醬油釀造中糖類的研究進展

王靜 肖婷 黃學均 賀強 付彩霞 徐寧

摘要：傳統釀造醬油是亞洲菜系中用來提高鮮味的調味品。以大豆、麩皮等含淀粉的原料經微生物發酵制得的醬油中含有氨基酸、糖類、有機酸等多種成分，其中以葡萄糖為主的許多單糖、寡糖、多糖等對釀造醬油的風味和品質起到重要作用。文章從醬油釀造中糖類的種類與含量、形成機制、影響因素、功能作用等方面進行了綜述。

關鍵詞：釀造醬油；糖類；形成機制；功能作用

中圖分類號：TS264.21 ?????文獻標志碼：A ????文章編號：1000-9973（2024）04-0196-05

Research Progress of Saccharides in Soy Sauce Brewing

WANG Jing1， XIAO Ting1， HUANG Xue-jun2， HE Qiang2， FU Cai-xia3， XU Ning1*

（1.Collaborative Innovation Center for Industrial Fermentation Co-constructed by Ministry of

Education ＆ Hubei Province， Hubei University of Technology， Wuhan 430068， China;

2.Public Inspection and Testing Center of Xianning City， Xianning 437100， China;

3.Hubei Tulaohan Flavoring and Food Co.， Ltd.， Yichang 443318， China）

Abstract： Traditionally brewed soy sauce is a condiment used to enhance the umami of Asian cuisine. Soy sauce made from starchy raw materials such as soybeans and brans by microbial fermentation contains many components such as amino acids， saccharides， organic acids and so on， among which， many monosaccharides， oligosaccharides， polysaccharides mainly composed of glucose play an important role in the flavor and quality of brewed soy sauce. In this paper， the types and content， formation mechanism， influencing factors and functional effects of saccharides in soy sauce brewing are reviewed.

Key words： brewed soy sauce; saccharides; formation mechanism; functional effect

收稿日期：2023-09-29

基金項目：湖北省技術創新專項（重大項目）（2021BBA073）

作者簡介：王靜（2000—），女，碩士研究生，研究方向：發酵工程。

*通信作者：徐寧（1979—），男，副教授，博士，研究方向：發酵食品。

作為一種傳統的調味品，醬油在亞洲國家被廣泛使用的同時，近些年來已被整合到許多西方美食尤其是熟食中[1]。經微生物發酵得到的釀造醬油（brewed soy sauce）是以大豆或脫脂大豆、小麥或麩皮為原料制成的帶有特殊色、香、味的液態調味品[2]。在釀造醬油的過程中，小麥與大豆等含有碳水化合物的原料在微生物作用下降解生成小分子糖類、醇類、有機酸類及酯類等物質，生成的這些產物相互之間可繼續發生反應，進一步轉化成生產過程中的多元營養物質[3]。醬油中糖類出現于制曲階段，原料中含有的淀粉、纖維素、果膠、半纖維素等糖類經微生物碳水化合物酶系的水解產生大量的單糖、二糖、寡糖、聚糖。這些糖類既可參與醬油色、香、味的形成，使醬油的風味更佳，又作為醬油中副產物的組成成分影響醬油的品質。近年來，醬油中成分的組成與含量越來越受到重視，但卻鮮少有人報道與總結釀造醬油中出現的糖類物質并整體分析其在釀造過程中的作用。本文將系統地介紹醬油釀造中生成的糖類的種類、含量以及形成過程與影響。

