“苯酚的性質(zhì)”（第二課時(shí)）課堂教學(xué)實(shí)錄與評(píng)析

文章編號(hào)：1005－6629(2008)01－0043－03中圖分類(lèi)號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

1課題提出

筆者于2007年4月中旬在無(wú)錫召開(kāi)的《第一屆全國(guó)蘇教版高中〈化學(xué)〉教材培訓(xùn)會(huì)》上，代表蘇州市開(kāi)設(shè)了一節(jié)《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》模塊內(nèi)容的公開(kāi)展示課，課題是“苯酚的性質(zhì)（第二課時(shí)）”。作為有機(jī)化學(xué)一個(gè)典型物質(zhì)的性質(zhì)新授課，一般的習(xí)慣套路是“分子結(jié)構(gòu)——物理性質(zhì)——化學(xué)性質(zhì)——用途”，此套路雖然層次分明、結(jié)構(gòu)嚴(yán)謹(jǐn)，但仍未擺脫“滿(mǎn)堂灌”的制肘；而且對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和對(duì)反應(yīng)原理的認(rèn)識(shí)，僅是現(xiàn)成知識(shí)的堆積，學(xué)生“得來(lái)全不費(fèi)功夫”，如此教法很難適應(yīng)時(shí)代對(duì)人才培養(yǎng)的要求。

為此，筆者特將苯酚的物理性質(zhì)、苯酚分子結(jié)構(gòu)特征和苯酚的酸性歸為第一課時(shí)，而選擇苯酚與溴水的反應(yīng)、苯酚與金屬鈉的反應(yīng)為第二課時(shí)的載體，采用探究式教學(xué)方法公開(kāi)展示，通過(guò)學(xué)生的體驗(yàn)和認(rèn)知更好地理解有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的互相影響。

2教學(xué)過(guò)程

2.1 創(chuàng)設(shè)情境引入課題

［教師］搭積木是同學(xué)們童年喜愛(ài)的游戲吧，那我們也先來(lái)做個(gè)這樣的游戲：請(qǐng)將下列基團(tuán)組合成有機(jī)物，并說(shuō)出這些物質(zhì)的類(lèi)別。

［學(xué)生］板演并總結(jié)酚和醇在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別。

［教師］評(píng)講后引入新課：前面我們學(xué)習(xí)了苯酚的酸性、顯色反應(yīng)，這節(jié)課我們進(jìn)一步來(lái)認(rèn)識(shí)苯酚，并體會(huì)有機(jī)物的性質(zhì)除了受到官能團(tuán)的影響外，基團(tuán)間也會(huì)相互影響。

［過(guò)渡］苯能與溴發(fā)生反應(yīng)，苯酚呢？

設(shè)計(jì)意圖：這是一節(jié)借班上的公開(kāi)課，師生之間素不相識(shí)，運(yùn)用類(lèi)似游戲的方式導(dǎo)入新課使學(xué)生從緊張氣氛中放松下來(lái)，并且導(dǎo)入語(yǔ)起到承上啟下，貫穿整節(jié)課知識(shí)結(jié)構(gòu)的作用。

2.2活動(dòng)一苯酚與溴的反應(yīng)

［演示實(shí)驗(yàn)］向3mL濃溴水中逐漸滴加8滴苯酚稀溶液，并不斷振蕩，有白色沉淀生成。

［教師誘疑］前面我們學(xué)過(guò)：苯與液溴在鐵粉催化條件下發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯又可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯酚與溴水呢？如果發(fā)生取代反應(yīng)，產(chǎn)物除了有機(jī)物，還有什么？如果發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物可能是什么？

設(shè)計(jì)意圖：此處預(yù)設(shè)一個(gè)具體的問(wèn)題情景，其目的是將學(xué)生思考范圍和方向適當(dāng)集中，避免放任自流。

［設(shè)疑］你能判斷該反應(yīng)是取代反應(yīng)還是加成反應(yīng)嗎？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案證明你的推測(cè)。

