辛烯基琥珀酸木薯淀粉鈉無醇酯化制備與表征

摘""要：辛烯基琥珀酸淀粉鈉（starch"sodium"octenyl"succinate，"SSOS）是以淀粉與辛烯基琥珀酸酐（octenyl"succinic"anhydride，"OSA）酯化制得的食品添加劑。本研究采用OSA乳化法替代有機試劑分散OSA對木薯淀粉進行酯化制備辛烯基琥珀酸木薯淀粉鈉（tapioca"starch"sodium"octenyl"succinate，"TSSOS）并對其進行表征。結果表明：大豆卵磷脂（soybean"phospholipid，"SP）為乳化劑制備的OSA乳液體系具有較好的穩定性和分散性，SP添加量為1.00%制備的SSOS（1.00%"SP-SSOS）比異丙醇分散OSA制備的SSOS（IPA-SSOP）具有更高的辛烯基琥珀酸基團（OS基團）含量、取代度（DS）以及取代效率（SE）。傅里葉紅外光譜顯示，1.00%"SP-SSOS和IPA-SSOS均在1572"cm–1和1726"cm–1處出現了2個新的特征峰，其中1.00%"SP-SSOS的特征峰強度更強。激光共聚焦掃描顯微鏡分析也證實了熒光標記的OS基團在1.00%"SP-SSOS中熒光強度略強，少部分淀粉顆粒內部顯示亦有OS基團，這說明利用高壓均質以及SP乳化劑將OSA分散為微米級乳液再進行酯化，可以提高OSA與淀粉的接觸面積從而提高酯化反應效率。綜上所述，采用OSA乳化法替代有機試劑分散OSA制備SSOS的方法可行，本研究為無醇酯化反應體系應用在SSOS大規模工業化生產中提供參考依據。

關鍵詞：木薯淀粉；無醇酯化；辛烯基琥珀酸淀粉鈉；取代度；激光共聚焦掃描顯微鏡中圖分類號：TS"236.9""""""文獻標志碼：A

Preparation"and"Characterization"of"Tapioca"Starch"Sodium"Octenyl"Succinate"with"Non-alcohol"Esterification

GAO"Yuanyuan1，"LI"Ruyi1*，"LI"Yingying1，"ZHOU"Wei1，"HUANG"Xiaobing1，"PENG"Shaodan1，"LI"Jihua1，2

1."Agricultural"Products"Processing"Research"Institute"/"Key"Laboratory"of"Tropical"Crop"Products"Processing，"Ministry"of"Agriculture"and"Rural"Affairs，"Zhanjiang，"Guangdong"524001，"China;"2."Chinese"Academy"of"Tropical"Agricultural"Sciences，"Haikou，"Hainan"524091，"China

Abstract："Starch"sodium"octenyl"succinate"is"a"food"additive"produced"by"the"process"of"esterification"using"starch"and"octenyl"succinic"anhydride."In"this"study，"the"tapioca"starch"sodium"octenyl"succinate"was"prepared"and"characterized"with"non-alcohol"esterification"by"substitutingnbsp;the"organic"reagent-dispersed"OSA"with"the"OSA"emulsification"technique."The"results"showed"that"OSA"emulsion"prepared"with"soybean"phospholipid"（SP）"as"an"emulsifier"had"good"stability"and"dispersibility."The"octenyl"succinic"acid"group"content，"degree"of"substitution，"and"substitution"efficiency"of"1.00%"SP-SSOS"made"using"OSA"emulsions"with"1.00%"SP"emulsifiers"were"found"to"be"greater"compared"to"IPA-SSOS"made"using"isopropanol-dispersed"OSA."FT-IR"showed"that"1.00%"SP-SSOS"and"IPA-SSOS"had"two"new"characteristic"peaks"at"1572"cm–1"and"1726"cm–1，"with"1.00%"SP-SSOS"having"a"stronger"peak"intensity."Confocal"laser"scanning"microscopy"confirmed"that"the"fluorescence"intensity"of"the"fluorescence-labeled"OS"group"was"slightly"stronger"in"1.00%"SP-SSOS，"and"a"few"starch"particles"contained"OS"groups"inside."The"results"indicated"that"the"use"of"high-pressure"homogenization"and"emulsifiers"to"disperse"OSA"into"micron-sized"oily"droplets"for"esterification"could"increase"the"contact"area"between"OSA"and"starch，"improving"the"efficiency"of"the"esterification"reaction."To"summarize，"it"is"possible"to"produce"SSOS"by"utilizing"the"OSA"emulsification"technique"as"an"alternative"to"organic"reagents"for"dispersing"OSA."This"study"would"provide"a"reference"for"the"application"of"an"alcohol-free"esterification"reaction"system"in"the"large-scale"industrial"production"of"SSOS.

