STSE背景下的鹵代烴教學實踐

北京市廣渠門中學(100062) 韓建豐 首都師范大學第二附屬中學(100037) 高凌蕊

STSE是科學、技術(shù)、社會、環(huán)境的英文縮寫,通常理解為在技術(shù)和社會的環(huán)境范圍內(nèi)教授科學內(nèi)容[1],STSE是現(xiàn)代科技蓬勃發(fā)展和跨學科融合趨勢下的教學方式。在化學學科課程教育體系中實施STSE教學實踐是助力學生發(fā)展科學探究精神和創(chuàng)新意識、提升責任擔當與社會參與度的良好路徑。《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》指出:“應(yīng)對經(jīng)濟、科技迅猛發(fā)展和社會生活的深刻變化,面對新時代的教學應(yīng)提高全體國民素質(zhì)和人才培養(yǎng)質(zhì)量,著力發(fā)展學生的核心素養(yǎng)。要根據(jù)經(jīng)濟社會發(fā)展新變化、科學技術(shù)進步新成果,及時更新教學內(nèi)容,反映新時代中國特色社會主義理論和建設(shè)新成就”。

1 STSE融合背景下化學教學實踐問題的提出

1.1 STSE與化學學科核心素養(yǎng)發(fā)展的關(guān)系

修訂版課標和新教材通過STSE綜合實踐活動,促進學生關(guān)注與化學有關(guān)的社會熱點問題,認識化學對社會發(fā)展的重大貢獻,發(fā)展綜合分析、解決問題的能力。在實施STSE化學教學中引導學生關(guān)注具有真實情境性、時代性、能夠拓寬學生知識視野、促進學生將化學理論知識聯(lián)系生產(chǎn)生活實際、能運用所學的化學知識和方法解決的化學問題。在STSE實踐中逐步引導學生形成節(jié)約成本、循環(huán)利用、保護環(huán)境的觀念。STSE編入教材、將實際情境實際問題融合于常規(guī)教學,符合教育規(guī)律,STSE教學與化學學科核心素養(yǎng)發(fā)展與落實路徑如圖1所示。

圖1 STSE與化學學科核心素養(yǎng)發(fā)展與落實路徑關(guān)系

圖2 溴乙烷水解實驗

1.2 融合STSE的化學教學路徑

生活中的化學、化學生產(chǎn)、環(huán)境保護、能源開發(fā)與利用、新材料發(fā)展、化學科研工作者的發(fā)明創(chuàng)造及愛國精神等都是進行STSE教育的良好載體。例如:①生活中的化學里有關(guān)植物種植問題的探討,土壤能保持肥力與其膠體性質(zhì)息息相關(guān)(土壤膠體具有吸附性,能吸附陰、陽離子,如銨根離子、磷酸根離子);②化學生產(chǎn)中的金屬冶煉有關(guān)問題,金屬鋁冶煉的原料是Al2O3而非AlCl3的原因探討(氧化鋁中氧和鋁的電負性差值大于1.7,屬于過渡型晶體中離子性占優(yōu)類型,而氯化鋁中氯和鋁的電負性差值小于1.7,屬于共價型晶體,熔融狀態(tài)下離子晶體能電離產(chǎn)生自由離子);③新材料發(fā)展中的高分子分離膜生產(chǎn)和應(yīng)用的探討(生產(chǎn)過程涉及到有機合成原理和路徑、聚合反應(yīng);應(yīng)用于廢液的處理及廢液中有用成分的回收、海水淡化、氯堿工業(yè)等)。

1.3 STSE背景下的鹵代烴教學思考

學生通過學習選擇性必修3“有機化學基礎(chǔ)”模塊認識有機物的組成和結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、 轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用,體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻,意識到“綠色化學”思想在有機合成中的重要意義,為達成以上教學目標,教師應(yīng)積極開展STSE教學實踐。

鹵代烴是高中階段有機化學教學的重點。它們雖在自然界中存在極少,卻是諸多重要有機物合成的中間物質(zhì),在合成各類新型材料和物質(zhì)中承擔著重要的橋梁作用[2]。

2 STSE背景下鹵代烴教學實踐

2.1 教學內(nèi)容

通常情況下鹵代烴的化學性質(zhì)比烴類活潑,易通過水解和消去兩大反應(yīng)轉(zhuǎn)化為烯烴和醇類。因此,高中化學中介紹了通過烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng)(機理不同)、烯烴或炔烴的加成反應(yīng)(機理相同)、醇類的取代反應(yīng)等引入鹵原子形成鹵代烴,而溴乙烷作為鹵代烴的代表物質(zhì),是重要的研究對象,其基本知識框架見表1。由溴乙烷的性質(zhì)學習可以推知常見鹵代烴的通性,從而形成學習一類有機物的一般思路與方法。

