
虞世南去世后,唐太宗感嘆,再也沒有像虞世南這樣的行家和他一起探討書法了。這時,魏征推薦說,還有褚遂良啊,褚遂良下筆剛勁有力,很得王羲之書法的精髓。太宗一聽,當天就召令褚遂良侍書。
褚遂良與歐陽詢、虞世南、薛稷并稱“初唐四大家”。他算是歐陽詢、虞世南的晚輩,父親褚亮與二人是朋友,并且都由陳入隋,再入秦王李世民府。褚亮很受李世民器重,李世民即位后便成了資深元老,《舊唐書》稱“太宗每有征伐,亮常侍從,軍中宴筵,必預歡賞,從容諷議,多所俾益”。
一方面受父親政治關系的影響,一方面受歐陽詢、虞世南這些父輩書法家的熏陶,褚遂良在仕途和書法上齊頭并進。貞觀初年,他出任秘書省秘書郎,后歷任起居郎、諫議大夫、太子賓客、黃門侍郎、檢校大理卿,最終成為執掌朝政大權的中書令。
褚遂良為人剛正不阿,直言敢諫。擔任起居郎期間,太宗曾問他:“朕有做得不好的事,你也要記下來么?”褚遂良說:“遵守道德不如遵守自己的職責,臣的職責是記載筆錄,君王的舉動必定記下來。”太宗聽了之后,表示贊同。
在唐太宗立儲一事上,褚遂良也起到了關鍵作用。太宗有14位皇子,其中太子李承乾、四子魏王李泰、九子晉王李治均為長孫皇后所生。李承乾被廢后,太宗想立魏王李泰為太子。李泰為了達到被立為太子之目的,宣稱如果自己被立為太子,日后一定會殺掉自己的兒子,把皇位傳給李治。褚遂良認為李泰的這番言辭決不可信,向太宗諫言:“請陛下慎重考慮,不要使決策錯誤?!?br>