Keywords："tapioca"starch;"non-alcohol"esterification;"starch"sodium"octenyl"succinate;"degree"of"substitution;"confocal"laser"scanning"microscopy

DOI："10.3969/j.issn.1000-2561.2024.12.024

酯化改性是淀粉化學改性常用的方法之一，通過向淀粉分子中引入化學基團，形成特定的酯化淀粉，以改善淀粉糊化、凍融穩定性等加工特性，擴大淀粉的應用范圍[1]。辛烯基琥珀酸淀粉鈉（starch"sodium"octenyl"succinate，SSOS）是以淀粉與辛烯基琥珀酸酐（octenyl"succinic"anhydride，OSA）經酯化，以及結合酶處理、糊精化、酸處理、漂白處理、預糊化中1種或幾種方法加工后制得的食品添加劑[2]。SSOS因其具有兩親性，既是具有表面活性的高分子乳化劑，又具有增稠、穩定和一定的保濕性，且因其植物來源，受到了日益關注，在食品、藥品以及化工產業中均具有廣泛的應用[3-4]。

制備SSOS一般有3種方法：濕法、有機溶劑法和干法生產[5]。有機溶劑法是將淀粉懸浮在惰性有機溶劑中再加入OSA進行反應，濕法和干法中加入OSA時需要利用有機溶劑，如乙醇、異丙醇將酸酐稀釋后再與淀粉進行反應[6-8]。利用有機試劑對酸酐進行稀釋是因為OSA在水中的溶解度低，需要利用乙醇或異丙醇對OSA進行稀釋并分散到反應體系中的淀粉顆粒表面以提高反應效率。但因為淀粉結構，酯化反應效率普遍不高，為了解決這個問題，目前研究多集中在通過超聲波輔助、酶解、機械活化等技術對淀粉進行預處理以提高SSOS的產品性能[9]。對酯化反應過程中的OSA需要有機試劑分散這一步驟少有研究，在大規模生產過程中因為環保要求需要對有機試劑進行回收，不僅增加生產工序還會提高生產成本。

針對這一問題，本研究采用OSA乳化法替代有機試劑分散OSA，基于OSA乳液穩定性對乳化劑進行篩選，并以木薯淀粉為原料利用OSA乳液體系無醇酯化制備SSOS，通過與常規方法制備的產品性質進行比較，以期為無醇酯化體系在SSOS大規模工業化生產中應用提供參考依據。

1""材料與方法

1.1""材料

1.1.1""原料""木薯淀粉購自佛山市國農淀粉有限公司；OSA購自南京古田化工有限公司；單/雙甘油脂肪酸酯（mono-and"diglycerides"of"fatty"acids，MDFA）購自丹尼斯克（中國）有限公司；皂樹皮提取物（quillaja"extract，QE）購自宜瑞安食品配料有限公司；大豆卵磷脂（soybean"phospholipid，SP）購自杜邦中國集團有限公司。

1.1.2""主要試劑""異丙醇購自上海麥克林生化科技股份有限公司；鹽酸購自廣州化學試劑廠；硝酸銀購自國藥集團化學試劑有限公司；氫氧化鈉購自西隴科學股份有限公司。

1.1.3""儀器設備""T-25"digital高速剪切機購自德國IKA公司；AMF-5微射流高壓均質機購自ATS安拓思納米技術（蘇州）有限公司；ZETASIZER"PRO馬爾文粒度儀購自英國馬爾文儀器公司；LUMIIFUGE"111穩定性分析儀購自羅姆（江蘇）儀器有限公司；自動電位滴定儀購自瑞士萬通中國有限公司；注射泵購自度科工業科技（上海）有限公司；Nicolet"iN10傅里葉變換顯微紅外光譜購自美國Thermo"Scientifific；AX-R激光共聚焦顯微鏡購自日本Nikon公司。

1.2""方法

1.2.1""OSA乳液制備""具體操作步驟如下：分別稱取一定質量的OAS和5倍質量的去離子水置于燒杯中，水浴加熱至60"℃，MDFA或SP加入到OSA中完全融化，緩慢將OSA倒入剪切狀態下的水相中，剪切12"000"r/min分散2"min，混合液再經過高壓均質30"MPa循環3次得到OSA乳液。QE加入到去離子水中，OSA倒入水相中，其余相同操作。不同乳化劑均質壓力一致。

