大學(xué)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗教學(xué)改革探索與實(shí)踐

＊周利君 龐海麗 張思銳 朱黎霞

（西安電子科技大學(xué)先進(jìn)材料與納米科技學(xué)院 陜西 710126）

1.引言

“十四五”規(guī)劃和2035年遠(yuǎn)景目標(biāo)綱要提出，要深化新時代教育評價改革，建立健全教育評價制度和機(jī)制，發(fā)展素質(zhì)教育，注重學(xué)生愛國情懷、創(chuàng)新精神和健康人格培養(yǎng)[1]。有機(jī)化學(xué)實(shí)驗是有機(jī)化學(xué)課程的重要組成部分，課程不僅非常注重培養(yǎng)學(xué)生的動手能力，要求學(xué)生將課堂的理論知識與實(shí)驗操作結(jié)合起來，做到知行合一。而且重視學(xué)生的素質(zhì)教育，從不同方面不斷培養(yǎng)學(xué)生真正熱愛化學(xué)、尊重化學(xué)、發(fā)展化學(xué)的家國情懷。

隨著科技強(qiáng)國戰(zhàn)略的提出[2]，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗課程對學(xué)生的學(xué)習(xí)要求除了實(shí)事求是的實(shí)驗記錄，嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗分析外，對學(xué)生安全教育和解決復(fù)雜問題的綜合能力及高級思維的要求越來越嚴(yán)格，以適應(yīng)有機(jī)實(shí)驗教學(xué)的“高階性”，從而培養(yǎng)適應(yīng)科技快速發(fā)展的高素質(zhì)綜合性人才。如何將意識、知識、能力和素質(zhì)四者進(jìn)行有機(jī)融合，是當(dāng)前實(shí)驗教學(xué)改革的中心問題。

2.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗中存在的問題

目前有機(jī)化學(xué)實(shí)驗教學(xué)或者其他學(xué)科的實(shí)驗課程，普遍存在著眾多比較明顯的問題。

比如沒有足夠的實(shí)驗安全意識[3]。夏季有些同學(xué)在進(jìn)入實(shí)驗室的時候，穿著短褲、裙子、涼鞋等，認(rèn)為舒服、方便，殊不知這是嚴(yán)重違法實(shí)驗室規(guī)章制度。盡管在學(xué)生被允許進(jìn)入實(shí)驗室進(jìn)行實(shí)驗之前，教師們對學(xué)生進(jìn)行了實(shí)驗室安全教育，可是仍有部分學(xué)生對此不放在心上，不夠重視。認(rèn)為自己做的是基礎(chǔ)實(shí)驗，是經(jīng)過老師甄選后非常安全的實(shí)驗，從根本上認(rèn)為即使不安全也不會有嚴(yán)重后果，非常不重視。當(dāng)危險發(fā)生時，他們難免緊張、害怕，慌亂中會用不正確的方式處理問題，造成更大的事故，更嚴(yán)重的后果。多少關(guān)于高校實(shí)驗室不規(guī)范操作、不正確操作、不重視的安全隱患最終釀成生命和財產(chǎn)的重大損失，血的教訓(xùn)當(dāng)時起到了警示作用，然而過后，又出現(xiàn)思想大意麻痹，這是對實(shí)驗安全教育不夠重視的表現(xiàn)。

再如實(shí)驗主動性和積極性比較差[4]。雖然學(xué)生在實(shí)驗前進(jìn)行了預(yù)習(xí)，抄寫了實(shí)驗?zāi)康摹?shí)驗原理、實(shí)驗步驟和實(shí)驗注意事項，但是僅停留在抄寫完這幾部分工作，沒有進(jìn)行深刻的思考，對實(shí)驗具體原理和內(nèi)容并不走心。往往教師講授完實(shí)驗內(nèi)容、原理、實(shí)驗過程以及注意事項和處理方式后，要求學(xué)生開始實(shí)驗操作，但發(fā)現(xiàn)部分學(xué)生在手機(jī)上查詢實(shí)驗資料，遲遲不開展實(shí)驗，在實(shí)驗時發(fā)呆或聊天。雖然實(shí)驗教學(xué)已經(jīng)采取單人單組實(shí)驗，但是還有部分學(xué)生，沒有主動動手操作，而是在旁邊觀看別的同學(xué)操作，然后模仿。這就造成，如果第一個動手操作的學(xué)生稱量錯藥品，或者量取了錯誤的溶劑，或者將其中的某一步驟弄混，后面的學(xué)生因為跟風(fēng)，基本都出現(xiàn)了同樣的錯誤，導(dǎo)致最終實(shí)驗失敗。學(xué)生因此甚至開始懷疑實(shí)驗的正確性，藥品的純度，找各種理由。其實(shí)造成這種結(jié)果的根本原因是自己沒有吃準(zhǔn)、吃透實(shí)驗的本質(zhì)，這是學(xué)生對實(shí)驗課不夠重視的表現(xiàn)。