表1 溴乙烷知識框架

2.2 教學實錄

2.2.1 “水立方”之初見鹵代烴

[課堂活動1]水立方為國家游泳中心別稱,所用材料聚四氟乙烯(ETFE)體現(xiàn)了北京奧運會“綠色奧運、科技奧運、人文奧運”的三大理念,學生分析聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)特點、物質(zhì)類別及制備方法。

[學生發(fā)展1]學生通過聚四氟乙烯名稱反向推導單體,學會由聚合物確定單體的方法。初步認識鹵代烴,意識到鹵代烴的重要作用和學習價值。

2.2.2 溴乙烷的“前世今生”

[課堂活動2]溴乙烷是鹵代烴中的代表物,其用途廣泛,如在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料工業(yè)中有重要作用。可由乙烷取代和乙烯加成反應(yīng)制取溴乙烷,學生分析化學反應(yīng)與原子經(jīng)濟利用率,多角度認知有機物轉(zhuǎn)化及溴乙烷的合成。

烷烴的取代反應(yīng):CH3-CH3+Br2(g)→CH3-CH2-Br+HBr(條件:光照),原子經(jīng)濟利用率低;烯烴的加成反應(yīng):CH2=CH2+HBr→CH3-CH2-Br(條件:催化劑、加熱),原子經(jīng)濟利用率100%。

[學生發(fā)展2]依據(jù)教材中溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡式、空間填充模型及核磁共振氫譜多角度認識溴乙烷結(jié)構(gòu)特點;依據(jù)乙烷取代和乙烯加成反應(yīng)書寫化學方程式并根據(jù)原子經(jīng)濟利用率判斷制備溴乙烷的最佳合成路線,認知鹵代烴合成的方法。

2.2.3 重要的有機合成中間體:鹵代烴→醇的轉(zhuǎn)化

[課堂活動3]溴乙烷是有機合成中的重要中間體,是有機物轉(zhuǎn)化的橋梁。分析乙烷→溴乙烷→乙醇的反應(yīng)路徑;分析乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇的反應(yīng)路徑。觀看鹵代烴的水解實驗并通過化學鍵極性分析水解反應(yīng)(如圖3)。

圖3 溴乙烷消去實驗

制取乙醇:CH3-CH2-Br+NaOH→CH3-CH2-OH+NaBr(條件:水、加熱);制取乙二醇:CH2Br-CH2Br+2NaOH→HO-CH2-OH+2NaBr(條件:水、加熱)。

分析:Br電負性強,溴乙烷結(jié)構(gòu)式中的①鍵(見表1)極性大易斷裂。鹵代烴分子中的鹵素原子被其他原子或基團取代的反應(yīng)為取代反應(yīng),溴乙烷與氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng),也稱為水解反應(yīng)。

[學生發(fā)展3]通過演示實驗觀察到酸性高錳酸鉀未褪色,取少量反應(yīng)后上層溶液于試管中用硝酸酸化再加硝酸銀試劑,產(chǎn)生淡黃色沉淀,說明產(chǎn)生Br-。通過有機物中化學鍵的極性理解反應(yīng)原理:溴乙烷的水解反應(yīng)由親核試劑OH-的進攻引發(fā),當親核試劑進攻α-C則發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng)),并以此為依據(jù)形成證據(jù)推理和模型認知,能夠認知鹵代烴的水解反應(yīng)和正確分析、書寫化學方程式。

2.2.4 重要的有機合成中間體:鹵代烴→烯烴的轉(zhuǎn)化

[課堂活動4]溴乙烷是有機合成中的重要中間體,是有機物轉(zhuǎn)化的橋梁。分析溴乙烷→乙烯→氯乙烷的反應(yīng)路徑。觀看鹵代烴的消去實驗并通過化學鍵極性分析消去反應(yīng)(如圖3)。

制取氯乙烷:CH3-CH2-Br+NaOH→CH2=CH2↑+NaBr(條件:醇、加熱);CH2=CH2+HCl→CH3-CH2-Cl(條件:催化劑、加熱)。

分析:Br電負性強有吸電子誘導效應(yīng),影響涉及到β-C,①②鍵(見表1)極性大易斷裂,鹵代烴分子中的鹵素原子和β-H共同生成小分子鹵化氫和烯烴的反應(yīng)為消去反應(yīng),溴乙烷與氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng),和水解反應(yīng)所用溶液環(huán)境不同。