1.2.2""乳化劑篩選""選擇常用的乳化劑MDFA、QE和SP對OSA與水進行乳化，MDFA添加量按照OSA質量分數的0、0.25%、0.50%、1.00%、2.00%、3.00%、4.00%加入OSA中，SP添加量按照OSA質量分數的0%、0.25%、0.50%、1.00%、2.00%、3.00%、4.00%加入OSA中，QE添加量按照OSA質量分數的0%、0.5%、1.0%、2.0%、4.0%、8.0%加入水相中，制備的OSA乳液通過離心穩定性分析檢測其穩定性，進而對OSA乳液體系的乳化劑及其添加量進行初步篩選。

1.2.3""OSA乳液離心穩定性測定""通過LUMII FUGE"111穩定性分析儀進行分析。2"mm的PC管中加入乳液至刻度線，設置轉速為2000"r/min，每間隔30"s進行1次測量，記錄150次數據繪制穩定性圖譜。

1.2.4""粒徑""采用激光衍射粒度分析儀測定新制備的OSA乳液的粒徑及粒徑分布，用水作為分散劑，設置折光率為1.47，待遮光率為10%～15%時，滴加至樣品池中25"℃下測定。每個樣品重復測定3次，取平均值。

1.2.5""Zeta電位""采用納米激光粒度儀測定OSA乳液的Zeta電位。測定前將樣品充分混勻后用去離子水稀釋100倍，稀釋后的樣品置于DTS1070樣品池中25"℃下進行測定，溫度平衡時間為120"s，每個樣品重復測定3次，取平均值。

1.2.6""辛烯基琥珀酸木薯淀粉鈉的制備""參考張玉杰[10]的方法并稍作改進，具體如下：將一定質量的木薯淀粉（前期經過預處理）配制成40%（w/w）的淀粉懸液，利用自動電位滴定儀自動滴加功能調整淀粉懸液的pH至8.5，保持懸液35"℃，0.5"h，使用注射泵逐滴均勻滴加添加乳化劑分散的OSA乳液（或常規方法：OSA與異丙醇比例為1∶5），滴加時間2"h，添加的OSA占淀粉干基的3%，用2%（w/w）NaOH溶液保持體系pH為8.5，酯化反應保持4"h。反應體系pH完全穩定后，用1"mol/L稀鹽酸調節體系pH在6.5左右。酯化后淀粉用純水反復抽濾2次，于45"℃烘箱干燥。

1.2.7""辛烯基琥珀酸基團（OS基團）含量、取代度（DS）及取代效率（SE）的測定""參考國標的方法[2]對無醇酯化的SSOS以及異丙醇分散OSA制備的SSOS（IPA-SSOP）進行檢測，結果以OS基團的質量分數計。取代度的測定方法與國標方法一致，按以下公式進行計算：

1.2.8""傅里葉紅外光譜（FT-IR）""將優化后的無醇酯化SSOS（1%"SP-SSOS）與IPA-SSOP置于反射載樣片上，紅外光譜儀的波長寬度設定為4000～400"cm–1。分析前，樣品需進行干燥以避免濕氣的干擾。

1.2.9""激光共聚焦掃描顯微鏡（CLSM）""參考王嬋[11]的方法并稍作改進，分別稱取未酯化的木薯淀粉、1%"SP-SSOS與IPA-SSOP"3個樣品各0.5"g于50"mL離心管中，加入30"mL蒸餾水和2滴0.1%亞甲基藍溶液，用0.1"mol/L氫氧化鈉溶液調節pH為8.0，室溫震蕩染色3"h。用無水乙醇洗滌并離心樣品懸浮液3次，離心條件為4000"r/min、10"min。取少量沉淀樣品置于干凈的玻璃載玻片上并加入1滴水，蓋上蓋玻片，在514"nm激發波長下觀察。

2""結果與分析

2.1""OSA乳液制備

2.1.1""MDFA對OSA乳液離心穩定性影響""離心穩定性分析法是一種將光投射與離心法相結合的，測定乳液聚結穩定性的方法[12]。其工作原理類似于濁度的測量，只是在離心狀態下較短時間內完成，投射光譜的曲線表示樣品長度中油滴濃度隨時間的變化[13]。樣品在離心過程中，透過率的變化越小，樣品的穩定性就越高[14]。

