基于GC-MS分析不同資源姜黃揮發油成分及含量差異

摘要：為比較不同資源姜黃揮發油成分的異同，采用水蒸氣蒸餾法提取24批姜黃樣品揮發油，采用氣相色譜-質譜聯用技術（GC-MS）分離鑒定各色譜峰的化學成分；采用聚類分析（HCA）、主成分分析（PCA）和正交偏最小二乘法-判別分析（OPLS-DA）對24批揮發油成分進行組學分析和差異代謝物篩選。結果表明，24批姜黃揮發油提取得率為0.30%～1.10%，從中共檢測出63種成分，主要為姜黃酮類成分，相對含量在50%以上，其次為萜烯類物質，含量低且組成復雜。建立姜黃揮發油GC-MS指紋圖譜，相似度在0.911～0.997之間，從中確認7個共有峰。HCA和PCA將其中21個樣品分為A組和B組，OPLS-DA篩選出19個差異代謝物，聚類熱圖分析顯示A組的特征性成分為姜黃酮類物質芳姜黃酮、α-姜黃酮和β-姜黃酮，B組為姜烯、β-紅沒藥烯和β-倍半水芹烯等16種萜烯類成分。結果表明，不同產地來源的姜黃揮發油存在一定的質量差異，姜黃酮的含量與姜黃切面的顏色直接相關，含量越高，姜黃顏色越深。該研究通過對比24批不同來源的姜黃揮發油成分及其差異物質，為今后姜黃種質資源鑒定和質量評價提供了科學依據，篩選出6種揮發油和姜黃酮類成分含量均較高的優異種質，可用于指導姜黃新品種選育。

關鍵詞：姜黃；揮發油；GC-MS；組學分析；姜黃酮

中圖分類號：TS201.1""""" 文獻標志碼：A"""" 文章編號：1000-9973（2024）09-0167-10

Analysis of Differences of Volatile Oil Components and Content of Turmeric from

Different Resources Based on GC-MS

LIU Meng-ting1，2， WANG Qing-long1， YANG Qing1， WANG Zhu-nian1，3， YAN Xiao-xia1，

TANG Huan1， YUAN Lang-xing1， WANG Mao-yuan1*， FENG Shi-xiu4*

（1.Tropical Crops Genetic Resources Institute， Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences/

Identification and Evaluation Center for Tropical Agricultural Wild Plant Gene Resources， Ministry

of Agriculture/Key Laboratory of Biology and Cultivation of Chinese Medicinal Materials， Ministry

of Agriculture and Rural Affairs/Hainan Engineering Research Center for Tropical Medicinal Plants，

Haikou 571101， China; 2.College of Plant Science and Technology， Huazhong Agricultural

University， Wuhan 430070， China; 3.Sanya Institute of Chinese Academy of Tropical

Agricultural Sciences， Sanya 572000， China; 4.Shenzhen Fairylake Botanical

Garden， Chinese Academy of Sciences， Shenzhen 518004， China）

Abstract： To compare the similarities and differences of volatile oil components of turmeric from different resources， the volatile oils of 24 batches of turmeric samples are extracted by steam distillation method， and the chemical components of each chromatographic peak are separated and identified by gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）. Hierarchical cluster analysis （HCA）， principal component analysis （PCA） and orthogonal partial least square-discriminant analysis （OPLS-DA） are used to analyze the components of 24 batches of volatile oils and screen the differential metabolites. The results show that the extraction rate of volatile oils of 24 batches of turmeric is 0.30%～1.10%， and 63 components are detected， mainly are turmerones， with the relative content more than 50%， followed by terpenes， with low content and complex composition. The GC-MS fingerprint of volatile oils of turmeric is established with similarity of 0.911～0.997， and seven common peaks are identified. HCA and PCA divide 21 samples into groups A and B， and 19 differential metabolites are screened by OPLS-DA. Cluster heat map analysis shows that the characteristic components of group A are turmerones such as aromatic curcumone， α-curcumone and β-curcumone， and the characteristic components of group B are 16 terpenes such as gingerene， β-bisabolene and β-sesquiphellandrene. The results show that the quality of volatile oils of turmeric from different places of origin is different. The content of turmeric is directly related to the color of turmeric section. The higher the content， the darker the color of turmeric. This study has provided scientific basis for the identification and quality evaluation of turmeric germplasm resources in the future by comparing 24 batches of volatile oil components of turmeric from different sources and their differential substances， and six excellent germplasm with high content of volatile oils and turmerones are selected， which could be used to guide the breeding of new varieties of turmeric.

