高級脂肪酸與碳酸酸性強弱的比較研究

文章編號:1005-6629(2010)01-0076-02 中圖分類號:G632.479 文獻標識碼:B

1問題的提出

甲酸、乙酸等可溶性羧酸的酸性都比碳酸的酸性強，這是大家都熟悉的結論。中學化學中常見的硬脂酸、軟脂酸、油酸等高級脂肪酸的酸性也比碳酸的酸性強嗎?這是中學化學教學中常見的一個問題，由于現行中學化學教材和相關的資料中均沒有該問題的確切答案，所以該問題常常會給中學化學老師的教學帶來一些不應有的困擾。為了正確地解答該問題，筆者特進行了如下研究。

2理論分析

筆者沒有查到硬脂酸、軟脂酸、油酸等高級脂肪酸的pKa值，筆者從《化學用表》[1]中查到了碳酸的pKa1值及有關正羧酸的pKa值如表1(均為25 ℃時的數據)。

比較表中各正羧酸的pKa值可見，除了甲酸與乙酸之間的pKa值的增量比較顯著外，從乙酸到壬酸的pKa值的增量都很小且彼此之間的增量都比較接近，從乙酸到壬酸的pKa值隨碳原子數增加的平均增量為(4.95-4.76)÷7≈0.027。若壬酸到正十八酸的pKa值的變化規律與乙酸到壬酸的pKa值的變化規律相似，則可由乙酸到壬酸的pKa值隨碳原子數增加的平均增量推測硬脂酸(十八酸)的pKa值約為4.95+0.027×9≈5.19。此數值比碳酸的pKa1值小1.19，這說明硬脂酸的酸性可能比碳酸的酸性強。若硬功夫脂酸的酸性比碳酸的酸性強，則軟脂酸和油酸的酸性都可能比碳酸的酸性強，因為軟脂酸是比硬脂酸少兩個碳原子的正酸、油酸是與硬脂酸碳原子數相等的烯酸。

為了證實該理論推測的正確性，筆者經反復探索，確定了如下實驗方案來證明硬脂酸和油酸的酸性比碳酸的酸性強。

3實驗(室溫21 ℃)

[實驗一]用一支內經為1.5 cm的試管取黃豆粒大小的一撮NaHCO3粉末，向試管內加入約4.5 mL蒸餾水振蕩溶解，再向試管里加入黃豆粒大小的一撮硬脂酸粉末后振蕩試管，形成懸濁液，無明顯的化學反應。然后用手直接拿著試管上緣在酒精燈上加熱至試管內有少量氣泡產生時(約65 ℃)，停止加熱，振蕩試管，試管內迅速發生反應，形成約6 cm高的白色泡沫。

[實驗二]用一支內經為1.5 cm的試管取黃豆粒大小的一撮NaHCO3粉末，向試管內加入約4.5 mL蒸餾水振蕩溶解，再向試管里加入約0.6 mL油酸后振蕩試管，形成乳濁液，無明顯的化學反應。然后用手直接拿著試管上緣在酒精燈上加熱至試管內有少量氣泡產生時(約65 ℃)，停止加熱，振蕩試管，試管內迅速發生反應，形成約6 cm高的白色泡沫。

[實驗三]用一支內經為1.5 cm的試管取黃豆粒大小的一撮NaHCO3粉末，向試管內加入約4.5 mL蒸餾水振蕩溶解，用手直接拿著試管上緣在酒精燈上加熱至溶液的溫度接近65 ℃，試管內有氣泡產生，停止加熱，試管內停止產生氣體，振蕩試管，試管內有少量氣體逸出，試管內無白色泡沫產生。

4有關實驗的操作說明及現象分析

上述三個實驗中都是用手直接拿著試管進行加熱的，這樣做的原因有兩點，一是這三個實驗加熱的溫度都不高、都不會達到燙手的程度，二是這三個實驗都要在加熱后振蕩試管、直接用手拿著試管加熱會使操作更方便一些。

在實驗一中，硬脂酸是難溶于水的固體，在常溫下難與NaHCO3的水溶液發生反應，振蕩后形成了懸濁液。加熱升高了溶液的溫度，硬脂酸的溶解度增大了，此時振蕩試管，硬脂酸就能和NaHCO3溶液較充分的接觸，所以能較快的發生反應。

在實驗二中，油酸是難溶于水的液體，在常溫下也難與NaHCO3的水溶液發生反應，振蕩后形成了乳濁液。加熱升高了溶液的溫度，油酸的溶解度增大了，此時振蕩試管，油酸就能和NaHCO3溶液較充分的接觸，所以也能較快的發生反應。

實驗三是一空白對照實驗，該實驗說明在沒有硬脂酸鈉或油酸鈉時，加熱到65 ℃時，NaHCO3溶液會分解出CO2氣體，但停止加熱后，NaHCO3溶液就不會繼續分解出CO2氣體了，振蕩試管也只有少量氣體逸出，振蕩后試管內無白色泡沫產生。

5結論

上述實驗說明硬脂酸和油酸在加熱到部分溶解時在水溶液中所顯示的酸性都比碳酸的酸性強，它們在微熱時與NaHCO3溶液發生反應的化學方程式如下:

C17H35COOH+NaHCO3 C17H35COONa+CO2↑+H2O

C17H33COOH+NaHCO3 C17H33COONa+CO2↑+H2O

由此我們可以得出這樣一個結論:在加熱到能夠部分溶解時，常見的高級脂肪酸在水溶液中的酸性比碳酸的酸性強。

參考文獻:

[1]顧慶超等編.《化學用表》.第1版，南京:江蘇科學技術出版社，1979，3:92～95.