多角度學(xué)習(xí)法在“有機化學(xué)”課程教學(xué)中的應(yīng)用

摘要：“有機化學(xué)”是一門內(nèi)容豐富、理論抽象且要求學(xué)生具備高水平綜合運用能力的學(xué)科，這使得“有機化學(xué)”課程具有一定的難度和深度。長期以來，教學(xué)者們一直在探索和改革“有機化學(xué)”的教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法和教學(xué)手段。以“醛、酮的還原”作為案例，探討了多角度學(xué)習(xí)法在“有機化學(xué)”教學(xué)中的實施方式及方法。該教學(xué)方法通過從不同角度引入和講解相關(guān)概念、原理和應(yīng)用，能夠幫助學(xué)生更全面地理解和掌握“有機化學(xué)”的知識。通過多角度學(xué)習(xí)法的應(yīng)用，學(xué)生們在學(xué)習(xí)“醛、酮的還原”部分內(nèi)容時，表現(xiàn)出了更好的學(xué)習(xí)效果和理解深度，這表明多角度學(xué)習(xí)法在“有機化學(xué)”教學(xué)中具有應(yīng)用潛力，并可為今后的教學(xué)實踐提供有益的借鑒。

關(guān)鍵詞：“有機化學(xué)”; 多角度學(xué)習(xí)法; 教學(xué)方法; 課堂教學(xué)

中圖分類號：G642文獻標(biāo)志碼：A

doi：10.3969/j.issn.16735862.2023.04.008

Application of multi-perspective learning approach in “Organic Chemistry” teaching

YANG Xiaobo1， TIAN Yao1， BU Xiubin1， CHEN Yuanrui2， ZENG Jing1

（1. College of Chemistry and Chemical Engineering， Shenyang Normal University， Shenyang 110034， China;

2. College of Teacher Education， Shenyang Normal University， Shenyang 110034， China）

Abstract：“Organic Chemistry” is a challenging subject with rich content and abstract theory， requiring high-level application skills. Educators are actively exploring teaching methods and approaches. In this paper the implementation of a multi-perspective learning approach is examined by using the “reduction of aldehydes and ketones” as a case study in “Organic Chemistry” education. With introducing concepts， principles， and applications from different perspectives， a comprehensive understanding and mastery of “Organic Chemistry” are achieved by our students. The multi-perspective learning approach improves learning outcomes and deepens understanding. It shows potential for “Organic Chemistry” education and offers valuable insights for future teaching practices.

Key words：“Organic Chemistry”; multi-perspective learning approach; teaching method; classroom teaching

“有機化學(xué)”是化學(xué)類學(xué)科的主干課程之一，是一門重要的基礎(chǔ)性課程。“有機化學(xué)”內(nèi)容豐富、理論抽象、對知識的綜合運用能力要求高等特點使該課程具有一定的難度和深度。針對這些問題，教學(xué)者們在教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法與手段等方面，不斷地進行探索和實踐。例如，在較難的立體異構(gòu)問題及反應(yīng)機理的教學(xué)過程中，教師適時地引入動畫演示，可以使抽象的機理生動化、形象化［12］;在教學(xué)中靈活采用多種教學(xué)方法，如問題導(dǎo)向法［34］、對比法［5］、階段總結(jié)法［6］等;通過雨課堂、超星學(xué)習(xí)通等線上教學(xué)平臺，及時與學(xué)生互動、答疑，向?qū)W生提供拓展資料，開闊學(xué)生的視野［79］;在教學(xué)中加入課程思政元素，拉近學(xué)科知識和生活的距離，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣［1013］。然而，多年的應(yīng)試教育使得很多學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中存在著死記硬背、邏輯思維能力欠缺等問題［14］。筆者在多年的教學(xué)過程中發(fā)現(xiàn)，很多學(xué)生對“有機化學(xué)”的內(nèi)容理解得不夠透徹，對相關(guān)知識的掌握比較膚淺，對“有機化學(xué)”的學(xué)習(xí)缺乏系統(tǒng)性和整體觀。因此，在“有機化學(xué)”的教學(xué)中，引導(dǎo)學(xué)生掌握恰當(dāng)?shù)膶W(xué)習(xí)方法是十分必要的。本文以“醛、酮的還原”部分內(nèi)容［15］的學(xué)習(xí)為例，探討多角度學(xué)習(xí)法在“有機化學(xué)”教學(xué)中的應(yīng)用。