乳狀液是1種或幾種液體以微粒（液滴或液晶）形式分散在另一種不相混溶的液體中構成具有相當穩定性的多相分散體系，由于它們外觀往往呈乳狀，所以稱為乳狀液或乳化液[15]。但因為油水體系不穩定，需要添加乳化劑提高乳液的穩定性。MDFA是食品工業需求量較大的一種多元醇脂肪酸酯類，其安全無毒，使用量不受限制[16]。MDFA對OSA乳液離心穩定性的影響如圖1所示，隨著添加量的增加，離心穩定性呈現出先增加后降低的趨勢，MDFA添加量1.00%時OSA乳液相對稍好，但仍出現分層現象，乳液聚集在上層，水相聚集在下層。添加量超過2.00%時，OSA乳液分為3層，OSA乳液發生破乳，這可能是因為MDFA親油性較強，添加量過多會形成油包水（W/O）結構，破壞乳液穩定性[17]。

2.1.2""SP對OSA乳液離心穩定性影響""SP是一種從大豆中提取出來的復雜混合物，由甘油、磷酸和脂肪酸等成分組成。磷脂因其兩親性（親水性和親脂性），作為一種性能良好的天然離子型表面活性劑和乳化劑被廣泛應用在食品工業中[18-19]。SP對OSA乳液離心穩定性的影響如圖2所示，SP對OSA乳液離心穩定性有較明顯的影響，隨著添加量的增加穩定性逐漸增強，但添加量超過1.00%后，OSA乳液整體均勻，但表面產生少部分聚凝，這與圖2中圖譜表現一致。

2.1.3""QE對OSA乳液離心穩定性影響""QE是指含有皂素（以干基計）20%～90%，以皂樹（Quillajasa"ponaria"Molina）的樹皮、樹干或枝條為原料，磨碎后使用水溶劑（一般也稱為皂素提取法）提取出來經凈化、精制等工藝生產的食品添加劑[20]。皂素也稱為皂苷，研究表明皂樹皂苷具有較高的表面活性，能夠形成顆粒尺寸較小的乳液液滴，并且其界面性質與非離子表面活性劑Tween"80相似，具有替代吐溫的潛力[21]。QE對OSA乳液離心穩定性的影響如圖3所示，圖譜出現了較稀疏的紅色線條，表明樣品離心較短時間即出現了油水分離，透光率增大較快，乳液離心穩定性差。添加量≥2.0%時乳液仍出現了較明顯的分層，這可能是因為QE為天然乳化劑，結構復雜，乳化能力相對較弱。

2.1.4""3種乳化劑對OSA乳液粒徑的影響比較分析""由圖1、圖2和圖3比較可知，添加SP制備的OSA乳液離心穩定性投射圖譜相對于MDFA、QE更加密集，說明SP對OSA乳液具有較好的穩定效果，初步篩選SP作為穩定OSA乳液的乳化劑。為了明確SP添加量對OSA乳液形成的影響，進一步分析SP對OSA乳液粒徑、Zeta電位及微觀結構的影響。

2.1.5""SP對OSA乳液粒徑的影響""SP不同添加量對OSA乳液粒徑分布的影響如圖4所示，隨著SP添加量的增加，OSA乳液平均粒徑逐漸減小，但添加量超過1.00%后，粒徑的范圍逐漸變寬，這可能是因為SP穩定OSA乳液的原理是因為磷脂的疏水基團可以覆蓋在OSA油滴表面將其包裹，磷脂的親水基團可以延伸進入水中，形成雙親結構，使乳液穩定性提高；但SP添加量達到一定程度后，SP會形成部分與乳液大小不同的液滴，使OSA乳液液滴分布不均勻、粒徑不同，出現聚集、遷移等現象，從而導致粒徑范圍變寬[22]。根據圖4所示，SP添加量0.25%～1.00%具有較好的粒徑分布。

2.1.6""SP對OSA乳液電位的影響""一般來說，Zeta電位絕對值越大，說明OSA乳液越穩定，因為它提供了一個高能靜電屏障來阻止顆粒聚集和絮凝[23]。隨著SP添加量的增加，Zeta電位絕對值逐漸增大，但添加量超過1.00%后，Zeta電位絕對值逐漸降低，超過3.00%后顯著減低，SP添加量為0.50%和1.00%時，OSA乳液液滴間具有較強的靜電斥力，有助于乳液的穩定（圖5）。

