以前沿科研成果為導向的有機化學課程思政教學的思考與探索

崔永梅，李 健，崔 雷

（上海大學理學院化學系，上海 200444）

作為化學四大學科基礎課程之一，有機化學課程在“雙萬計劃”和“新工程”建設中發揮戰略支撐作用，是化學、材料、環境、生命、醫學等學科的重要專業基礎課程。通過本課程的學習，對于提升學生的自然科學素養和創新能力有著不可替代的作用。

課程思政建設已成為當前有機化學課程教學改革的重要內容之一[1-5]。本系有機化學教學團隊經過多次教學改革與梳理，以有機化學內容為載體，明確課程和環節的思政教學目標，深入挖掘有機化學課程中蘊含的思政元素和價值觀，完成知識傳授與價值引領相結合、顯性教育與隱性教育相結合的教學任務。在此基礎上，將有機化學在近年來取得的重大研究進展引入有機化學課堂，通過設計自學、研討、課程論文等教學形式，按照課程思政實施模式的要求，確保課程思政教育效果的最大化。最終，通過建立和完善綜合考核模式，完成以教師為中心向以學生為中心的理念轉變，使學生能夠融會貫通、學以致用學科原理，從而推動思維內化、素質內化、能力進一步提升，確保全面落實和達成創新人才培養的總體目標。

1 豐富課程思政融入課堂的形式，找準思政契合點，運用多樣化的教學方法在潛移默化中達到“育人”效果

當前有機化學教學的痛點在于其知識內容龐雜，各章節知識交叉重合，同時又面臨著學時少的矛盾，容易造成課堂上老師采用“滿堂灌”的授課方式，而學生則被動接受，對基本理論和反應機理的認識有限，久而久之學習興趣不斷下降。使用翻轉校園、超星等網絡平臺實現線上線下教學結合的思政教育統籌安排，培養學生的學習主動性和自學能力，可以更為有效地開展有機化學課程教學活動，讓學生更好地掌握有機化學知識，有利于具有科學素養和創新精神的創新型人才培養。另外，要在政治思想要素和實踐活動有機融合上做好文章。組織開展形式多樣的學生團體活動，如組織名師前沿講座、身邊化學、趣味化學競賽等，激發學生學習的內驅力；在有機化學競賽活動中進一步加強專業課教師對學生的輔導與交流，鼓勵學有余力的學生進入實驗室參與科研，引導學生參與創新創業項目等，活躍學生的主體意識；以“有機化學”課程的培養目標為方向，以社會實踐為重點，創造機會讓學生走出校門，走進社會，在學科自信、能力自信的基礎上，拓寬學識、擴大學識。

2 充分挖掘有機化學課程中蘊含的思想政治元素，將人文精神滲透到化學歷史中，最終達到內化于心的程度

利用現代化技術手段，拓展思政學習資源，并巧妙、合理地融入教學設計，建立動態資源庫。化學史是一部科學發現、技術發明的歷史，為與人類社會密切相關的有機化學課程思政提供了豐富的德育資源。在有機化學課程中融入有機化學發展史及化學家們尤其是我國有機化學家莊長恭、黃鳴龍、楊石先、屠呦呦的故事，可以幫助學生樹立正確的哲學觀和科學觀、啟迪學生探究學習的靈感。

3 注重科技創新，將研究前沿和熱點引入有機化學教學中

有機化學教學要體現現代學科專業的發展要求，將諾貝爾化學獎及綠色化學等研究前沿和熱點引入有機化學教學中，突出素質教育、創新能力培養等現代教育思想和理念的貫徹落實[6]。

3.1 諾貝爾化學獎的引入

在立體異構體的學習中，可以向學生介紹獲得2001年諾貝爾化學獎的催化不對稱合成及時隔20年后獲得2021年諾貝爾化學獎的不對稱有機催化。手性物質可通過天然獲得，也可通過人工合成（如外消旋體拆分、底物誘導的手性合成和手性催化合成等）得到。2001年的諾貝爾化學獎授予了三位從事手性催化研究的科學家W.S.Knowles、Ryoji Noyori 和B.M.Sharpless，以表彰他們在手性催化氫化和氧化方面的開拓性貢獻。德國科學家Benjamin List 和美國科學家David W.C.MacMillan 是在不對稱有機小分子手性催化研究領域方面的杰出貢獻而獲得了2021年的諾貝爾化學獎。List 通過實驗證實了脯氨酸是一種優良的小分子催化劑，可催化分子間不對稱羥醛縮合（Aldol）反應，MacMillan 發現了手性咪唑啉酮催化的不對稱Diels-Alder 反應，他們的研究成果已被廣泛應用于藥物、新材料等領域，并產生了深遠影響（圖1）。

圖1 小分子催化的不對稱Aldol及Diels-Alder反應

在鹵代烴這一章的學習中，認為乙烯型鹵代烴及鹵苯型鹵代芳烴因為鹵原子與雙鍵或苯環間存在p-共軛效應，既不易發生SN1反應又不易發生SN2反應。但是如果加入金屬催化劑，反應機理發生改變，也很容易發生反應。在這里，可以向學生介紹2010年諾貝爾化學獎。美國科學家理查德·赫克（Richard F.Heck）、日本科學家根岸英一（Ei-ichi Negishi）和鈴木章（Akira Suzuki）因發展出鈀催化的交叉偶聯反應而獲此項殊榮。在此基礎上，可以向同學們進一步介紹其他鈀催化交叉偶聯反應（如Stille 反應及Sonogashira 反應）并探討反應的機理（圖2）。

