

［3］Terasaka M.［J］.Chem Pharm Bu11，1960，8(6):523－529.

［4］Donne11y W J，Grundon M F.［J］.J Chem Soc Perkin TransⅠ ，1972，(16):2116－2118.

［5］S.Funayama，K.Murata.［J］.Phytochemistry，1994，36，525.

［6］S.Funayama，K.Murata，and S.Nozoe. ［J］.Nat.Med.，1996，50，182.

［7］S.Funayama，T.Kageyama.［J］.Heterocyc1es，1993，35，607.

［8］Chihiro Ito，Masataka Itoigawa.［J］.J.Nat Prod 2004，67，1800 －1803.

［9］T.Yajima，N.Kato，and K.Munakata.［J］.Agric Bio1 Chem.，1977，41，1263.

［10］S.Funayama，R.Tanaka，T.［J］.Bio1 Pharm Bu11，2001，65(3):710－713.

［11］H.Key and M.Luckner.［J］.Phytochemistry，1970，9，2199.

［12］Hajime Ono，Ritsuo Nishida.［J］.Bisoci Biotechno1 Biochem，2000，64(9):1970－1973.

［13］Ritsuo Nishida，Takao Ohsugi. ［J］.Agric Bio1 Chem，1990，54(5)，1265－1270.