［學(xué)生討論并交流］

方案1．在剛反應(yīng)后的溶液中滴加AgNO3溶液，如果產(chǎn)生淡黃色沉淀，說(shuō)明原溶液中有溴離子，該反應(yīng)是取代反應(yīng)；

方案2． 用pH 試紙測(cè)定反應(yīng)前后溶液的pH，如果反應(yīng)后pH減小，說(shuō)明反應(yīng)產(chǎn)生了氫離子，該反應(yīng)是取代反應(yīng)；

方案3． 測(cè)定反應(yīng)前后溶液的導(dǎo)電性變化。

設(shè)計(jì)意圖：在教師誘導(dǎo)的基礎(chǔ)上，學(xué)生設(shè)計(jì)出初步的實(shí)驗(yàn)方案，只要在把握研究方向上不產(chǎn)生偏差，就是值得肯定和贊賞的。這對(duì)學(xué)生進(jìn)行研究性學(xué)習(xí)、形成科學(xué)思維方法會(huì)起到積極的推進(jìn)作用。

［教師］肯定學(xué)生的設(shè)計(jì)方案，特別對(duì)后兩種方案中進(jìn)行對(duì)比實(shí)驗(yàn)給予表?yè)P(yáng)；并指出方案1中若溴水中的溴離子過(guò)量也會(huì)有一定影響，應(yīng)注意避免；在苯酚溶液中滴加幾滴溴水即可；同時(shí)，在水中滴加同樣多的溴水進(jìn)行對(duì)比試驗(yàn)。此外實(shí)施方案2時(shí)需注意反應(yīng)前要分別測(cè)定苯酚、溴水的pH；

設(shè)計(jì)意圖：設(shè)計(jì)方案的修訂可以培養(yǎng)學(xué)生優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案的能力，除了檢驗(yàn)試劑的選用在組合上有講究外，試劑的添加順序不同也會(huì)產(chǎn)生不同的實(shí)驗(yàn)效果，有必要讓學(xué)生在實(shí)驗(yàn)探究中學(xué)會(huì)分析和比較，培養(yǎng)和提高優(yōu)化實(shí)驗(yàn)方案的能力。

［投影］修訂后的實(shí)驗(yàn)方案

方案1．向3 mL苯酚稀溶液中逐漸滴加8滴濃溴水，并不斷振蕩，再滴加2滴AgNO3溶液；另取8滴濃溴水，向其中滴加3 mL水再滴入2滴AgNO3溶液作對(duì)比。

方案2. 用pH 試紙測(cè)定反應(yīng)前后溶液的pH（測(cè)定反應(yīng)液、苯酚、溴水的pH)。

［學(xué)生實(shí)驗(yàn)］操作方案1和方案2，并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：方案1中前者產(chǎn)生了白色沉淀又溶解了，滴加AgNO3溶液后產(chǎn)生淡黃色沉淀，后者也產(chǎn)生淡黃色沉淀，但明顯比前者淺；方案2中pH大小順序?yàn)楸椒?gt;溴水>反應(yīng)液，但在溴水pH測(cè)定過(guò)程中有先變紅后褪色的現(xiàn)象。

［教師］提問(wèn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，指出方案1中白色沉淀消失的原因。并提問(wèn)方案2中解決建議：換用pH計(jì)。

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)學(xué)生的動(dòng)手實(shí)驗(yàn)，使他們領(lǐng)悟到設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案僅僅是實(shí)驗(yàn)探究的第一步，實(shí)驗(yàn)才是檢驗(yàn)設(shè)計(jì)方案成功與否的唯一標(biāo)準(zhǔn)，很多理想化的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)方案不通過(guò)親自實(shí)驗(yàn)，很難發(fā)現(xiàn)存在的不足和缺陷。