同樣，有些教師，在進(jìn)行實(shí)驗預(yù)做時，對實(shí)驗過程中的細(xì)微現(xiàn)象沒有進(jìn)行細(xì)致分析，對細(xì)微操作沒有進(jìn)行完全考量，作為對化學(xué)操作早已如行云流水般熟悉的教師，這些操作顯得格外簡單。但是，對于實(shí)際操作次數(shù)有限、技能并不嫻熟的學(xué)生來說，各種簡單的操作可能因為不同的原因發(fā)生錯誤或者不合理的操作，因此學(xué)生在實(shí)驗過程中往往會出現(xiàn)“意外”。對此，教師沒有提前預(yù)估或者準(zhǔn)備，不能或沒有辦法解答、處理，從而影響學(xué)生對科學(xué)知識的篤信。這是教師對實(shí)驗課不夠重視的表現(xiàn)。

此外，有些經(jīng)典的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗教學(xué)內(nèi)容不適合綠色化學(xué)理念[5]。實(shí)驗過程中有難聞的氣味散出，比如環(huán)己酮制備實(shí)驗中熏人的氣味，正溴丁烷制備中有害氣體溴化氫的排放，聚乙烯醇縮甲醛制備實(shí)驗中揮發(fā)甲醛對眼睛的刺激等等，這些實(shí)驗在具體操作時，都會污染空氣或?qū)θ梭w產(chǎn)生危害。這是對實(shí)驗內(nèi)容設(shè)置不優(yōu)化的表現(xiàn)。

基于此，我們從加強(qiáng)安全意識、優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容、提高教學(xué)手段、改進(jìn)實(shí)驗方法等方面對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗教學(xué)進(jìn)行改革，并取得了顯著的成效。

3.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗教學(xué)改革措施

(1)實(shí)驗安全體系化

2020年2月26日，國務(wù)院辦公廳印發(fā)了《關(guān)于全面加強(qiáng)危險化學(xué)品安全生產(chǎn)工作的意見》。2021年12月10日，教育部辦公廳關(guān)于開展加強(qiáng)高校實(shí)驗室安全專項行動的通知，對實(shí)驗室的安全管理提出了更高的要求，更嚴(yán)的標(biāo)準(zhǔn)，更實(shí)的舉措，更細(xì)的檢查。

立德樹人是教育的根本任務(wù)，安全教育培訓(xùn)是立德樹人的基本。實(shí)驗室安全教育與準(zhǔn)入培訓(xùn)必須融入實(shí)驗實(shí)訓(xùn)教學(xué)的各個環(huán)節(jié)，涵蓋每一個學(xué)生、每一個教學(xué)實(shí)驗過程，讓實(shí)驗室安全要素“入腦入心”，是落實(shí)“三全育人”、立德樹人的基本要求。

實(shí)驗室事故發(fā)生的主要原因有三方面，其中實(shí)驗室硬件設(shè)施不符合要求占1%，實(shí)驗室防護(hù)設(shè)備不符合要求占9%，實(shí)驗室操作不規(guī)范占90%。因此，進(jìn)行安全的規(guī)范操作尤為重要[6]。