Key words： turmeric; volatile oil; GC-MS; metabolomics analysis; turmerone

收稿日期：2024-02-12

基金項目：海南省重大科技計劃項目（ZDKJ2021001）；南鋒專項（NFZX2021）；中國熱帶農業科學院熱帶作物品種資源研究所科技成果轉移轉化項目（PZS2023001）

作者簡介：劉夢婷（1997—），女，碩士，研究方向：藥用植物的育種與栽培。

*通信作者：王茂媛（1981—），女，研究員，碩士，研究方向：藥用植物資源開發及應用；

馮世秀（1983—），男，副研究員，博士，研究方向：天然產物化學。

姜黃（Curcuma longa L.）是姜科姜黃屬多年生草本植物，主產于中國、印度、泰國及其他東南亞國家，在中國主產于四川、廣西、廣東、云南、福建、臺灣等地[1-3]。姜黃是我國大宗中藥材之一，具有破血行氣、通經止痛等功效[4]，在東南亞國家主要作為香料和染料。揮發油類和姜黃素類是其主要活性成分，現代藥理學研究表明，姜黃具有抗腫瘤、抗炎、抗氧化、抑菌、護肝、降血脂等作用[5-8]。姜黃種質資源豐富，藥效成分種類和含量差異顯著。為了提高姜黃臨床用藥的有效性和安全性，有必要對不同資源姜黃的藥效成分進行比較。

揮發油是姜黃的重要功效物質，現有的文獻大多對姜黃揮發油含量和組成的比較開展研究[9-11]，但對不同種質資源姜黃揮發油的研究較少。在數據處理方面，前人的文獻多采用氣相色譜-質譜聯用（GC-MS）的指紋圖譜進行相似度評價，缺乏不同姜黃揮發油之間的化學差異性與差異物質的分析與鑒定。代謝組學分析手段不僅可以通過散點圖獲得樣品之間的聚類分組情況，而且可以通過載荷圖、多元統計分析手段篩選鑒定樣品之間的差異成分。近年來，基于GC-MS技術的代謝組學方法已成功應用于溫郁金、寬葉羌活等多種中藥材的揮發性成分分析[12-13]。本試驗擬采用基于 GC-MS 的代謝組學技術，全面綜合評價不同資源姜黃揮發油之間的差異并尋找差異代謝物，為姜黃的資源鑒定和質量評價提供了參考。

1 材料與方法

1.1 試驗材料

試驗所用樣品24批姜黃種質資源采集自四川、廣西、云南、廣東、海南、西藏等地及東南亞國家，保存于海南省儋州市農業農村部（儋州）熱帶藥用植物種質資源圃，于2022年3月統一種植管理，2022年12月天氣晴好時采收，洗凈切片，烘干打粉。經中國熱帶農業科學院王祝年研究員鑒定為姜科（Zingiberaceae）姜黃屬（Curcuma L.）植物姜黃（Curcuma longa L.），樣品信息見表1。

1.2 儀器與試劑

Agilent HP6890-5975C氣相色譜-質譜聯用儀、Agilent 1100 HPLC 美國安捷倫公司；TM-500型數字控溫電熱套 海寧市華興儀器廠；AUW220D型電子天平 日本島津公司；SL-200型高速多功能粉碎機 浙江松青五金廠。

正己烷、C7～C40正構烷烴混合標準溶液、無水硫酸鈉（分析純）、芳姜黃酮標準品（芳姜黃酮98%，生產批號：221229）：成都植標化純生物技術有限公司。

1.3 試驗方法

1.3.1 揮發油的提取

取適量藥材粉碎，過80目篩，稱取10.00 g置于500 mL圓底燒瓶中，加入300 mL水振蕩搖勻，加入數粒玻璃防爆珠；連接揮發油提取器與回流冷凝管，置于電加熱套中緩慢加熱至沸騰，并保持微沸6 h，至測定器中揮發油含量不再增加時停止加熱，讀取揮發油含量并收集，加入少量無水硫酸鈉脫水，得到的淡黃色透明液體，置于離心管中于4 ℃保存備用。每個樣品重復提取3次，揮發油提取得率（%）取平均值。

1.3.2 樣品處理

用移液槍吸取適量經干燥的揮發油樣品，溶于1.5 mL正己烷溶液中，用0.22 μm濾膜過濾，得到供試品溶液。

1.3.3 氣相色譜-質譜聯用分析

氣相色譜條件：HP-5MS彈性石英毛細管柱（60 m×0.25 mm×0.25 μm）；初始溫度80 ℃，以5 ℃/min升溫至310 ℃；運行時間46 min；氣化室溫度250 ℃；載氣為高純He（99.999%）；柱前壓19.24 psi，載氣流量1.0 mL/min，分流比100∶1，溶劑延遲時間6 min。