［演示實(shí)驗(yàn)］驗(yàn)證方案3：苯酚與溴水反應(yīng)體系的導(dǎo)電性實(shí)驗(yàn)。

實(shí)驗(yàn)效果非常好，聽(tīng)到了學(xué)生們的歡呼聲，學(xué)生情緒高漲。

（教師在實(shí)驗(yàn)室中分別選用2.5v和3.5v普通燈泡發(fā)現(xiàn)導(dǎo)電性差異不大，而改用發(fā)光二極管效果大大改善，并且在此基礎(chǔ)上自制了教具將反應(yīng)液、苯酚、溴水三個(gè)電解槽的二極管放在一個(gè)電路板上，使學(xué)生清晰地觀察到反應(yīng)前后溶液導(dǎo)電性的明顯對(duì)比變化）。

［投影］

［結(jié)論］苯酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)。

［教師］通過(guò)以上的實(shí)驗(yàn)，你認(rèn)為哪種實(shí)驗(yàn)方案更好呢？

［學(xué)生］（異口同聲）方案3

［教師］評(píng)價(jià)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案優(yōu)劣的標(biāo)準(zhǔn)是什么呢？

［學(xué)生回答、教師補(bǔ)充］原理清晰，安全可靠；操作簡(jiǎn)單，現(xiàn)象明顯；節(jié)省時(shí)間，節(jié)省藥品；有環(huán)保意識(shí)，創(chuàng)意完美。

設(shè)計(jì)意圖：在實(shí)驗(yàn)探究方案的設(shè)計(jì)中，對(duì)于一個(gè)課題不同的學(xué)生常常會(huì)提出不同的方案，同一個(gè)學(xué)生也會(huì)提出幾套不同的方案，面對(duì)多種的實(shí)驗(yàn)方案，引導(dǎo)學(xué)生確立正確的實(shí)驗(yàn)方案評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)，從而對(duì)方案進(jìn)行分析、比較和評(píng)價(jià)就顯得十分重要。

2.3活動(dòng)二苯酚與鈉的反應(yīng)

［提問(wèn)］請(qǐng)同學(xué)們預(yù)計(jì)：向苯酚的水溶液中加入金屬鈉，產(chǎn)物是什么？反應(yīng)原理是什么？

［生1］鈉先與水反應(yīng)生成NaOH和H2，然后NaOH再與苯酚反應(yīng)生苯酚鈉，……

［生2］因?yàn)楸椒拥乃嵝源笥谒殊c應(yīng)先與苯酚反應(yīng)生成苯酚鈉，……

［教師］同學(xué)們的假設(shè)都有一定的道理，那么如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證苯酚與鈉的反應(yīng)？

［學(xué)生］在熔融條件下看苯酚是否與鈉反應(yīng)。

［教師］在課堂活動(dòng)一中我們采用的最突出的實(shí)驗(yàn)方法就是對(duì)比，對(duì)于苯酚與鈉的實(shí)驗(yàn)我們也采用對(duì)比的方法。

［演示實(shí)驗(yàn)］ 取兩支試管，向一支試管中加入少量無(wú)水乙醇，另一支試管中放入少量的苯酚，將它們置于同一熱水浴中加熱。熱水浴的溫度約為50℃。待苯酚熔化后，向兩支試管中分別加入綠豆粒大小的金屬鈉，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

［交流現(xiàn)象］反應(yīng)快慢：乙醇＞苯酚，加苯酚的試管中溶液顏色變?yōu)樽攸S色。

設(shè)計(jì)意圖：由苯酚水溶液中加入金屬鈉到熔化的苯酚與鈉反應(yīng)，對(duì)學(xué)生來(lái)說(shuō)這個(gè)思維過(guò)渡并不困難，再引入無(wú)水乙醇與金屬鈉的反應(yīng)進(jìn)行對(duì)比，為有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響埋下伏筆。教師演示實(shí)驗(yàn)時(shí)請(qǐng)學(xué)生代表仔細(xì)觀察現(xiàn)象，為進(jìn)一步研究不同條件下苯酚與鈉的反應(yīng)的差異打下基礎(chǔ)。