1 醬油釀造中的糖類

1.1 單糖

醬油釀造中淀粉質原料被微生物分解后可生成多種單糖，主要為具有還原性的葡萄糖，果糖、半乳糖、阿拉伯糖、甘露糖、木糖等單糖也會少量存在。Yamamoto等[4]對24個醬油樣品進行定量描述性分析，通過代謝組學分析發現樣品中含有葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、蔗糖、阿拉伯糖等14種糖類，進而借助GC/TOFMS認識到葡萄糖是醬油中含量最多的單糖。醬油中果糖含量僅次于葡萄糖，Zhang等[5]在研究醋和醬油中羥甲基糠醛的形成規律中，比較整體樣本中糖含量后發現游離總糖含量最高，為5.597%，其中葡萄糖為1.150%，高于果糖的0.137%。單糖的含量在醬油釀造過程中呈動態變化趨勢，葡萄糖、半乳糖、甘露糖等游離糖的代謝是醬油發酵過程中發生的重要反應，游離糖作為底物參與代謝過程導致其含量與種類發生變化[6]。以葡萄糖為例，制曲階段淀粉酶分解淀粉原料生成糊精后，繼續水解生成大量小分子葡萄糖，此時葡萄糖含量迅速上升，葡萄糖為整個釀造過程中各種微生物活動提供能量，同時也作為底物被酵母等利用，生成醇類、酯類等具有揮發性風味的物質，含量逐漸下降，整個過程中含量呈先升高后降低的趨勢[7]。

1.2 寡糖

寡糖多存在于以天然植物為主的大豆、谷物類食品中，其中主要以二糖和三糖含量居多。在醬油風味物質中關于有機酸類、蛋白類、多肽類等含量的報道較多，但是關于糖類特別是三糖以上的寡糖的研究較少。在已有報道中證實醬油中存在的寡糖主要為麥芽糖和異麥芽糖、6-α-葡萄糖基麥芽糖、麥芽三糖。醬油在釀造過程中生成的二糖主要為麥芽糖和異麥芽糖，Nishino等[8]采用凝膠過濾法分離從日本收集的各類醬油，對各組分用硼酸鹽緩沖液進行初步處理后，再用陰離子交換樹脂對糖分含量進行色譜分析，結果顯示異麥芽糖溶出時間早于麥芽糖，證實了醬油中有上述兩種糖類的存在。而醬油中常見的二糖——蔗糖一般在釀造過程中無法產生，為人為添加以增強風味。

醬油中三糖及以上的寡糖主要由阿拉伯糖、甘露糖、鼠李糖等單糖聚合而成且含量少于二糖。Song等[9]采用質譜法和氣相色譜法分析了豆醬與醬油兩種發酵大豆產品中的低聚糖及其單體組成，并在兩種樣品中都發現了聚合度為3～7的寡糖。Nishino等[8]對來自日本的兩種醬油中的低聚糖進行分析，發現存在低聚糖且低聚糖多數由微生物自身活動所產生。Ibrahim[10]在對功能性寡糖的研究中指出，除了異麥芽糖外，天然發酵食品如醬油中仍然存在著少量的低聚異麥芽糖，這些低聚糖可對發酵食品的香氣產生一定作用。

1.3 多糖

醬油中多糖的來源不止通過曲霉菌產酶分解以淀粉為主的小麥類原料這種途徑，大豆的子葉與種子細胞壁成分中還含有多糖成分。由于醬油原料以大豆為主，大豆細胞壁多糖具有抗酶活性作用，因此在發酵后仍會存在[11]。Kikuchi等[12]早已證實醬油中存在多糖，并通過酸水解及酶作用具體分析出了這類多糖結構與大豆細胞壁多糖類似。構成大豆細胞壁的多糖有阿拉伯半乳聚糖、大豆果膠和纖維素等，其中纖維素和大豆果膠來源的酸性多糖的可溶性部分轉移到醬油中。另有研究對醬油多糖進行分離鑒定發現多糖組分多由中性糖（56%～62%）、糖醛酸（30%～35%）以及少量多酚組成。大豆細胞壁在制曲和發酵過程中也會發生輕微水解，水解產物中少部分為多糖，其含量低于蛋白質。醬油中的多糖含量約占1%～2%，除酸性多糖占比大致為0.7%外，還有微量的乳酸菌生成的葡聚糖和以半乳糖為主體的中性多糖[13]。