質譜條件：離子源為EI源；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；電子能量70 eV；發射電流34.6 μA；倍增器電壓1 718 V；接口溫度280 ℃；質量掃描范圍29～500 amu。

1.4 數據處理

用GC-MS進行分析處理，對總離子流圖中各峰經質譜計算機數據系統檢索及核對NIST 20和Wiley 275標準質譜圖，確定了揮發性化學成分，用峰面積歸一化法測定了各化學成分的相對質量分數。利用中藥色譜指紋圖譜相似度評價系統軟件計算相似度；通過SPSS 26.0統計軟件系統聚類，然后導入SIMCA 14.1軟件進行HCA、PCA、OPLS-DA分析。

2 結果與分析

2.1 姜黃揮發油提取得率

采用水蒸氣蒸餾法提取姜黃揮發油，所得油體呈淡黃色透明狀，氣味濃郁。各產地姜黃樣品揮發油含量見表2。

由表2可知，揮發油提取得率在0.30%～1.10%，不同樣品之間差異較大，S21揮發油提取得率最高，S24揮發油提取得率最低，最高提取得率是最低提取得率的近4倍。

2.2 姜黃揮發油成分分析

由表3可知，經GC-MS分析結果，從24批姜黃樣品揮發油中鑒別出63種化學成分（匹配度均大于90%），相對分子質量在136～394之間（見表3），主要以姜黃酮類和萜烯類成分為主。由表3可知，24批樣品揮發油中相對含量均較高的化合物有7種，其平均含量由大到小為α-姜黃酮（25.39%）gt;芳姜黃酮（18.52%）gt;β-姜黃酮（12.99%）gt;姜烯（10.26%）gt;β-倍半水芹烯（9.66%）gt;β-紅沒藥烯（2.24%）gt;3-甲基-6-（6-甲基庚-5-烯-2-基）環己-2-烯-1-酮（1.67%）。一些化學成分僅在個別姜黃樣品揮發油中檢測出微量，例如芳姜黃烯在S1（2.57%）和S19（3.19%）中檢測出；莪術烯僅在S6（0.18%）中檢測出；吉馬酮在S5（0.34%）、S12（0.32%）、S13（0.24%）、S17（0.22%）和S23（0.24%）中檢測出，這些成分的差異可能與姜黃種質資源產地來源相關。

2.3 GC-MS指紋圖譜的建立及相似度評價

將姜黃樣品揮發油色譜數據建立數據表，導入中藥色譜指紋圖譜相似度評價系統（2012版），建立24批姜黃揮發油疊加GC-MS指紋圖譜，結果見圖1。以姜黃S2為參考圖譜計算相似度，結果見表4。24批姜黃樣品的相似度在0.911～0.997之間，有12個樣品的相似度大于0.95，5個樣品S1、S12、S14、S19和S24的相似度小于0.93，分別為0.925（S1），0.911（S12），0.927（S14），0.926（S19），0.919（S24），表明不同產地來源的姜黃樣品揮發性物質存在差異。設定時間窗寬度為0.1 min，采用中位數法進行多點校正和Mark峰匹配，建立指紋圖譜共有模式，標定共有峰，結果見圖2。共標定7個共有峰，分別為1號峰姜烯、2號峰β-紅沒藥烯、3號峰β-倍半水芹烯、4號峰芳姜黃酮、5號峰α-姜黃酮、6號峰β-姜黃酮、7號峰3-甲基-6-（6-甲基庚-5-烯-2-基）環己-2-烯-1-酮。

2.4 HCA

采用SPSS 26.0統計軟件進行聚類分析，運用中位數聚類法的平方歐氏距離，采用組間連接法，得到聚類結果（見圖3）。當類距為16時，24批姜黃樣品揮發油可聚類為3類：S19為Ⅰ類，S12和S24為Ⅱ類，其余21批樣品為Ⅲ類。