2.2""辛烯基琥珀酸木薯淀粉鈉表征

2.2.1""辛烯基琥珀酸基團含量、取代度及取代效率測定結果分析""SP-SSOS與IPA-SSOS中OS基團含量、取代度以及取代效率進行比較，如表1所示。隨著SP添加量的增加，OS基團含量、DS以及SE均呈現先增加后降低的趨勢。SP添加量在0.50%～1.00%范圍內，OS基團含量、DS以及SE最高。這與SP制備的OSA乳液的穩定性表現一致。而IPA-SSOS各項指標均低于SP-SSOS，這可能是因為OSA即使分散在異丙醇中，但滴加到淀粉漿中的OSA存在形式為大量不溶的油狀液滴和少量溶解的OSA混合物，顆粒形態的淀粉與OSA之間的反應十分不均勻，顆粒間取代基的分布也不均勻，導致取代度相對較低[24]。無醇酯化體系可能是因為通過高壓均質以及乳化劑將OSA分散為微米級的油狀液滴，加大了OSA與淀粉顆粒的接觸面積，較小的OSA油狀液滴也更容易進入淀粉顆粒內部，淀粉與OSA的反應效率有所提升[25]。因此，篩選SP添加量為1.00%進行結構分析。

2.2.2""傅里葉紅外光譜（FT-IR）分析""紅外光對特定的官能團具有選擇性吸收的能力，可以通過紅外光譜掃描定性來分析OS基團在酯化淀粉上的接枝情況和短程有序結構受改性的影響程度[7]。圖6表示未酯化淀粉、1.00%"SP-SSOS與IPA-SSOS的傅里葉紅外光譜圖，從圖6中可以看出，1.00%"SP-SSOS與IPA-SSOS均在1572"cm–1和1726"cm–1處出現了2個新的特征峰，這主要是由羧基的不對稱拉伸振動和C=O拉伸振動的伸縮振動引起。新特征峰的出現說明淀粉中羰基被OSA的酯羰基和羧基取代，OSA被成功引入到淀粉中[26]。圖6顯示，1.00%"SP-SSOS與IPA-SSOS相比，在相同OSA添加量的情況下，1.00%"SP-SSOS比IPA-SSOS具有更強的峰強度，這與取代度等指標檢測結果一致。

2.2.3""激光共聚焦掃描顯微鏡（CLSM）分析""CLSM已成為檢測淀粉顆粒形態的一種常用手段，已有較多研究利用CLSM揭示淀粉的內部結構[27-28]。亞甲基藍（MB+）作為一種可標記負離子的熒光染色劑，可對帶負電荷的OS基團進行染色標記，從而研究OS基團在SSOS中的分布[11]。圖7顯示了用MB+染色后獲得的未酯化淀粉、IPA-SSOS和1.00%"SP-SSOS樣品顆粒的CLSM圖。未酯化淀粉未被激發出熒光（圖7A）。IPA-SSOS與1.00%"SP-SSOS檢測到不同程度的熒光強度，這表明MB+可特異性標記OS基團的-"COO-，大部分熒光反映在淀粉顆粒的外圍，可能是因為使用有機試劑分散OSA，酯化反應在顆粒表面進行，無法深入淀粉的無定形區（圖7B），這與文獻[29]記載一致。圖7C熒光強度略強，熒光點分布對比圖7B相對均勻，少部分淀粉顆粒顯示內部亦有OSA基團。這表明在不改變淀粉顆粒的情況下，利用高壓均質和乳化劑將OSA分散為微米級的油狀液滴再進行酯化，可以提高OSA與淀粉的接觸面積，從而提高酯化反應效率，這與之前的取代度、傅里葉紅外光譜的分析結果一致。

3""討論

SSOS因其特殊的親水親油結構，除了具有良好的乳化性和增稠性，還可作為膳食功能因子的載運體[9]。近年來，為了縮短反應時間，提高反應效率，對傳統制備工藝的替代和改進受到越來越多的關注。但研究主要集中在淀粉的處理以及反應方法的改進，對OSA酯化體系方法改進少有研究。