2 釀造醬油中糖類的形成及影響因素

2.1 糖類的形成機制

醬油中糖類的產生主要有以下三種途徑：第一種，以淀粉酶為主的酶水解淀粉原料直接生成葡萄糖。第二種，以果膠酶、纖維素酶、木聚糖酶、半纖維素酶為主的酶水解大豆原料細胞壁成分，分解出纖維素、半纖維素、果膠等多糖進一步水解生成小分子單糖。第三種，少量難以被酶解的可溶性多糖部分直接轉移至醬油中。傳統的釀造醬油是以大豆或麩皮等為主要原料經微生物（主要為細菌、霉菌、酵母）發酵而制得的呈液態的物質，葡萄糖、木糖、木聚糖等糖類的產生與上述微生物的生命活動關系密切[14]。曲霉屬真菌自身可分泌多種胞外酶來分解淀粉原料，生成大量二糖或單糖，二糖進一步水解生成單糖。來自大豆細胞壁成分的多糖經酶解后溶入醬油中，而少量難以被分解的多糖則直接進入醬油中或最后形成沉淀。

2.2 影響糖類產生的因素

2.2.1 微生物的影響

醬油中曲霉菌產酶可通過分解醬油原料來影響糖類的產生。石磊等[15]通過比較米曲霉滬釀3.042、米曲霉3.042-3、米曲霉A100-8大曲酶活力，發現米曲霉A100-8具有最高的糖化酶活力，制曲后得到的醬油的氨基酸態氮、全氮、還原糖、無鹽固形物含量均高于其他菌株，證實了曲霉菌產酶對糖類產生的作用。霉菌分泌的主要酶類包括淀粉酶、糖化酶和纖維素酶，而霉菌不同會導致分泌產生的酶的種類與活力有所差異，進而導致醬油中經酶分解產生糖類的種類與含量大不相同。米曲霉作為醬油生產中起主要作用的霉菌，主要產生較多的淀粉酶和少量的纖維素酶、果膠酶，這些酶分解原料后使糖類溶出，并最終將多數多糖、寡糖轉化成小分子葡萄糖與果糖[16—17]。因為米曲霉產纖維素酶、果膠酶和糖苷酶的能力較弱，導致分解產生的單糖、寡糖和多糖較少。為提高原料利用能力和醬油品質，混菌制曲由于能提高酶的活力與各種成分的含量因而在生產中被廣泛使用。Peng等[18]比較了米曲霉HG-26和黑曲霉HG-35混合曲制備的醬油與單米曲霉HG-26制備的醬油的酶活性，發現混合曲的纖維素酶和果膠酶活性分別為22.98 U/g和49.49 U/g，分別比單米曲霉制曲產酶的活性高63%和68%，β-葡萄糖苷酶提高107%，證實混菌制曲的醬油中以還原糖為主的糖類含量提高。

2.2.2 原料的影響

不同國家或地區的醬油釀造使用的原料的種類、比例或處理方式不同，導致醬油中糖類的種類和含量有所差異。中國醬油釀造原料以大豆為主，輔以少量小麥，而日本以等量的大豆和小麥為主，小麥使用量的差異導致發酵過程中糖類的含量有所差異，進而影響了兩國醬油中的微生物組成和風味[19]。Liang等[20]分別以脫脂大豆（DP）和全大豆（HD）為原料發酵醬油，分析兩種醬油在接種發酵劑和添加培養基樣品模式下對代謝產物和微生物群落的影響，結果證實發酵劑或培養基對醬油微生物群落和代謝產物的影響取決于原料，同時DP產生的還原糖、總酸含量均高于HD。崔春等[21]對醬油制曲原料中的小麥與面粉進行焙炒，并在最佳焙炒時間下分別比較焙炒處理的小麥與面粉、未經處理的生小麥、生面粉的醬油成曲中蛋白酶、肽酶、淀粉酶、纖維素酶的活力，其中生小麥和生面粉的成曲纖維素酶活力分別為 180.56 U/g和144.04 U/g，而經過焙炒后的小麥、面粉的纖維素酶活力分別提高了9.92%和18.07%。符姜燕等[22]采用加入3%焙炒麥麩的特性面粉與黃豆發酵制得醬油，其氨基酸態氮含量比正常原料高3.1%，還原糖含量高5.5%。因此，原料和原料的處理工藝對醬油中糖類的種類和含量都有較大影響。

