“主題串聯式”有機化學單元復習教學設計

文章編號:1005-6629(2010)08-0056-04 中圖分類號:G633.8 文獻標識碼:B

設計背景:

傳統的復習課過于關注知識結構的建構和完善，以及學科技能的強化和熟練，表現在課堂設計上多為知識點面面俱到地再現、網絡化，輔以題組式的例題和習題講練。教學實踐表明，這樣的復習方式缺乏對學生新奇感的刺激和挑戰欲的激發。筆者嘗試以現實生活中的化學問題為載體，在問題的揭示和解決過程中，培養學生從化學視角觀察和分析問題的能力，激活、調用、強化、豐富學生的知識和技能，同時使學生的情感、態度和價值觀也得到體驗和升華。以下是這種嘗試的一次教學實踐。

教學設計:

[新聞鏈接]三聚氰胺再現中國乳業上海熊貓問題被瞞8月

2009年的最后一天，來自上海市食品安全聯席會議辦公室的消息，讓“三聚氰胺”的字眼再次撥動了公眾的神經:一家位于上海的乳品有限公司因涉嫌生產、銷售三聚氰胺超過國家標準的乳制品，被監管部門依法查處。

[情境導入]呈現“三鹿牌嬰幼兒奶粉”圖片;“三聚氰胺”字樣;食用了受污染奶粉的嬰幼兒產生腎結石病癥，接受治療的圖片。

[課題導語]2008年9月， “三鹿牌嬰幼兒奶粉事件”使三聚氰胺“一舉成名”，食品安全再敲警鐘!今天，我們就從化學的視角走近三聚氰胺，認識三聚氰胺。

(設計意圖:回放、聚集時事，意在引導、鼓勵學生關注現實生活中的化學問題，同時引入探究課題，激發學習熱情。)

[認知挑戰] 你了解三聚氰胺的組成和結構嗎?

[資料卡片] 三聚氰胺的分子式為C3H6N6，分子結構上含有六元環和氨基，處在六元環上的三個碳原子無區別(即所處的化學環境相同)。

[思考嘗試]三聚氰胺結構簡式:

(設計意圖:“認知挑戰”為對三聚氰胺有所了解的同學提供自我展示的機會;“資料卡片”啟迪全體學生根據信息判斷三聚氰胺的分子結構。)

[應用啟發]工業上常通過測試含氮量來估算奶品中蛋白質含量。為了提高氮的檢出量，不法分子將三聚氰胺添加進嬰幼兒奶粉中，以提升蛋白質含量。因此，三聚氰胺也被人稱為“蛋白精”。“蛋白精”的含氮量究竟有多高?

[嘗試計算]三聚氰胺含氮量約為66.67%。

[遷移應用]天然蛋白質為多種α—氨基酸的縮聚物，蛋白質平均含氮量為16%左右。假設蛋白質只為一種α—氨基酸的縮聚物，你認為蛋白質含氮量最高能達到多少?

[思考討論]蛋白質的一般結構式為:

當—R為—H時，計算出蛋白質最高含氮量為:24.56 %。

[綜合應用]每增加1個百分點的三聚氰胺，蛋白質的含量可提高多少個百分點?

[計算體驗]每增加1個百分點的三聚氰胺，蛋白質的含量約提高4.2個百分點。

(設計意圖:通過三聚氰胺和蛋白質含氮量的計算和比較，既鞏固運算技能又加深現實體驗。)

[發散追問] 添加三聚氰胺能使奶粉中蛋白質的含量虛高。選擇三聚氰胺，還利用了它的哪些性質?

[思考、歸納] 三聚氰胺(部分)性質:純白色晶體，無味，低毒，在一般情況下較穩定。

(設計意圖:由用途引導學生對三聚氰胺的性質作初步判斷。)

[新聞鏈接]國家質檢總局在完成嬰幼兒奶粉三聚氰胺全國專項監督檢查后，又緊急組織開展了全國液態牛奶三聚氰胺專項檢查。檢查結果顯示，市場上絕大部分液態奶是安全的。

[探究思考] 三聚氰胺一般只在奶粉中添加，牛奶中一般不添加，說明了三聚氰胺有什么性質?