由HCA圖結合揮發油成分的組成和含量（見表2）分析可知，24批樣品中S19揮發油中檀香烯的含量高達10.60%，遠高于其他產地，因此系統聚類將其單獨聚為一類；S12和S24揮發油中含有烷烴類成分，因此系統聚類將其聚為一類。而其余21批樣品揮發油化合物種類和含量相似，因此系統聚類將其歸為一類。當類距為14時，Ⅲ類樣品又可以分為 A和B兩小類，其中樣品S1、S2、S3、S6、S7、S8、S9、S10、S16、S20、S21、S22聚為A類，分析發現這12批樣品姜黃酮類成分含量均高于其他資源。S4、S5、S11、S13、S14、S15、S17、S18、S23歸為B類，分析發現這9批樣品萜烯類成分含量均較高，并以S4、S11、S13、S23樣品中含量最高。以上結果表明聚類分析可在一定程度上區分不同產地來源的姜黃樣品，推測產地會造成姜黃揮發油成分存在差異。

2.5 PCA

將24批樣品的GC-MS數據導入SIMCA 14.1軟件，以鑒定的63種化合物的相對含量為變量，對24批姜黃揮發油進行主成分分析（PCA）。以特征值大于1為提取標準，得到兩個主成分（PC1和PC2），PC1為第一主成分，方差貢獻率為55.81%，PC2為第二主成分，方差貢獻率為16.12%，PC1和PC2的累計貢獻率達71.93%，可以有效地表征數據原始信息。以PC1和PC2為坐標系進行投影，得到24批姜黃樣品的PCA得分散點圖，見圖4中A。由圖4中A可知，24批姜黃樣品可以分為兩組，其中S4、S5、S11、S12、S13、S14、S15、S17、S18、S23聚集在PC1軸的右側，其余樣品聚集在PC1軸的左側。S19樣品相對于總體姜黃樣品呈明顯的分離趨勢。

2.6 OPLS-DA

由HCA圖（見圖3）可知，當類距為14時，Ⅱ類和Ⅲ類樣品均可以區分開。PCA圖（見圖4中A）不能將Ⅱ類和Ⅲ類樣品區分開，但可將Ⅲ類樣品分為A組（S1、S2、S3、S6、S7、S8、S9、S10、S16、S20、S21、S22）和B組（S4、S5、S11、S13、S14、S15、S17、S18、S23），與聚類分析結果相同。因此，為了進一步尋找不同樣品的差異代謝物，在PCA的基礎上建立Ⅲ類樣品A組和B組的OPLS-DA模型，提供更準確的結果并提高模型的預測能力和精度。OPLS-DA得分圖（見圖4中B）的R2X=0.388，R2Y=0.957，Q2=0.837，表明該模型的穩定性良好，可用于兩組差異性揮發性成分的篩選。

通過對OPLS-DA模型進行統計和變量重要性投影（variable importance in the projection，VIP）分析。VIP值越高，則相應成分對組間質量差異的影響越大，根據VIPgt;1且Plt;0.05篩選差異代謝物，共得到19種差異代謝物，其中來源于A組的差異代謝物包括芳姜黃酮（C40）、α-姜黃酮（C41）和β-姜黃酮（C48），3個差異成分的Log2FC分別為-0.6，-0.7，-0.9，因其總姜黃酮的含量已達到50%以上，也認定為差異代謝物。來源于B組的差異代謝物包括α-松油醇（C11）、β-欖香烯（C17）、（+）-7-表-倍半萜烯（C18）、檀香烯（C19）、α-香檸檬烯（C21）、（E）-β-金合歡烯（C22）、倍半香檜烯（C23）、α-姜黃烯（C27）、姜烯（C29）、β-紅沒藥烯（C31）、β-倍半水芹烯（C32）、（Z）-倍半萜烯水合物（C34）、反式倍半萜烯水合物（C38）、姜烯醇（C39）、吉馬酮（C44）、3-甲基-6-（6-甲基庚-5-烯-2-基）環己-2-烯-1-酮（C46），差異物質的Log2FC均大于1，說明這些成分造成了21批姜黃揮發油的質量差異，是A組和B組樣品的主要標志性成分（見表4）。

根據篩選出來的19個差異代謝物在21批不同資源姜黃樣品中的百分含量進行代謝物和種質兩個維度的聚類熱圖分析，見圖4中C，熱圖中橫坐標代表不同資源姜黃種質，縱坐標代表差異代謝物。由圖4中C可知，A組樣品中芳姜黃酮（C40）、α-姜黃酮（C41）和β-姜黃酮（C48）的含量明顯高于B組，而B組樣品中姜烯（C29）、β-紅沒藥烯（C31）和β-倍半水芹烯（C32）等萜類物質的含量高于A組。結果表明，19種差異代謝物可以很好地將A組和B組區分開，也是其揮發油的特征性成分，能夠體現姜黃資源的品質。

