有機化學實驗教學對科研素養的培養
——目標導向的研究性實驗與創新能力培養

趙衛光，關英

南開大學化學學院，天津 300071

《國家中長期教育改革和發展規劃綱要(2010-2020年)》中指出，高等教育的“重點是面向全體學生、促進學生全面發展，著力提高學生服務國家服務人民的社會責任感、勇于探索的創新精神和善于解決問題的實際能力”。華東師范大學校長錢旭紅院士在該校第二十六屆本科教學與教學管理研討會上指出：“硏究型教育教學應該做教育硏究、教學硏究，特別是高水平的教育硏究，學科的教育硏究，而不僅僅是科學研究[1]。”在本科學習期間開展研究性實驗是培養學生創新能力和解決問題能力的重要方式[2,3]，目前已經有一些學校在實驗課中引入了一些研究性內容[4-7]。然而由于本科教學的特殊性，研究性實驗和創新能力的培養很難面向全體學生。筆者在本文中就如何面向全體學生，在不改變教學大綱的情況下，在本科有機化學實驗教學中開展研究性實驗的體驗課程，讓學生初步了解研究性實驗的基本思路和過程，并培養創新能力的問題進行探討。

1 目標導向的研究性實驗教學設計

創新能力的培養不是一蹴而就的，首先需要對學生逐步進行科研基本能力的培養。我們在前文中已經介紹了線上教學期間，如何利用家中實驗室提升學生的化學興趣和培養化學思維[8]，通過思想實驗和翻轉課堂的方式，培養學生基本的化學科研能力，實現了學生從“聽你講-我做”到“我-想-說-自己做”的初步轉變[9]。在教學實踐中，我們還將唯物辯證法思想與思想實驗相結合[10]，對學生學習化學實驗的興趣、文獻檢索歸納、文獻閱讀、化學軟件使用、PPT制作和專業表達、分析和解決問題、團隊合作等基本科研能力進行了培養[9,10]。然而學生學到的依然是零散的基本能力，如何將這些基本能力學以致用，將科學素養融化進學生的血液里，如何在不打破已有教學體系的情況下，讓學生體驗相對完整的科學研究過程，開始熟悉和理解科研過程，把所學知識融會貫通？這是我們在教學設計中一直關注并思考的問題。目標導向的研究性實驗可能是個很好的切入點。這里的目標導向是指選定某個教學實驗，給學生設定一個具體的研究目標，以這個目標為導向讓學生自行設計實驗。

南開大學化學專業的有機化學實驗面向大學二年級本科生，包含有機化學實驗2-1和2-2課程，分兩個學期學習。第一學期主要是基本操作的學習，第二學期主要是連續合成實驗，加深對基礎操作的理解。因此在第二學期開始時，開始準備研究性實驗的體驗課程是一個比較理想的時機，我們選擇了有機化學實驗2-2中的第12次實驗“苯甲酸乙酯的合成”作為研究性實驗的體驗課程。對于前30%左右的學生來說，學習主動性強并有相對獨立的見解，我們充分發揮學生的主觀能動性，盡可能提供其所需要的實驗條件，同學生一起自由討論，讓學生自由發揮，釋放天性。對于中間40%左右的學生，有學習的動力，囿于經驗或創新性不足，我們注重對學生的研究方法、思維方式和邏輯性的培養，提高學生的創新能力；對于后30%左右的學生，學習興趣不高或沒有從事科學研究的打算，我們主要是調動學生的積極性，讓學生能夠按照要求完成任務，體驗科研過程，熟悉研究方法和流程，期望學生能在今后的工作中將這些技能學以致用。

在第二學期伊始，我們將全班按照每5-6人一組，自由組合，分作不同的團隊。每個團隊需要針對苯甲酸乙酯的合成查閱文獻、通過團隊討論設計實驗方案，并分配實驗任務。在實驗實施前4周，每周在實驗開始前抽出半小時時間，或利用實驗中合成階段的等候時間(如加熱回流期間)，各團隊根據課下的學習情況用PPT向全班匯報各自的實驗方案，每周2個團隊，每個團隊的方案討論兩次。課下學生還可以通過微信群與教師進行討論，不斷調整實驗方案，最后在教師的指導下制定切實可行的實施方案。然后，各團隊按照最終確定的實施方案內容分別進行實驗，共享實驗結果。實驗結束后，要求每個人獨立分析和總結數據，并按照《有機化學》雜志的投稿要求撰寫研究論文。研究論文、可行性報告和設計方案一起作為期末考試成績的評定依據。