有機(jī)實(shí)驗室中難免會有包括危險化學(xué)品、生物、易制毒制爆材料等。學(xué)生開展實(shí)驗時人員相對集中，安全風(fēng)險具有累加效應(yīng)，開展學(xué)生實(shí)驗環(huán)節(jié)準(zhǔn)入精準(zhǔn)培訓(xùn)極為重要。對此，我們將安全教育列入教學(xué)計劃和實(shí)驗大綱中，使實(shí)驗室安全教育和培訓(xùn)制度完整化、體系化。對于實(shí)驗室準(zhǔn)入不能僅僅停留在參加考試和簽署承諾書上，特別是對具有學(xué)科特色的化學(xué)、生物安全要進(jìn)行針對性、專業(yè)性的安全培訓(xùn)，將實(shí)驗室安全基本知識學(xué)習(xí)環(huán)節(jié)納入每位學(xué)生必修的學(xué)校通識教育體系，學(xué)生學(xué)習(xí)考核通過后方可獲得選課資格，考核不通過，不具備選課資格。另外培訓(xùn)方式不僅局限于技術(shù)安全講座和進(jìn)行防火逃生的消防演練，還通過課程與講座、專門網(wǎng)站、手冊、宣傳、互聯(lián)網(wǎng)、各種媒體、化學(xué)類（生物類）應(yīng)急演練、研討等方式加強(qiáng)學(xué)生安全意識。實(shí)驗開始前教師要講解當(dāng)前實(shí)驗項目中存在安全風(fēng)險點(diǎn)、預(yù)防措施以及緊急情況下的處置措施；讓學(xué)生知曉當(dāng)前實(shí)驗的安全因素，實(shí)驗室安全設(shè)施配置及使用方法；加強(qiáng)學(xué)生對當(dāng)前實(shí)驗安全因素掌握情況的考核，學(xué)生掌握當(dāng)前實(shí)驗的安全風(fēng)險點(diǎn)、預(yù)防措施以及緊急情況下的處置措施后方可開展實(shí)驗。實(shí)驗過程中，教師還要不斷巡查，加強(qiáng)對學(xué)生實(shí)驗安全技能、習(xí)慣的監(jiān)督與指導(dǎo)。

實(shí)驗室安全準(zhǔn)入培訓(xùn)要讓學(xué)生做到底數(shù)清、責(zé)任明，正確應(yīng)對實(shí)驗過程中的各種安全因素，教育學(xué)生切實(shí)掌握防范化解遏制實(shí)驗室安全風(fēng)險的主動權(quán)，切實(shí)提高實(shí)驗室安全育人的能力和水平。

(2)實(shí)驗內(nèi)容綠色化

傳統(tǒng)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗內(nèi)容中包含環(huán)己烯、環(huán)己酮、正丁醚等有機(jī)化合物的制備、分離及鑒定。這些實(shí)驗所使用的試劑一般都有不同程度的毒性，而且氣味難聞。實(shí)驗中學(xué)生往往認(rèn)為有機(jī)化學(xué)實(shí)驗會傷害身體，影響了學(xué)生對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗的認(rèn)識和興趣。針對這一情況，我們積極修訂實(shí)驗大綱，在實(shí)驗講義編寫過程中，倡導(dǎo)綠色化學(xué)的理念，在不減少實(shí)驗操作內(nèi)容的情況下盡量選取毒性小、實(shí)驗方法先進(jìn)的實(shí)驗。如水蒸氣蒸餾采用橙皮檸檬烯提取來代替?zhèn)鹘y(tǒng)的肉桂酸的制備，所用的純天然材料橙皮成本低廉無污染。合成過程中由過去的苦杏仁氣味變成了檸檬的清香味，實(shí)驗室環(huán)境得到了很好的改善。

對于驗證性的性質(zhì)實(shí)驗，學(xué)生已學(xué)習(xí)了相關(guān)理論知識，因此在實(shí)驗內(nèi)容中刪除了性質(zhì)實(shí)驗，增加綜合性設(shè)計性實(shí)驗，且實(shí)驗內(nèi)容盡可能貼近現(xiàn)實(shí)，以提高學(xué)生的興趣。比如增加彩色固體酒精的制備和聚乙烯醇縮甲醛的制備，使學(xué)生親身體會到利用所學(xué)的有機(jī)化學(xué)知識，自己可以親手合成出干鍋用的固體酒精和辦公用品膠水，這些我們?nèi)粘Ｉ钪械奈锲贰４蟠笤鰪?qiáng)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗的興趣，使學(xué)生從原來的被要求做實(shí)驗到積極的想去完成實(shí)驗的轉(zhuǎn)變。