本研究從減少有機試劑使用量、降低生產成本角度出發，采用OSA水乳化法替代有機試劑分散OSA，通過研究OSA乳液離心穩定性、粒徑、電位篩選出合適的乳化劑，以木薯淀粉為原料制備SSOS，通過測定SP-SSOS和IPA-SSOS的OS基團含量、DS、SE對酯化淀粉進行初步表征及確定乳化劑的添加量，并通過傅里葉紅外光譜研究酯化淀粉的官能團和化學結構以及激光共聚焦掃描顯微鏡分析OS基團在酯化淀粉顆粒中的分布情況。結果表明，采用OSA水乳化法替代有機試劑分散OSA制備SSOS具有可行性。通過比較乳化劑MDFA、QE和SP不同添加量對OSA乳液離心穩定性的影響，初步篩選出SP作為穩定OSA乳液的添加劑。進一步分析SP不同添加量對OSA乳液粒徑、電位、酯化木薯淀粉的OS基團含量、DS以及SE的影響，確定SP添加量為1.00%。且SP-SSOS的結果高于IPA-SSOS，說明OSA乳液與淀粉顆粒的接觸面積更大，較小的OSA油狀液滴也更容易進入淀粉顆粒內部。利用傅里葉紅外光譜檢測1.00%"SP-SSOS與IPA-"SSOS，二者均在1572"cm–1和1726"cm–1處出現了2個新的特征峰，1.00%"SP-SSOS具有更強的峰強度，說明OS基團接枝的更多。激光共聚焦掃描顯微鏡分析也證實了1.00%"SP-SSOS具有略強的熒光強度，少部分淀粉顆粒顯示其內部亦有OSA基團，這表明在不改變淀粉顆粒的情況下，利用高壓均質和乳化劑將OSA分散為微米級的油狀液滴再進行酯化，可以提高OSA與淀粉的接觸面積，從而提高酯化反應效率。

本研究初步研究了OSA乳液中乳化劑的篩選及對SSOS的影響，證實了采用OSA水乳化法替代有機試劑分散OSA制備SSOS具有可行性，且1.00%"SP-SSOS與IPA-SSOS相比具有更高的取代度和酯化效率，可為SSOS大規模生產降本增效提供一定的數據支持。但本研究未對高壓均質不同參數對OSA乳液穩定性的影響和OSA在水乳化體系中的自身水解進行深入的研究，后續還需要進一步的試驗，以期為無醇酯化制備SSOS提供更詳細的數據支撐。

參考文獻

[1]"OTACHE"M"A，"DURU"R"U，"ACHGASIM"O，"ABAYEH"O"J."Advances"in"the"modification"of"starch"via"esterification"for"enhanced"properties[J]."Journal"of"Polymers"and"the"Environment，"2021，"29（5）："1365-1379.

[2]"國家衛生健康委員會，"國家市場監督管理總局."食品安全國家標準"食品添加劑"辛烯基琥珀酸淀粉鈉："GB"1886.370—2023[S]."National"Health"Commission，"State"Administration"for"Market"Regulation."National"food"safety"standard-food"additives-starch"sodium"octenyl"succinate："GB"1886.370—2023[S]."（in"Chinese）

[3]"ALTUNA"L，"HERRERA"M"L，"FORESTI"M"L."Synthesis"and"characterization"of"octenyl"succinic"anhydride"modified"starches"for"food"applications[J]."Food"Hydrocolloids，"2018，"80："97-110.

[4]"MORA"C"P，"MARTINEZ-ALEJO"J"M，"ROMAN"L，"MARTINEZ"M"M，"CARVAJAL"T，"PINAL"R，"MORA-"HUERTAS"C"E."Molecular"and"physical"characterization"of"octenyl"succinic"anhydride-modified"starches"with"potential"applications"in"pharmaceutics[J]."International"Journal"of"Pharmaceutics，"2020，"579（1）：119163".

[5]"張燕萍."變性淀粉制造與應用[M]."2版."北京：化學工業出版社，"2007.ZHANG"Y"P."Manufacture"and"application"of"modified"starch[M]."Second"edition."Beijing："Chemical"Industry"Press，"2007."（in"Chinese）

[6]"周洋，"彭秀安，"郭祺，"王馨悅，"鄭智元，"喻禧，"石劍."辛烯基琥珀酸玉米多孔淀粉的制備及在姜黃素微膠囊壁材的應用[J]."中國食品學報，"2023，"23（7）："240-249.ZHOU"Y，"PENG"X"A，"GUO"Q，"WANG"X"Y，"ZHENG"Z"Y，"YU"X，"SHI"J."Preparation"of"octenyl"succinic"acid"corn"porous"starch"and"its"application"in"Curcumin"microcapsule"wall"material[J]."Journal"of"Chinese"Institute"of"Food"Science"and"Technology，"2023，"23（7）："240-249."（in"Chinese）

[7]"張彪."辛烯基琥珀酸酐（OSA）處理對不同晶型淀粉的結構、消化性能及乳液穩定性的影響[D]."長沙："中南林業科技大學，"2024.ZHANG"B."Effects"of"octenyl"succinic"anhydride"（OSA）"treatment"on"the"structure，"digestibility"and"emulsion"stability"of"different"crystalline"starches[D]."Changsha："Central"South"University"of"Forestry"and"Technology，"2024."（in"Chinese）

