劉 暢,孫照翠,夏提古麗·阿不利孜,馬國需, ,石磊嶺*,張 晶
硬尖神香草的化學成分研究
劉 暢1, 2,孫照翠3,夏提古麗·阿不利孜2,馬國需2, 3,石磊嶺2*,張 晶1*
1. 吉林農業大學中藥材學院,吉林 長春 130118 2. 新疆維吾爾自治區中藥民族藥研究所,新疆 烏魯木齊 830002 3. 中國醫學科學院 北京協和醫學院藥用植物研究所,北京 100193
研究硬尖神香草地上干燥部分的化學成分。采用硅膠柱色譜、高效液相色譜技術等進行分離純化,通過現代波譜學技術對所得化合物進行結構鑒定,并采用MTT比色法對分離得到的化合物進行體外抑制人胃癌HGC-27細胞的活性篩選。從神香草95%乙醇提取物中分離得到9個化合物,分別鑒定為4-(2-羥基異丙基)-環己烷-2-烯-1-酮(1)、(3,4a,5,6)-6-羥基-4a,5-二甲基-3-(丙-1-烯-2-基)-3,4,4a,5,6,7-六氫萘-1(2)-酮(2)、對茴香酸(3)、三裂鼠尾草素(4)、5-羥基-6,7,3,4-四甲氧基黃酮(5)、薊黃素(6)、--香豆醇乙醚(7)、()--香豆醇γ--甲醚(8)、4-羥基-3-甲氧基乙基肉桂酸鹽(9)。其中,化合物1為新化合物,命名為神香草酮A。對化合物1~9進行抗腫瘤活性篩選,結果顯示,化合物1、3、8對HGC-27胃癌細胞具有一定的抑制作用,其半數抑制濃度(median inhibition concentration,IC50)值分別為8.76、16.34、25.28 μmol/L。化合物1為新化合物,化合物5~9為首次從該屬植物中分到。
硬尖神香草;抗腫瘤作用;神香草酮A;對茴香酸;薊黃素;()--香豆醇γ--甲醚
神香草為唇形科(Lamiaceae)神香草屬L.植物硬尖神香草Boriss.的干燥全草,是維吾爾族民間習用藥[1]。神香草是一種亞灌木,高度可達30~60 cm,生長在海拔約1100~1800 m有礫石或干燥的山坡上,主要分布在中國新疆地區、蒙古、哈薩克斯坦和俄羅斯[2]。其維吾爾語稱“祖發”,人工栽培者二級干熱,氣芳香、味苦,有祛痰散風、發汗解毒、抗炎消腫、驅腸內小蟲的功效[3]。目前,從神香草屬植物中分離得到的化合物主要有萜類、黃酮、酚酸類、苯丙素類、甾類等[4-5]。為了進一步研究神香草的藥用物質基礎,本研究通過對神香草95%乙醇提取物中的化學成分進行分離,從中獲得9個單體化合物,分別鑒定為神香草酮A(hyssopusone A,1)、(3,4a,5,6)-6-羥基-4a,5-二甲基-3-(丙-1-烯-2-基)-3,4,4a,5,6,7-六氫萘-1(2)-酮 [(3,4a,5,6)- 6-hydroxy-4a,5-dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-3,4,4a,5, 6,7-hexahydronaphthalen-1(2)-one,2]、對茴香酸(-anisic acid,3)、三裂鼠尾草素(salvigenin,4)、5-羥基-6,7,3,4-四甲氧基黃酮(5-hydroxy-6,7,3',4'- tetramethoxy-flavone,5)、薊黃素(cirsimaritin,6)、--香豆醇乙醚(--coumaryl alcohol ethyl ether,7)、()--香豆醇γ--甲醚 [()--coumaryl alcohol γ--methyl ether,8]、4-羥基-3-甲氧基乙基肉桂酸鹽(4-hydroxy-3-methoxy ethyl cinnamate,9)。其中,化合物1為1個新的單萜,化合物5~9為首次從神香草屬植物中分到。對化合物1~9進行抗腫瘤活性篩選,結果顯示,化合物1、3、8對HGC-27胃癌細胞具有抑制作用,其半數抑制濃度(median inhibition concentration,IC50)值分別為8.76、16.34、25.28 μmol/L。
Bruker Avance III 600型核磁共振波譜儀(德國Bruker公司);賽默飛世(Thermo Fisher)LTQ-ObitrapX液質聯用儀(美國Thermo Fisher公司);DLSB-5/10低溫冷卻液循環泵(鄭州長城科工貿有限公司);LC3050N型半制備液相色譜儀(北京創新通恒有限公司);RY C18-A半制備色譜柱(250 mm×10 mm,5 μm,北京中科恩源科技有限公司);RE-2000B型旋轉蒸發儀(上海亞榮生化儀器廠);ZF-5型手提紫外分析儀(上海勤科分析儀器有限公司);柱色譜硅膠(創益化工有限公司);薄層色譜硅膠(煙臺華陽新材料科技有限公司);常規試劑均為分析純;娃哈哈水;人胃癌細胞株HGC-27(中國科學院上海細胞研究所);MTT試劑盒(河北費德生物科技有限公司);順鉑(Sigma-aldrich公司)。