(3)實(shí)驗過程微量化

傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗教學(xué)在試劑用量、實(shí)驗時間及污染排放上不僅費(fèi)物、費(fèi)時，而且污染大，產(chǎn)生的各類廢液也比較多。廢液長期存儲和大批量轉(zhuǎn)移存在較大的安全隱患。據(jù)此，我們在教學(xué)過程中，通過采取微量、半微量實(shí)驗的方式，不僅減少了試劑用量，縮減了反應(yīng)時間，實(shí)驗內(nèi)容、反應(yīng)原理及方法、實(shí)驗步驟和數(shù)據(jù)記錄及分析，在沒有減少任何一個環(huán)節(jié)的情況下，完成了系統(tǒng)的實(shí)驗教學(xué)，而且減少了“三廢”排放量，改善了師生的實(shí)驗環(huán)境并減少了事故的發(fā)生，增強(qiáng)了學(xué)生綠色化學(xué)環(huán)保意識。同時實(shí)驗采用微量化后，要使用小型化、微型化的儀器進(jìn)行取樣、混合、加熱、過濾等一系列的實(shí)驗操作，對學(xué)生實(shí)驗操作技能要求更加嚴(yán)格，在提高學(xué)生實(shí)驗操作能力，培養(yǎng)高素質(zhì)、創(chuàng)新型人才方面起到了積極的作用。另外，進(jìn)行微型化實(shí)驗，有利于學(xué)生在后期進(jìn)行研究生科研深造方面的理念和技能培養(yǎng)，畢竟科研階段的實(shí)驗都是不斷進(jìn)行微型化實(shí)驗探索來完成。

(4)實(shí)驗安排串聯(lián)化

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗中大量使用的是有機(jī)溶劑，如甲醇，乙醇和95%乙醇等。使用的有機(jī)溶劑比較單一，因此我們設(shè)計可以將相關(guān)科目實(shí)驗進(jìn)行串聯(lián)化以促進(jìn)試劑的高效利用和回收，從而減小環(huán)境污染，將綠色環(huán)保的化學(xué)思政理念于無形中傳遞給學(xué)生。如有機(jī)化學(xué)經(jīng)典實(shí)驗“咖啡因的提取與升華操作”，實(shí)驗中提取茶葉中的咖啡因會使用大量的乙醇作為萃取劑，當(dāng)咖啡因萃取完成后，要通過蒸餾方式，將乙醇除去，從而方便后續(xù)咖啡因的升華操作。因此，蒸餾后將得到大量的乙醇。這些乙醇，雖不能作為分析實(shí)驗中的有機(jī)試劑進(jìn)行使用，但是可以作為原料，用于彩色固體酒精的制備實(shí)驗中。如此一來，咖啡因中的乙醇廢液變成了固體酒精中的原材料，可謂變廢為寶，降低原材料，降低教學(xué)成本，更重要的是實(shí)現(xiàn)了節(jié)能減排、降低能耗，實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展和為實(shí)現(xiàn)2030年“碳達(dá)峰”與2060年“碳中和”目標(biāo)做出貢獻(xiàn)。

除了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗課程內(nèi)實(shí)驗項目串聯(lián)外，我們也將不同實(shí)驗課程的實(shí)驗項目進(jìn)行了串聯(lián)式銜接。比如“物理化學(xué)實(shí)驗”中的環(huán)已烷一乙醇雙液系的氣-液平衡相圖繪制實(shí)驗，使用的環(huán)己烷和乙醇的純度都非常高，但是一旦實(shí)驗結(jié)束，產(chǎn)生的環(huán)已烷一乙醇就是廢液。如果按照以往的處理情況，這種廢液后期要經(jīng)過專門部門進(jìn)行專門處理，費(fèi)時、費(fèi)工、費(fèi)錢。當(dāng)我們進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗教學(xué)改革以后，就將此廢液用于學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗操作的訓(xùn)練，通過萃取、分餾、蒸餾等方式得到純的乙醇和環(huán)己烷，這些純化的乙醇和環(huán)己烷完全可以使用在后期的“薄層色譜分離有機(jī)化合物（偶氮苯、蘇丹紅等）”有機(jī)實(shí)驗中，作為展開劑使用，這種循環(huán)使用到串聯(lián)的實(shí)驗中的方式，同時也減少“三廢”的排放。