我們已經在2018級和2019級學生中開展了研究性實驗的教學探索，其中2018級受新冠肺炎疫情的影響僅提交了可行性報告和進行了方案論證。

2 目標導向的研究性實驗教學過程實例

按照科學研究的基本規律，我們將研究性實驗教學過程分作三個階段，分別是方案設計、實施和總結階段。教學設計示意圖見圖1。

圖1 研究性實驗教學設計示意圖

2.1 方案的設計

在方案設計階段，我們要求學生提交的方案必須包含研究進展綜述、設計思路、實驗方案設計和可行性分析。下面我們結合學生的PPT和課堂討論具體分析。

2.1.1 研究進展綜述

撰寫研究進展綜述是科學研究的第一步，只有全面了解前人的工作，才能確定正確、合理的研究方向和研究目標，同時避免重復性的工作。在教學中為了幫助學生們理解，我們要求學生從苯甲酸乙酯的性質、用途和安全性以及合成方法等方面進行總結。

圖2摘自不同小組的總結PPT，限于篇幅，PPT中僅展示了部分內容，但已經可以看出學生對苯甲酸乙酯的合成具備了初步的文獻查閱和綜述能力。大部分同學也注意到了文獻的引用，但卻沒有采用慣常的文獻同頁引用方式，如圖2中沒有同頁引用文獻；有的文獻引用格式也不符合要求，我們在討論時逐一進行了訂正，使之符合慣例。此外，在PPT制作和講演過程中存在的問題，我們也按照學術報告的要求進行了細致的輔導。

圖2 不同小組的研究進展PPT

2.1.2 設計思路和實施方案設計

經過四周的討論，每個團隊都在文獻綜述的基礎上，提出了自己獨特的設計思路和和實施方案。圖3是部分學生給出的設計思路和實施方案，雖然略顯稚嫩，但整體思路清晰，邏輯性較強。

圖3 學生的研究思路和實驗方案展示

2018級和2019級學生中都有小組提出了對實驗裝置進行改進的方案，巧合的是兩屆學生都采用了無水硫酸銅作為吸水劑，只是裝填硫酸銅的裝置分別是恒壓滴液漏斗或索氏提取器，代替實驗教材中的分水器進行實驗，見圖4。在課上討論中，我們通過提問的方式，與學生一起進行思想實驗，是否有更好的儀器或脫水劑替代？2018級的學生立即想到索氏提取器，我們和2018級和2019級兩屆學生分析了索氏提取器在該實驗中的優勢和不足，優勢是吸附時間較長，而且吸水劑不容易泄露到反應瓶，不足是需要的溶劑量較大。同時，我們拓展了干燥劑的相關知識，分析了幾種干燥劑的優缺點、使用和回收方法。比如氧化鈣、分子篩等。如分子篩具備價格便宜、吸水量大、干燥速度快、干燥能力強、可以再生等優點，不同型號的分子篩還可以吸附不同大小的分子，并介紹分子篩作為催化劑的載體的應用實例。

圖4 學生關于實驗裝置的改進PPT

2.1.3 可行性分析和實施方案

可行性分析是科學研究中重要的一環，也是撰寫項目申請書的必備技能。在教學中，我們引導學生從方案可行性、安全性、成本和環保等方面進行分析。有的小組給出了相對完整的可行性分析，對試劑成本、環保、不同催化劑的催化機理、產率和產物純度分析以及是否適用于實驗教學都進行了分析，并給出了初步結論，見圖5a，5b。對于化學學科而言，成本分析和環保分析在化學研究中越來越重要。盡管學生受限于視野和常識積累，導致有的分析有失偏頗，但是發現問題、分析問題才是創新的開始，也是我們大學實驗課程教育的主要目的。圖5c是2018級姜同學的可行性報告目錄，可以看出報告內容嚴謹，條理清晰。經過四周的討論，每個團隊都在文獻綜述的基礎上，提出了自己獨特的設計思路和和實施方案。

任何實驗的設計都要有明確的目的、可執行的操作步驟、可預期的結果和可衡量的標準，否則就是無效的工作。由于經驗的缺乏，學生在實驗方案的設計時，或多或少都出現了一些問題。比如由于課上時間有限，學生考慮設定同樣的時間考察催化劑的效果，但不清楚如何比較催化劑的優劣。通過引導式提問，大部分學生都可以意識到第一學期用的薄層色譜法和氣相色譜法可以監測反應的進程，同時結合收率就可以初步比較催化劑的優劣。更進一步地，告訴學生有機合成實驗必須隨時進行反應監測，判斷反應是否發生、有無副產物或中間體生成以及什么時間反應完成，做到心中有數。在課堂上的研究性實驗，由于每個人的水平差異，收率其實沒有可比性，主要是在實驗報告中合理分析現象、結果及可能的原因，體驗科學研究的基本方法。