神香草于2021年8月采自新疆阿勒泰地區將軍山,經新疆中藥民族藥研究所王果平研究員鑒定為硬尖神香草Boriss,憑證標本號(654301170718057 LY)保存于新疆維吾爾自治區中藥民族藥研究所標本室。
取神香草10 kg曬干,將干燥全草剪成小段,95%乙醇回流提取3次,每次1.5 h,將提取液合并減壓濃縮成浸膏狀,得到總浸膏3126 g。總浸膏加水混懸,依次用石油醚、二氯甲烷、醋酸乙酯萃取,分別得石油醚部位191 g、二氯甲烷部位301 g、醋酸乙酯部位121 g。取二氯甲烷部位浸膏經硅膠柱色譜分離,用石油醚-醋酸乙酯(20∶1~5∶1)以及二氯甲烷-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脫,合并后得到7個流分Fr. 1~7。Fr. 3(9.0 g)進行硅膠柱色譜分離,用石油醚-醋酸乙酯(20∶1~5∶1)以及二氯甲烷-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脫,合并洗脫液,得到8個組分Fr. 3-1~3-8。其中,Fr.3-4(3.3 g)溶于二氯甲烷時析出黃色針狀結晶化合物4(107.3 mg)。Fr. 3-3(2.3 g)經半制備液相色譜分離純化得化合物3(1.9 mg,R=15.5 min,70%甲醇,2.0 mL/min)。Fr.1(8.5 g)進行硅膠柱色譜分離(200~300目),石油醚-醋酸乙酯(1∶0~0∶1)梯度洗脫,合并相似洗脫液后得到10個組分Fr. 1-1~1-10,Fr. 1-7(0.8 g)經半制備液相色譜分離純化得化合物7(1.3 mg,R=23.0 min,60%甲醇,2.0 mL/min)、8(1.5 mg,R=17.5 min,2.0 mL/min)。Fr. 4(48.2 g)經硅膠柱色譜分離(200~300目),依次用石油醚-醋酸乙酯(10∶1)以及二氯甲烷-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脫,合并相似洗脫液得到10個組分Fr. 4-1~4-10。其中Fr. 4-5(4.2 g)經半制備液相色譜分離純化得化合物6(3.3 mg,R=20.0 min,60%甲醇,2.0 mL/min)。Fr. 4-3(3.8 g)經半制備液相色譜分離純化得化合物5(2.3 mg,R=20.5 min,60%甲醇,2.0 mL/min)。
石油醚部位浸膏經硅膠色譜柱分離,用石油醚-醋酸乙酯(1∶0~0∶1)及二氯甲烷-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脫,合并后得到5個流分Fr. 1~5。Fr. 3(15.2 g)經硅膠色譜柱分離(200~300目),經二氯甲烷-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脫,合并后得到6個組分Fr. 3-1~3-6。Fr. 3-6(1.2 g)經半制備液相色譜分離純化得化合物2(2.3 mg,R=34.5 min,50%甲醇,2.0 mL/min)。Fr. 3-4(2.1 g)經半制備液相色譜分離純化得化合物1(3.2 mg,R=30.5 min,30%甲醇,2.0 mL/min)。Fr. 4(39.0 g)經硅膠色譜柱分離(200~300目),經二氯甲烷-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脫,合并后得到9個組分Fr. 4-1~4-9。Fr. 4-2(2.96 g)經硅膠色譜柱分離(300~400目),經二氯甲烷-甲醇(1∶0~0∶1)梯度洗脫,合并后得到7個組分Fr. 4-2-1~4-2-7。Fr. 4-2-2(0.4 g)經半制備液相色譜分離純化得化合物9(2.8 mg,R=20.5 min,50%乙腈,2.0 mL/min)。