圖2 鈀催化的交叉偶聯反應

3.2 綠色化學理念的融入

綠色化學又稱環境無害化學、環境友好化學、清潔化學。主要指采用無毒無害的原料，在無害排放的條件及高選擇性的原子經濟性的反應生產環境友好的產品。高效、高選擇性與環境友好的綠色、低碳及可持續化學，已成為現代有機化學發展的趨勢。

近年來，具有高效性、原子經濟性和綠色化等特點的多組分反應和串聯反應取得了許多重要的成果[7]，如Ugi 四組分反應（Ugi 4CR）以醛、異腈、胺及羧酸為原料可一步生成-酰氨基酰胺類化合物。在多組分反應中，異腈參與的多組分反應受到了化學研究者們的廣泛關注。異腈基團的高反應性賦予了其參與多種類型反應的能力，如-酸性、-加成、配位和自由基反應。基于-酸性的親核取代反應為構建含氮雜環化合物如聚唑、噻唑和吡唑提供了可能；異腈的卡賓結構使碳原子能夠進行親電和親核反應；因異腈具有很高的金屬配位能力，過渡金屬催化的反應很容易發生；另外，通過自由基誘導的環閉合反應可以構建稠環骨架。最近，建立在多組分Passerini/Ugi 反應及其與其他類型反應如Wittig 反應、閉環復分解和Heck 反應的組合已經成為構建雜環結構的有效方法[8]。本課題組一直從事異腈參與的化學反應相關研究，在課堂授課中，可以將課題組的最新研究成果巧妙地融入教學內容中。比如在講到異腈化合物的這一章節，引入課題組發現的異腈、聯烯酸酯和靛紅的多組分反應，該反應[2+2+1]環加成生成了含氧螺環氧化吲哚化合物（圖3）。反應無須使用催化劑，僅在加熱條件下即可發生，產率及區域選擇性良好[9]。

圖3 異腈、聯烯酸酯和靛紅參與的多組分反應

除上述反應外，可引導學生分析還有哪些有機反應符合綠色化學理念，比如Diels-Alder 反應、Mannich 反應、Aldol 反應、Michael 反應、Friedel-Crafts 反應、Baeyer-Villiger 反應等，并能基于原子經濟性、反應的安全性、原料的循環再生性及反應的“零排放”等，分析各反應是否符合綠色有機化學的理念，鼓勵學生根據上述各反應查閱文獻資料，了解相關的研究成果和最新動態，撰寫課程小論文，建立和完善綜合考核模式，可以激發學生的學習熱情，增強綠色環保意識。

3.3 理論和實際應用的結合

在講到波譜分析這一章節時，可以給學生拓展講解熒光化學傳感器的原理及其應用。熒光化學傳感器是一種將生物、化學事件等信息轉化為可被分析的光學信號的“分子器件”。探針作為一種重要的工具，廣泛應用于各種檢測和標記中，比如測定金屬離子、農藥殘留、生物分子含量、示蹤生物分子、標記大分子及細胞和亞細胞結構等方面。此前科學家一直嘗試利用熒光探針的高靈敏用于人體中微小腫瘤的早期檢測，但是礙于傳統熒光探針的光學性質限制，例如近紅外的熒光只能穿透大約1 cm 的身體組織，因此限制了熒光檢測技術在臨床中的應用。但是廣大的中國科研工作者，不畏艱難，另辟蹊徑在兩個方面取得了突破。①在傳統熒光染料的基礎上開發了近紅外二區熒光染料，該類熒光染料有著更好的組織穿透性，為用于臨床開辟了很好的途徑；②利用熒光探針的高靈敏度，成功將熒光染料用于固體瘤的切緣手術和神經保護手術中，為取得更好的手術效果發揮了很大的作用。2016年，Dai 實驗室[10]首次報道了第一個D-A-D型的近紅外二區有機小分子探針CH1055（圖4），以此為基礎，實現了第一次近紅外二區熒光成像指導腫瘤切除導航。之后，一系列以CH1055為基礎的D-A-D型熒光探針被開發出來。從熒光染料的發展歷程可以教導學生，任何一件事情的成功都是曲折和艱難的，就好比新中國的建立和近30年以來中國經濟突飛猛進，以及近幾年來中美貿易摩擦，如何突破或發現問題的癥結而有節奏的突破。

圖4 CH1055的分子結構

除此之外，還需要注意教師隊伍在政治思想教育方面的能力提升。授課教師既要有深厚的專業知識功底，又要有嫻熟的教學技巧。只有教師的課程思想政治綜合能力有所提高，才能改變專業課“輕德”“重智”的狀況，才能在教學中由“勝任”變為“善任”，才能使專業課更有說服力，更有感染力。此外，教師還要筑牢思想防線，凡是錯誤的想法、錯誤的言論，都要堅決抵制。

4 結語

有機化學課程思政是在專業課教學中融入思想引領和價值觀塑造，在潛移默化中完成社會主義核心價值觀的培育和踐行。通過對有機化學課程思政的探索與實施，完成以教師為中心向以學生為中心的教學理念轉變，增強學生的學習自主性和學習興趣，培養學生理性思考、批判精神、求實創新、勇于探索的精神，在傳授有機化學專業知識的同時，教育引導學生成為為國服務、為民務實進取、為民負責、為國爭光的社會主義現代化建設人才，最終實現專業教育與思政教育的融合與統一。