為了增強學生們的參與感，我們還設計了實驗方案論證教學環節，以尋找天使投資人的心態，說服老師投資，購置教材外的試劑和玻璃儀器來支持他們完成研究計劃和實驗方案。

2.2 實驗方案實施

受疫情影響，2018級未能進行方案實施，2019級完成了全部的實驗數據采集。盡管學生的動手能力強弱不同，存在個體差異，但由于實驗方案中每個人的實驗步驟不同，實驗結果全組共享，因而每個人的實驗成敗關乎小組所有人的最終結果，迫使每個人都盡力做到最好。學生們在實施過程中充分體現了高度的責任感和小組內的協調配合，也進一步鍛煉了團隊合作與協同作戰的能力。面對個別同學的實驗失敗，我們還引導學生對實驗數據進行取舍和深度分析，以及如何設計后續實驗進行驗證等，幫助學生認識和理解科研過程中的失利。

圖5 學生們的可行性分析展示

2.3 研究論文撰寫

總結實驗數據，撰寫研究論文也是科學研究的必備技能。在教學過程中，我們要求學生參照《有機化學》的論文要求，整理實驗結果并撰寫研究論文。在撰寫研究論文的過程中，學生了解了專業期刊的格式要求、寫作規范等。圖6為2019級郭同學的研究論文展示。從郭同學的作業中可以看到學生對學術論文形式的理解、對實驗工作的分析和總結、對數據的整理都有了很大的提高。當共享數據無法給出可信的分析結果時，也能對產生的原因進行深入分析和總結，并對實驗提出改進建議等。

2.4 成績評定及反饋

由于對教材實驗有所改進，顯然我們不能以收率作為成績評定的唯一影響因素。因此，我們按照學生的實際能力進行評價，并作為期末考試成績。評價主要以論文為主，參考學生的實驗過程和前期的可行性報告和制定的方案。其中團隊方案設計占30%；小組成員分工合作進行方案實施占30%；小組數據共享，個人獨立撰寫研究論文占40%，滿分為100分。受疫情影響，2018級調整為團隊設計方案占40%，獨立撰寫可行性報告占60%。

對于論文，我們也按照刊物通訊評審的方式進行了審閱，對每篇論文進行了認真的審閱和修改，并給出了評審意見反饋給每個學生，受到了學生的肯定和好評。

3 結語

開展研究性實驗的過程中，學生和教師都付出了大量的勞動，課下的準備工作量遠遠超過了課上，但付出是值得的，在一起學習的過程中，師生都在成長。“是故學然后知不足，教然后知困。知不足然后能自反也，知困然后能自強也。故曰‘教學相長’也。”

圖6 學生的研究論文示例

2018級學生在線上課程中，姜、趙兩位同學對綠色蔬菜烹飪過程中褪綠的科學原理產生了興趣，在教師的指導下，學生在家中自行設計實驗，用照相比色法判斷褪綠程度，對網上流傳的防止蔬菜褪綠的方法進行了驗證，并給出了科學的結論，撰寫并根據審稿意見修改了論文，成功在《大學化學》雜志上發表[11]。這很好地說明了學生已經初步掌握了科學研究的方法，為他們今后的科學研究打下了很好的基礎，這也是對我們教學探索的一種肯定。

在期末調查問卷中，不論是2018級還是2019級，都有91%的學生贊同思想實驗、翻轉課堂和研究性實驗相結合的教學方式。尤其2018級同學在最后一堂線上課結束時，久久不愿下課，直到約好返校后，即便不上課也要相聚一次，學生們才依依不舍地離開了空中教室。這讓我們深受感動，也是我們長期堅持教學改革的源動力。

致謝：感謝南開大學化學學院2018級和2019級姜雅茹、郭佳磊、張晨曦、朱俊華、田園、王澤溶、趙亮、趙桐、王澳然、吳楚維、許家祺、許琳、張志遠、羅一誠、孫太康、張凡、李向陽、董世宸、韓帥龍、彭荌、任漢杰、田朋晏、程馨月、毛淑揚、王天晨、龍江愛、王曉靜、楊光、蔡佳君、鄭洪琛、徐子寧、吳桐、王涌、宋亞澎、包巍、宋逸華、潘夏凱、馬思齊、杜宇軒、于志超等同學的積極參與和提供的課件圖片。