采用MTT比色法對分離得到的化合物進行體外抑制人胃癌HGC-27細胞株的活性篩選。培養HGC-27胃癌細胞至對數生長期,PBS洗去培養液,用0.25% 胰酶消化離心后用培養基稀釋,以6×104個/mL接種于96孔板,每孔150 μL,培養箱中常規培養條件下培養24 h后,加入配制好的化合物和陽性藥順鉑繼續培養48 h,然后每孔加入MTT溶液(5 mg/mL)10 μL,置于培養箱37 ℃培養4 h后棄去培養液。最后每孔加入150 μL DMSO,室溫下避光低速振蕩15 min,用酶標儀570 nm波長處測定吸光度()值,根據公式計算藥物對細胞的抑制率,并用Excel軟件計算IC50值。
抑制率=1-加藥/空白
化合物1:白色固體,HR-ESI-MS/: 191.103 3 [M+Na]+(計算值191.104 8),分子式為C10H16O2。紅外光譜中顯示該化合物的結構中存在羥基(3450 cm?1)、羰基(1730 cm?1)的特征吸收峰。在化合物1的1H-NMR中,觀察到在高場區有3個甲基信號H1.77 (3H, s, H-10), 1.23 (3H, s, H-8), 1.22 (3H, s, H-9)、2個亞甲基信號H2.61 (1H, d,= 15.0 Hz, H-6), 2.45 (1H, d,= 18.0 Hz), 2.19~2.27 (2H, m, H-5, 6)、1個次甲基信號2.04~2.08 (1H, m, H-4),低場區觀察到1個雙鍵氫信號6.76 (1H, d,= 6.2 Hz, H-3),歸屬數據見表1。化合物的13C-NMR譜顯示10個碳信號,包括3個甲基碳、2個亞甲基碳、2個次甲基碳(包括1個烯碳信號)以及3個季碳(包括1個酮羰基、1個烯碳信號),其中1個酮羰基碳和2個烯碳組成了1個α,β-不飽和酮200.4 (C-1), 145.2 (C-3), 135.5 (C-2)。由此推測出化合物1的平面結構見圖1。
表1 化合物1的1H-NMR和13C-NMR 數據 (600/150 MHz, CDCl3)
Table 1 1H-NMR and 13C-NMRspectral data of compound 1 (600/150 MHz, CDCl3)
碳位δHδC 1 200.4 2 135.5 36.76 (1H, d, J = 6.0 Hz)145.3 42.04~2.08 (1H, m)46.2 5α2.45 (1H, d, J = 18.0 Hz)27.4 5β2.19~2.27 (1H, overlapped) 6α2.61 (1H, d, J = 15.0 Hz)39.8 6β2.19~2.27 (1H, m) 7 77.9 81.23 (3H, s)27.3 91.22 (3H, s)27.6 101.77 (3H, s)15.9

圖1 化合物1的結構
化合物1的波譜數據與4-hydroxy-4-(1- hydroxy-1-methylethyl)-cyclohex-2-en-1-one[6]較為相似,不同之處在于,C-2位上存在1個甲基,C-4位上不存在羥基。在HSQC譜圖上可以觀察到H-4與C-4的氫-碳直接相關信號,表明C-4位為次甲基,同時在HMBC譜圖上可以觀察到H-10與C-1、C-2、C-3的氫-碳遠程相關信號,表明C-2位存在甲基(圖2)。在NOSEY譜圖上可以發現,H-4與H-5α存在遠程相關信號,表明H-4與H-5α共面,指定H-4和H-5α為α取向,則4-羥基異丙基為β取向。為了進一步確定化合物1的絕對構型,測定了其圓二色譜(ECD),采用 [B3LYP/6-311G (d, p), MeOH]水平上的TDDFT方法計算。通過模擬計算,當C-4位為構型時,化合物1的理論計算ECD譜與實際測試圖較為一致,進而確定化合物1的立體構型(圖3)。因此,鑒定化合物1的結構為4-(2-羥基異丙基)-環己烷-2-烯-1-酮,命名為神香草酮A。

圖2 化合物1的主要1H-1H COSY (━) 和HMBC (H→C)相關

圖3 化合物1的ECD實驗和計算譜圖
化合物2:淡黃色固體,ESI-MS/: 257.15 [M+Na]+,分子式為C15H22O2。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 6.48 (1H, q,= 2.4 Hz, H-1), 4.78 (1H, s, H-13), 4.73 (1H, s, H-13), 3.69~3.71 (1H, m, H-3), 2.64 (1H, d,= 5.4 Hz, H-2), 2.42 (1H, d,= 2.4 Hz, H-8), 2.37 (1H, s, H-7), 2.35 (1H, s, H-8), 2.14 (1H, d,= 2.4 Hz, H-2), 2.00~2.01 (1H, m, H-6), 