［設(shè)疑］除了熔融的苯酚你還能設(shè)計(jì)什么條件比較苯酚、乙醇分別與鈉的反應(yīng)呢？

［學(xué)生討論并交流］使苯酚溶解在有機(jī)溶劑中。

［教師］如何設(shè)計(jì)出更加“公平”的“比賽”方案呢？

［學(xué)生討論并交流］使它們均溶解在有機(jī)溶劑中，并且濃度相等。

［教師］很好！為了給“比賽”增添氣氛，我們還請(qǐng)了特約嘉賓：苯甲醇和乙醚。只可惜考慮到實(shí)驗(yàn)的安全性，我們不能看到比賽現(xiàn)場(chǎng)了，但同學(xué)們也不要遺憾，老師為你們拍了實(shí)況錄像。

［實(shí)驗(yàn)錄像］分別取相同體積的2 mol·L-1苯酚的乙醚溶液、2 mol·L-1乙醇的乙醚溶液、2 mol·L-1苯甲醇的乙醚溶液、乙醚置于四支試管內(nèi)，加入綠豆粒大小的金屬鈉，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

［交流現(xiàn)象］在上述四支試管內(nèi)，氣泡產(chǎn)生量存在較大差異：苯酚＞乙醇＞苯甲醇＞乙醚。

［教師］為何在不同條件下它們的反應(yīng)速率不同呢？啟發(fā)：同學(xué)們?cè)谟^察反應(yīng)速率的同時(shí)還看到什么現(xiàn)象？（熔融條件下加苯酚的試管中溶液顏色變?yōu)樽攸S色）是加熱條件下苯酚氧化了？是乙醇受溫度影響較大？乙醇、苯甲醇中含有的微量的水或酸會(huì)影響結(jié)果嗎？它們的乙醚溶液濃度會(huì)不同？我們不期望一次實(shí)驗(yàn)就能成功，但實(shí)驗(yàn)帶來(lái)的這些問(wèn)題卻值得我們?nèi)ヌ骄克伎肌?/p>

設(shè)計(jì)意圖：在這個(gè)環(huán)節(jié)中學(xué)生的情緒變化最大。由意外（沒(méi)想到老師還要繼續(xù)苯酚與鈉反應(yīng)的討論，因?yàn)榻滩牡酱私Y(jié)束）到突破后的喜悅（主動(dòng)思考想到使它們均溶解在有機(jī)溶劑中，并且濃度相等）到失望（不能當(dāng)場(chǎng)實(shí)驗(yàn)）到激動(dòng)（看到四種溶液分別與鈉的反應(yīng)）到迷惑（為何實(shí)驗(yàn)結(jié)果與設(shè)想不同）。其實(shí)我也與學(xué)生一樣感到實(shí)驗(yàn)結(jié)果很意外，并且在實(shí)驗(yàn)室做了大量的實(shí)驗(yàn)試圖說(shuō)明應(yīng)該是苯酚的反應(yīng)快些。比如考慮到試劑中含有的水的作用，我將所用試劑都用堿石灰進(jìn)行了脫水處理，所用溶液均配制成相同濃度，不同濃度的對(duì)照……但結(jié)果還是與設(shè)想不同。反過(guò)來(lái)一想，世界上本來(lái)就有許多迷團(tuán)，中學(xué)的一節(jié)課堂里一定不能解決所遇到的各種問(wèn)題，何不“將錯(cuò)就錯(cuò)”就將真實(shí)的結(jié)果展示出來(lái)，給學(xué)生一種懸疑，讓他們?nèi)ニ伎迹探o他們科學(xué)探究的方法，激發(fā)他們科學(xué)探究的興趣也許才是我的化學(xué)課上最應(yīng)該做的。