[8]"王晉偉."基于離子液體體系的淀粉辛烯基琥珀酸酐改性研究及其應用[D]."天津："天津科技大學，"2022."WANG"J"W."Study"on"the"modification"of"starch"with"octenyl"succinic"anhydride"in"ionic"liquid"systems"and"its"applications[D]."Tianjin："Tianjin"University"of"Science"and"Technology，"2022."（in"Chinese）

[9]"王淳玉，"季慧，"劉云國，"彭善麗."辛烯基琥珀酸改性淀粉的制備與表征研究進展[J]."食品研究與開發，"2021，"42（9）："191-197.WANG"C"Y，"JI"H，"LIU"Y"G，"PENG"S"L."Advances"in"preparation"and"characterization"of"octenyl"succinic"anhydride"modified"starch[J].nbsp;Food"Research"and"Development，"2021，"42（9）："191-197."（in"Chinese）

[10]"張玉杰."超聲對淀粉結構、性質的影響及制備辛烯基琥珀酸淀粉酯的作用機理[D]."泰安："山東農業大學，"2020."ZHANG"Y"J."Effect"of"ultrasound"on"structures"and"properties"of"starch"and"mechanism"of"preparing"octenyl"succinic"anhydride"modified"starch[D]."Tai’an："Shandong"Agricultural"University，"2020."（in"Chinese）

[11]"王嬋."淀粉疏水改性基團分布及其構效關系[D]."廣州："華南理工大學，"2015.WANG"C."Study"on"the"substituent"distribution"and"the"structure-activity"relationship[D]."Guangzhou："South"China"University"of"Technology，"2015."（in"Chinese）

[12]"吳文青，"錢海峰，"李言，"樊銘聰，"王立."烘焙用乳化劑研究進展[J]."食品與發酵工業，"2024，"50"（15）："389-397.WU"W"Q，"QIAN"H"F，"LI"Y，"FAN"M"C，"WANG"L."Research"progress"of"emulsifiers"for"baking[J]."Food"and"Fermentation"Industries，"2024，"50"（15）："389-397.

[13]"LOW"L"E，"SIVA"S"P，"HO"Y"K，"CHAN"E"S，"TEY"B"T."Recent"advances"of"characterization"techniques"for"the"formation，"physical"properties"and"stability"of"Pickering"emulsion[J]."Advances"in"Colloid"and"Interface"Science，"2020，"277："102117.

[14]"FERREIRA"S"B"D"S，"BRUSCHI"M"L."Investigation"of"the"physicochemical"stability"of"emulgels"composed"of"poloxamer"407"and"different"oil"phases"using"the"quality"by"design"approach[J]."Journal"of"Molecular"Liquids，"2021，"332（4）："115856.

[15]"梁治齊，"李金華."功能性乳化劑與乳狀液[M]."北京：中國輕工業出版社，"2000.LIANG"Z"Q，"LI"J"H."Functional"emulsifiers"and"emulsions[M]."Beijing："China"Light"Industry"Press，"2000."（in"Chinese）

[16]"XU"B"A，"WANG"R，"ZHANG"G，"WANG"X."Research"progress"and"prospect"in"food"emulsifiers[J]."Journal"of"Food"Science"and"Technology，"2017，"35（4）：1-7.

[17]"趙星全，"高媛媛，"廖良坤，"周偉，涂浩，熊邵濠，梁亞鍵，吉宏武，李積華."草果精油微膠囊的制備工藝優化及性質研究[J]."食品工業科技，"2023，"44（4）："198-208."ZHAO"X"Q，"GAO"Y"Y，"LIAO"L"K，"ZHOU"W，"TU"H，"XIONG"S"H，"LIANG"Y"J，"JI"H"W，"LI"J"H."Optimization"of"preparation"technology"and"properties"of"Amomum"tsaoko"essential"oil"microcapsule[J]."Science"and"Technology"of"Food"Industry，"2023，"44（4）："198-208."（in"Chinese）

[18]"張欣彤，"張彬，"梁聰敏，"李林秋."磷脂在工業上的應用研究進展[J]."廣州化工，"2024，"52（1）："7-9，"59.ZHANG"X"T，"ZHANG"B，"LIANG"C"M，"LI"L"Q."Research"progress"on"application"of"phospholipids"in"industry[J]."Guangzhou"Chemical"Industry，"2024，"52（1）："7-9，"59."（in"Chinese）

