談如何把握高考有機化學復習方向以
——2023 年全國甲卷第36 題

梁 媛 王民會 魏利巍

有機化學綜合題依據課程標準命題，但很多教師感覺讀不懂課程標準，現以2023年全國甲卷第36題為例，品讀課程標準，研析高考命題，構建解決問題模型，把握有機化學復習方向。

[原題再現]

（2023年全國甲卷，36題）阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。

回答下列問題：（1）A的化學名稱是___ _。（2）由A生成B的化學方程式為_____。（3）反應條件D應選擇_____(填標號)。a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCl c.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團的名稱是。（5）H生成I的反應類型為_____。（6）化合物J的結構簡式為_____。（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有_____種(不考慮立體異構，填標號)。a.10 b.12 c.14 d.16 其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為_____。

一、細品課程標準，研析高考真題，構建思維模型

1.“尋據論證”——構建基于證據信息的推斷思維模型

關于2023年全國甲卷第36題（1）（2）（4）小題的考查，課程標準的要求為：能寫出烴及其衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱。能基于官能團、化學鍵的特點與反應規律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質。

結合課標中的要求，分析第（1）（2）小題，解題的思維模型可概括為：“梳理信息（提取已知物質的分子式、結構簡式、各步反應所需試劑和條件等信息作為證據）→推理論證（結合證據分析推理未知物質的組成、結構和性質以及未知反應的規律特點）→規范表達”。解題思路如圖1所示。

2.“觀同察異”—構建基于結構異同的推斷思維模型

關于2023年全國甲卷第36題（3）（5）（6）小題的考查，課程標準的要求為：能綜合應用碳骨架的構建和官能團的轉化完成推斷有機化合物等任務。

在高考試題中，給出的有機物一般碳原子數較多，結構各式各樣，并且均有一定的陌生度，根據有機反應中“官能團發生變化而碳鏈結構不變”的基本原則，可以從對比觀察中尋找解題的突破口，構建“觀同察異”思維模型—第一步：觀同察異；第二步：分析推理；第三步：規范表達。

“觀同察異”分析第（3）小題：

“觀同察異”分析第（5）小題：

“觀同察異”分析第（6）小題：

3.“有序思維”——構建芳香同分異構體的判斷思維模型

關于2023年全國甲卷第36題第（7）小題的考查，課程標準的要求為：能辨識同分異構現象，能寫出符合特定條件的同分異構體。

“有機物同分異構體”是必考考點，若是熟悉典型模型，就能快速準確地判斷同分異構體數目。含苯環的有機物同分異構體的快速判斷思維模型—第一步：根據苯環上取代基數目分類；第二步：分析同分異構體的數目和結構；第三步：規范表達。

“有序思維”分析第（7）小題：

第一步：根據苯環上取代基數目分類—分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構體且含有—Cl、—NO2兩種官能團，單取代：，二取代：—CH2NO2與—Cl，—CH2Cl與—NO2，三取代：—CH3、—NO2與—Cl。

第二步：分析同分異構體的數目和結構。

二取代—苯環上兩個側鏈存在位置異構鄰、間、對。

①—CH2NO2與—Cl，共三種，分別為，，；

②—CH2Cl與—NO2，共三種，分別為，，。

三取代—由于取代基數目較多，為了能準確找出同分異構體的數目，可以先固定其中兩個取代基的位置，然后移動第三個取代基來確定數目。①三全同有3種（AAA型）；②三不全同有6種（AAB型）；③三全不同有10種（ABC型）?！狢H3與—NO2與—Cl屬于三全不同（ABC型），共10種。分別為：(有機物B)、、、、、、、、、。

除有機物B外，其同分異構體的個數為16個；在這些同分異構體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說明其結構中有4種化學環境的H原子，該物質應為一種對稱結構，則該物質為。

二、有機化學的復習方向和備考策略

縱觀近幾年高考試題，情境素材年年不同，但考查設問基本固定；合成路線圖千變萬化，但加成、取代、氧化、消去等反應永遠是合成的主旋律；物質轉化年年不同，但思維方式基本不變。

1.必備知識—學習入門的關鍵

以烴和烴的衍生物之間的相互轉化關系為抓手，掌握有機化學的基本概念和轉化規律。建立知識網絡，強化“結構決定性質”的基本觀念，形成基于官能團、化學鍵與化學反應類型認識有機物的基本思路，能從宏觀辨識與微觀探析、證據推理與模型認知相結合的視角，分析與解決實際問題。

2.關鍵能力—思維的有序性和縝密性

對照課程標準演練高考真題，是復習有機化學的捷徑。根據有機化學主干知識和考試熱點可大致分為以下幾類：①官能團的性質和應用；②有機物分子式的確定；③同分異構體的判斷與書寫；④有機合成路線的設計和有機物的推斷。要注意加強與《物質結構》的融合，如手性碳、順反異構、雜化軌道等，結合核磁共振氫譜、紅外光譜、X射線衍射測定物質結構，重點突破酯類、硝基和酰胺類同分異構體的數目判斷與書寫，培養思維的有序性、縝密性。

3.書寫規范—從“會”到“滿分”的必經之路

要注意因書寫不準確造成的不必要失分。如：①結構簡式、分子式混寫；②結構簡式書寫錯誤，多氫少氫、取代基位置連接錯誤或鍵數偏多偏少；③官能團的名稱等專有名詞在書寫時出現錯字；④有機化學反應方程式或反應條件不對、不全、不準確。

總之，要細品課程標準，研析高考真題，在實戰演練中構建思維模型，找到有機化學的提分點，穩步提升有機化學試題的得分率。