3 糖類在釀造醬油中的功能作用研究

3.1 對風味的影響

醬油中的糖類對醬油的滋味尤其是甜味起著重要作用。淀粉質原料經淀粉酶和糖化酶作用產生的游離糖如葡萄糖、木糖等是醬油甜味的主要貢獻者。Zhao等[23]利用GC-MS法探究日本3種醬油的揮發性風味化合物，分析出了β-乳糖、半乳糖、阿拉伯糖、麥芽糖等50種對醬油甜味起作用的糖類成分。單糖、寡糖與多糖在醬油風味中除增強甜味外，部分糖類對醬油的鮮味回味有抑制作用。Imamura等[24]結合感官分析、粒度分級、化學分析和酶處理來鑒定抑制醬油鮮味回味的物質，經驗證排除谷氨酸這一影響因素，粒度分級發現分子量小于1 000 Da的物質對鮮味有積極影響，而分子量為44 900～49 700 Da之間的物質能抑制鮮味回味，對此抑制物質進行鑒定，發現其為多糖，經酸水解和酶處理表明此多糖為纖維素。因此，釀造醬油生產過程中產生的多糖可能會對其滋味產生抑制作用，盡可能產生分子量較少或不含分子量為44 900～49 700 Da的多糖的食物，有利于提高食物的適口性與鮮味回味。

糖類是形成醬油色、香、味的重要前提，既可參與醬油甜味的形成，又可與其他物質反應影響醬油的香氣及色澤。醬油中揮發性香氣物質為醇類、酯類、醛類、酚類、呋喃類物質，這些物質為醬油風味的形成作出了重要貢獻，而淀粉水解生成的葡萄糖等是這些香氣化合物形成的基礎。在釀造過程中，糖類作為底物在加熱時經過蒸煮、焙烤和壓榨，形成的麥芽酚會使醬油帶有特殊的香氣[23]。Lee等[25]在研究谷胱甘肽美拉德反應產物時發現活性香氣化合物來自谷胱甘肽與不同還原糖的相互作用，采用GC-MS檢測出葡萄糖、果糖與谷胱甘肽反應后生成5-甲基呋喃-2-甲醛、1-呋喃-2-乙酮等多種活性香氣化合物。由糖類和氨基酸在有氧條件下發酵產生的揮發性成分酯類和醇類也會使醬油帶有一定香氣，例如酵母通過糖與氨基酸間反應生成的少量化合物β-苯乙醇具有玫瑰香味，是韓國發酵醬油中的主要氣味活性化合物[26]。鐘小廷等[27]在對市售的13種原釀本味醬油的揮發性物質進行分析與感官評價時得到當樣品的氨基酸態氮含量大于1.00 g/dL、糖含量大于6.00 g/dL、糖/酸比值在3.40～5.80時，醬油的風味品質最佳。由此證實了糖類不僅可以直接影響醬油的滋味，而且可參與其他揮發性風味化合物的形成，間接影響醬油的香氣。

醬油中美拉德反應發生在氨基化合物和還原糖之間，產生類黑色素并主要貢獻醬汁的褐色，以葡萄糖為主的糖參與醬油顏色的變化，可知除影響醬油的風味外，單糖類物質還可作為反應物間接參與醬油色澤的形成，且單糖種類不同，對美拉德反應的貢獻程度也不同[28-29]。王春玲等[29]通過研究不同的單糖在不同濃度下對樣品色澤的影響，發現阿拉伯糖和木糖均比葡萄糖和果糖對醬醪色澤的影響大，在單糖中戊糖的褐變反應比己糖強烈，戊糖中美拉德反應的強烈次序是木糖＞阿拉伯糖。

