有機化學命名小史

摘要：介紹了有機化學命名的發展概況，簡述了中國有機化學命名的歷史和現狀。

關鍵詞：有機化學；命名IUPAC

文章編號：1005－6629(2007)05－0058－02中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：E

在化學史上，第一個成功的化學命名系統，是從1787年Lavoisier等人的《化學命名法(methode de nomenclature chimique)》開始的，在書中氫和氧被賦予了現代名稱，另外一些重要的化合物如硫酸、磷酸、碳酸及其鹽類也給出了系統命名。不過這里的方法僅適用于無機化合物，直到1830年才出現了對有機化合物的命名，如Berzelins、Liebig和Wohler等人提出的苯甲酰氯和碘乙烷等化合物的名稱[1]。

由于有機化合物結構復雜以及同分異構現象的存在，命名遠比無機化合物要復雜得多，另外許多有機化合物還有叫法不一的各種俗名。當有機化合物的數量越來越龐大時，建立國際上統一的命名系統就顯得非常重要和必要了。

有機化學系統命名的工作始于1889年，國際化學命名委員會(International Commission of Chemical Nomenclature)成立。這個委員會在1892年邀請了當時歐洲34位著名的化學家在瑞士的日內瓦進行討論，制定了被稱為“日內瓦規則”的51個命名規則，其中包括現在還在使用的von Baeyer提出的二環橋環化合物的命名和以ene表示烯鍵的建議。這是有機化學命名史上一個重要的里程碑，會上所提出的命名規則是以法文記載的，僅有一個簡短的英文摘要。

1911年國際化學會聯合會(International Association of Chemistry Societies)成立，繼續開展有機化學命名方面的工作。1914年第一次世界大戰爆發，國際化學會聯合會的工作陷于停頓。1919年國際化學會聯合會改組為國際純化學與應用化學聯合會(International Union of Pure and Applied Chemistry)，簡稱為IUPAC，隸屬于它的有機化學命名改革委員會(Commission for the Reform of the Nomenclature of Organic Chemistry)1923年恢復了命名工作。

1930年在比利時的列日舉行會議，對“日內瓦規則”進行了修訂和補充，確定了被稱為“列日規則”的68條命名規則。關于羧酸的命名規定保留日內瓦會議的命名規則，當對有些酸按此規則不便命名時，可以把羧基作為取代基來考慮，羧酸的名稱是在烴名后加上后綴carboxylic acid而成。對有支鏈的烴類規定作為直鏈烴的衍生物，名稱由最長的碳鏈加上側鏈的名稱而成，當選擇最長碳鏈做主鏈有幾種可能時，以帶最多支鏈的碳鏈為主鏈。帶官能團的化合物，規定僅含一個官能團的化合物主鏈應包括官能團，含有幾個相同的官能團的化合物則主鏈應是包括最大數目的官能團；對含有不同官能團的化合物，建議以主要官能團作詞尾，其它官能團則以適當的前綴表示；在基團或前綴的排列順序上，Patterson和Curran主張按字母順序排列，而不是按傳統的以基團的復雜程度排列。規定飽和烴的詞尾用ane;炔烴的詞尾由日內瓦規則中的ine改為 yne[2]。列日會議的命名原則是有機化學命名中的一個明顯的進步。

在第二次世界大戰期間一切工作又被迫停止了。IUPAC的有機化學專業委員會下設有機化學命名工作委員會，1949年以后在有機化合物命名方面繼續作了大量的工作，先后編輯出版了《有機化學命名法》的A、B、C、D、E、F、H各部。采納了Verkade的建議，統一使用英文來命名。

IUPAC于1979年出版了《有機化學命名法》第三版，將A、B、C、D、E、F及H部匯集成為一冊。針對研究中進一步發展出現的一些新情況，又在1993年出版了《IUPAC有機化合物命名指南(A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds)》作為《有機化學命名法》的補充。1993年IUPAC推薦的指南和1979年的命名方法的主要內容，由IUPAC授權公布在Advanced Chemistry Development， Inc.的網站上，查閱時可以訪問：www.acdlabs.com/iupac/nomenclature。

IUPAC規則并不是現在使用的唯一的命名系統，美國化學文摘(Chemical Abstracts)收錄了全世界主要科學期刊中與化學有關的論文摘要，因此化學文摘及其索引對化學工作者無疑是非常重要的，多年來化學文摘的命名系統和IUPAC系統非常相似，但是近年來化學知識的信息迅速遞增，這就要求化學文摘修改它的命名方法，使其索引能更加適應計算機檢索的要求。這意味著可能的話一個化合物只能對應著一個化學文摘名稱，但如此一來化學文摘名稱和IUPAC名稱可能就有所不同了。

十九世紀以來，化學發展很快，從而產生了不計其數越來越復雜的新名詞。中國的化學研究較西方起步晚，勢必要以翻譯西方文獻作為基礎，中文又有著與西方文字不同的特點，因而就有了創立中文命名系統的要求。在1912年以前，就已經有了虞和欽的《中國有機化學命名》、李景鎬的《有機化學命名例》等，但都未能得到普及。

1932年5月，國立編譯館成立，便開始著手整理化學名詞，聘請鄭貞文主持此項工作，鄭貞文根據他多年對化學譯名研究的成果并參考各方意見，編纂成了《化學命名原則》一書，于1933年6月出版，是國立編譯館最早出現的科學名詞專著[3]。

在《化學命名原則》中確定了烴類的名稱，把碳鍵飽和的稱為“烷”，意思是“完滿”，不飽和雙鍵的稱為“烯”，意思是“稀少”，對于不飽和三鍵的化合物稱為“炔”，意思是“缺乏”。并根據中文的特點，對10個碳原子以內的徑用天干加類名表示，超過10個碳原子的則使用中文數字，如“甲烷”、“乙烯”、“十一烷”等。對于芳香族化合物，采用了另一種完全不同的方法，每種化合物都用一個帶有“草”頭的字來表示，并采用了與英語接近的諧音方法，如“苯”、“萘”等[4]。

在三十年代，中國化學家以西方已有的命名體系為模式，創立了一套適用于中國的研究狀況并能較好與西方相呼應的較為完善的化學命名體系，為中國盡快地引進西方新知識，發展自己的化學研究事業掃清了障礙。半個多世紀以來，它經受住了時間的檢驗。

1949年后，我國的科學事業有了進一步的發展。中國科學院編輯出版委員會名詞室于1960年出版了《有機化學物質的系統命名原則》，1961年在《英漢化學化工詞匯》一書中又作了一些修改。1978年中國化學會成立了“有機化學名詞小組”，參考IUPAC于1979年出版的《有機化學命名法》，結合中國文字的特點對《原則》進行修訂和增補，1982年在《英漢化學化工詞匯》第三版中正式公布了《有機化學命名原則(1980年)》，重點修訂了化學介詞、基的命名、支鏈和取代基的排列順序以及雜環化合物的命名，擴充了立體化學的內容，增加了變豐化合物和天然化合物兩章。1983年出版了《有機化學命名原則(1980年)》單行本。