高考化學熱點突破

公培峰

同分異構體的書寫和數目的判斷，既可以考查學生對有機官能團性質的掌握程度，又可以評價學生對有機結構的認識水平，還能檢驗學生思維的準確性、有序性、發散性、嚴謹性和敏捷性．統計近５年（２０１９—２０２３年）高考全國卷的１３套化學試題，發現有機化學綜合題（非選擇題）中同分異構體考點出現１３次，且均為限定條件下同分異構體的書寫與數目的判斷．限定條件的加入，強化了有機物結構與性質的關聯，注重考查學生的空間想象力和思維的有序性．本文以高考試題為例，分析解決限定條件下同分異構體的書寫與數目的判斷所需要的學科關鍵能力，以期構建相關的思維模型．

１ 工具———有機化合物的不飽和度（Ω）

１.１ 不飽和度的概念

不飽和度又稱缺氫指數，是有機物分子不飽和程度的量化標志，即與碳原子數相同的烷烴（CnH２n＋２）相比較，每減少２個氫原子，有機物的不飽和度增加１，用希臘字母Ω 表示．

２ 知識儲備———常見限定條件總結

２.１ 以核磁共振氫譜（１HNMR 譜）為限定條件

利用核磁共振氫譜（１HNMR 譜）可以確定有機物分子中氫原子的種類及數目．規則為核磁共振氫譜的峰數即為有機物分子中不同化學環境氫原子的種類，且峰值比例為不同化學環境氫原子數的最簡比例．若有機物分子中氫原子個數較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性較高或處于相同位置的基團較多．若峰值為３或３的倍數，分子中可能含有甲基或幾個相同位置（或對稱位置）的甲基．

２.２ 以官能團的特征反應為限定條件

根據官能團的特征反應和特征現象可以推斷有機物分子中是否含有此官能團，常見官能團的特征反應總結如表１所示．

３ 解題方法———“零件”組裝法

３.１ 模型構建

對限定條件下同分異構體的書寫和數目的判斷，按照“條件分析→不飽和度判斷→結構聯想→零件確定→組裝變換”認知模型進行分析．具體步驟如下．

第１步：確定“零件”．明確有機物的分子組成，解讀限定條件，從性質聯想結構，將有機物分解成一個個“零件”，可以是官能團或其他基團．

第２步：骨架構建．將除“零件”以外的碳原子（包含其他雜原子）按碳骨架異構構建基礎結構部件．

第３步：組裝分子．根據結構特點（包括幾何特征和化學特征）將各種“零件”按照一定的規則依次安裝在基礎結構部件上．

第４步：檢查分子．刪除重復的、不符合限定條件的結構簡式．

備考啟示 本題難度較大，區分度較高，一方面考查的是雜環化合物，而且有２個雜原子（均為氮原子），需要從純碳環依次過渡到含有２個雜原子的環;另一方面無論是純碳環還是雜環，環的元數（成環原子數）不固定．這就需要學生的思維要靈活、有序和嚴謹，如果平時沒有進行嚴謹的訓練，對同分異構體的分析和判斷缺乏方法的指導和模型的構建，短時間內學生很難找出完整的答案．

分析題目所給有機物，確定其基本組成和不飽和度，考查學生掌握基本知識和辨析基本概念的關鍵能力，這是解答試題的基本保障;解讀性質、結構等信息，分解有機物，確定“零件”（基團），并將除此以外的部分構建合理的骨架，考查學生讀取有關信息、獲取有效證據的關鍵能力，這是解答試題的基礎;選擇科學合理的方法將“零件”有序安裝在基礎骨架上，組裝出符合限定條件的結構，這是解答試題的關鍵，需要學生具備理解與辨析、分析與推測、歸納與論證等關鍵能力，同時對學生思維的有序性、靈活性、嚴謹性等思維品質有較高的要求．限定條件下同分異構體數目分析的思維模型一般如圖１所示．