[學生發(fā)展4]通過演示實驗觀察到酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明產(chǎn)生不飽和烴乙烯;取少量反應(yīng)后的上層溶液于試管中用硝酸酸化再加硝酸銀試劑,產(chǎn)生淡黃色沉淀,說明產(chǎn)生Br-。分析反應(yīng)機理:溴乙烷的消去反應(yīng)同樣由親核試劑OH-的進攻引發(fā),在無水環(huán)境下親核試劑進攻β-C則發(fā)生消去反應(yīng),水解和消去實驗裝置完全相同但反應(yīng)機理、結(jié)果、實驗現(xiàn)象不完全相同,在宏觀辨識和微觀探析中對比分析防止混淆。

2.2.5 確定鹵代烴的存在

[課堂活動5]鹵代烴具有重要實用價值,可是由于鹵代烴具有毒性,自然環(huán)境中的鹵代烴會造成人身安全隱患和環(huán)境污染,特別是食品中嚴禁鹵代烴的出現(xiàn)。檢驗鹵代烴的存在是食品安全檢測的一項重要內(nèi)容。學生設(shè)計鹵代烴檢驗方案并完成實驗及報告。

(1)實驗?zāi)康?驗證鹵代烴的存在。

(2)實驗原理:證明鹵代烴的存在→證明鹵素的存在→C-X為共價鍵,直接使用沉淀無法實現(xiàn)生成鹵化鍵→將-Br轉(zhuǎn)化為Br-直至鹵代烴的水解或消去反應(yīng)→檢驗鹵離子。

(3)實驗步驟:①加入鹵代烴和氫氧化鈉(醇)溶液;②加熱促進反應(yīng)發(fā)生,冷卻后取上層清液;③加入稀硝酸酸化再加入硝酸銀溶液。

(4)實驗現(xiàn)象:若產(chǎn)生白色沉淀,則鹵素元素為氯原子;若產(chǎn)生黃色沉淀,則鹵素元素為溴原子;若產(chǎn)生黃色沉淀,則鹵素元素為碘原子。

(5)注意事項:①加入稀硝酸的目的是中和NaOH,因為NaOH會與硝酸銀反應(yīng)生成沉淀干擾實驗現(xiàn)象的觀察,同時檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸;②量關(guān)系:1R-X--1NaX--1AgX

[學生發(fā)展5]學生自主代入化學工作者角色,以實驗員角度通過討論、分析得出合理的實驗方案并完成學生實驗及實驗報告,基于鹵代烴的性質(zhì)“學以致用”完成STSE實踐活動,主動關(guān)注證據(jù)推理素養(yǎng)發(fā)展,提升社會參與意識。

3 STSE教學反思

3.1 重視新課標及新教材中的STSE素材應(yīng)用

高質(zhì)量的STSE情境素材選擇是決定STSE情境教學成效的關(guān)鍵環(huán)節(jié)[3]。《普通高中化學課程標準(2017年版2020年修訂)》中的“情境素材建議”部分提供了非常豐富、精彩的STSE素材,教師需要研讀教材和課標,熟悉這些素材中哪些被編入教材,哪些為選用內(nèi)容,再根據(jù)教學的實際需求將未編入的情境素材引入課程。另外教師需要特別注意在教材正文、STSE欄目外出現(xiàn)在課后習題中的重要素材。基于新課標和新教材選擇、應(yīng)用、整編、改編為STSE相關(guān)內(nèi)容,是STSE常態(tài)化教學素材選取的重要方式。

3.2 重視我國項目式教學實踐提供的新STSE素材

近年來,我國的項目式教學蓬勃發(fā)展,碩果累累。項目式教學是指基于課程標準以小組合作方式,對真實問題進行探究以此獲得學科知識的核心概念和原理,提升學生創(chuàng)新意識和實踐能力的教學活動。開展項目式學習重點是選取某一學習主題,而“學習主題”的“關(guān)鍵驅(qū)動問題”一般為已有并成熟的STSE相關(guān)問題,同時也有很多新開發(fā)的素材。例如以“手機中的材料”為情境進行初三化學知識整合(金屬和非金屬材料)的主題式項目學習,使學生在復(fù)習中落實化學核心素養(yǎng)促進團隊合作,提升學生的參與度與復(fù)習的成效[4]。在教師備課過程中可嘗試通過查閱相應(yīng)文獻,結(jié)合實際學情對最新的項目教學中蘊含的STSE情境素材進行應(yīng)用或改編。