“有機化學(xué)”是學(xué)習(xí)有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其變化規(guī)律的學(xué)科，每一類化合物的化學(xué)性質(zhì)都是由其本身的結(jié)構(gòu)特點尤其是官能團的結(jié)構(gòu)特點所決定的［1620］。如果不能從有機化合物結(jié)構(gòu)特點的角度去理解相關(guān)反應(yīng)及機理，就不會從本質(zhì)上理解相關(guān)知識。一旦問題發(fā)生變化，就會不知道怎樣去解決。醛、酮的還原方法多樣，不同的還原方法可能產(chǎn)生相同的還原結(jié)果，也可能產(chǎn)生不同的還原結(jié)果，同時，還原機理也有所不同。這些特點容易使學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中產(chǎn)生困擾。因此，在教學(xué)過程中，可以分別從以下幾個角度對這部分的內(nèi)容進行學(xué)習(xí)和分析，進而取得較好的教學(xué)效果。

1從還原方法的角度來學(xué)習(xí)

醛、酮的官能團是羰基（圖1），碳和氧之間是極性共價不飽和鍵，碳的一側(cè)是缺電子的。這種結(jié)構(gòu)特征決定了醛、酮可以被鈉、鎂等金屬及一些負氫試劑還原。

1.1催化加氫還原法

通過催化加氫，可將醛還原為1°醇，酮還原為2°醇（圖2）。這種還原方法的特點是，在將羰基還原時，分子中含有的碳碳雙鍵等不飽和官能團也會被還原。

RCHOH2催△PRCH2OH1°醇

R2COH2催△PR2CHOH2°醇

1.2負氫還原法

1.2.1硼氫化鈉或氫化鋰鋁還原法

硼氫化鈉和氫化鋰鋁都是負氫還原劑，可提供氫負離子進行還原反應(yīng)，將羰基還原為醇羥基（圖3）。這樣的負氫還原劑只還原醛、酮的羰基，對碳碳雙鍵等不飽和官能團不起作用。

RCHONaBH4 or LiAlH4RCH2OH

R2CONaBH4 or LiAlH4R2CHOH

1.2.2異丙醇鋁/異丙醇還原法

異丙醇鋁在反應(yīng)過程中，會釋放出負氫，對醛、酮的羰基進行還原（圖4），但對分子中的碳碳雙鍵等不飽和官能團不起作用。

RCHOAl［OCH（CH3）2］3/HOCH（CH3）2RCH2OH

R2COAl［OCH（CH3）2］3/HOCH（CH3）2R2CHOH

1.3金屬還原法

1.3.1金屬鈉/乙醇還原法

金屬鈉/乙醇還原體系也可將醛、酮的羰基還原為醇羥基（圖5），缺點是易發(fā)生副反應(yīng)，收率不高。

1.3.2金屬鎂或鎂汞齊還原法

金屬鎂或鎂汞齊還原法可將醛、酮還原為鄰二醇（圖6）。

1.4克萊門森還原法

用鋅汞齊及鹽酸可將醛、酮的羰基還原為亞甲基（圖7）。該反應(yīng)操作簡便，一般對雙鍵無影響。

1.5沃爾夫-吉斯尼爾-黃鳴龍還原法

醛、酮與肼或水合肼反應(yīng)生成腙，腙在堿性條件下受熱分解，放出氮氣，并生成烴（圖8）。此反應(yīng)過程在化學(xué)家吉斯尼爾、沃爾夫及黃鳴龍的改進下不斷得到完善，故而稱為沃爾夫-吉斯尼爾-黃鳴龍還原法。

2從還原結(jié)果的角度來學(xué)習(xí)

上述的學(xué)習(xí)過程基本上是按照教材的學(xué)習(xí)順序來學(xué)習(xí)醛、酮的不同還原方法。可以看到，在還原方法相同的情況下，還原結(jié)果可能相同也可能不同;還原方法不同，還原結(jié)果也可能相同或不同。這就使得學(xué)生在學(xué)習(xí)運用相關(guān)內(nèi)容的過程中容易產(chǎn)生混淆，而從還原結(jié)果的角度歸納相應(yīng)的還原方法，就可進一步使還原結(jié)果和還原方法相互印證，加深理解和記憶，使學(xué)生對相關(guān)內(nèi)容的掌握和理解更加透徹。醛、酮的還原結(jié)果可歸納為以下幾種：