[討論、歸納] 三聚氰胺在熱水中溶解度大，在冷水中溶解度較小。

[實驗探究] 比較三聚氰胺在熱水和冷水中的溶解度，并用pH試紙測試三聚氰胺溶液的酸堿性。

[歸納、講解] 三聚氰胺的水溶液呈弱堿性，與鹽酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺鹽。奶粉中添加三聚氰胺而不添加尿素等其他含氮量也較高的化合物，是因為三聚氰胺沒有氣味和味道，摻雜后不易被發現，價格便宜。

[啟發應用]你能用簡便的方法鑒別奶粉中是否添加了三聚氰胺?

(設計意圖:引導學生利用三聚氰胺在不同溫度下溶解度的差異簡便地鑒別奶粉中是否添加了三聚氰胺。)

[結構探究] 三聚氰胺分子中環狀結構與苯環很相似，三聚氰胺分子中的所有原子有可能在同一平面上嗎?

[回顧、提示]氨分子是三角錐形的，三聚氰胺可視作氨的衍生物。

[討論、歸納] 三聚氰胺分子中氨基氮原子與環共平面;氫原子可能共平面;所有原子不可能在同一平面上。

[資料卡片]三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機化工中間產品，最主要的用途是作為生產三聚氰胺甲醛樹脂的原料。

[圖片、實物展示]三聚氰胺甲醛樹脂新產品。

[資料在線]三聚氰胺樹脂硬度比脲醛樹脂高，不易燃，耐水、耐熱、耐老化、耐電弧、耐化學腐蝕，有良好的絕緣性能、光澤度和機械強度等。

[思考練習]寫出在微酸性中(pH5.5～6.5)三聚氰胺與甲醛進行縮聚反應生成樹脂產物結構簡式:

(設計意圖:由酚醛樹脂的反應原理遷移應用寫出三聚氰胺與甲醛縮聚產物的結構簡式，突出教學難點。)

[講解、設問]此外，三聚氰胺還可以作阻燃劑、減水劑、甲醛清潔劑等。為什么三聚氰胺可以作阻燃劑、減水劑、甲醛清潔劑?

(設計意圖:及時鞏固應用三聚氰胺的性質。)

[講解、設問]用途廣泛的三聚氰胺卻成了三鹿牌嬰幼兒奶粉事件中的悲情角色，這是為什么?

(設計意圖:引發學生從監管的缺失、檢測技術的漏洞，生產經營者對法律的無視、對生命健康的漠視和職業道德的淪喪等角度，分析問題產生的原因，學會正確認識和處理科學、技術、社會三者的關系。)

[猜想應用]由三聚氰胺的名稱，你認為三聚氰胺可能是怎樣合成的?該反應屬于什么類型?

(設計意圖:培養學科觀念，分析和解決化學問題。)

[資料鏈接]三聚氰胺是1834年由李比希利用雙氰胺法合成的，先用原料電石 (CaC2 )制備氰胺化鈣 (Ca(CN)2)， 氰胺化鈣水解后二聚生成雙氰胺，再加熱分解制備三聚氰胺。由于成本較高，如今工業上利用尿素為原料進行合成，除生成三聚氰胺外，還有氨和二氧化碳，請寫出配平的該反應方程式(有機物用結構簡式表示)。

和三聚氰酸以非化學鍵結合成具有網狀結構的聚合物(如圖4所示)，這正是形成腎結石的原因之一。你認為這種“非化學鍵”是一種什么樣的作用?

