淫羊藿屬植物黃酮類化學成分研究進展

牛曉麗，張曜武，關雅瓊

（青島科技大學化工學院藥學系，山東青島 266042）

淫羊藿屬植物黃酮類化學成分研究進展

牛曉麗，張曜武，關雅瓊

（青島科技大學化工學院藥學系，山東青島 266042）

綜述了淫羊藿屬植物中幾乎所有已發現的黃酮類成分，并對其進行系統分類整理，可為該類成分的深入研究與開發提供參考。

淫羊藿；黃酮類；雙黃酮類；二氫黃酮類

淫羊藿屬植物中已發現的黃酮類成分約有200余種，然而如此大量的黃酮類成分尚未見有系統綜合整理，對其深入研究帶來諸多不便，因此筆者通過系統檢索中外文獻，對幾乎所有已發現的淫羊藿屬黃酮類（flavonoids）成分進行了綜述，并按下述黃酮類（flavones）、黃酮醇類（flavonols）等 7個類別分類整理，所收錄的成分均給出其結構式、英文名稱、文獻來源等內容，期望能為該類成分的深入研究開發提供參考。

1 黃酮類

表1收錄了文獻中已報道的來自淫羊藿屬植物的23種黃酮類成分（有14種是自然界中首次發現的新化合物）,其中具有異戊烯基的黃酮成分12種，占該表收錄成分總數的50%以上。根據是否具有異戊烯基取代可將來自淫羊藿屬植物的黃酮成分分為兩種類型：第一類是具有異戊烯基的黃酮類成分及其衍生物（圖1中1-10），根據異戊烯基的取代位置不同也可進一步區分；第二類是不含異戊烯基的黃酮類成分，該類成分又可分為2-苯基色原酮類（圖1中11），及2-苯基與含氧雜環稠和的黃酮類（圖1中12、13）。

2 黃酮醇類

已報道的來自20余種淫羊藿屬植物的該類成分近170種，約占淫羊藿屬黃酮（flavonoids）成分的80%，按其結構類型可分為兩大類，即具8-異戊烯基取代的黃酮醇類和一般結構的黃酮醇類[1]。現代藥理研究表明，具8-異戊烯基取代的黃酮醇類成分是淫羊藿對心血管及免疫促進活性的主要功效成分,并且具有抗腫瘤活性，淫羊藿苷即為其典型代表[2]。關于該類別中各成分的英文名稱、結構式等內容，由于篇幅限制，筆者將在另一綜述中做詳細介紹。

3 雙黃酮類

該屬植物中雙黃酮類以及下文中的二氫黃酮、查耳酮類成分均少有報道，孫朋悅等[3]從朝鮮淫羊藿地上部分曾分離得到銀杏素(ginkgetin，又稱銀杏雙黃酮)、異銀杏雙黃酮 (isoginkgetin)和白果素(bilobetin，又稱去甲銀杏雙黃酮)，見圖2中1-3，這些成分系從淫羊藿屬植物中首次發現，該屬中是否還有其它雙黃酮成分存在值得進一步研究。

4 二氫黃酮類

李文魁等[4]從朝鮮淫羊藿地上部分首次獲得甘草素(liquiritigenin)，結構式見圖2中4。

5 查耳酮類

李文魁等[5]還報道過從朝鮮淫羊藿地上部分首次分離得到異甘草素(isoliquiritigenin)，結構式見圖2中 5。

表1 淫羊藿屬植物中的黃酮類成分

表2 淫羊藿屬植物中的黃酮木脂素類成分

6 花色素類

Yoshitama,Kunijiro等[6]首次從淫羊藿屬植物中分離得到烏蘞莓素 (cayratinin)(delphinidin 3-P-coumaroyl-sophoroside-5-glucoside)和矢車菊素3-對羥基桂皮酰槐糖苷（cyanidin 3-P-coumaroyl-sophoroside），且后者為自然界中首次發現的新化合物，結構式見圖2中6-7。

7 黃酮木脂素類

黃酮木脂素類是一種復合類別的成分，Guei-Jane Wang等[7]從箭葉淫羊藿地上部分首次分離得到該類成分（見表2～圖3）。黃酮木脂素類成分雖然發現歷史較短[8]，然而卻因其保肝、抗氧化等多種重要活性受到重視，越來越多的該類成分被相繼發現。有關小檗科中該類成分的報道較少，值得關注。

8 結語

淫羊藿因其重要的生理活性受到國內外學者的高度重視，伴隨著現代提取分離技術的發展和研究者的持續探索,不斷有新的淫羊藿黃酮類（flavonoids）成分被發現，這些系統的化學成分研究工作，對于進一步深入研究淫羊藿黃酮類成分的分離純化制備工藝、產品質量控制方法、以及其生理活性的物質基礎等都具有重要參考價值。