1.72 (3H, s, H-12), 1.62 (1H, s, H-6), 1.57 (1H, s, H-4), 1.10 (3H, d,= 7.2 Hz, H-15), 0.98 (3H, s, H-14);13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 203.3 (C-9), 147.3 (C-11), 144.0 (C-10), 132.1 (C-1), 110.4 (C-13), 69.1 (C-3), 46.2 (C-4), 42.9 (C-8), 41.9 (C-6), 39.0 (C-7), 38.1 (C-5), 35.2 (C-2), 26.0 (C-14), 20.7 (C-12), 11.0 (C-15)。以上數據與文獻報道對照基本一致[7],故鑒定化合物2為 (3,4a,5,6)-6-羥基-4a,5-二甲基- 3-(丙-1-烯-2-基)-3,4,4a,5,6,7-六氫萘-1(2)-酮。
化合物3:無色針狀晶體(氯仿),ESI-MS/: 175.04 [M+Na]+,分子式為C8H8O3。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 7.98 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.87 (1H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 3.81 (3H, s, 4-OMe);13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 170.7 (C-7), 164.0 (C-4), 132.4 (C-2, 6), 113.7 (C-3, 5), 55.5 (4-OMe)。以上數據與文獻報道對照基本一致[8],故鑒定化合物3為對茴香酸。
化合物4:淡黃色晶體(氯仿),ESI-MS/: 351.08 [M+Na]+,分子式為C18H16O6。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 12.71 (1H, s, 5-OH), 7.78 (2H, d,= 8.8 Hz, H-2, 6), 6.95 (2H, d,= 8.8 Hz, H-3, 5), 6.53 (1H, s, H-8), 6.51 (1H, s, H-3), 3.90 (3H, s, 7-OMe), 3.86 (3H, s, 4-OMe), 3.83 (3H, s, 6-OMe);13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 182.7(C-4), 164.07(C-2), 162.6 (C-4), 158.7 (C-7), 153.7 (C-5), 153.1 (C-9), 132.6 (C-6), 128.1 (C-2, 6), 123.5 (C-1), 114.5 (C-3, 5), 106.2 (C-10), 104.2 (C-3), 90.6 (C-8), 60.9 (6-OMe), 56.3 (7-OMe), 55.6 (4-OMe)。以上數據與文獻報道對照基本一致[9],故鑒定化合物4為三裂鼠尾草素。
化合物5:黃色針狀晶體(甲醇),ESI-MS/: 381.10 [M+Na]+,分子式為C19H18O7。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 7.53 (1H, dd,= 8.4, 2.0 Hz, H-6), 7.34 (1H, d,= 2.0 Hz, H-2), 6.98 (1H, d,= 8.5 Hz, H-5), 6.61 (1H, s, H-8), 6.56 (1H, s, H-3), 3.93~3.99 (12H, s, 6, 7, 3, 4-OMe);13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 182.7 (C-4), 164.0 (C-2), 158.7 (C-7), 153.3 (C-5), 153.1 (C-9), 152.2 (C-4), 149.3 (C-3), 132.6 (C6), 123.7 (C-1), 120.2 (C-6), 111.1 (C-5), 108.6 (C-2), 106.2 (C10), 104.5 (C-3), 90.6 (C-8), 60.9 (6-OMe), 56.4 (7-OMe), 56.2 (3, 4-OMe)。以上數據與文獻報道對照基本一致[10],故鑒定化合物5為5-羥基-6,7,3,4-四甲氧基黃酮。