[19]"朱皓琛."大豆卵磷脂-薄荷精油乳液的制備工藝優化及在藍莓汁中的應用[D]."武漢："武漢輕工大學，"2023.ZHU"H"C."Preparation"and"optimization"of"soybeanlecithin-mint"essential"oil"emulsion"and"its"application"in"blueberry"juice[D]."Wuhan："Wuhan"Polytechnic"University，"2023."（in"Chinese）

[20]"國家衛生健康委員會，"國家市場監督管理總局."食品安全國家標準"食品添加劑"皂樹皮提取物："GB"1886.379—2024[S]."National"Health"Commission，"State"Administration"for"Market"Regulation."National"food"safety"standard-food"additives-quillaia"extract："GB"1886.379—2024[S]."（in"Chinese）

[21]"HUANG"X，"TU"R，"SONG"H，"DONG"K，"GENG"F，"CHEN"L，"HUANG"Q，"WU"Y."Fabrication"of"gelatin-EGCG-pectin"ternary"complex"stabilized"W/O/W"double"emulsions"by"ultrasonic"emulsification："physicochemical"stability，"rheological"properties"and"structure[J]."Journal"of"Food"Engineering，"2023，"338："111259.

[22]"朱秀清，"王源，"朱穎，"孟妍，"李志敏，"劉燕清."大豆腦磷脂對漢麻分離蛋白Pickering乳液的形成及其性質的影響[J]."食品工業科技，"2021，"42（23）："66-72."ZHU"X"Q，"WANG"Y，"ZHU"Y，"MENG"Y，"LI"Z"M，"LIU"Y"Q."Effect"of"soybean"phosphatidyl"ethanolamine"on"the"formation"and"properties"of"Pickering"emulsion"stabilized"by"hemp"protein"isolate[J]."Science"and"Technology"of"Food"Industry，"2021，"42（23）："66-72."（in"Chinese）

[23]"CHENG"F"Y，"CHEN"M"H，"DUAN"Z"H，"ZOU"Y，"HE"Y"X，"ZENG"F"K，"YUAN"Y，"FU"T"K，"TU"H，"LI"R"Y，"LI"J"H，"ZHOU"W."Fabrication"and"characterization"of"l-ascorbyl"palmitate"and"phospholipid-based"hybrid"liposomes"and"their"impacts"on"the"stability"of"loaded"hydrophobic"polyphenols[J]."Food"Chemistry，"2024，"457："140058.

[24]"李天貴."不同預處理對辛烯基琥珀酸淀粉酯制備及性質的影響[D]."天津："天津科技大學，"2018.LI"T"G."Effects"of"different"pre-treatments"on"the"preparation"and"properties"of"starch"octenylsuccinate[D]."Tianjin："Tianjin"University"of"Science"and"Technology，"2018."（in"Chinese）

[25]"高偉."基于水熱預處理辛烯基琥珀酸淀粉酯的制備，"性能與應用以及碳3位定向改性研究[D]."泰安："山東農業大學，"2021.GAO"W."Preparation，"properties，"application"ancc-3"regioselective"modification"of"octenyl"succinic"anhydride"starch"based"on"succinic"anhydride"starch[D]."Tai’an："Shandong"Agricultural"University，"2021."（in"Chinese）

[26]"WANG"J"W，"REN"F，"YU"J"L，"COPELAND"L，"WANG"S"J."Octenyl"succinate"modification"of"starch"enhances"the"formation"of"starch-lipid"complexes[J]."Journal"of"Agricultural"and"Food"Chemistry，"2021，"69（49）："14938-14950.

[27]"CHEN"H"M，"HUANG"Q，"FU"X，"LUO"F"X."Ultrasonic"effect"on"the"octenyl"succinate"starch"synthesis"and"substitution"patterns"in"starch"granules[J]."Food"Hydrocolloids，"2014，"35："636-643.

[28]"CHEN"P，"YU"L，"SIMON"G，"PETINAKIS"E，"DEAN"K，"CHEN"L."Morphologies"and"microstructures"of"cornstarches"with"different"amylose-amylopectin"ratios"studied"by"confocal"laser"scanning"microscope[J]."Journal"of"Cereal"Science，"2009，"50："241-247.

[29]"WHITNEY"K，"REUHS"B"L，"MARTINEZ"M"O，"SIMSEK"S."Analysis"of"octenylsuccinate"riceand"tapioca"starches："distribution"of"octenylsuccinic"anhydride"groups"in"starch"granules[J]."Food"Chemistry，"2016，"211："608-615.