3 討論與結論

姜黃為傳統藥食兩用中藥材，揮發油、姜黃素等主要成分具有廣泛的藥理活性，具有較高的研究價值和廣闊的應用前景[14]。氣相色譜-質譜聯用技術（GC-MS）已廣泛應用于檢測中藥材的揮發性成分，具有分辨能力高、靈敏度高和分析過程簡便快捷的特點，因此是中藥材揮發性成分品質鑒定最常用且最有利的工具之一[15]，與化學計量學方法結合廣泛應用于中藥材品種鑒別和品質鑒定[16-18]。

本研究收集了24批集中種植采收的不同產地來源的姜黃樣品，采用水蒸氣蒸餾法提取揮發油，其中揮發油提取得率在0.30%～1.10%之間。根據《中國藥典》2020版規定，中藥姜黃揮發油提取得率≥7%，因此姜黃揮發油含量高的廣東陽江S1、海南儋州S2、海南儋州S3、廣西防城港S8、西藏墨脫S21、泰國S22可作為揮發油提取的優選資源，剩余產地的姜黃中揮發油含量低，從含量角度評價，不符合《中國藥典》的標準，不具備開發潛力。由于不同種質姜黃資源產地來源不同，其成分和含量存在顯著差異，但根據分析并未發現產地與揮發性成分之間的地域相關性，而表現為個體之間的差異。本研究進一步篩選出廣東陽江S1、海南儋州S2、海南儋州S3、云南保山S6、廣西百色S7、廣西防城港S8、廣西防城港S9、四川犍為S10、廣西南寧S16、西藏墨脫S20、西藏墨脫S21、泰國S22、廣西桂林S24產地來源姜黃中姜黃酮類化合物含量高的優良種質（總姜黃酮含量gt;60%）。

對24批姜黃樣品揮發油成分進行GC-MS分析，共鑒定出63種化學成分，主要以單萜類和倍半萜類為主。通過指紋圖譜相似度評價，24批樣品中的共有成分為7種，均為姜黃中平均相對含量較高的化合物，主要有α-姜黃酮、芳姜黃酮、β-姜黃酮、姜烯、β-倍半水芹烯，這一結果與先前研究得出的α-姜黃酮、姜烯、β-姜黃酮為姜黃塊根和根莖揮發油主要成分的結果一致[19]。借助HCA和PCA發現，福建詔安S12、廣東茂名S19和廣西桂林S24樣品相較于其他樣品的化學成分差異明顯，其余樣品按照產地的來源可以分為兩組。通過OPLS-DA和熱圖分析其余21批樣品的差異代謝物，最終篩選出姜黃酮類和萜烯類成分分別是兩組的特征性成分。本研究也注意觀察了不同資源姜黃根莖的橫切面，可以分為橙紅色、橙色和橙黃色3種。結合剖面顏色發現，芳香酮類化合物含量高的根莖斷面顏色深，呈現橙色至橙紅色；反之烯烴類物質含量高的顏色稍淺，呈現橙黃色。結果也進一步表明，姜黃的顏色與揮發油中所含有的姜黃酮類成分含量的高低有直接關系。

現代藥理研究表明，姜黃揮發油具有抗菌[20]、抗腫瘤[21]、抗炎[22]、抗氧化、抗病毒、降血脂、鎮痛等多種藥理作用[23]。芳姜黃酮（ar-turmerone）作為姜黃揮發油的主要成分，屬于倍半萜類成分，同樣具有抗細菌、抗真菌、抗血小板、抗氧化、預防老年癡呆、抗代謝綜合征、誘導腫瘤細胞凋亡等藥理作用。本研究篩選出了揮發油含量和姜黃酮含量均較高的姜黃，為后期姜黃資源的開發奠定了基礎。

綜上所述，本研究利用GC-MS技術結合代謝組學分析比較了不同種質資源姜黃的揮發油含量、化學成分、相似度和差異性代謝物，發現不同資源姜黃揮發油的化學物質主要為姜黃酮類成分，含量差異較大，其次為萜烯類物質，組成和含量均差異明顯。研究明確了姜黃酮類和萜烯類是不同資源姜黃的差異性成分，并揭示了姜黃酮的含量與姜黃根莖的顏色直接相關。本研究將為今后姜黃種質資源鑒定和質量評價提供科學依據，最終篩選出6種揮發油和總姜黃酮含量均較高的姜黃種質資源，可為后續品質選育提供優異種質，指導培育新品種。

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