例析限定條件下同分異構體的書寫

陳秀娟

限定條件下有機物的同分異構體書寫是高考的熱點問題，尤以帶單個苯環的有機物最為常見．構建限定條件下同分異構體書寫模型，有利于培養學生的有序思維能力，提升學生的思維品質．

１ 掌握不飽和度與物質結構的關系

要寫出同分異構體首先要明確物質的不飽和度，從而推出物質的基本結構．與烷烴相比，每少２個H原子就是１個不飽和度．不飽和度可以幫助我們確定化合物有多少個環、多少個雙鍵或三鍵，即有機物的基本碳架結構．不飽和度與物質的結構關系如表１所示．

如果有機物分子中除了碳原子和氫原子外，只含有氧原子，可以只計算比含有相同數目碳原子的烷少幾個H 原子，得出不飽和度，如草酸H２C２O４ 的不飽和度為２;如果有機物分子中含有氯原子、硝基或氨基，可以分別算作１個氫原子，如硝基苯、苯胺的不飽和度都是４．

２ 記住常見烴基同分異構體數目及苯環上不同個數取代基位置異構體的數目

有機物同分異構體中除了官能團，剩余部分要么是烴基，要么是苯環，同分異構體數目可以從烴基數目或苯環上取代基數目判斷．

２１ 常見烴基同分異構體數目

常見烴基同分異構體數目如表２所示．

例２ 在CH３COOC（CH３）３ 的同分異構體中，屬于酯類的物質有種;其中，核磁共振氫譜顯示為４組峰，且峰面積比為６∶４∶１∶１的同分異構體的結構簡式為．

分析 該分子中有６個碳原子，形成的酯可以是甲酸戊酯，戊醇有８種結構，則對應的酯有８種;若為乙酸丁酯，丁醇有４種結構，則對應的酯有４種;若為丙酸丙酯，丙醇有２種結構，則對應的酯有２種;若為丁酸乙酯，丁酸有２種結構，則對應的酯有２種;若為戊酸甲酯，戊酸有４種結構，則對應的酯有４種，共２０種結構，除去本身１種，還有１９種同分異構體．其中符合核磁共振氫譜峰面積比為６∶４∶１∶１的同分異構體的結構簡式為HCOOCH（CH２CH３）２．

酯是由羧酸和醇通過酯化反應形成的，酯的同分異構體數目可以用酸的碳原子數逐一增加，同時醇的碳原子數逐一減少的方法，結合烴基的數目進行計算．

２.２ 苯環上不同個數取代基位置異構體的數目

苯環上不同個數取代基位置異構體的數目如表３所示．

限定條件下同分異構體的書寫，首先要計算該化合物的不飽和度，通過不飽和度了解其基本結構，再通過題中給出的有機物的化學性質確定其中的官能團，同時還要根據物質的量的關系確定官能團的個數，剩余的部分可以構成烴基或苯環，最后根據碳鏈異構或位置異構計算同分異構體數目．