8-異戊烯基取代的黃酮醇類成分的植物分類學意義及其重要生理活性已有報道[1，2，9]，而有關異戊烯基取代的黃酮（flavones）成分的討論相對較少，筆者認為異戊烯基取代的黃酮在天然黃酮（flavones）成分總數中所占比例并不高，然而在上文所述的來自淫羊藿屬植物的黃酮（flavones）中，該類成分所占比例卻超過半數，因此異戊烯基取代可視為淫羊藿中該類黃酮成分的重要結構特征之一。

在黃酮母核上引入異戊烯基，會增強其親脂性，進而可能影響其生理活性；也確有實驗研究表明來自淫羊藿的異戊烯基黃酮(flavones)成分顯示抗腫瘤活性[10]；此外，淫羊藿黃酮結構中在引入異戊烯基增加親脂性的同時，也有部分成分因糖基化而增強其親水性，從而形成一種極性的平衡，由此會對相關生理功能帶來何種影響也值得研究；綜上可知，異戊烯基取代是淫羊藿屬黃酮（flavones）成分的重要化學結構特征，其相關生理活性和構效關系研究也值得深入探討。

盡管淫羊藿屬黃酮（flavonoids）成分已成為一個持續多年的熱點研究領域，然而仍有許多專題有待深入探究，充分利用淫羊藿黃酮成分的現有研究基礎，探索適合工業化生產的制備工藝，在對淫羊藿苷等已知活性成分的藥理作用繼續研究的同時，也進一步加強其它淫羊藿黃酮成分的藥理活性研究，并對它們之間的相互作用進行探討，這些工作都將是今后淫羊藿研究中值得關注的重要內容。

［1］郭寶林,肖培根.淫羊藿屬植物中的黃酮類成分及其分類學意義[J].植物分類學報,1999,37(3):228-243.

［2］李作洲,徐艷琴,王瑛,等.淫羊藿屬藥用植物的研究現狀與展望[J].中草藥,2005,36（2）:289-295.

［3］孫朋悅,徐穎,清水訓子,等.朝鮮淫羊藿的化學成分(I)[J].中國藥物化學雜志,1998,8（2）:122-126.

［4］Li Wenkui,Xiao Peigen,Pan jingqi,et al.Chemical constituents from the aerial parts ofEpimediumkoreanumNakai（Ⅲ)[J].Zhongguo Yaoxue Zazhi,1995,30(8):455-456.

［5］Li Wenkui,Xiao Peigen.Chemical constituents from the aerial parts of Epimedium koreanum Nakai[J].Tianran Chanwu Yanjiu Yu Kaifa,1994,6(3):4-8

［6］Yoshitama,Kunijiro.Anthocyanins and their distribution in the genus Epimedium[J].Bot.Mag.,1984,97(1048):429-435.

［7］Wang Guei-Jane,Tsai Tung-Hu,Lin Lie-Chwen.Prenylflavonol,acylated flavonolglycosides and related compounds from Epimediumsagittatum[J].Phytochemistry,2007,68:2455-2464.

［8］韓百翠,李寧,李銑.黃酮并木脂素類化合物的研究進展[J].沈陽藥科大學學報,2009,26(4):324-330.

［9］WongSP,Shen P,Lee L,et al.Pharmacokinetics of prenylflavonoids and correlations with the dynamics of estrogen action in sera followingingestion ofa standardized Epimediumextract[J].J Pharm Biomed Anal.,2009,50(2):216-23.

［10］Yap S.P.,Shen P.,Butler M.S.,et al.New estrogenic prenylflavone from Epimedium brevicornum inhibits the growth of breast cancer cells[J].Planta Med.,2005,71(2):114-119.

Advances in studies on flavonoid constituents from epimedium

NIU Xiao-li,ZHANG Yao-wu,GUAN Ya-qiong
(Department of Pharmacy,College of Chemical Engineering，Qingdao University of Science and Technology,Qingdao 266042 Shandong,China)

In this article,almost all flavonoids reported in epimedium were reviewed,and collated systematically to offer reference for the further study and development of epimedium flavonoids.

epimedium;flavonoid;biflavonoids;flavanones

10.3969/j.issn.1008-1267.2010.05.004

Q949.746.8

A

1008-1267（2010）05-010-04

2010-03-29

牛曉麗（1984-），女，山東臨清，碩士在讀，研究方向為中藥制劑現代化。張曜武，男，副教授，碩士生導師，從事天然藥物提取與分離。