化合物6:淡黃色晶體(甲醇),ESI-MS/: 337.07 [M+Na]+,分子式為C17H14O6。1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 12.95 (1H, s, 4-OH), 7.98 (2H, d,= 8.7 Hz, H-2, 6), 6.96 (1H, s, H-8), 6.93 (1H, d,= 8.7 Hz, H-3, 5), 6.88 (1H, s, H-3), 3.93 (3H, s, 7-OMe), 3.73 (3H, s, 6-OMe);13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 182.7 (C-4), 164.5 (C-2), 161.7 (C-4), 159.1 (C-7), 153.1 (C-5), 152.5 (C-9), 132.3 (C-6), 129.0 (C-2, 6), 121.5 (C-1), 116.4 (C-3, 5), 105.5 (C-10), 103.1 (C-3), 92.1 (C-8), 60.5 (6-OMe), 56.9 (7-OMe)。以上數據與文獻報道對照基本一致[9],故鑒定化合物6為薊黃素。
化合物7:淡黃色固體,ESI-MS/: 201.09 [M+Na]+,分子式為C11H14O2。1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 7.25 (2H, d,= 9.0 Hz, H-2, 6), 6.71 (2H, d,= 8.2 Hz, H-3, 5), 6.46 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 6.10 (1H, dt,= 16.0, 6.0 Hz, H-8), 4.01 (2H, dd,= 6.2, 1.2 Hz, H-9), 3.44 (2H, q,= 7.0 Hz, H-10), 1.12 (3H, s, H-11);13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 152.7 (C-4), 132.4 (C-7), 128.1 (C-2, 6), 127.8 (C-1), 123.2 (C-8), 115.3 (C-3, 5), 71.4 (C-9), 64.2 (C-10), 15.6 (C-11)。以上數據與文獻報道對照基本一致[11],故鑒定化合物7為--香豆醇乙醚。
化合物8:白色非定形固體,ESI-MS/: 187.07 [M+Na]+,分子式為C10H12O2。1H-NMR (600 MHz, DMSO-6): 7.26 (2H, d,= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.72 (2H, d,= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.47 (1H, d,= 16.0 Hz, H-1), 6.09 (1H, dt,= 16.0, 6.0 Hz, H-2), 3.97 (2H, dd,= 6.0, 1.4 Hz, H-3), 3.24 (3H, s, 3-OMe);13C-NMR (150 MHz, DMSO-6): 157.2 (C-4), 132.2 (C-1), 128.6 (C-2, 6), 127.8 (C-1), 123.2 (C-2), 115.8 (C-3, 5), 73.6 (C-3), 58.0 (3-OMe)。以上數據與文獻報道對照基本一致[12],故鑒定化合物8為()--香豆醇 γ-O-甲醚。