［設(shè)疑］苯酚 、乙醇、苯甲醇三種物質(zhì)的分子都含有相同的官能團(tuán)，而與鈉反應(yīng)為何具有差異呢？

［學(xué)生］烴基不同

［教師］可見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)除了受到官能團(tuán)的影響外，也會(huì)受到烴基的影響。

2.4 課堂小結(jié)

［小結(jié)1］苯酚性質(zhì)：到此我們已認(rèn)識(shí)并研究了苯酚，并知道檢測(cè)和處理苯酚污水的方法。

［設(shè)疑］同樣是含有羥基為什么苯酚具有酸性，且在相同條件下與金屬鈉反應(yīng)同乙醇存在明顯差異呢？同樣是苯環(huán)上與溴的取代反應(yīng)，苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)呢？

［投影］苯酚的結(jié)構(gòu)

［教師］苯酚分子中羥基的氧原子含有孤對(duì)p電子，這p電子云可以跟苯環(huán)的大π鍵電子云從側(cè)面有所重疊，使氧原子上的p電子云向苯環(huán)轉(zhuǎn)移，氫氧原子之間的電子云向氧原子方向轉(zhuǎn)移，羥基中氫原子較易電離，使苯酚顯示一定的酸性。又由于酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑。

［小結(jié)2］以上充分說(shuō)明了：苯基影響了與其相連的羥基上的氫原子，而羥基則反過(guò)來(lái)影響了與其相連的苯基上的氫原子，有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間存在相互影響、相互制約。

［小結(jié)3］我們通過(guò)對(duì)苯酚性質(zhì)的研究，體會(huì)了對(duì)比實(shí)驗(yàn)是實(shí)驗(yàn)研究常用的方法。

3課后點(diǎn)評(píng)

3.1專(zhuān)家點(diǎn)評(píng)

課后課標(biāo)組專(zhuān)家認(rèn)為：“苯酚的性質(zhì)（第二課時(shí)）”一課總體是成功的。①在教材的處理和教法的選擇上有所創(chuàng)新，突出了對(duì)學(xué)生探究能力的培養(yǎng)。②苯酚與鈉反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)有錄像（考慮安全性）很好，探究實(shí)驗(yàn)不一定都要有結(jié)論。③活動(dòng)一苯酚與溴水反應(yīng)的耗時(shí)過(guò)多，測(cè)pH和滴加AgNO3的實(shí)驗(yàn)不一定動(dòng)手做，沒(méi)有突出苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性。④借班上課存在學(xué)生學(xué)過(guò)苯酚的問(wèn)題，學(xué)生的好奇心會(huì)減弱，但設(shè)計(jì)的問(wèn)題還是有一定深度的。

3.2同行點(diǎn)評(píng)

“苯酚的性質(zhì)（第二課時(shí)）”一課是一節(jié)精心準(zhǔn)備的研究課，在課堂設(shè)計(jì)和教學(xué)研究上看出教師花了很多功夫，有許多值得學(xué)習(xí)和借鑒之處：①這節(jié)課表面看似是一節(jié)性質(zhì)課，實(shí)為一節(jié)突出培養(yǎng)學(xué)生思維方法和實(shí)驗(yàn)方法的探究型課，令人耳目一新。探究活動(dòng)層層深入，有利于學(xué)生思維深度的培養(yǎng)。②教師改進(jìn)的導(dǎo)電性實(shí)驗(yàn)的教具，使實(shí)驗(yàn)效果大大提高。③由于學(xué)生接受這樣的課堂思維訓(xùn)練較少，設(shè)置的問(wèn)題又具有一定難度，學(xué)生在回答問(wèn)題時(shí)不夠踴躍。教師若直接清楚地告訴學(xué)生這節(jié)課的研究方向，學(xué)生會(huì)更好把握。

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注：“本文中所涉及到的圖表、注解、公式等內(nèi)容請(qǐng)以PDF格式閱讀原文。”