[資料在線]

(設計意圖:拓展視野，滿足學生探究欲。)

[聯想遷移]異氰酸是氰酸的同分異構體，二者同為鏈狀結構，且分子中除氫原子外，其他原子均滿足最外層的8電子結構，請寫出氰酸和異氰酸的結構式。

[練習活動]氰酸:HO—C≡N;異氰酸:H—N = C = O

(設計意圖:由三聚腈酸聯想異腈酸，再由腈酸到異腈酸，遷移應用，豐富同分異構體概念，提高書寫同分異構體的能力。)

[發散應用]異氰酸可用于消除汽車尾氣中的氮氧化物。以NO2為例，寫出異氰酸與NO2反應的化學方程式。

[思考練習]8HNCO+6NO2=7N2+8CO2+4H2O

(設計意圖:引導學生從HNCO結構確定C、N的化合價，進而根據元素化合價升降總數相等配平反應方程式。)

[資料在線]用凱氏定氮法可測定蛋白質中含氮量， (如圖1裝置)操作過程如下:先將蛋白質、濃硫酸和催化劑(如硫酸銅)在凱氏燒瓶中用電爐加熱(需長時間高溫回流)，蛋白質分解產生氨，氨與硫酸反應，然后向凱氏燒瓶加NaOH溶液，蒸餾使氨揮發，用盛裝在錐形瓶中的硼酸吸收氨后再用硫酸標準溶液滴定。(滴定裝置略)，經換算可求出蛋白質中的含氮量。有關方程式見下

(NH4)2SO4+2NaOH=2NH3+2H2O+Na2SO4

2NH3+4H3BO3=(NH4)2B4O7+5H2O

(NH4)2B4O7+H2SO4+5H2O=(NH4)2SO4+4H3BO3

[新聞鏈接]自三鹿毒奶粉事件爆發以來，一直在協助北京市工商局完成全市流通領域問題奶粉的抽檢，最多的一次送檢樣品達200多個批次，北京總部的100多位實驗人員一直保持全負荷工作狀態。但一個三聚氰胺樣品檢測下來需要“3～4個小時”。

[分析評價]食品工業上普遍采用的、被定為國家標準的凱氏定氮法，無法識別氮源來自蛋白質還是其他物質，從而使三聚氰胺蒙混過關。

[啟發聯想]你認為可用什么簡便和可靠的方法檢測出奶粉中是否含有三聚氰胺?你能識別下列圖譜嗎?

(設計意圖:揭示凱氏定氮法耗時、結論不可靠的缺點，啟發學生聯想回顧測定有機物組成和結構的現代儀器分析方法。)

[資料在線]

[新聞鏈接]檢測乳與乳制品中的三聚氰胺最準的方法是先用紅外光譜儀(振動光譜)對樣品中含有的三聚氰胺的結構進行定性檢測后，再利用普通顯微鏡對形態進行觀察，這樣就可以準確判定其是否含有三聚氰胺。

自2007 年3月，美國爆出寵物飼料被三聚氰胺污染事件以來，美國食品及藥物管理局先后提供了可用于三聚氰胺檢測的氣相色譜一質譜聯用法、高效液相色譜法、液相色譜-質譜聯用法，2008年3月又在《食品保護》雜志發表了傳統的免疫法elisa試劑盒檢測法。

(設計意圖:感受現代儀器分析方法的高效和準確。)

教學反思:

1. 本課以嬰幼兒奶粉添加三聚氰胺為問題情境，整合、重組相關教學資源，串聯有機物的重要概念和技能，形成一條清晰的物質組成、結構、性質、制備、反應、檢驗探究線索。

2. 教學實踐表明，學生對這種親近生活、時事性強的現實主題表現出強烈的探究欲，課堂思維活躍、參與主動積極、情緒高漲，極大地提高了教學效益。

3. 問題解決和實際應用能最大限度地激活學生的知識和技能儲備，能加深學生積極的情感體驗，強化學習的意義和價值，因而是一種有效的教學方式和復習方式。