化合物9:黃色油狀物,ESI-MS/: 245.08 [M+Na]+,分子式為C12H14O4。1H-NMR (600 MHz, CDCl3): 7.61 (1H, d,= 15.8 Hz, H-7), 7.07 (1H, dd,= 1.8, 8.2 Hz, H-2), 7.03 (1H, d,= 1.8 Hz, H-6), 6.91 (1H, d,= 8.0 Hz, H-5), 6.28 (1H, d,= 16.0 Hz, H-8), 4.25 (2H, q,= 7.2 Hz, H-10), 3.92 (3H, s, 3-OCH3), 1.33 (3H, t,= 7.0 Hz, H-11);13C-NMR (150 MHz, CDCl3): 167.5 (C-9), 147.9 (C-3), 146.7 (C-4), 144.7 (C-7), 127.1 (C-1), 123.1 (C-6), 115.8 (C-2), 114.7 (C-5), 109.2 (C-8), 60.4 (C-10), 55.9 (3-OMe), 14.3 (C-11)。以上數據與文獻報道對照基本一致[13],故鑒定化合物9為4-羥基-3-甲氧基乙基肉桂酸鹽。
對神香草95%乙醇提取物分離得到的化合物1~9對人胃癌HGC-27細胞進行細胞活性篩選。結果顯示,化合物1、3、8對HGC-27細胞具有一定的抑制作用,其IC50值分別為8.76、16.34、25.28 μmol/L。陽性對照藥順鉑的IC50值為3.2 μmol/L。其他化合物均無抑制作用(表2)。
表2 化合物1~9對HGC-27細胞的抑制作用
Table 2 Inhibitory effects of compounds 1—9 on HGC-27 cell
化合物IC50/(μmol·L?1) 18.76 2>50 316.34 4>50 5>50 6>50 7>50 825.28 9>50 順鉑3.20
本研究通過對神香草95%乙醇提取物中的化學成分進行分離,從中獲得9個化合物,包括1個單萜、1個倍半萜、3個黃酮以及4個酚酸。其中,化合物1為1個新的單萜,化合物5~9為首次從神香草屬植物中分到。現代藥理學研究表明,許多萜類化合物具有一定的抗腫瘤、保護胃黏膜等作用[14-16]。因此,對9個化合物進行抗腫瘤活性篩選,結果顯示,化合物1、3、8對HGC-27胃癌細胞具有一定的抑制作用,其中,化合物1的IC50值為8.76 μmol/L,表明硬尖神香草中部分化合物可以作為潛在的抗腫瘤藥物。神香草作為新疆地區習用藥,臨床上被廣泛應用,但國內外對其療效機制研究相對不足,因此本研究為更好地開發利用該植物、豐富硬尖神香草化學成分以及探究其有效活性成分奠定了基礎,為進一步實現其藥用價值提供科學依據。
利益沖突 所有作者均聲明不存在利益沖突
[1] 蔡曉翠, 買買提·艾力, 王新堂, 等. 硬尖神香草的化學成分研究 [J]. 中藥材, 2021, 44(4): 848-852.
[2] Shomirzoeva O, Li J, Numonov S,. Chemical components ofBoriss.: Isolation and identification, characterization by HPLC-DAD-ESI- HRMS/MS, antioxidant activity and antimicrobial activity [J]., 2020, 34(4): 534-540.
[3] 劉丹, 朱小濤, 向槿, 等. 神香草倍半萜類化學成分研究 [J]. 中草藥, 2019, 50(5): 1049-1054.
[4] Wang N, Yang X W. Two new flavonoid glycosides from the whole herbs of[J]., 2010, 12(12): 1044-1050.
[5] Skrzypek Z, Wysokińska H. Sterols and triterpenes in cell culture ofL [J]., 2003, 58(5/6): 308-312.
[6] Ramos F, Takaishi Y, Kawazoe K,. Immunosuppressive diacetylenes, ceramides and cerebrosides from[J]., 2006, 67(11): 1143-1150.
[7] Furukawa M, Makino M, Ohkoshi E,. Terpenoids and phenethyl glucosides from(labiatae) [J]., 2011, 72(17): 2244-2252.
[8] Barbosa-Filho J, Lima C S A, Camorim E L,. Botanical study, phytochemistry and antimicrobial activity of[J]., 2004, 53:221-228.
