新冠肺炎疫情下有機合成的在線教學
——以“合成治療新冠肺炎的藥物”為例

陳 穎

（上海大學附屬中學 上海 200444）

受新冠肺炎疫情影響，2022 年3 月12 日起，上海市所有中小學實行遠程在線教學。筆者所任教的班級正在學習有機化學，課程內容多，知識抽象難懂、課時較少。在線教學有一些比較好的模式，如MOOCs，［1］SPOC（Small Private Online Course）、［2］翻轉課堂等；也有一些比較好的教學平臺，如釘釘、騰訊會議、［3］Moodle［4］等；還有一些比較好的仿真教學軟件，如虛擬實驗室、ChemSketch 等。較好地應用平臺和軟件，能夠調動學生的學習主動性，本文以“合成治療新冠肺炎的藥物”為例，設計了疫情下有機合成的在線教學。

一、設計思路

1.以學情分析為基礎，合理有效設計學習任務

學生在進入有機合成的學習之前，已經分別學習了烴及各種烴的衍生物——鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等內容，有機合成的教學實踐需要建構在學生已有知識基礎的框架之上，以學情分析作為基礎，才能設計符合學生實際情況的驅動性學習任務，有效地調動學生自主學習的積極性。

2.以問題驅動為引領，發展化學學科核心素養

本案例基于發展學生化學學科核心素養的理念制定教學目標，選擇與教學目標相契合的問題情境，依托此類問題情境引導學生積極開展自主學習探究、討論交流分享等活動，激發學生運用化學學科知識解決生活中實際問題的熱情，在探究性問題的驅動下，形成化學思維方法，發展學科核心素養。［5］

3.以分層練習為反饋，發揮在線平臺互動優勢

在線教學的優勢之一是可以靈活布置線上作業，并通過作業平臺給予及時的反饋，并且可以安排學生網上互評，交流學習方法。學生可以根據自己的實際情況選擇不同難度的題目，教師也可以把握學情進行分層作業反饋，有效地實施因材施教。

二、教學目標

依據已知反應條件辨識陌生有機合成的進行方向，依據典型官能團的轉換過程分析有機反應的本質，從碳鏈構建與官能團轉化的視角，探尋“有機合成”的最佳途徑，發展“宏觀辨識與微觀探析”“證據推理與模型認知”“變化觀念”等化學學科核心素養。

三、教學過程

線上教學使用“釘釘”平臺，布置作業使用“智學網”。在本案例設計過程中，還使用了ACD/ChemS?ketch 軟件繪制有機化合物的分子模型。

1.課前學生完成有機化學基礎知識整理

學生通過“智學網”上傳烴及其衍生物轉化的化學方程式，并繪制思維導圖。教師在“釘釘”班級群組中發送書籍《藥物簡史——近代以來延續人類生命的偉大發現》（pdf 版），讓學生提前閱讀，提高學生對有機合成學習的興趣。

2.課上應用“問題解決”，調動學生的學習積極性

［任務1］根據課前同學們整理的思維導圖，分析典型有機物的相互轉化，見圖1。

圖1 烴及其衍生物的相互轉化

歸納烴及其衍生物相互轉化規律。

（1）分析圖1中各步的官能團轉化。（2）標明圖1中各步轉化的反應條件。

（3）根據圖1 各步反應，歸納在有機物中引入“鹵原子”“碳碳雙鍵”“羥基”等官能團的常用方法。

【活動1】使用ACD/ChemSketch 軟件繪制有機化合物分子模型，并使用其空間三維展示功能進行旋轉和縮放，幫助同學們更清晰地認識有機物結構，見圖2和圖3。

圖2 甲醛的比例模型

圖3 乙酸的球棍模型

【任務2】以例題中的問題為驅動，引導學生建構“有機合成”方法模型。

展示治療新冠藥物合成路線及題目：

某研究小組在動物的體外免疫實驗中，發現藥物瑞德西韋能明顯有效地治療新冠病毒。E 是用于合成瑞德西韋的中間體之一，其合成路線如圖4 所示：

圖4 瑞德西韋中間體的合成路線

（1）A 中含氧官能團的名稱為_________；

（2）寫出反應⑦的化學方程式：______；

（3）請結合題目中的信息和你已學過的知識，設計一條由苯甲醇為基礎原料制備合成反應路線_________（無機試劑任選）。

第（1）問采用教師隨機點名，學生回答問題的方式進行，第（2）問涉及一個酯化反應方程式的正確書寫，使用“釘釘”平臺的“遞粉筆”功能讓學生在顯示屏上書寫該反應方程式。第（3）問通過教師引導，學生應用“釘釘”課堂中的“互動白板”功能書寫合成路線，見圖5。

圖5 第（3）小題合成路線

通過逆向分析法，探尋目標產物中酯基的形成方式和條件。第（2）題的酯化反應是對第（3）題的提示，需要將羧基和羥基連在同一個碳原子上，進而完成成環的酯化反應。以苯甲醇為起點，如何在其中再引入一個羧基呢？在基礎知識中，我們知道伯醇通過催化氧化可以生成醛，醛可以氧化生成酸，但這樣不能使羧基和羥基同時存在。此時應回到題中的反應路線中找尋線索，HCHO與HCN在催化劑作用下會發生加成反應，H原子連到O原子上，CN連到C原子上，形成HO-CH2-CN，可以用類似的方法完成。此后，氰根又能在酸性條件下水解生成羧基，從而達到目的。

本題啟發我們，完成有機合成題，需要從產物出發，明確合成目標，綜合考慮基礎有機化學知識和題目所給條件，從而解決問題。

【任務3】應用“有機合成”的方法模型進行鞏固練習。

傳統的中草藥如金銀花對防治“新冠肺炎”病癥有效，其主要有效成分為“綠原酸”，“綠原酸”的一種合成路線如圖6所示：

參照上述合成路線，以丙酸為基本原料制備聚丙烯酸鈉（一種高吸水性樹脂，無機試劑任選），設計三步化學反應，寫出合成方法。

同學們應用“釘釘”互動白板討論，最后寫出合成路線，見圖7：

圖7 聚丙烯酸鈉合成路線

3.課后應用“智學網”布置作業，同學們分層完成其中的各小題

【作業】治療由A、B 型流感病毒引發的上呼吸道感染的“鹽酸阿比朵爾”，2020 年入選新冠肺炎試用藥物，其合成路線見圖8。

圖8 鹽酸阿比朵爾合成路線

回答下列問題：

（1）A 中的兩個官能團名稱分別是__________和_________。

（2）寫出反應③的化學方程式__________。

（3）反應④所需的試劑是__________。

（4）反應⑤和⑥的反應類型分別是__________、_________。

（5）已知：2 mol酯在一定條件下失去1 mol醇生成β-羥基酯的反應稱為酯縮合反應，也稱為Claisen（克萊森）縮合反應，如，設計由乙醇的合成線路（無機試劑任選）。

前4小題必做，最后一小題選做，根據學生上傳的答案，教師及時反饋點評。

四、教學反思

本教學案例依托真實的情境提出實際問題，精心設計并組織學習活動、精準有效地實施評價，能充分調動學生自主學習積極性，在問題的解決過程中對事實信息、證據線索進行歸納和分析，對問題中隱含的眾多因素進行選擇和探索。在線教學能提供交流互動平臺，不受時間和地點的約束，學生可對問題解決的方式或結果提出各種質疑、課堂內外都可與同伴廣泛交流討論，得出眾多解決方案并做出選擇和決策，最終形成有效解決復雜問題的策略和方法，在此過程中發展化學學科核心素養。