(5)實(shí)驗結(jié)構(gòu)層次化

鑒于學(xué)生實(shí)驗過程中，學(xué)生的動手操作、思考問題和解決問題的能力不同，整個實(shí)驗完成情況也不同，我們特地將實(shí)驗結(jié)構(gòu)化分為四個不同層次。分別是基礎(chǔ)實(shí)驗、技能實(shí)驗、綜合性實(shí)驗和設(shè)計性實(shí)驗[7]。針對動手能力強(qiáng)、具有分析問題和解決問題能力強(qiáng)的學(xué)生，可以選做具有更高要求的實(shí)驗項目。綜合性實(shí)驗和設(shè)計性實(shí)驗也有不同層次的難易分類，讓喜歡鉆研有機(jī)化學(xué)，且學(xué)有余力的學(xué)生更好發(fā)揮自己的特長，在實(shí)驗過程中不斷提升自己的綜合分析、解決問題的能力，也利于充分發(fā)揮學(xué)生的個性和創(chuàng)造性。同時同學(xué)們在分析討論過程中，也逐漸培養(yǎng)了良好的團(tuán)隊合作意識和團(tuán)隊合作精神，為后期的深造學(xué)習(xí)和工作奠定了基礎(chǔ)。

(6)實(shí)驗預(yù)習(xí)問題化和虛擬化

對于實(shí)驗預(yù)習(xí)，學(xué)生基本上照抄課本實(shí)驗原理和步驟，對實(shí)驗過程只知其然。對此我們要求學(xué)生帶著問題去預(yù)習(xí)。課堂上教師不再詳細(xì)講解實(shí)驗，而是隨機(jī)指定學(xué)生自己講解實(shí)驗方案，同學(xué)提問和老師就其中細(xì)節(jié)問題再給予補(bǔ)充的方法，逐步增強(qiáng)學(xué)生積極思考，做到知其然，更知其所以然，調(diào)動了學(xué)生學(xué)習(xí)積極性和主動性，有利于培養(yǎng)其獨(dú)立思考的科學(xué)素養(yǎng)。

雖然學(xué)生學(xué)習(xí)了有機(jī)化學(xué)，對反應(yīng)原理已經(jīng)有所了解，但是學(xué)生對于實(shí)驗具體操作仍是陌生的，甚至對于一些玻璃儀器的認(rèn)識和實(shí)驗平臺的搭建完全沒有概念。為了讓學(xué)生不再迷茫地進(jìn)入實(shí)驗室，我們建設(shè)了虛擬實(shí)驗平臺。該平臺中包含了基本的實(shí)驗操作和具體實(shí)驗的操作。特別是對于一些異味、有毒、實(shí)驗材料昂貴、實(shí)驗時間比較長的實(shí)驗，虛擬實(shí)驗可以完全避開這些不足。學(xué)生通過虛擬實(shí)驗操作，既可以充分了解和熟悉實(shí)驗過程，又可以輕松的學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗操作，可謂一舉多得。

(7)多媒體教學(xué)動態(tài)化

多媒體畫面色彩逼真，通過文字、圖像、聲音等多種表現(xiàn)手法使學(xué)生能夠從多角度直觀、形象、生動地進(jìn)行實(shí)驗觀察，變靜止教學(xué)為動態(tài)教學(xué)。多媒體演示動畫還可以讓學(xué)生通過真實(shí)的實(shí)驗錄像觀摩了解大型生產(chǎn)線上相關(guān)實(shí)驗的操作，比如化工車間內(nèi)液體的蒸餾過程，紅外光譜儀的操作過程等，通過視頻操作的觀看，了解實(shí)驗室和工廠在儀器使用、實(shí)驗操作過程中的差別，極大地激發(fā)學(xué)生對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗的學(xué)習(xí)熱情。

4.總結(jié)

通過上述的實(shí)驗內(nèi)容、實(shí)驗過程、實(shí)驗結(jié)構(gòu)、教學(xué)方法等幾方面的改革，學(xué)生已經(jīng)習(xí)慣了全面預(yù)習(xí)和虛擬預(yù)做，做到時刻牢記實(shí)驗安全、進(jìn)實(shí)驗室前對實(shí)驗內(nèi)容和步驟熟記于心，學(xué)生渴望進(jìn)實(shí)驗室做實(shí)驗，將實(shí)驗產(chǎn)品作為自己能力的展示，具有極強(qiáng)的自豪感。實(shí)驗教學(xué)改革有效的提高有機(jī)化學(xué)實(shí)驗課堂教學(xué)效果，最大程度上調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，培養(yǎng)學(xué)生安全意識和創(chuàng)新意識及能力，提高學(xué)生分析問題和解決問題的能力，為培養(yǎng)高素質(zhì)、創(chuàng)新型、復(fù)合能力的應(yīng)用型人才打下堅實(shí)的基礎(chǔ)。