有機物中原子共線共面問題的思維方式和判斷方法

郭瑞紅 張英鋒 王秀紅

有機物中原子共線共面問題是高中化學的一個重要知識點，也是高考考查的熱點，更是學生學習有機化學的一個難點．這類問題主要考查學生證據推理與模型認知的核心素養，能有效檢驗學生對有機物空間立體結構的掌握程度．通過查閱文獻發現，很多中學教師和學生都關注研究過這類問題．有機物共線共面問題是一個由簡單到復雜的思維過程，本文結合球棍模型對有機物的結構從一維到二維再到三維進行探究，通過各維度從簡單到復雜的疊加，實現學生對有機物空間感的提升，進而提高解決共線共面問題的能力．

１ 研究原子共線共面的知識基礎

４種常見分子的空間構型特點如表１所示．

需要注意的是：若以上４種分子中的H 原子被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，取代后分子構型基本不變．這是分析共線共面問題的知識基礎．除此之外，還需要建立思維基礎，實現學生思維由簡單到復雜的進階過程．

２ 研究原子共線共面問題的思維基礎

知識有助于學生思維的形成和發展，有了以上的知識基礎，學生還需要建立兩種思維基礎：一是典型物質結構中氫原子延伸的空間感，二是單鍵可以旋轉．

２.１ 典型物質結構中氫原子延伸的空間感

幫助學生建立氫原子延伸的空間感，可以使學生有效掌握復雜分子的空間構型，有利于解決原子共線共面問題．實際教學表明，學生通過動手拼接球棍模型，通過三維立體動畫演示分子的構型都有利于幫助學生建立氫原子延伸的空間感．典型物質結構中氫原子延伸的空間感如表２所示．

⑥如圖８所示，苯乙炔分子中最多有６個原子共直線，錯誤．

⑦γＧ崖柏素分子中有１個異丙基，異丙基中間的碳原子與其相連的３個碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，正確．

⑧圖９箭頭所指的C 可理解為與甲烷的C 相同，故右側所連的環可以不與其在同一直線上，分子中至少有５個碳原子共直線，錯誤．

答案 ③⑦．

通過以上例題，我們可以得出判斷共線共面問題的一般方法：１）熟練掌握以下知識：乙炔為直線形，乙烯和苯為平面形，甲烷為空間正四面體形．解題時以此４種有機物分子的空間構型為知識基礎．２）遇到復雜的有機物，將其按照一維、二維、三維分解為幾個部分來看，共線看乙炔結構，共面看乙烯和苯的結構，四面體找烷烴基的碳．３）在判斷共平面問題時，重點掌握單鍵可以繞軸旋轉，雙鍵、三鍵不能旋轉．另外注意甲基最多可以旋轉一個氫共平面．４）除了熟悉常見分子空間構型之外，還可以借助立體幾何知識來解決這類問題，對于沒見過的有機物還需要有一定的空間想象力來幫助我們分析問題、解決問題．５）在平時的學習中，學生可以動手拼球棍模型、旋轉球棍模型，親身感受有機物的空間構型，對于不熟悉的物質，通過球棍模型降低難度，幫助分析．

本文系國家“萬人計劃”教學名師經費資助，河北省教育科學研究“十三五”規劃２０１９年度重大招標課題（No．１９０１００７）階段性研究成果．