1） 醛、酮的羰基被還原為醇羥基，可采取的方法有催化加氫還原法、硼氫化鈉或氫化鋰鋁還原法、異丙醇鋁/異丙醇還原法、金屬鈉/乙醇還原法;

2） 醛、酮被還原為鄰二醇，可采取的方法有金屬鎂或鎂汞齊還原法;

3） 醛、酮的羰基被還原為亞甲基，可采取的方法有克萊門森還原法、沃爾夫-吉斯尼爾-黃鳴龍還原法。

以上學(xué)習(xí)角度都是從結(jié)果反向追溯，是一種逆向的思維過程，可以激發(fā)學(xué)生的大腦活躍程度，增強學(xué)習(xí)效果。

3從反應(yīng)機理的角度來理解不同的還原結(jié)果

不同的還原試劑對醛、酮的還原機理往往也不同。總的來說，金屬還原劑對醛、酮的還原多為自由基型機理，而負氫還原劑則多為離子型機理。

例如，金屬鎂對醛、酮的還原機理是自由基型機理，其還原過程如圖9所示。

NaBH4對醛、酮的還原是離子型機理，其還原過程如圖10所示。

在學(xué)習(xí)一些有機反應(yīng)的過程中，只有理解了相關(guān)反應(yīng)的機理，才能深刻理解反應(yīng)的本質(zhì)。因此，在“有機化學(xué)”的授課過程中，要不斷地傳遞正確的學(xué)習(xí)方法，引導(dǎo)學(xué)生養(yǎng)成思考的習(xí)慣，提升學(xué)生的思維能力，避免死記硬背，進而打消學(xué)生對有關(guān)知識模塊的畏難情緒。

4從解決問題的角度來學(xué)習(xí)

在“有機化學(xué)”的講授過程中，在結(jié)束某一部分知識點的講授后，教師往往需要對所講授的內(nèi)容進行歸納總結(jié)。但對于這樣的授課方法，學(xué)生往往還是處于被動接受的狀態(tài)，因而無法充分調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和主動性。因此，為了使學(xué)生在課堂學(xué)習(xí)中變被動為主動，對課堂歸納總結(jié)這個環(huán)節(jié)進行了方式上的改變。首先，找出2～3名學(xué)生對本節(jié)所學(xué)內(nèi)容進行歸納和相互補充;然后，提出具體的問題;最后，讓學(xué)生通過討論給出解決方法。

例如，在學(xué)生對所學(xué)的“醛、酮的還原”進行總結(jié)后，可提出如下問題：

1） 如何將3-戊烯醛轉(zhuǎn)變?yōu)?-戊烯-1-醇（方法不止一種）。

2） 某化合物A，分子式為C5H12O，經(jīng)K2Cr2O7-H2SO4氧化后生成分子式為C5H10O的化合物B。B不能發(fā)生碘仿反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，B與金屬鎂作用生成分子式為C10H22O2的化合物C，C能與高碘酸作用又生成B。C與濃硫酸作用生成分子式為C10H20O的化合物D。D能與2，4-二硝基苯肼作用生成結(jié)晶，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。試推導(dǎo)A～D的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式。

3） 在合成正丁苯的過程中，用什么方法可避免側(cè)鏈的支化？

以上問題都是針對所學(xué)的“醛、酮的還原”部分內(nèi)容進行設(shè)置的，學(xué)生在解決問題的過程中自然會加深對相關(guān)知識點的理解和掌握，進而對知識點能夠熟練運用。

5結(jié)語

本文主要以“醛、酮的還原”部分教學(xué)內(nèi)容為例，分別從還原方法、還原結(jié)果、還原機理、解決問題的角度探討了多角度學(xué)習(xí)法在“有機化學(xué)”學(xué)習(xí)中的應(yīng)用。通過多角度學(xué)習(xí)法可以加深學(xué)生對相關(guān)學(xué)習(xí)模塊的理解、掌握和運用，同時，也可激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提升學(xué)生的思維能力，進而為學(xué)生未來成為化學(xué)相關(guān)方面的人才打下良好的基礎(chǔ)。

致謝感謝沈陽師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院教學(xué)改革培育項目（CCCE-2022-JG-01）的支持。

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