3.2 對澄清度的影響

多糖在對醬油鮮味回味產生抑制作用的同時也可能對醬油品質造成影響。由大豆細胞壁形成的酸性多糖溶出至醬油中后影響醬油的黏度，同時可能與醬油中的雜質一同沉淀進而降低醬油的品質，這是由于制曲階段混入的厭氧雜菌表面張力大，易攜帶大分子物質而形成沉淀。以地衣芽孢桿菌和巨大芽孢桿菌為例的細菌微生物產生的胞外多糖進入到醬油中后會形成黏液多糖，進而使醬油產生絮狀沉淀[30]。張慶宇等[31]通過研究白湯醬油氨基酸構成和沉淀的成分構成狀態，發現醬油沉淀物中淀粉和脂肪的含量很少，而糖類含量較多，總糖約占（17.26±1.52）%，其中多糖是主要成分。多糖不僅存在于醬油原油在儲存和加熱殺菌過程中形成的一次沉淀，而且是醬油包裝后儲存、運輸和銷售過程中在瓶底形成的土黃色至紅棕色二次沉淀的主要物質[32]。雖然目前國內外許多學者期望利用澄清劑、酶制劑來提高醬油原料的利用率，減少以多糖、蛋白質為主的沉淀物，但徹底解決多糖等物質形成沉淀這一問題還有待深入研究[33]。

3.3 對功能特性的影響

醬油不僅是一種調味品，而且是一種潛在的功能性食品。醬油中已報道的包括大豆異黃酮、呋喃酮、多肽、多糖等在內的生理功能活性物質約30種，這些活性成分的存在使得醬油在抗氧化、抗癌、降血壓、降尿酸等方面具有一定的生理功能作用。來自大豆細胞壁的醬油多糖（SPS）在體內外均表現出強大的抗過敏、抗炎與免疫活性，既可以增強巨噬細胞和淋巴細胞的功能，又能夠抑制包括鼻炎在內的I型過敏。Kim等[34]在已證實日本醬油具有抗炎作用的前提下，對韓國醬油中的多糖進行提取純化后進行體外抗炎試驗，得到韓國醬油中多糖有著顯著的抑制NO和TNF-α活性的作用。Shin等[13]通過分離提取韓國與日本兩國醬油中的多糖，共鑒定出4種結構不同的多糖（JSS-0、KSS-0、KSS-I、KSS-Ⅱ）并將其注入腹腔巨噬細胞中，經細胞增殖評估與通路分析，結果顯示上述多糖能夠產生更多的細胞因子且通過MAPK和NF-κB通路激活巨噬細胞，證實了多糖具有良好的免疫刺激活性。早在2004年，Kobayashi等[35]利用醬油多糖做體內和體外抗過敏性試驗，通過對有皮膚過敏癥的小白鼠進行試驗，發現醬油中多糖的抑制活性與過敏性反應有關，其對透明質酸酶激活的抑制作用與抗過敏藥物DSCG（disodium cromoglycate）幾乎相同，確認醬油中提取的SPS是一種新型抗過敏藥物。由此可見，醬油中的糖類尤其是多糖具有良好的功能特性，糖類的利用程度有待進一步深入研究。

4 總結與展望

糖類在醬油釀造的制曲與發酵兩個階段發揮的作用都不可忽視，以葡萄糖為主的單糖及各種寡糖、多糖參與整個釀造過程中風味的形成，不僅對醬油的滋味、氣味起到了增強效果，而且以小分子反應物形式為醬油的色澤起到貢獻作用。但是，目前少數多糖經釀造后無法轉移至醬油中，導致形成沉淀或自身對風味回味產生抑制作用，因此后續如何提高釀造工藝水平并合理和充分利用醬油生產過程中的糖類尤其是多糖類值得探索。

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