有機物的鑒別、分離和提純復習指要

2008-10-15 10:53:48蒙建平

中學理科·綜合版 2008年9期

蒙建平

一、鑒別

鑒別是根據物質的不同特性而將物質區分開來.我們既可以從顏色、狀態、氣味、水溶性、密度等物質的物理特性，也可以從物質的化學特性來鑒別有機物.

鑒別幾種不同物質，可分為只用一種試劑、不用試劑、提供多種試劑等鑒別.具體方法有：

1.燃燒灼燒法

【例1】如何鑒別H₂、CO、C₂H₂、C₂H₄四種無色氣體？

根據四種氣體燃燒時的產物及現象不同可采用點燃的方法.

【例2】為了鑒別某白色紡織品的成分是真蠶絲還是“人造絲”，可選用的方法是（）.

A.滴加濃HNO₃ B.滴加濃H₂SO₄

C.滴加酒精D.灼燒

蛋白質遇濃硝酸會發生顯色反應以及灼燒時具有燒焦的羽毛氣味，故選A、D.

2.水溶法

利用此法的前提是了解常見物質的顏色、狀態、水溶性及密度等知識.

把常見物質的物理特性歸納成口訣：“六上、五下、四微、三氣”.

六上：與水混合、靜置、分層，油層在上的有六種物質：汽油、苯、甲苯、乙醚、乙酸乙酯、油脂；

五下：與水混合、靜置、分層，油層在下的有五種物質：CCl₄、溴乙烷、溴苯、硝基苯、苯酚；

四微：常溫時微溶于水的有四種物質：苯酚、乙醚、乙酸乙酯、苯甲酸；

三氣：常溫常壓時呈氣態的衍生物有三種：HCHO、CH₃Cl（CH₃Br）、C₂H₅Cl.

【例3】下列各組物質，只用水不能鑒別的是（）.

A.硫酸銅、碳酸鈉、硫化鋁三種粉末

B.甲醇、乙醇、溴苯三種液體

C.苯、乙醇、四氯化碳三種液體

D.氫氧化鈉、硝酸銨和氯化鈉三種晶體

A組分別取少許溶于水，得藍色溶液的原試樣是硫酸銅，得無色溶液的原試樣是碳酸鈉，既有白色膠狀沉淀又有臭雞蛋氣味的氣體產生的原試樣是硫化鋁.B組分別取少許溶于水一種分層，另兩種均為無色溶液.C組成無色均一溶液的是乙醇，另兩種分層，油層在上的是苯，油層在下的是四氯化碳.D組根據溶解熱，溶液溫度升高的是氫氧化鈉，降低的是硝酸銨，無變化的是氯化鈉，故選B.

3.外加試劑的鑒別（綜合法）

通常考慮加入的試劑有：水、溴水、KMnO₄(H⁺)溶液、銀氨溶液、新制的氫氧化銅懸

濁液、FeCl₃溶液、Na、紫色石蕊試液等.

【例4】只用一種試劑如何鑒別以下八種液體：乙醇、氫氧化鋇溶液、甲苯、碳酸氫鈉溶液、苯酚溶液、硫氰化鉀溶液、四氯化碳、硝酸銀溶液.

從最具有特征反應的物質即KSCN溶液入手選用三價鐵鹽，考慮到硝酸銀溶液的鑒別，取樣后應分別加入FeCl₃溶液，現象：溶液呈黃色是乙醇（互溶）；有紅褐色沉淀的原溶液是氫氧化鋇溶液；分層，油層在上的是甲苯，油層在下的是四氯化碳；有紅色沉淀和氣泡產生的原溶液是碳酸氫鈉溶液；溶液呈紫色是苯酚溶液；得血紅色溶液的是KSCN；有白色沉淀的原溶液是硝酸銀溶液.本題目是把物質的水溶性、密度與化學特性結合起來進行鑒別.

4.綜合設計

根據設計實際應遵循的科學性、安全性、可行性、簡約性的基本要求，綜合考慮物質的結構、性質、制法等特點，優選出物質的檢驗實驗方案.

【例5】證明甲酸中含有甲醛.

由于兩種物質均具有揮發性和醛基，所以應先把甲醛從甲酸中分離出來再檢驗之.

取適量樣品，加入足量氫氧化鈉溶液，蒸餾，取餾出物加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色Cu₂O沉淀生成，說明甲酸中含有甲醛.

【例6】采取怎樣的有效方法驗證下列結論？若答案肯定應產生怎樣的現象？

（1）確認苯環上是否含有烷基側鏈.

含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的物質既可使溴水褪色，又可使酸性的高錳酸鉀溶液褪色，而苯環上的烷基只能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色.所以可取兩份樣品，一份加入溴水，另一份加入酸性的高錳酸鉀溶液，溴水不褪色，高錳酸鉀溶液褪色.

（2）確認硬脂酸的酸性.

硬脂酸不溶于水，酸性很弱，不能使紫色石蕊試液變紅色，因此它的酸性須通過與氫氧化鈉溶液的反應來體現.可取適量的硬脂酸，加入氫氧化鈉與酚酞的混合液，加熱，紅色褪去.

（3）確認一無色不溶于水的液體為苯而非環己烷.（已知苯磺酸為易溶于水的強酸）

環已烷不能發生磺化反應，而苯可以，且苯磺酸易溶于水.可取適量的無色液體，加入濃硫酸，加熱一段時間后，把所得產物倒入水中無分層現象.