[9] Abdelhalim A, Karim N, Chebib M,. Antidepressant, anxiolytic and antinociceptive activities of constituents from[J]., 2015, 18(4): 448-459.
[10] El-Bassossy T, Ahmed F, El-Mesallamy A. Phytochemical analysis and biological evaluation ofaerial parts [J]., 2019, 76(5): 815-823.
[11] Sukhirun N, Pluempanupat W, Bullangpoti V,. Bioefficacy of(Zingiberaceae) rhizome extracts, ()--acetoxycinnamyl alcohol, and ()--coumaryl alcohol ethyl ether against(Diptera: Tephritidae) and the impact on detoxification enzyme activities [J]., 2011, 104(5): 1534-1540.
[12] Ly T N, Shimoyamada M, Kato K,. Isolation and characterization of some antioxidative compounds from the rhizomes of smaller galanga (Hance) [J]., 2003, 51(17): 4924-4929.
[13] Yang X, Ying Z M, Liu H R,. A new homoisoflavone fromLand its antioxidant activity [J]., 2019, 33(24): 3500-3506.
[14] Li L, Tao R H, Wu J M,. Three new sesquiterpenes from[J]., 2018, 20(4): 306-312.
[15] 張航, 馬家樂, 昝妮利, 等. 沉香中倍半萜類化學成分研究 [J]. 中國中藥雜志, 2022, 47(16): 4385-4390.
[16] Crowell P L. Monoterpenes in breast cancer chemoprevention [J]., 1997, 46 (2/3): 191-197.
Study on chemical composition of
LIU Chang1, 2, SUN Zhao-cui3, Xiatiguli Abulizi2, MA Guo-xu2, 3, SHI Lei-ling2, ZHANG Jing1
1. College of Chinese Medicinal Materials, Jilin Agricultural University, Changchun 130118, China 2. Xinjiang Institute of Chinese and Ethnic Medicine, Urumqi 830002, China 3. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing 100193, China
To study the chemical composition of the above-ground dried parts ofBoriss.The constituents were isolated and purified by silica gel column and high performance liquid chromatography techniques repeatedly, and the resulting compounds were structurally characterized by modern wave spectroscopy techniques to determine the structures of the compounds, and the isolated compounds were screened forinhibitory activity against human gastric cancer HGC-27 cell line using MTT colourimetric assay.A total of nine compounds were isolated from the 95% ethanol extract of. and were identified as: 4-(2-hydroxyisopropyl)-cyclohexane-2-en-1-one (1), (3,4a,5,6)-6-hydroxy-4a,5-dimethyl- 3- (prop-1-en-2-yl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydronaphthalen-1(2)-one (2),-anisic acid (3), salvigenin (4), 5-hydroxy-6,7,3,4- tetramethoxy flavone (5), cirsimaritin (6),--coumaryl alcohol ethyl ether (7), ()--coumaryl alcohol γ--methyl ether (8), 4-hydroxy-3-methoxy ethyl cinnamate (9). Wherein, compound 1 is a new compound. The antitumor activity screening of compounds 1-9 showed that compounds 1, 3 and 8 had certain inhibitory effects on HGC-27 gastric cancer cells, and their IC50values were 8.76, 16.34, 25.28 μmol/L, respectively.Compound 1 is a new compound. Compounds 5-9 were first isolated from this genus.
Boriss.; anti-tumor effect; hyssopusone A;-anisic acid; cirsimaritin; ()--coumaryl alcohol γ-- methyl ether
R284.1
A
0253 - 2670(2023)17 - 5481 - 06
10.7501/j.issn.0253-2670.2023.17.002
2023-04-27
中國醫學科學院醫學與健康科技創新工程(2022-I2M-1-017);新疆維吾爾自治區科技項目計劃(2021A03002)
劉 暢(1999—),女,碩士研究生,研究方向為天然產物化學。E-mail: liuc1221@126.com
張 晶(1971—),女,博士生導師,教授,從事天然產物化學研究。E-mail: zhjing0701@163.com
石磊嶺(1977—),男,研究員,從事藥學研究。E-mail: shileiling163@163.com
[責任編輯 王文倩]